β-Пропиолактон - это органическое соединение семейства лактонов с четырехчленным кольцом. Это бесцветная жидкость со слегка сладким запахом, хорошо растворяется в воде и смешивается с этанолом , ацетоном , диэтиловым эфиром и хлороформом . [2] [3] Слово пропиолактон обычно относится к этому соединению, хотя оно может также относиться к α-пропиолактону .
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Оксетан-2-он | |
Другие названия Пропиолактон β-пропиолактон 2-оксетанон 3-гидроксипропановая кислота лактон | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.309 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Номер ООН | 2810 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 3 Н 4 О 2 | |
Молярная масса | 72,063 г · моль -1 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Запах | сладковато [1] |
Плотность | 1,1460 г / см 3 |
Температура плавления | -33,4 ° С (-28,1 ° F, 239,8 К) |
Точка кипения | 162 ° С (324 ° F, 435 К) (разлагается) |
37 г / 100 мл | |
Растворимость в органических растворителях | Смешиваемый |
Давление газа | 3 мм рт. Ст. (25 ° C) [1] |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4131 |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H315 , H319 , H330 , H350 | |
Меры предосторожности GHS | Р201 , Р202 , Р260 , Р264 , Р271 , Р280 , Р281 , Р284 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P320 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 |
точка возгорания | 74 ° С; 165 ° F; 347 К [1] |
Пределы взрываемости | 2,9% -? [1] |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | Канцероген, регулируемый OSHA [1] |
REL (рекомендуется) | Ca [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | Ca [ND] [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Производство
β-Пропиолактон получают в промышленных масштабах реакцией формальдегида и кетена в присутствии хлорида алюминия или цинка в качестве катализатора: [4]
В научно - исследовательской лаборатории, пропиолактоны были произведены в карбонилирования из эпоксидов . [5]
Реакции и заявки
β-Пропиолактон легко полимеризуется даже при комнатной температуре. [ необходима цитата ]
Он реагирует со многими нуклеофилами в реакциях раскрытия кольца. В воде происходит гидролиз с образованием 3-гидроксипропионовой кислоты (гидракриловой кислоты). Аммиак дает β-аланин , который является коммерческим процессом. [4]
Пропиолактон когда-то широко производился в качестве промежуточного продукта при производстве акриловой кислоты и ее сложных эфиров . Это приложение было в значительной степени заменено более безопасными и менее дорогими альтернативами. β-Пропиолактон является отличным стерилизующим и спороцидным средством, но его канцерогенность не позволяет его использовать. [2] Он используется для инактивации широкого спектра вирусов [6], например, на этапе производства вакцины. [7] Основное применение пропиолактона - это промежуточный продукт в синтезе других химических соединений. [4]
Безопасность
β-Пропиолактон «разумно считается канцерогеном для человека» ( IARC , 1999). [2] Это один из 13 «канцерогенов, регулируемых OSHA», химических веществ, которые Управление по безопасности и гигиене труда считает профессиональными канцерогенами , несмотря на то, что не имеет установленного допустимого предела воздействия . [8]
Биоразложение
Acidovorax sp., Variovorax paradoxus , Sphingomonas paucimobilis , Rhizopus delemar и термофильные Streptomyces sp. может разлагать β-пропиолактон. [ необходима цитата ]
Смотрите также
- 3-оксетанон , изомер β-пропиолактона
- Малоновый ангидрид (2,4-оксетанон)
- α-пропиолактон
Рекомендации
- ^ a b c d e f g Карманное руководство NIOSH по химической опасности. «# 0528» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b c «β-Propiolactone CAS No. 57-57-8» - Министерство здравоохранения и социальных служб США, Отчет о канцерогенных веществах, Национальная программа токсикологии, тринадцатое издание, 2 октября 2014 г. Дата обращения 03.01.2015.
- ↑ Merck Index , 12-е издание, запись 8005.
- ^ a b c Карлхайнц Мильтенбергер «Гидроксикарбоновые кислоты, алифатические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a13_507
- ^ Джон В. Крамер, Дэниел С. Трейтлер, Джеффри В. Коутс (2009). «Карбонилирование эпоксидов до β-лактонов при низком давлении» . Орг. Synth . 86 : 287. DOI : 10,15227 / orgsyn.086.0287 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Логриппо, Джеральд А. (1960). «Исследования использования бета-пропиолактона в инактивации вирусов». Летопись Нью-Йоркской академии наук . 83 (4): 578–594. DOI : 10.1111 / j.1749-6632.1960.tb40931.x . PMID 14417982 . S2CID 6025589 .
- ^ Цян Гао, Линьлин Бао, Хайянь Мао, Линь Ван, Канвэй Сюй, Миннан Ян, Яцзин Ли, Лин Чжу, Нан Ван, Чжэ Льв, Хун Гао, Сяоцинь Гэ, Бяо Кан, Ялин Ху, Цзяннин Лю, Фанг Кай, Дэю Цзян , Яньхуэй Инь, Чэнфэн Цинь, Цзин Ли, Сюэцзе Гун, Сююй Лу, Вэнь Ши, Дондун Ву, Хэнмин Чжан, Ланг Чжу, Вэй Дэн, Южун Ли, Цзиньсин Лу, Чангуй Ли, Сянси Ван, Вейдун Цзянь, Яньцзюнь Цинь (2020-07-03). «Разработка инактивированной вакцины-кандидата от SARS-CoV-2» . Наука . 369 (6499): 77–81. Bibcode : 2020Sci ... 369 ... 77G . DOI : 10.1126 / science.abc1932 . PMC 7202686 . PMID 32376603 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ «Приложение B - Тринадцать канцерогенов, регулируемых OSHA» - Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 06.11.2013.