Эта статья требует дополнительных ссылок для проверки . ( декабрь 2007 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения ) |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 9 H- β-карболин | |
Другие названия
| |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
128414 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.005.418 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
MeSH | Norharman |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 11 H 8 N 2 | |
Молярная масса | 168,20 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
β- карболовый (9 Н - пиридо [3,4 - Ь ] индол ), также известный как norharmane , представляет собой азот , содержащий гетероцикл . Это также прототип класса индольных алкалоидных соединений, известных как β-карболины. [1]
Фармакология [ править ]
β-карболин алкалоиды широко распространены в растениях и животных , и часто действуют как ГАМК А обратных агонистов . В качестве компонентов лианы Banisteriopsis caapi β-карболины гармин , гармалин и тетрагидрогармин играют ключевую роль в фармакологии местного психоделического препарата аяхуаска , предотвращая расщепление диметилтриптамина в кишечнике путем обратимого ингибирования моноаминоксидазы , тем самым делая его психоактивным. при пероральном приеме. Некоторые β-карболины, особенно триптолини пинолин могут естественным образом образовываться в организме человека. Последний, возможно, вместе с мелатонином играет роль шишковидной железы в регулировании цикла сна и бодрствования . [ необходима цитата ] β-карболин является обратным агонистом ГАМК A бензодиазепина и, следовательно, может иметь судорожный, анксиогенный и улучшающий память эффекты. [2] 3-гидроксиметил-бета-карболин блокирует стимулирующий сон эффект флуразепама у грызунов и сам по себе может уменьшить сон в зависимости от дозы. [3] 9-Метил-β-карболины, по- видимому, индуцируютПовреждение ДНК при воздействии ультрафиолета . [4]
Структура [ править ]
β-Карболин относится к группе индольных алкалоидов и состоит из пиридинового кольца, которое слито с индольным скелетом. [5] Структура β-карболина аналогична структуре триптамина , с цепью этиламина, повторно связанной с индольным кольцом через дополнительный атом углерода , с образованием трехкольцевой структуры. Считается, что биосинтез β-карболинов идет по этому пути из аналогичных триптаминов. [6] В третьем кольце возможны различные уровни насыщения , что указано здесь в структурной формуле окрашивая необязательно двойные связи в красный и синий цвет:
Примеры β-карболинов [ править ]
Некоторые из наиболее важных β-карболинов представлены в таблице по структуре ниже. Их структуры могут содержать вышеупомянутые связи, отмеченные красным или синим цветом.
Короткое имя | Red Bond | Blue Bond | R1 | R6 | R7 | R9 | Состав |
---|---|---|---|---|---|---|---|
β-карболин | × | × | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | |
Триптолин | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | |||
Пинолин | ЧАС | ОСН 3 | ЧАС | ЧАС | |||
Harmane | × | × | CH 3 | ЧАС | ЧАС | ЧАС | |
Гармин | × | × | CH 3 | ЧАС | ОСН 3 | ЧАС | |
Гармалин | × | CH 3 | ЧАС | ОСН 3 | ЧАС | ||
Тетрагидрогармин | CH 3 | ЧАС | ОСН 3 | ЧАС | |||
9-метил-β-карболин | × | × | ЧАС | ЧАС | ЧАС | CH 3 |
Встречаемость в природе [ править ]
Этот раздел может содержать неуместные или неверно истолкованные цитаты, которые не подтверждают текст . Декабрь 2007 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения ) ( |
Известно, что восемь семейств растений содержат 64 различных вида бета-карболиновых алкалоидов. По сухому весу семена Peganum harmala (сирийская рута) содержат от 0,16% [7] до 5,9% [8] β-карболиновых алкалоидов.
В результате присутствии бета-карболинов в кутикуле из скорпионов , их кожа , как известно, флуоресцируют при воздействии определенных длин волн ультрафиолетового света , например, произведенному в Blacklight . [9]
Группа производных β-карболина, названная эвдистоминами, была извлечена из асцидий (морских оболочников семейства Ascidiacea ), таких как Ritterella sigillinoides , [10] Lissoclinum fragile [11] или Pseudodistoma aureum . [12] Ностокарболин был выделен из пресноводных цианобактерий .
Известно, что производные β-карболина вызывают образование вторичных метаболитов у различных видов Streptomyces, обитающих в почве. [13] [14] Эти молекулы, определяемые как биомедиаторы, усиливают экспрессию генов биосинтеза вторичных метаболитов за счет связывания с большим АТФ-связывающим регулятором семейства LuxR.
См. Также [ править ]
- Алкалоид гармала
- Триптамин
- Гамма-карболин
Ссылки [ править ]
- ^ «β-Карболиновые алкалоиды из штамма Thermoactinomyces SP., выделенного с острова Ливингстон, Антарктида». DOI : 10.5504 / BBEQ.2012.0021 . Цитировать журнал требует
|journal=
( помощь ) - ^ Venault P, Chapouthier G (2007). «От поведенческой фармакологии бета-карболинов к припадкам, тревоге и памяти» . ScientificWorldJournal . 7 : 204–23. DOI : 10.1100 / tsw.2007.48 . PMC 5901106 . PMID 17334612 .
- ^ Mendelson, W .; Каин, М; Cook, J .; Paul, S .; Сколник, П. (1983-01-28). «Антагонист бензодиазепиновых рецепторов уменьшает сон и отменяет снотворное действие флуразепама». Наука . 219 (4583): 414–416. Bibcode : 1983Sci ... 219..414M . DOI : 10.1126 / science.6294835 . ISSN 0036-8075 . PMID 6294835 . S2CID 43038332 .
- ^ Виньони М, Расса-Suriani Ф., Буцбы К, Эрра-Balsells R, EPE В, Cabrerizo FM (2013). «Механизмы повреждения ДНК фотовозбужденными 9-метил-β-карболинами». Org Biomol Chem . 11 (32): 5300–9. DOI : 10.1039 / c3ob40344k . PMID 23842892 .
- ^ Энциклопедия психоактивных растений: этнофармакология и ее приложения . Ратч, Кристиан. Park Street Press c. 2005 г.
- ^ Байгет, Джессика; Ллона-Мингес, Сабин; Ланг, Стюарт; Маккей, Саймон П.; Сосунок, Колин Дж; Сатклифф, Оливер Б. (2011). «Диоксид марганца опосредован синтезом в одном сосуде метил-9H-пиридо [3,4-b] индол-1-карбоксилата: Краткий синтез алангиобуссинина» . Журнал органической химии Бейльштейна . 7 : 1407–11. DOI : 10.3762 / bjoc.7.164 . PMC 3201054 . PMID 22043251 .
- ^ Hemmateenejad В, Abbaspour А, Maghami Н, Мири R, Panjehshahin MR (август 2006 г.). «Метод многомерной спектральной калибровки на основе частичных наименьших квадратов для одновременного определения производных бета-карболина в экстрактах семян Peganum harmala». Анальный Чим Акта . 575 (2): 290–9. DOI : 10.1016 / j.aca.2006.05.093 . PMID 17723604 .
- ^ Herraiz Т, Д Гонсалеса, Ancín-Аспиликуэта С, АРАН В.Я., Гильен Н (2010). «Алкалоиды бета-карболина в Peganum harmala и ингибирование моноаминоксидазы человека (МАО)». Food Chem. Toxicol . 48 (3): 839–43. DOI : 10.1016 / j.fct.2009.12.019 . ЛВП : 10261/77694 . PMID 20036304 .
- ^ Stachel SJ, Стокуэлл SA, ван Вранкен DL (август 1999). «Флуоресценция скорпионов и катарактогенез» . Chem. Биол . 6 (8): 531–9. DOI : 10.1016 / S1074-5521 (99) 80085-4 . PMID 10421760 .
- Перейти ↑ Lake RJ, Blunt JW, Munro MH (1989). «Эвдистомин из новозеландской асцидии Ritterella sigillinoides ». Aust. J. Chem . 42 (7): 1201–1206. DOI : 10,1071 / CH9891201 .
- ^ Бэйдр А, Буланже А, Абу-Мансур E, Banaigs B, Combaut G, Francisco C (апрель 1994). «Евдистомин U и изоэудистомин U, новые алкалоиды из карибских асцидий Lissoclinum fragile ». J. Nat. Prod . 57 (4): 528–533. DOI : 10.1021 / np50106a016 . PMID 8021654 .
- ↑ Дэвис Р.А., Кэрролл А.Р., Куинн Р.Дж. (июнь 1998 г.). «Евдистомин V, новый β-карболин из австралийской асцидии Pseudodistoma aureum ». J. Nat. Prod . 61 (7): 959–960. DOI : 10.1021 / np9800452 . PMID 9677285 .
- ^ Panthee, S; Такахаши, S; Хаяси, Т; Симидзу, Т; Osada, H (9 апреля 2019 г.). «Биомедиаторы β-карболина индуцируют выработку реверомицина у Streptomyces sp. SN-593» . Научные отчеты . 9 (1): 5802. DOI : 10.1038 / s41598-019-42268-ш . PMID 30967594 .
- ^ Panthee, S; Kito, N; Хаяси, Т; Симидзу, Т; Ishikawa, J; Хамамото, H; Osada, H; Такахаши, С. (23 июня 2020 г.). «Химические сигналы β-карболина индуцируют продукцию реверомицина через регулятор семейства LuxR в Streptomyces sp. SN-593» . Научные отчеты . 10 (1): 10230. DOI : 10.1038 / s41598-020-66974-у . PMID 32576869 .
Внешние ссылки [ править ]
- Бета-карболины в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
- TiHKAL №44
- TiHKAL в целом
- Бета-карболины в кофе
- Фарзин Д., Мансури Н. (июль 2006 г.). «Подобный антидепрессанту эффект гармана и других бета-карболинов в тесте принудительного плавания мышей». Eur Neuropsychopharmacol . 16 (5): 324–8. DOI : 10.1016 / j.euroneuro.2005.08.005 . PMID 16183262 .