Бисдегидродоизиноловая кислота

Бисдегидродоизиноловая кислота
Идентификаторы

Название ИЮПАК 1-этил-7-гидрокси-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрофенантрен-2-карбоновая кислота
PubChem CID	21354867
Химические и физические данные
Формула	С ₁₈Н ₂₀О ₃
Молярная масса	284,355 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки CCC1C2 = C (CCC1 (C) C (O) = O) C1 = CC = C (O) C = C1C = C2
ИнЧИ InChI = 1 / C18H20O3 / c1-3-16-15-6-4-11-10-12 (19) 5-7-13 (11) 14 (15) 8-9-18 (16,2) 17 ( 20) 21 / ч4-7,10,16,19H, 3,8-9H2,1-2H3, (H, 20,21) Ключ: HMYBVYBHZVQZNH-UHFFFAOYNA-N

Bisdehydrodoisynolic кислота ( BDDA ), как (Z) -изомер ((Z) -BDDA), является синтетическим , нестероидным эстрогеном , связанным с doisynolic кислоты , которые никогда не продаваемой. ^[1] Это один из самых сильнодействующих известных эстрогенов ^[2]^[3], хотя в последнее время он был охарактеризован как селективный модулятор рецепторов эстрогена (SERM). ^[3]^[4] BDDA и другие производные доизиноловой кислоты проявляют относительно низкое сродство, сопровождающееся непропорционально высокой эстрогенной активностью in vivo , ^[5]что в конечном итоге было установлено, что это связано с превращением в метаболиты с большей эстрогенной активностью. ^[4] Препарат был открыт в 1947 году как продукт разложения эквиленина или дигидроэквиленина с гидроксидом калия . ^[6] Это секо-аналог эквиленина, а доизиноловая кислота - секо-аналог эстрона . ^[7] Эти соединения, наряду с диэтилстильбэстролом , можно рассматривать как аналоги эстрадиола с открытым кольцом . ^[8] метиловый эфир из BDDA, doisynoestrol, также является эстрогеном и, в отличие от BDDA, продается. ^[2]^[9]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

^ Влияние (+) - Z-бисдегидродоизинолиевой кислоты на диабетический фенотип у самок крыс Цукера с ожирением . 2007. С. 17–. ISBN 978-0-549-22172-2.
^ a b Джонсон WS, Грабер RP (1950). «Конденсация Стоббе с 6-метокси-2-пропионилнафталином. Синтез бисдегидродоизиноловой кислоты1». Журнал Американского химического общества . 72 (2): 925–935. DOI : 10.1021 / ja01158a075 . ISSN 0002-7863 .
^ a b Blickenstaff RT, Ghosh AC, Wolf GC (22 октября 2013 г.). Полный синтез стероидов: органическая химия: серия монографий . Elsevier Science. С. 63–. ISBN 978-1-4832-1642-3.
^ а б Адлер М., Хоу Y, Сандрок П., Мейерс С.Ю., Винтерс Т.А., Банз В.Дж., Адлер С. (август 2006 г.). «Производные Z-бисдегидродоизиноловой кислоты представляют новое описание парадокса связывающей активности и избирательной активности модулятора рецепторов эстрогена» . Эндокринология . 147 (8): 3952–60. DOI : 10.1210 / en.2006-0316 . PMID 16709609 .
^ Banz WJ, Winters Т.А., Hou Y, Адлер S, Meyers CY (декабрь 1998). «Сравнительные эффекты селективных модуляторов рецепторов эстрогена (-) -, (+) - и (+/-) - Z бисдегидродоизинолиевой кислоты на метаболические и репродуктивные параметры у самцов и самок крыс». Гормоны и метаболические исследования . 30 (12): 730–6. DOI : 10,1055 / с-2007-978968 . PMID 9930631 .
^ Пинкус G, Thimann KV (2 декабря 2012). Гормоны V1: физиология, химия и приложения . Эльзевир. С. 364–366. ISBN 978-0-323-14206-9.
^ Журнал научных и промышленных исследований . Совет по научным и промышленным исследованиям. 1984. с. 213.
^ Вермут CG (2 мая 2011). Практика медицинской химии . Академическая пресса. стр. 344–. ISBN 978-0-08-056877-5.
^ Элкс J (14 ноября 2014). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. С. 465–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[1] Влияние (+) - Z-бисдегидродоизинолиевой кислоты на диабетический фенотип у самок крыс Цукера с ожирением . 2007. С. 17–. ISBN 978-0-549-22172-2.

[JohnsonGraber1950-2] Джонсон WS, Грабер RP (1950). «Конденсация Стоббе с 6-метокси-2-пропионилнафталином. Синтез бисдегидродоизиноловой кислоты1». Журнал Американского химического общества . 72 (2): 925–935. DOI : 10.1021 / ja01158a075 . ISSN 0002-7863 .

[BlickenstaffGhosh2013-3] Blickenstaff RT, Ghosh AC, Wolf GC (22 октября 2013 г.). Полный синтез стероидов: органическая химия: серия монографий . Elsevier Science. С. 63–. ISBN 978-1-4832-1642-3.

[AdlerHou2006-4] а б Адлер М., Хоу Y, Сандрок П., Мейерс С.Ю., Винтерс Т.А., Банз В.Дж., Адлер С. (август 2006 г.). «Производные Z-бисдегидродоизиноловой кислоты представляют новое описание парадокса связывающей активности и избирательной активности модулятора рецепторов эстрогена» . Эндокринология . 147 (8): 3952–60. DOI : 10.1210 / en.2006-0316 . PMID 16709609 .

[BanzWinters2007-5] Banz WJ, Winters Т.А., Hou Y, Адлер S, Meyers CY (декабрь 1998). «Сравнительные эффекты селективных модуляторов рецепторов эстрогена (-) -, (+) - и (+/-) - Z бисдегидродоизинолиевой кислоты на метаболические и репродуктивные параметры у самцов и самок крыс». Гормоны и метаболические исследования . 30 (12): 730–6. DOI : 10,1055 / с-2007-978968 . PMID 9930631 .

[PincusGregory2012-6] Пинкус G, Thimann KV (2 декабря 2012). Гормоны V1: физиология, химия и приложения . Эльзевир. С. 364–366. ISBN 978-0-323-14206-9.

[7] Журнал научных и промышленных исследований . Совет по научным и промышленным исследованиям. 1984. с. 213.

[Wermuth2011-8] Вермут CG (2 мая 2011). Практика медицинской химии . Академическая пресса. стр. 344–. ISBN 978-0-08-056877-5.

[Elks2014-9] Элкс J (14 ноября 2014). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. С. 465–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[1]