Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бисфенол S
Бисфенол S
Имена
Название ИЮПАК
4,4'-сульфонилдифенол
Другие имена
БПС, 4,4'-сульфонилбисфенол,
бис (4-гидроксифенил) сульфон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.137 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-250-5
КЕГГ
UNII
Характеристики
C 12 H 10 O 4 S
Молярная масса250,27  г · моль -1
ВнешностьБелое бесцветное твердое вещество; образует игольчатые кристаллы в воде
Плотность1,3663 г / см 3
Температура плавленияОт 245 до 250 ° C (от 473 до 482 ° F; от 518 до 523 K) [2]
1100 мг / л [1]
РастворимостьРастворим в этаноле
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H319 , H361
P201 , P202 , P264 , P280 , P281 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P337 + 313 , P405 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бисфенол S ( BPS ) представляет собой органическое соединение с формулой (HOC 6 H 4 ) 2 SO 2 . Он имеет две фенольные функциональные группы по обе стороны от сульфонильной группы. Он обычно используется для отверждения быстросохнущих клеев на основе эпоксидной смолы. Это бисфенола и близким аналогом из бисфенола А (БФА) , в котором диметилметилен группа (С (СН 3 ) 2 ) заменяется сульфоновой группы (SO 2 ).

Используйте [ редактировать ]

Пластик без БФА

БПС используется в отверждении быстросохнущих эпоксидных клеев и в качестве ингибитора коррозии . Он также обычно используется в качестве реагента в полимерных реакциях.

БПС становится все более распространенным в качестве строительного материала для полиэфирсульфона и некоторых эпоксидных смол после того, как общественность осознала, что БФА обладает свойствами, имитирующими эстроген , и широко распространенное мнение, что его в продуктах остается достаточно, чтобы быть опасным. Тем не менее, BPS может иметь эстрогенные эффекты, сравнимые с BPA. [3] BPS в настоящее время используется для множества обычных потребительских товаров. [4] [5] В некоторых случаях BPS используется в тех случаях, когда юридический запрет на использование BPA позволяет продуктам (особенно пластиковым контейнерам ), содержащим BPS, помечать маркировку «не содержит бисфенола А». [6] BPS также имеет то преимущество, что он более устойчив к нагреванию и свету, чем BPA. [7]

Чтобы соответствовать ограничениям и нормам в отношении BPA из-за его подтвержденной токсичности, производители постепенно заменяют BPA другими родственными соединениями, в основном бисфенолом S, в качестве заменителей в промышленных применениях. [8]

БПС также используется в качестве антикоррозионного средства в эпоксидных клеях. В химическом отношении BPS используется в качестве реагента в полимерных реакциях. Сообщалось также, что BPS встречается в консервированных продуктах питания, таких как консервные банки . [9]

В недавнем исследовании, посвященном анализу BPS в различных бумажных продуктах по всему миру, BPS был обнаружен в 100% билетов, почтовых конвертов, посадочных талонов на самолет и багажных бирок самолетов. В этом исследовании очень высокие концентрации BPS были обнаружены в образцах термопакетов, собранных в городах США, Японии, Кореи и Вьетнама. Концентрации BPS были большими, но сильно варьировались от нескольких десятков нанограммов на грамм до нескольких миллиграммов на грамм. Тем не менее, концентрация BPS, используемого в термобумаге, обычно ниже, чем у BPA. [10] Наконец, BPS может попасть в организм человека через кожную абсорбцию при обращении с банкнотами . [4]

Влияние на здоровье [ править ]

Основная статья: Влияние бисфенола А на здоровье

Сердечные эффекты [ править ]

Хотя прямой связи между BPS и сердечными заболеваниями не установлено , считается, что BPS может действовать по такому же механизму, что и BPA, и может вызывать сердечную токсичность. [11] исследование в животных, БПС было показано , что препятствует MI восстановлению, вызывают сердечные аритмии и сердечной причину развития деформаций. Сообщалось, что крысы, подвергшиеся воздействию высоких доз BPS, имели повышенный риск атеросклероза (значительный фактор риска сердечных заболеваний) из-за того, что BPS индуцировал синтез холестерина в периферических тканях. [11]

Нейроповеденческие эффекты [ править ]

BPS может оказывать влияние на широкий спектр неврологических функций. Недавнее исследование показало, что воздействие BPS во время беременности может нарушить уровень гормонов щитовидной железы . Они важны для развития нервной системы плода, и пренатальное воздействие BPS было связано с нарушением психомоторного развития у детей. В исследовании с использованием эмбриональных стволовых клеток человека было показано, что BPS вызывает уменьшение длины нейритов в нейроноподобных клетках. Это нарушение может привести к нейроповеденческим проблемам, таким как РАС . [12]

Считается, что механизм неврологического воздействия BPS связан с его эстрогенным эффектом, который может влиять на уровни и действие гормона щитовидной железы, который необходим для нормального развития нервной системы; он регулирует миграцию и дифференцировку нервных клеток , синаптогенез и миелинизацию . [12]

Влияние на ожирение [ править ]

Было высказано предположение, что BPS может влиять на массу тела , и несколько исследований обнаружили корреляцию между воздействием бисфенолов и увеличением массы тела. [13] Считается, что это происходит из-за накопления липидов в адипоцитах, т.е. накопления жира в жировых клетках. [13] Также было высказано предположение, что BPS приводит к образованию новых адипоцитов, поскольку воздействие на него увеличивает экспрессию связанных маркеров. [13] Корреляция между воздействием BPS до рождения и избыточным весом была обнаружена у мышей, хотя это было обнаружено только тогда, когда они также получали диету с высоким содержанием жиров. [13]

Предполагается, что путь, посредством которого BPS действует на клетки для увеличения массы тела, отличается от пути, посредством которого действует BPA, даже несмотря на то, что они имеют очень похожие химические структуры. [13]

Только одно исследование продемонстрировало снижение массы тела после воздействия BPS, и затронутые мыши быстро восстановили потерянный вес. [13]

Другие метаболические эффекты [ править ]

Уровни BPS в организме человека можно измерить в моче. В одном исследовании с участием детей была выявлена ​​значительная корреляция между уровнями BPS в моче и инсулинорезистентностью, аномальной функцией почек и аномальной функцией сосудов. [13]

Было высказано предположение, что существует связь между гестационным сахарным диабетом и BPS в моче. [13] Таким образом, воздействие BPS может быть фактором риска развития этого состояния. [13]

Влияние на развитие скелета [ править ]

Эффект длительного воздействия BPS заключается в улучшении дифференцировки остеокластов и усилении развития скелетной системы эмбриона. [14]

Влияние на раннее развитие [ править ]

BPS, как и BPA, может проникать через плаценту у овец и изменять эндокринную функцию плаценты . Это достигается за счет снижения концентрации трофобластических белков в сыворотке крови матери . BPS показывает почти идентичные эффекты на плаценту, как и BPA, причем как BPS, так и BPS изменяют почти идентичные наборы генов. [15]

Фетальный воздействие БТС через плаценту, во время критического периода , может иметь негативные последствия для программирования развития плода. Воздействие BPS на модели рыбок данио влияло на развитие гипоталамуса и приводило к гиперактивному поведению.

Исследования на мышиной модели показали, что воздействие BPS значительно снижает секрецию тестостерона в семенниках плода мышей , при этом воздействие BPS у самок мышей также вызывает значительное снижение количества яиц , а также отрицательно влияет на качество ооцитов . [15]

Исследования на модели рыбок данио показали, что воздействие BPS на родителей вызывает нарушение уровней гормонов щитовидной железы как в родительском поколении, так и в поколении F1 .

Неясен механизм воздействия BPS на уровень гормонов щитовидной железы после воздействия на человека.

Влияние на репродуктивное здоровье [ править ]

Эндокринные нарушения характера BPS Обнадежило расследование его сродство к эстрогенным рецепторам, показывая BPS слабого агониста ; по активности похож на BPA, который пришел на замену. Отдельные исследования показывают, что BPS способен имитировать эстрадиол , а иногда и быть более эффективным. [16] Эстрогенная активность BPS была продемонстрирована в исследованиях на грызунах in vivo, вызывая рост матки в различных дозировках.

Это пути, необходимые для функционирования клеток, регуляции клеточного цикла и нейроэндокринного поведения, которое важно для репродукции. Показано, что BPS нарушает передачу сигналов и повреждает ДНК . Андрогенная и антиандрогенная активность также была подтверждена нарушением функции рецепторов андрогенов BPS. [17] Исследования на рыбках данио показали снижение качества яиц, снижение количества сперматозоидов , увеличение частоты аномалий эмбрионов , а также изменения массы гонад ; [16], предполагая, что BPS является репродуктивным токсином для обоих полов.

Соображения по охране окружающей среды [ править ]

Недавние исследования показывают, что, как и BPA, BPS также обладает свойствами разрушать эндокринную систему. [18] [19] Что делает BPS и BPA эндокринными разрушителями, так это присутствие гидроксигруппы в бензольном кольце. Этот фенольный фрагмент позволяет BPA и BPS имитировать эстрадиол. При исследовании мочи человека BPS был обнаружен в 81% исследованных образцов. Этот процент сопоставим с BPA, который был обнаружен в 95% проб мочи. [20] Другое исследование, проведенное на термобумаге, показывает, что 88% воздействия BPS на человека происходит через чеки. [21]

Переработка термобумаги может ввести БПС в цикл производства бумаги и вызвать загрязнение БПС других видов бумажной продукции. [22] Недавнее исследование показало присутствие BPS более чем в 70% образцов бытовой макулатуры, что потенциально указывает на распространение загрязнения BPS через переработку бумаги. [10]

БПС более устойчив к разложению в окружающей среде, чем БФА, и, хотя он и непостоянен, его нельзя охарактеризовать как легко биоразлагаемый. [10] [23]

История [ править ]

BPS был впервые изготовлен в 1869 году как краситель [24] и в настоящее время широко используется в повседневных потребительских товарах. BPS - это аналог BPA, который заменил BPA множеством способов, присутствуя в термобумаге, пластике и домашней пыли. [18] После того, как в 2012 г. усилились проблемы со здоровьем, связанные с бисфенолом А, BPS начал использоваться в качестве замены. [25]

Регламент [ править ]

Потребителям сложно определить, содержит ли продукт BPS из-за ограниченных правил маркировки. [26]

Синтез [ править ]

Бисфенол S получают путем реакции двух эквивалентов в фенол с помощью одного эквивалента серной кислоты или олеума . [27]

2 C 6 H 5 OH + H 2 SO 4 → (C 6 H 4 OH) 2 SO 2 + 2 H 2 O
2 C 6 H 5 OH + SO 3 → (C 6 H 4 OH) 2 SO 2 + H 2 O

Эта реакция может также производить 2,4'-сульфонилдифенол, обычное изомерное осложнение в реакциях электрофильного ароматического замещения .

См. Также [ править ]

  • Бисфенол А
  • Тетраметил бисфенол F

Ссылки [ править ]

  1. ^ Пивненко К, Педерсен Г.А., Эриксон E, Аструпа TF (октябрь 2015). «Бисфенол А и его структурные аналоги в бытовой макулатуре» (PDF) . Управление отходами . 44 : 39–47. DOI : 10.1016 / j.wasman.2015.07.017 . PMID  26194879 .
  2. ^ "4,4′-Сульфонилдифенол" . Дата обращения 4 февраля 2016 .
  3. ^ Гриньяра E, Lapenna S, Bremer S (август 2012). «Слабая эстрогенная транскрипционная активность бисфенола А и бисфенола S». Токсикология in vitro . 26 (5): 727–31. DOI : 10.1016 / j.tiv.2012.03.013 . PMID 22507746 . 
  4. ^ а б Ляо Ц., Лю Ф., Каннань К. (июнь 2012 г.). «Бисфенол, новый аналог бисфенола, в бумажной продукции и банкнотах и ​​его связь с остатками бисфенола А». Наука об окружающей среде и технологии . 46 (12): 6515–22. Bibcode : 2012EnST ... 46.6515L . DOI : 10.1021 / es300876n . PMID 22591511 . 
  5. Перейти ↑ Liao C, Liu F, Guo Y, Moon HB, Nakata H, Wu Q, Kannan K (август 2012). «Наличие восьми аналогов бисфенола в домашней пыли из США и некоторых азиатских стран: последствия для воздействия на человека». Наука об окружающей среде и технологии . 46 (16): 9138–45. Bibcode : 2012EnST ... 46.9138L . DOI : 10.1021 / es302004w . PMID 22784190 . 
  6. ^ Дженна Bilbrey (11 августа 2014). «Пластиковые контейнеры без бисфенола А могут быть столь же опасными» . Scientific American .
  7. ^ Kuruto-НИВА R, R Нозава, Miyakoshi Т, Т Сиодзава, Терао Y (январь 2005 г.). «Эстрогенная активность алкилфенолов, бисфенола S и их хлорированных производных с использованием системы экспрессии GFP». Экологическая токсикология и фармакология . 19 (1): 121–30. DOI : 10.1016 / j.etap.2004.05.009 . PMID 21783468 . 
  8. ↑ Chen MY, Ike M, Fujita M (февраль 2002 г.). «Острая токсичность, мутагенность и эстрогенность бисфенола-А и других бисфенолов». Экологическая токсикология . 17 (1): 80–6. DOI : 10.1002 / tox.10035 . PMID 11847978 . 
  9. ^ Виньяса P, N - Кампильо, Мартинес-Кастильо N, Эрнандес-Кордова M (май 2010). «Сравнение двух основанных на дериватизации методов для твердофазной микроэкстракции, газовой хроматографии и масс-спектрометрического определения бисфенола А, бисфенола S и бифенола, мигрировавших из пищевых банок». Аналитическая и биоаналитическая химия . 397 (1): 115–125. DOI : 10.1007 / s00216-010-3464-7 . PMID 20127078 . 
  10. ^ a b c Пивненко К., Педерсен Г.А., Эрикссон Э., Аструп Т.Ф. (октябрь 2015 г.). «Бисфенол А и его структурные аналоги в бытовой макулатуре». Управление отходами . 44 : 39–47. DOI : 10.1016 / j.wasman.2015.07.017 . PMID 26194879 . 
  11. ^ а б Чжан Ю.Ф., Шань Ц., Ван И, Цянь Л.Л., Цзя Д.Д., Чжан Ю.Ф. и др. (Июнь 2020 г.). «Сердечно-сосудистая токсичность и механизм бисфенола А и возникающий риск бисфенола S». Наука об окружающей среде в целом . 723 : 137952. дои : 10.1016 / j.scitotenv.2020.137952 . PMID 32213405 . 
  12. ^ a b Naderi M, Kwong RW (сентябрь 2020 г.). «Всесторонний обзор нейроповеденческих эффектов бисфенола S и механизмов действия: новые идеи, полученные на моделях in vitro и in vivo» . Environment International . 145 : 106078. DOI : 10.1016 / j.envint.2020.106078 . PMID 32911243 . 
  13. ^ a b c d e f g h i Thoene M, Dzika E, Gonkowski S, Wojtkiewicz J (февраль 2020 г.). «Бисфенол S в пищевых продуктах вызывает гормональные и ожирение эффекты, сравнимые с бисфенолом A или хуже, чем у бисфенола A: обзор литературы» . Питательные вещества . 12 (2): 532. DOI : 10,3390 / nu12020532 . PMC 7071457 . PMID 32092919 .  
  14. ^ Chin KY, Pang KL, Марк-Ли WF (2018). «Обзор воздействия бисфенола А и его производных на здоровье скелета» . Международный журнал медицинских наук . 15 (10): 1043–1050. DOI : 10.7150 / ijms.25634 . PMC 6036156 . PMID 30013446 .  
  15. ^ a b Basak S, Das MK, Duttaroy AK (июнь 2020 г.). «Соединения, нарушающие работу эндокринной системы, и их влияние на раннее развитие» . Исследование врожденных дефектов . н / д (н / д). DOI : 10.1002 / bdr2.1741 . PMID 32476245 . 
  16. ^ a b "Статья" . Чешский журнал зоотехники . DOI : 10.17221 / 81/2015-cjas .
  17. ^ Siracusa JS, Yin L, Measel E, Liang S, Yu X (август 2018). «Влияние бисфенола А и его аналогов на репродуктивное здоровье: мини-обзор» . Репродуктивная токсикология . 79 : 96–123. DOI : 10.1016 / j.reprotox.2018.06.005 . PMC 6689411 . PMID 29925041 .  
  18. ^ a b Мэтью М., Сридханья С., Манодж П., Аравиндакумар, CT, Аравинд Великобритания (апрель 2014 г.). «Изучение взаимодействия бисфенола-S с альбуминами сыворотки: лучшая или худшая альтернатива бисфенолу а?». Журнал физической химии B . 118 (14): 3832–43. DOI : 10.1021 / jp500404u . PMID 24635450 . 
  19. ^ Хоран Т.С., Пулькастро Х., Лоусон С., Жерона Р., Мартин С., Гиеске М.С. и др. (Сентябрь 2018 г.). «Замена бисфенолов неблагоприятно влияет на гаметогенез мыши с последствиями для последующих поколений» . Текущая биология . 28 (18): 2948–2954.e3. DOI : 10.1016 / j.cub.2018.06.070 . PMC 6156992 . PMID 30220498 .  
  20. ^ Calafat AM, Kuklenyik Z, Рейди JA, Caudill SP, Эконг J, Needham LL (апрель 2005). «Концентрации бисфенола А и 4-нонилфенола в моче в контрольной популяции человека» . Перспективы гигиены окружающей среды . 113 (4): 391–5. DOI : 10.1289 / ehp.7534 . PMC 1278476 . PMID 15811827 .  
  21. ^ «EHP - термическая реакция: распространение бисфенола S через бумажные изделия» . Дата обращения 4 февраля 2016 .
  22. ^ Европейская комиссия-совместный исследовательский центр. Отчет об оценке рисков Европейского Союза, 4,4'-Изопропилидендифенол (Бисфенол-А). 2008 г., доступно поадресу http://ecb.jrc.ec.europa.eu/documents/ExistingChemicals/RISK_ASSESSMENT/ADDENDUM/bisphenola_add_ [ постоянная мертвая ссылка ] 325.pdf
  23. ^ Ike M, Chen MY, Danzl E, K Sei, Fujita M (2006). «Биоразложение различных бисфенолов в аэробных и анаэробных условиях» . Водные науки и технологии . 53 (6): 153–9. DOI : 10,2166 / wst.2006.189 . PMID 16749452 . 
  24. ^ Glausiusz J (апрель 2014). «Токсикология: загадка пластмасс» . Природа . Издательская группа "Природа". 508 (7496): 306–8. DOI : 10.1038 / 508306a . PMID 24740050 . 
  25. ^ Ляо C, Лю Ф., Аломира Х., Лой В.Д., Мохд М.А., Мун HB и др. (Июнь 2012 г.). «Бисфенол S в моче из США и семи азиатских стран: наличие и воздействие на человека». Наука об окружающей среде и технологии . 46 (12): 6860–6. Bibcode : 2012EnST ... 46.6860L . DOI : 10.1021 / es301334j . PMID 22620267 . 
  26. ^ Говард Б. "Химические вещества в продуктах без BPA связаны с нерегулярным сердцебиением" . National Geographic . National Geographic . Проверено 29 марта 2015 года .
  27. ^ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4'-ДИГИДРОКСИДИФЕНИЛСУЛЬФОНА (Freepatentsonline) .