Боландионе

Боландионе
Клинические данные

Другие имена	19-норандростендион; Estr-4-ен-3,17-дион; 19-Норандрост-4-ен-3,17-дион
Пути администрирования	Устно
Легальное положение
Легальное положение	США : Приложение III
Идентификаторы
Название ИЮПАК (8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S ) -13-Метил-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-додекагидроциклопента [ a ] фенантрен -3,17-дион
Количество CAS	734-32-7^N
PubChem CID	92834
DrugBank	DB01434^Y
ChemSpider	83803^Y
UNII	U90987PVU5
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50862392
ECHA InfoCard	100.010.906
Химические и физические данные
Формула	С ₁₈Н ₂₄О ₂
Молярная масса	272,388 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки O = C4 / C = C3 / CC [C @@ H] 2 [C @ H] (CC [C @@] 1 (C (= O) CC [C @ H] 12) C) [C @ H] 3CC4
ИнЧИ InChI = 1S / C18H24O2 / c1-18-9-8-14-13-5-3-12 (19) 10-11 (13) 2-4-15 (14) 16 (18) 6-7-17 ( 18) 20 / ч10,13-16Н, 2-9Н2,1Н3 / t13-, 14 +, 15 +, 16-, 18- / м0 / с1^Y Ключ: JRIZOGLBRPZBLQ-QXUSFIETSA-N^Y
^NY (что это?) (проверить)

Bolandione , также известный как 19-норандростенедион , а также 19-норандрост-4-ен-3,17-дион или эстр-4-ен-3,17-дион , является предшественником из анаболических-андрогенных стероидов (ААС) нандролон (19-нортестостерон). До 2005 года боландион продавался без рецепта в США, где он продавался как прогормон , но теперь он классифицируется как препарат Списка III . Его также запрещено использовать во многих видах спорта, включая Олимпийские игры , в соответствии с Всемирным антидопинговым кодексом . ^[1]Bolandione легко метаболизируется до нандролона после перорального приема, но его активность к трансактивации к рецептору андрогенов зависимую экспрессию гена - репортера в 10 раз ниже по сравнению с дигидротестостерон (ДГТ). ^[2]

Научные исследования показали, что пероральный прием боландиона является «очень неэффективной стратегией для стимуляции увеличения массы скелетных мышц, но может быть связан с побочными эффектами». ^[3]

Эксперименты in vivo на кастрированных крысах продемонстрировали, что подкожное лечение боландионом приводило только к стимуляции веса поднимающей мышцы заднего прохода, в то время как вес простаты и семенных пузырьков оставался полностью неизменным. В отличие от своего метаболита нандролона, боландион очень избирательно стимулирует рост скелетных мышц, но обладает лишь слабыми андрогенными свойствами. ^[2]

В начале 2000-х загрязнение продуктов андростендиона следами боландиона привело к ложноположительным результатам допинг- тестов на нандролон, поскольку 19-норандростерон является метаболитом как нандролона, так и боландиона. В рандомизированном контролируемом исследовании следовое загрязнение андростендиона боландионом было достаточным для того, чтобы пользователи андростендиона дали положительный результат на нандролон. ^[4] Эта деталь стала менее актуальной после того, как боландион и 4-андростендион были запрещены крупными спортивными организациями.

См. Также [ править ]

Список андрогенов / анаболических стероидов

Ссылки [ править ]

^ «Всемирный антидопинговый кодекс: Запрещенный список 2012 г.» (PDF) . Всемирное антидопинговое агентство . Архивировано из оригинального (PDF) 13 мая 2012 года . Проверено 16 июля 2012 .
^ а б Диль П., Фридель А., Гейер Х., Камбер М., Лауденбах-Лешовски Ю., Шенцер В., Шлейпен Б., Тевис М., Фоллмер Г., Зиерау О. (апрель 2008 г.). «Прогормон 19-норандростендион проявляет свойства селективного модулятора рецепторов андрогенов (SARM) после подкожного введения». Toxicol. Lett. 177 (3): 198–204. DOI : 10.1016 / j.toxlet.2008.01.014 . PMID 18325697 .
^ Парр, МК; Лауденбах-Лешовский, U; Höfer, N; Schänzer, W; Диль, П. (2009). «Анаболическая и андрогенная активность 19-норандростендиона после перорального и подкожного введения - анализ побочных эффектов и метаболизма». Письма токсикологии . 188 (2): 137–41. DOI : 10.1016 / j.toxlet.2009.03.024 . PMID 19446246 .
^ Катлин Д.Х., Ледер Б.З., Аренс Б., Старчевич Б., Хаттон К.К., Грин Г.А., Финкельштейн Дж.С. (2000). «Следы контаминации андростендиона, отпускаемого без рецепта, и положительные результаты анализа мочи на метаболит нандролона» . ДЖАМА . 284 (20): 2618–21. DOI : 10,1001 / jama.284.20.2618 . PMID 11086369 .

Эта статья о стероиде - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Эта статья о лекарстве, касающаяся мочеполовой системы, является незавершенной . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] «Всемирный антидопинговый кодекс: Запрещенный список 2012 г.» (PDF) . Всемирное антидопинговое агентство . Архивировано из оригинального (PDF) 13 мая 2012 года . Проверено 16 июля 2012 .

[sarm-2] а б Диль П., Фридель А., Гейер Х., Камбер М., Лауденбах-Лешовски Ю., Шенцер В., Шлейпен Б., Тевис М., Фоллмер Г., Зиерау О. (апрель 2008 г.). «Прогормон 19-норандростендион проявляет свойства селективного модулятора рецепторов андрогенов (SARM) после подкожного введения». Toxicol. Lett. 177 (3): 198–204. DOI : 10.1016 / j.toxlet.2008.01.014 . PMID 18325697 .

[3] Парр, МК; Лауденбах-Лешовский, U; Höfer, N; Schänzer, W; Диль, П. (2009). «Анаболическая и андрогенная активность 19-норандростендиона после перорального и подкожного введения - анализ побочных эффектов и метаболизма». Письма токсикологии . 188 (2): 137–41. DOI : 10.1016 / j.toxlet.2009.03.024 . PMID 19446246 .

[4] Катлин Д.Х., Ледер Б.З., Аренс Б., Старчевич Б., Хаттон К.К., Грин Г.А., Финкельштейн Дж.С. (2000). «Следы контаминации андростендиона, отпускаемого без рецепта, и положительные результаты анализа мочи на метаболит нандролона» . ДЖАМА . 284 (20): 2618–21. DOI : 10,1001 / jama.284.20.2618 . PMID 11086369 .

[1]