Хирафос

Имена

Другие названия

* (2 S , 3 S ) - (-) - Бис (дифенилфосфино) бутан

(2 R , 3 R ) - (+) - Бис (дифенилфосфино) бутан (для соответствующего энантиомера)

Идентификаторы

Количество CAS

74839-84-2 ( R , R- энантиомер)^Y
64896-28-2 ( S , S- энантиомер)^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ChemSpider

8288775^Y

ECHA InfoCard

100.152.152

PubChem CID

10113249

UNII

1T086B9Q1J ( R , R- энантиомер)^Y
6QR78GZL9B ( S , S- энантиомер)^Y

Панель управления CompTox ( EPA )

DTXSID60435814

ИнЧИ

InChI = 1S / C28H28P2 / c1-23 (29 (25-15-7-3-8-16-25) 26-17-9-4-10-18-26) 24 (2) 30 (27-19- 11-5-12-20-27) 28-21-13-6-14-22-28 / ч3-24H, 1-2H3 / t23-, 24- / м0 / с1^Y
Ключ: FWXAUDSWDBGCMN-ZEQRLZLVSA-N^Y
InChI = 1 / C28H28P2 / c1-23 (29 (25-15-7-3-8-16-25) 26-17-9-4-10-18-26) 24 (2) 30 (27-19- 11-5-12-20-27) 28-21-13-6-14-22-28 / ч3-24H, 1-2H3 / t23-, 24- / м0 / с1
Ключ: FWXAUDSWDBGCMN-ZEQRLZLVBA

Улыбки

P (c1ccccc1) (c2ccccc2) [C @ H] ([C @@ H] (P (c3ccccc3) c4ccccc4) C) C

Характеристики

Химическая формула

С ₂₈ Ч ₂₈ П ₂

Молярная масса

426,47 г / моль

Появление

белый порошок

Температура плавления

От 104 до 109 ° C (от 219 до 228 ° F, от 377 до 382 K)

Опасности

Пиктограммы GHS

Сигнальное слово GHS

Предупреждение

Положения об опасности GHS

H315 , H319 , H335

Меры предосторожности GHS

Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Хирафос представляет собой хиральный дифосфин, используемый в качестве лиганда в металлоорганической химии . Этот бидентатный лиганд хелатирует металлы через две фосфиновые группы. Его название происходит от его описания - одновременно хиральный и фосфиновый . В качестве C ₂ -симметричного лиганда хирафос доступен в двух энантиомерных формах, S , S и R , R , каждая с симметрией C ₂ .

Подготовка [ править ]

Хирафос получают из S , S или R , R - 2,3-бутандиола , которые являются производными коммерчески доступной S , S или R , R - винной кислоты ; Методика использования дешево доступных энантиочистых исходных материалов известна как синтез хирального пула . Диол тозилированный , а затем дитозилат обрабатывает дифенилфосфид лития . ^[1]Лиганд был важной демонстрацией того, как конформация хелатного кольца может влиять на асимметричную индукцию металлическим катализатором. До этой работы в большинстве хиральных фосфинов, например в DIPAMP , фосфор был стереогенным центром.

Ссылки [ править ]

^ Fryzuk, MD; Боснич, Б. (1977). «Асимметричный синтез. Производство оптически активных аминокислот каталитическим гидрированием». Журнал Американского химического общества . 99 (19): 6262–6267. DOI : 10.1021 / ja00461a014 . PMID 893889 .

[FryzukBosnich1977-1] Fryzuk, MD; Боснич, Б. (1977). «Асимметричный синтез. Производство оптически активных аминокислот каталитическим гидрированием». Журнал Американского химического общества . 99 (19): 6262–6267. DOI : 10.1021 / ja00461a014 . PMID 893889 .

[1]