Камфорсульфоновая кислота

Имена

Предпочтительное название IUPAC

(7,7-диметил-2-оксобицикло [2.2.1] гептан-1-ил) метансульфоновая кислота

Другие имена

Кислота Рейхлера; 2-оксоборнан-10-сульфоновая кислота

Идентификаторы

Количество CAS

5872-08-2^Y
35963-20-3 (1 р )^Y
3144-16-9 (1 с )^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение
Интерактивное изображение

Ссылка на Beilstein

2216194

ЧЭБИ

ЧЕБИ: 55379^Y

ChemSpider

17438^Y
116050 (1 р )^Y
189449 (1- ю )^Y
2318313 (4 с )^Y

ECHA InfoCard

100.025.024

Номер ЕС

227-527-0

MeSH

10-камфорсульфоновая + кислота

PubChem CID

18462
131278 (1 р )
218580 (1 с )
43833349 (4 р )
3057042 (4 с )

UNII

D8D049375Q^Y
Y6075I4FXE (1 R )^Y
9TLZ01S15L (1 с )^Y

Номер ООН

1759

CompTox Dashboard ( EPA )

DTXSID60863113

ИнЧИ

InChI = 1S / C10H16O4S / c1-9 (2) 7-3-4-10 (9,8 (11) 5-7) 6-15 (12,13) 14 / h7H, 3-6H2,1-2H3, (Н, 12,13,14)^Y
Ключ: MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N^Y

Улыбки

CC1 (C2CCC1 (C (= O) C2) CS (= O) (= O) O) С
O = S (= O) (O) CC12C (= O) CC (CC1) C2 (С) С

Характеристики

Химическая формула

C ₁₀H ₁₆O ₄S

Молярная масса

232,29 г · моль ^-1

Температура плавления

195 ° C (разлагается)

Кислотность (p K _a )

1.2

Опасности

Паспорт безопасности

Внешний паспорт безопасности материалов

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Камфорсульфоновая кислота , иногда сокращенно CSA или 10-CSA, представляет собой сероорганическое соединение . Подобно обычным сульфоновым кислотам , это относительно сильная кислота, бесцветное твердое вещество при комнатной температуре, растворимая в воде и различных органических веществах.

Это соединение имеется в продаже. Он может быть получен путем сульфирования камфоры с серной кислотой и уксусным ангидридом : ^[1]

Хотя эта реакция, по-видимому, представляет собой сульфирование неактивированной метильной группы, реальный механизм, как полагают, включает перегруппировку ретро- семипинакола , депротонирование рядом с третичным карбокатионом с образованием алкена, сульфирование промежуточного алкена и, наконец, перегруппировку семипинакола до восстановить кетоновую функцию. ^[2]

В органическом синтезе CSA и его производные могут использоваться в качестве разделяющих агентов для хиральных аминов и других катионов. ^[3]^[4] Синтез осанетанта был примером этого. 3-бромкамфор-8-сульфоновая кислота была использована в синтезе энантиочистого девазепида . ^[5] В последнее время камфорсульфоновая кислота также используется для синтеза хинолинов ^[6]

Камфорсульфоновая кислота используется в некоторых фармацевтических составах, где ее называют камсилатом или камсилатом , включая камсилат триметафана и камсилат ланабецестата .

Ссылки [ править ]

^ Пол Д. Бартлетт и Л. Х. Нокс (1973). «D, L-10-камфорсульфоновая кислота (кислота Рейхлера)» . Органический синтез .; Сборник , 5 , с. 194
^ 1955-, Брюкнер, Рейнхард (2002). Продвинутая органическая химия: механизмы реакций . Сан-Диего: Harcourt / Academic Press. ISBN 9780080498805. OCLC 269472848 .CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
^ Д. Кларк, Робин; Р. Керн, Джон; Дж. Курц, Лилия; Т. Нельсон, Янис (1990). "Получение энатиомерно чистых декагидро-6H-изохино [2,1-g] [1,6] нафтиридинов с использованием разделения гексагидробензо [a] хинолизинона Openshaw-Whittaker". Гетероциклы . 31 (2): 353. DOI : 10,3987 / COM-89-5250 .
^ Андре Б. Шаретт "3-Bromocamphor-8-сульфоновый кислота" Энциклопедия реагентов для органического синтеза 2001, John Wiley & Sons. DOI : 10.1002 / 047084289X.rb283
^ Рейдер, Пол Дж .; Дэвис, Пол; Хьюз, Дэвид Л .; Грабовски, Эдвард JJ (1987). «Кристаллизация-индуцированная асимметричная трансформация: стереоспецифический синтез мощного периферического антагониста CCK». J. Org. Chem. 52 (5): 955–957. DOI : 10.1021 / jo00381a052 .
^ Чандра, Девеш; Диман, Анкит К.; Кумар, Ракеш; Шарма, Упендра (2019). «Быстрый безметалловый быстрый синтез C4-арилированных хинолинов с помощью микроволн с помощью многокомпонентной реакции типа Поварова». Евро. J. Org. Chem. 2019 (16): 2753–2758. DOI : 10.1002 / ejoc.201900325 .

[1] Пол Д. Бартлетт и Л. Х. Нокс (1973). «D, L-10-камфорсульфоновая кислота (кислота Рейхлера)» . Органический синтез .; Сборник , 5 , с. 194

[2] 1955-, Брюкнер, Рейнхард (2002). Продвинутая органическая химия: механизмы реакций . Сан-Диего: Harcourt / Academic Press. ISBN 9780080498805. OCLC 269472848 .CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )

[3] Д. Кларк, Робин; Р. Керн, Джон; Дж. Курц, Лилия; Т. Нельсон, Янис (1990). "Получение энатиомерно чистых декагидро-6H-изохино [2,1-g] [1,6] нафтиридинов с использованием разделения гексагидробензо [a] хинолизинона Openshaw-Whittaker". Гетероциклы . 31 (2): 353. DOI : 10,3987 / COM-89-5250 .

[4] Андре Б. Шаретт "3-Bromocamphor-8-сульфоновый кислота" Энциклопедия реагентов для органического синтеза 2001, John Wiley & Sons. DOI : 10.1002 / 047084289X.rb283

[5] Рейдер, Пол Дж .; Дэвис, Пол; Хьюз, Дэвид Л .; Грабовски, Эдвард JJ (1987). «Кристаллизация-индуцированная асимметричная трансформация: стереоспецифический синтез мощного периферического антагониста CCK». J. Org. Chem. 52 (5): 955–957. DOI : 10.1021 / jo00381a052 .

[6] Чандра, Девеш; Диман, Анкит К.; Кумар, Ракеш; Шарма, Упендра (2019). «Быстрый безметалловый быстрый синтез C4-арилированных хинолинов с помощью микроволн с помощью многокомпонентной реакции типа Поварова». Евро. J. Org. Chem. 2019 (16): 2753–2758. DOI : 10.1002 / ejoc.201900325 .