Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с Кератином .
Для канадской скаковой лошади см. Каротин (лошадь) .
Трехмерная палочка-диаграмма β-каротина
Каротин отвечает за оранжевый цвет моркови и цвета многих других фруктов и овощей и даже некоторых животных.
Малые фламинго в кратере Нгоронгоро , Танзания . Розовый цвет диких фламинго обусловлен астаксантином (каротиноидом), который они поглощают из своего рациона, состоящего из рассольных креветок. Если их кормить без каротина, они становятся белыми.

Термин каротин (также каротин , от латинского Carota , «морковь» [1] [2] ) используются для многих родственных ненасыщенных углеводородных веществ , имеющих формулу С 40 Н х , которые синтезируются растениями , но в общем случае не может быть сделано животные (за исключением некоторых тлей и паутинных клещей, которые приобрели синтезирующие гены от грибов). [3] Каротины - фотосинтетические пигменты, важные для фотосинтеза.. Каротины не содержат атомов кислорода. Они поглощают ультрафиолетовый, фиолетовый и синий свет и рассеивают оранжевый или красный свет и (в низких концентрациях) желтый свет.

Каротины отвечают за оранжевый цвет моркови , в честь которой назван этот класс химических веществ, а также за цвет многих других фруктов, овощей и грибов (например, сладкого картофеля , лисичек и апельсиновой дыни.дыня). Каротины также отвечают за оранжевый (но не за весь желтый) цвет сухой листвы. Они также (в более низких концентрациях) придают желтую окраску молочному жиру и маслу. Всеядные виды животных, которые относительно плохо превращают окрашенные пищевые каротиноиды в бесцветные ретиноиды, имеют телесный жир желтоватого цвета в результате удержания каротиноидов в растительной части их рациона. Типичный желтый цвет жира у людей и цыплят является результатом накопления каротинов в их рационе.

Каротины участвуют в фотосинтезе, передавая поглощенную ими световую энергию хлорофиллу . Они также защищают ткани растений, помогая поглощать энергию синглетного кислорода , возбужденной формы молекулы кислорода O 2, которая образуется во время фотосинтеза.

β-каротина состоит из двух ретиниловых групп, и разбивается в слизистой оболочке человека тонкой кишки с помощью бета-каротина 15,15'-монооксигеназной в ретиналь , форма витамина А . β-каротин может накапливаться в печени и жировых тканях и при необходимости превращаться в сетчатку, что делает его формой витамина А для людей и некоторых других млекопитающих. Каротины α-каротин и γ-каротин , благодаря своей единственной ретинильной группе (β- иононовое кольцо), также обладают некоторой активностью витамина А (хотя и меньшей, чем β-каротин), как и каротиноид ксантофилла β-криптоксантин . Все другие каротиноиды, включая ликопин , не имеют бета-кольца и, следовательно, не обладают активностью витамина А (хотя они могут обладать антиоксидантной активностью и, следовательно, биологической активностью другими способами).

Виды животных сильно различаются по своей способности превращать ретинил (бета- ионон ), содержащие каротиноиды, в сетчатку. Плотоядные животные, как правило, плохо конвертируют содержащиеся в пище ионон-содержащие каротиноиды. У чистых плотоядных животных, таких как хорьки, отсутствует β-каротин 15,15'-монооксигеназа, и они вообще не могут преобразовывать каротиноиды в сетчатку (в результате каротины не являются формой витамина А для этого вида); в то время как кошки могут преобразовывать следы β-каротина в ретинол, хотя этого количества совершенно недостаточно для удовлетворения их ежедневных потребностей в ретиноле. [4]

Молекулярная структура [ править ]

С химической точки зрения каротины представляют собой полиненасыщенные углеводороды, содержащие 40 атомов углерода на молекулу, переменное количество атомов водорода и никаких других элементов. Некоторые каротины оканчиваются углеводородными кольцами на одном или обоих концах молекулы. Все они окрашены для человеческого глаза благодаря разветвленной системе сопряженных двойных связей . Структурно каротины представляют собой тетратерпены , что означает, что они синтезируются биохимически из четырех 10-углеродных терпеновых единиц, которые, в свою очередь, образуются из восьми 5-углеродных изопреновых единиц.

Каротины содержатся в растениях в двух основных формах, обозначенных буквами греческого алфавита : альфа-каротин (α-каротин) и бета-каротин (β-каротин). Также существуют гамма- , дельта- , эпсилон- и дзета-каротин (γ, δ, ε и ζ-каротин). Поскольку они являются углеводородами и, следовательно, не содержат кислорода, каротины жирорастворимы и нерастворимы в воде (в отличие от других каротиноидов , ксантофиллов , которые содержат кислород и, следовательно, менее химически гидрофобны).

Источники питания [ править ]

Следующие продукты содержат каротины в заметных количествах: [5]

  • морковь [5]
  • лайчи (годжи) [6]
  • дыня [7]
  • манго [5]
  • красный болгарский перец [5]
  • папайя [5] [8]
  • шпинат [5]
  • капуста [5]
  • сладкий картофель [5]
  • помидор [5]
  • зелень одуванчика [5]
  • брокколи [7]
  • зелень капусты [5]
  • зимний сквош [5] [7]
  • тыква [5]
  • маниока [9]

Всасывание из этих продуктов улучшается, если их есть с жирами, так как каротины жирорастворимы, и если пища готовится в течение нескольких минут, пока стенка растительной клетки не расколется и цвет не перейдет в любую жидкость. [5] 12 мкг пищевого β-каротина обеспечивает эквивалент 1 мкг ретинола, а 24 мкг α-каротина или β-криптоксантина обеспечивают эквивалент 1 мкг ретинола. [5] [7]

Формы каротина [ править ]

α-каротин
β-каротин
γ-каротин
дельта-каротин

Два первичных изомера каротина, α-каротин и β-каротин, различаются положением двойной связи (и, следовательно, водорода) в циклической группе на одном конце (правый конец на диаграмме справа).

β-каротин является более распространенной формой и содержится в желтых , оранжевых и зеленых листовых фруктах и овощах . Как показывает практика , чем ярче оранжевый цвет фруктов или овощей, тем больше в них содержится β-каротина.

Каротин защищает клетки растений от разрушительного воздействия ультрафиолета. β-каротин - антиоксидант .

β-каротин и физиология [ править ]

β-каротин и рак [ править ]

В статье об Американском онкологическом обществе говорится, что кампания по исследованию рака призвала к маркировке добавок с β-каротином, чтобы предостеречь курильщиков о том, что такие добавки могут увеличить риск рака легких. [10]

Медицинский журнал Новой Англии опубликовал в 1994 году статью [11] об исследовании, в котором изучалась взаимосвязь между ежедневным приемом β-каротина и витамина Е (α-токоферол) и заболеваемостью раком легких. Исследование проводилось с использованием добавок, и исследователи знали об эпидемиологической корреляции между богатыми каротиноидами фруктами и овощами и более низким уровнем заболеваемости раком легких. Исследование пришло к выводу, что у участников, принимавших эти добавки, не было обнаружено снижения заболеваемости раком легких, и, кроме того, эти добавки могут иметь вредные эффекты.

Журнал Национального института рака и Медицинский журнал Новой Англии опубликовали в 1996 году [12] [13] статьи об испытании, целью которого было определить, есть ли витамин А (в форме ретинилпальмитата ) и β-каротин (около 30 мг / день, что в 10 раз превышает референсную суточную дозу ), оказали положительное влияние на предотвращение рака. Результаты показали повышенный риск рака легких и простаты для участников, которые принимали добавку β-каротина и у которых было раздражение легких от курения или воздействия асбеста , что привело к преждевременному прекращению испытания. [13]

Обзор всех рандомизированных контролируемых исследований в научной литературе Кокрановского сотрудничества, опубликованный в JAMA в 2007 году, показал, что синтетический β-каротин увеличивает смертность на 1–8% (относительный риск 1,05, 95% доверительный интервал 1,01–1,08). [14] Однако этот метаанализ включал два крупных исследования курильщиков, поэтому неясно, применимы ли результаты к населению в целом. [15] В обзоре изучается только влияние синтетических антиоксидантов, и результаты не следует переводить на потенциальное воздействие фруктов и овощей.

β-каротин и познание [ править ]

Недавний отчет продемонстрировал, что 50 мг β-каротина через день предотвращают снижение когнитивных функций в исследовании с участием более 4000 врачей при средней продолжительности лечения 18 лет. [16]

β-каротин и светочувствительность [ править ]

Пероральный β-каротин назначают людям, страдающим эритропоэтической протопорфирией . Это дает им некоторое облегчение от светочувствительности. [17]

Каротинемия [ править ]

Основная статья: Каротинодермия

Каротинемия или гиперкаротинемия - это избыток каротина, но, в отличие от избытка витамина А, каротин не токсичен. Хотя гиперкаротинемия не представляет особой опасности, она может привести к поражению кожи (каротинодермии), но не конъюнктиве глаз (что позволяет легко отличить ее визуально от желтухи ). Чаще всего это связано с потреблением большого количества моркови , но также может быть медицинским признаком более опасных состояний.

β-каротин и нанотехнологии [ править ]

Молекулы β-каротина и ликопина можно инкапсулировать в углеродные нанотрубки, улучшая оптические свойства углеродных нанотрубок . [18] Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективная передача энергии - свет поглощается красителем и без значительных потерь передается на одностенные углеродные нанотрубки (ОСУНТ). Инкапсуляция увеличивает химическую и термическую стабильность молекул каротина; это также позволяет их изолировать и индивидуально охарактеризовать. [19]

Производство [ править ]

В прудах водорослей в Уайалле , Южная Австралия, производился β-каротин.

Большая часть синтетических запасов каротина в мире поступает от производственного комплекса, расположенного во Фрипорте, штат Техас, и принадлежащего DSM . Другим основным поставщиком BASF [ править ] также использует химический процесс для получения бета-каротина. Вместе эти поставщики обеспечивают около 85% бета-каротина на рынке. [ необходима цитата ] В Испании Vitatene производит натуральный β-каротин из гриба Blakeslea trispora , как и DSM, но в гораздо меньших количествах по сравнению с его синтетическим действием β-каротина. В Австралии органический β-каротин производится компанией Aquacarotene Limited из высушенных морских водорослей.Dunaliella salina выращивают в прудах для сбора урожая, расположенных в Каррате, Западная Австралия . BASF Australia также производит β-каротин из микроводорослей, выращиваемых на двух участках в Австралии, которые являются крупнейшими в мире фермами по выращиванию водорослей. В Португалии , то промышленная биотехнология компания Biotrend производит естественный общероссийский транс -р-каротин из не генетически модифицированных бактерий рода Sphingomonas , выделенного из почвы.

Каротины также содержатся в пальмовом масле, кукурузе и в молоке дойных коров, [ цитата необходима ], из-за чего коровье молоко становится светло-желтым, в зависимости от корма крупного рогатого скота и количества жира в молоке (с высоким содержанием жира молоко, например, производимое коровами Гернси , имеет тенденцию быть более желтым, поскольку из-за содержания жира в нем содержится больше каротина).

Каротины также содержатся в некоторых видах термитов, где они, по-видимому, были взяты из рациона насекомых. [20]

Полный синтез [ править ]

В настоящее время широко используются два метода полного синтеза β-каротина. Первый был разработан BASF и основан на реакции Виттига с самим Виттигом как патентообладателем: [21] [22]

Второй представляет собой реакцию Гринь ра , [23] , разработанный Hoffman-La Roche от оригинального синтеза Inhoffen и др. Оба они симметричны; синтез BASF - C20 + C20, а синтез Hoffman-La Roche - C19 + C2 + C19.

Номенклатура [ править ]

Каротины - это каротиноиды, не содержащие кислорода. Каротиноиды, содержащие некоторое количество кислорода, известны как ксантофиллы .

Два конца молекулы β-каротина структурно идентичны и называются β-кольцами . В частности, группа из девяти атомов углерода на каждом конце образует β-кольцо.

Молекула α-каротина имеет β-кольцо на одном конце; другой конец называется ε-кольцом . Не существует такого понятия, как «α-кольцо».

Эти и аналогичные названия концов молекул каротиноидов составляют основу систематической схемы наименования, согласно которой:

  • α-каротин - это β, ε-каротин ;
  • β-каротин - это β, β-каротин ;
  • γ-каротин (с одним β-кольцом и одним нециклизированным концом, обозначенным psi ) представляет собой β, ψ-каротин ;
  • δ-каротин (с одним кольцом ε и одним нециклизованным концом) - это ε, ψ-каротин ;
  • ε-каротин - это ε, ε-каротин
  • ликопин - это ψ, ψ-каротин

ζ-каротин является биосинтетическим предшественником из neurosporene , который является предшественником ликопина, который, в свою очередь, является предшественник каротины & alpha через е.

Пищевая добавка [ править ]

Каротин также используется в качестве вещества для окрашивания таких продуктов, как сок, торты, десерты, масло и маргарин. Он одобрен для использования в качестве пищевой добавки в ЕС (обозначен как добавка E160a) [24], Австралии и Новой Зеландии (обозначен как 160a) [25] и США. [26]

См. Также [ править ]

  • Антиоксидант

Ссылки [ править ]

  1. ^ Словарь Мосби по медицине, уходу и смежному здоровью, четвертое издание, MosbypoopBook 1994, стр. 273
  2. ^ «каротин» . Интернет-словарь этимологии .
  3. ^ Боран Алтынчичек; Дженнифер Л. Ковач; Николь М. Херардо (2011). «Горизонтально перенесенные гены каротиноидов грибов у двухпятнистого паутинного клеща Tetranychus urticae » . Письма о биологии . 8 (2): 253–257. DOI : 10.1098 / RSBL.2011.0704 . PMC 3297373 . PMID 21920958 .  
  4. ^ Зеленый А. С., Тан G, J Ланго, Klasing KC, Fascetti AJ (2011). «Домашние кошки превращают ((2) H (8)) - β-каротин в ((2) H (4)) - ретинол после однократного перорального приема». Журнал физиологии животных и питания животных . 96 (4): 681–92. DOI : 10.1111 / j.1439-0396.2011.01196.x . PMID 21797934 . 
  5. ^ a b c d e f g h i j k l m n o "Каротиноиды" . Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона. 1 августа 2016 . Дата обращения 19 августа 2019 .
  6. ^ Ajila CM, Прасад Рао UJ (2008). «Определение каротиноидов и их сложных эфиров в плодах Lycium barbarum Linnaeus методом HPLC-DAD-APCI-MS». J Pharm Biomed Anal . 47 (4–5): 812–8. DOI : 10.1016 / j.jpba.2008.04.001 . PMID 18486400 . 
  7. ^ a b c d «Витамин А: информационный бюллетень для специалистов в области здравоохранения» . Управление диетических добавок Национального института здоровья США. 9 июля 2019 . Дата обращения 19 августа 2019 .
  8. ^ Schweiggert, Ralf M .; Копек, Рэйчел Э .; Вильялобос-Гутьеррес, Мария Г .; Хёгель, Йозеф; Кесада, Сильвия; Эскивель, Патрисия; Шварц, Стивен Дж .; Карл, Рейнхольд (12 августа 2013 г.). «Каротиноиды более биодоступны из папайи, чем из помидоров и моркови для человека: рандомизированное перекрестное исследование» . Британский журнал питания . 111 (3): 490–498. DOI : 10.1017 / s0007114513002596 . ISSN 0007-1145 . PMC 4091614 . PMID 23931131 .   
  9. ^ Адевуси, Стив Р.А.; Брэдбери, Дж. Ховард (1993). «Каротиноиды в маниоке: сравнение методов анализа на открытой колонке и ВЭЖХ». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 62 (4): 375. DOI : 10.1002 / jsfa.2740620411 .
  10. ^ "Британская организация по борьбе с раком призывает к предупредительным этикеткам на бета-каротине" . 2000-07-31. Архивировано из оригинала на 2006-12-04 . Проверено 15 марта 2007 .
  11. ^ Альфа-токоферол, Исследовательская группа по профилактике рака бета-каротина (1994). «Влияние витамина Е и бета-каротина на заболеваемость раком легких и другими видами рака у курящих мужчин». N Engl J Med . 330 (15): 1029–35. DOI : 10.1056 / NEJM199404143301501 . PMID 8127329 . 
  12. ^ Omenn GS, Goodman GE, Thornquist MD, et al. (1996). «Факторы риска рака легких и воздействия вмешательства в CARET, испытании эффективности бета-каротина и ретинола» (PDF) . J Natl Cancer Inst . 88 (21): 1550–9. DOI : 10.1093 / JNCI / 88.21.1550 . PMID 8901853 .  
  13. ^ а б Оменн Г.С., Гудман Г.Е., Торнквист М.Д. и др. (1996). «Влияние комбинации бета-каротина и витамина А на рак легких и сердечно-сосудистые заболевания» (PDF) . N Engl J Med . 334 (18): 1150–5. DOI : 10.1056 / NEJM199605023341802 . PMID 8602180 .  
  14. ^ Bjelakovic G, D Николова, Глууд LL, Simonetti RG, Глууд C (2007). «Смертность в рандомизированных исследованиях антиоксидантных добавок для первичной и вторичной профилактики: систематический обзор и метаанализ». ДЖАМА . 297 (8): 842–57. DOI : 10,1001 / jama.297.8.842 . PMID 17327526 . 
  15. ^ См письмо в JAMA Филипп Тейлор и Санфорд Доуси и ответ авторов оригинальной работы.
  16. ^ Grodstein F, Kang JH, Глинн RJ, Cook NR, Gaziano JM (ноябрь 2007). «Рандомизированное испытание добавок бета-каротина и когнитивной функции у мужчин: исследование здоровья врачей II» . Arch Intern Med . 167 (20): 2184–90. DOI : 10,1001 / archinte.167.20.2184 . PMID 17998490 . 
  17. ^ Мэтьюз-Росс, Мишлен (1977). «Бета-каротиновая терапия при эритропоэтической протопорфирии и других светочувствительных заболеваниях». Архив дерматологии . 113 (9): 1229–1232. DOI : 10.1001 / archderm.1977.01640090077011 . PMID 900968 . 
  18. ↑ Янаги, Казухиро; Якубовский, Константин; Казауи, Саид; Минами, Нобуцугу; Манива, Ютака; Мията, Ясумицу; Катаура, Хиромичи (2006). «Светособирающая функция β-каротина внутри углеродных нанотрубок» (PDF) . Phys. Rev. B . 74 (15): 155420. Bibcode : 2006PhRvB..74o5420Y . DOI : 10.1103 / PhysRevB.74.155420 .
  19. ^ Сайто, Юика; Янаги, Казухиро; Хаядзава, Норихико; Ишитоби, Хидеказу; Оно, Ацуши; Катаура, Хиромити; Кавата, Сатоши (2006). «Вибрационный анализ органических молекул, инкапсулированных в углеродные нанотрубки, с помощью рамановской спектроскопии с усилением наконечника». Jpn. J. Appl. Phys . 45 (12): 9286–9289. Bibcode : 2006JaJAP..45.9286S . DOI : 10,1143 / JJAP.45.9286 .
  20. ^ Кришна, Кумар (2012). Биология термитов . Эльзевир. п. 414. ISBN 9780323144582.
  21. ^ Виттиг G .; Pommer H .: DBP 954247, 1956 г.
  22. ^ Виттиг G .; Поммер Х. (1959). Chem. Abstr . 53: 2279
  23. ^ Патент США 2609396 , Inhoffen Ханс Herloff & Поммер Хорст «Соединения с углеродным скелетом бета-каротина и способу их изготовления», опубликованной 1952-09-02 
  24. ^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании: «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E» . Проверено 27 октября 2011 .
  25. ^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии «Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов» . Проверено 22 декабря 2014 .
  26. ^ US FDA: «Список статуса пищевых добавок» . Проверено 22 декабря 2014 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Веб-сайт β-каротина Марты Эвенс, Школа химии , Бристольский университет
  • Руководство по диетическим добавкам Berkeley Wellness
  • β-каротин в Медицинском центре Университета Мэриленда
  • Каротин в Национальной медицинской библиотеке США по предметным рубрикам по медицине (MeSH)