Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Оранжевое кольцо, окружающее Гранд Призматический Источник, образовано молекулами каротиноидов, производимых матами из водорослей и бактерий .

Каротиноиды ( / к ə г ɒ т ɪ п ɔɪ д / ), называемые также tetraterpenoids , желтые, оранжевые, и красные органические пигменты , которые производятся растений и водорослей, а также несколько бактерий и грибов. [1] Каротиноиды придают характерный цвет тыкве , моркови , кукурузе , помидорам , канарейкам , фламинго , лососю, лобстерам, креветкам и нарциссам . [1]Каротиноиды могут вырабатываться всеми этими организмами из жиров и других основных органических метаболических блоков. Единственные наземные членистоногие, которые, как известно, продуцируют каротиноиды, - это тли и паутинные клещи , которые приобрели способности и гены от грибов. [2] [3] [4] Он также вырабатывается эндосимбиотическими бактериями белокрылки. [5] Каротиноиды из рациона хранятся в жировых тканях животных [1], и исключительно плотоядные животные получают соединения из животного жира. В рационе человека абсорбция каротиноидов улучшается при употреблении вместе с пищей жиров. [6]Приготовление овощей, содержащих каротиноиды, в масле и измельчение их в сок или пасту увеличивают биодоступность каротиноидов . [1] [6] [7]

Известно более 1100 каротиноидов [8], которые можно разделить на два класса: ксантофиллы (содержащие кислород) и каротины (которые являются чисто углеводородами и не содержат кислорода). [1] Все они являются производными от tetraterpenes , а это означает , что они получают из 8 изопреновых молекул и содержат 40 атомов углерода. Как правило, каротиноиды поглощают волны с длиной волны от 400 до 550 нанометров (от фиолетового до зеленого света). Это приводит к тому, что соединения становятся ярко-желтыми, оранжевыми или красными. Каротиноиды являются доминирующим пигментом в окраске осенних листьев около 15–30% древесных пород [1]но многие цвета растений, особенно красные и пурпурные, связаны с полифенолами .

Макулярные пигменты человеческого глаза

Каротиноиды выполняют две ключевые роли в растениях и водорослях: они поглощают световую энергию для использования в фотосинтезе и обеспечивают фотозащиту за счет нефотохимического тушения . [9] Каротиноиды, содержащие незамещенные бета-иононовые кольца (включая бета-каротин , альфа-каротин , бета- криптоксантин и гамма-каротин ), обладают активностью витамина А (что означает, что они могут быть преобразованы в ретинол ). В глазах лютеин , мезозеаксантин и зеаксантин присутствуют в виде пигментов желтого пятна.значение которого для зрительной функции по состоянию на 2016 год остается в стадии клинических исследований . [1] [10]

Биосинтез [ править ]

Путь синтеза каротиноидов

Основными строительными блоками каротиноидов являются изопентенилдифосфат (IPP) и диметилаллилдифосфат (DMAPP). [11] Эти два изомера изопрена используются для создания различных соединений в зависимости от биологического пути, используемого для синтеза изомеров. [12] Известно, что растения используют два разных пути производства IPP: цитозольный путь мевалоновой кислоты (MVA) и пластидный метилэритритол-4-фосфат (MEP). [11] У животных выработка холестерина начинается с создания IPP и DMAPP с использованием MVA. [12] На заводах по производству каротиноидов используйте MEP для получения IPP и DMAPP. [11] Путь MEP приводит к смеси IPP: DMAPP 5: 1. [12]IPP и DMAPP претерпевают несколько реакций, в результате которых образуется главный предшественник каротиноидов, геранилгеранилдифосфат (GGPP). GGPP может быть преобразован в каротины или ксантофиллы, пройдя ряд различных этапов пути биосинтеза каротиноидов. [11]

Путь MEP [ править ]

Глицеральдегид-3-фосфат и пируват , промежуточные продукты фотосинтеза , превращаются в дезокси-D-ксилулозо-5-фосфат (DXP) с использованием катализатора DXP-синтазы (DXS). DXP reductoisomerase уменьшает и перестраивает молекулы в пределах DXP [11] в присутствии НАДФН , [12] формирования MEP. [11] Затем MEP превращается в 4- (цитидин-5'-дифосфо) -2-C-метил-D-эритрит (CDP-ME) в присутствии CTP с помощью фермента MEP цитидилилтрансферазы. CDP-ME затем превращается в присутствии АТФна 2-фосфо-4- (цитидин-5'-дифосфо) -2-C-метил-D-эритритол (CDP-ME2P). Превращение в CDP-ME2P катализируется ферментом киназой CDP-ME . Затем CDP-ME2P превращается в 2-C-метил-D-эритритол 2,4-циклодифосфат (MECDP). Эта реакция происходит, когда MECDP-синтаза катализирует реакцию и CMP удаляется из молекулы CDP-ME2P. Затем MECDP превращается в (e) -4-гидрокси-3-метилбут-2-ен-1-илдифосфат (HMBDP) через HMBDP-синтазу в присутствии флаводоксина и NADPH. HMBDP восстанавливается до IPP в присутствии ферредоксина и NADPH ферментом HMBDP редуктазой . Последние два этапа с участием HMBPD-синтазы и редуктазы могут происходить только в полностью анаэробных условиях.среды. Затем IPP может изомеризоваться в DMAPP через изомеразу IPP. [12]

Путь биосинтеза каротиноидов [ править ]

Превращение фитоена в ликопин у растений и цианобактерий (слева) отличается по сравнению с бактериями и грибами (справа).

Два GGPP молекулы конденсируются с помощью фитоен синтазы (ПСИ), образуя 15-цис - изомер из фитоена . Последующее превращение в полностью трансликопин зависит от организма. Бактерии и грибы используют единственный фермент - бактериальную фитоендесатуразу (CRTI) для катализа. Однако растения и цианобактерии используют для этого четыре фермента. [13] Первым из этих ферментов является фитоен-десатураза растительного типа, которая вводит две дополнительные двойные связи в 15-цис-фитоен путем дегидрирования и изомеризует две существующие двойные связи из транс в цис.производя 9,15,9'-три-цис-ζ-каротин. Центральная двойная связь этого три-цис-ζ-каротина изомеризуется дзета-каротин-изомеразой Z-ISO, и полученный 9,9'-ди-цис-ζ-каротин снова дегидрируется через ζ-каротин-десатуразу (ZDS ) . Это снова вводит две двойные связи, в результате чего получается 7,9,7 ', 9'-тетра-цис-ликопин. CRTISO , изомераза каротиноидов, необходима для превращения цис- глюкопена в полностью транс- ликопин в присутствии сниженного FAD .

Этот полностью транс-ликопин подвергается циклизации; циклизация приводит к разнообразию каротиноидов, которое можно различить по концевым группам. Может быть либо бета-кольцо, либо эпсилон-кольцо, каждое из которых генерируется различным ферментом ( ликопен-бета-циклаза [бета-LCY] или ликопин-эпсилон-циклаза [эпсилон-LCY]). Альфа-каротин образуется, когда полностью транс-ликопин сначала вступает в реакцию с эпсилон-LCY, а затем во вторую реакцию с бета-LCY; тогда как бета-каротин продуцируется двумя реакциями с бета-LCY. Альфа- и бета-каротин - самые распространенные каротиноиды в фотосистемах растений.но они все еще могут быть преобразованы в ксантофиллы с помощью бета-гидролазы и эпсилон-гидролазы, что приводит к образованию различных ксантофиллов. [11]

Регламент [ править ]

Считается, что как DXS, так и DXR являются ферментами, определяющими скорость, что позволяет им регулировать уровень каротиноидов. [11] Это было обнаружено в эксперименте, в котором DXS и DXR были генетически сверхэкспрессированы, что привело к увеличению экспрессии каротиноидов в полученных проростках. [11] Также считается, что шапероны J-белка (J20) и белка теплового шока 70 (Hsp70) участвуют в посттранскрипционной регуляции активности DXS, так что мутанты с дефектной активностью J20 проявляют пониженную активность фермента DXS при накоплении неактивного DXS. белок. [14] Регуляция также может быть вызвана внешними токсинами, которые влияют на ферменты и белки, необходимые для синтеза. Кетокломазон получают из гербицидов.наносится на почву и связывается с DXP-синтазой. [12] Это ингибирует DXP-синтазу, предотвращая синтез DXP и останавливая путь MEP. [12] Использование этого токсина приводит к снижению уровня каротиноидов в растениях, выращиваемых в загрязненной почве. [12] Фосмидомицин , антибиотик , является конкурентным ингибитором DXP-редуктоизомеразы из-за его структуры, аналогичной ферменту. [12] Применение указанного антибиотика предотвращает снижение DXP, снова останавливая путь MEP. [12]

Структура и функции [ править ]

Общая структура каротиноида: полиеновый хвост с двойными связями, возможные концевые кольца

Структура каротиноидов учитывает биологические способности, включая фотосинтез , фотозащиту , окраску растений и передачу сигналов клетками .  

Общая структура каротиноида представляет собой полиеновую цепь, состоящую из 9-11 двойных связей и, возможно, оканчивающуюся кольцами. Эта структура сопряженных двойных связей приводит к высокому восстановительному потенциалу или способности переносить электроны по всей молекуле. [15] Каротиноиды могут передавать энергию возбуждения одним из двух способов: 1) синглет-синглетная передача энергии от каротиноида к хлорофиллу и 2) триплет-триплетная передача энергии от хлорофилла к каротиноиду. Синглет-синглетный перенос энергии представляет собой передачу более низкого энергетического состояния и используется во время фотосинтеза. [16]Длина полиенового хвоста обеспечивает поглощение света в фотосинтетическом диапазоне; как только он поглощает энергию, он становится возбужденным, а затем передает возбужденные электроны хлорофиллу для фотосинтеза. [15] Триплет-триплетный перенос является более высоким энергетическим состоянием и необходим для фотозащиты. [16] Свет производит вредные вещества во время фотосинтеза, наиболее опасными из которых являются активные формы кислорода (АФК). Поскольку эти высокоэнергетические АФК производятся в хлорофилле, энергия передается полиеновому хвосту каротиноида и претерпевает серию реакций, в которых электроны перемещаются между каротиноидными связями, чтобы найти наиболее сбалансированное состояние (состояние с наименьшей энергией) для каротиноида. [15]

Длина каротиноидов также играет роль в окраске растений, поскольку длина полиенового хвоста определяет, какие длины волн света будет поглощать растение. Волны, которые не поглощаются, отражаются и являются цветом растения. [15] Следовательно, разные виды будут содержать каротиноиды с разной длиной хвоста, что позволяет им поглощать и отражать разные цвета. [15]

Каротиноиды также участвуют в различных типах клеточной передачи сигналов. [16] Они способны сигнализировать о производстве абсцизовой кислоты , которая регулирует рост растений, период покоя семян , созревание и прорастание зародыша , деление и удлинение клеток , рост цветков и реакции на стресс. [17]

Свойства [ править ]

Фрукты гака , богатые ликопином
Ingesting богатые каротиноидами продукты влияет на оперение из фламинго .

Каротиноиды относятся к категории тетратерпеноидов (т.е. они содержат 40 атомов углерода, состоящие из четырех терпеновых единиц, каждая из которых содержит 10 атомов углерода). Структурно каротиноиды имеют форму полиеновой углеводородной цепи, которая иногда заканчивается кольцами и может иметь или не иметь присоединенные дополнительные атомы кислорода.

  • Каротиноиды с молекулами, содержащими кислород, такие как лютеин и зеаксантин , известны как ксантофиллы .
  • Неоксигенированные (бескислородные) каротиноиды, такие как α-каротин , β-каротин и ликопин , известны как каротины . Каротины обычно содержат только углерод и водород (т.е. являются углеводородами ) и относятся к подклассу ненасыщенных углеводородов .

Их цвет, варьирующийся от бледно-желтого через ярко-оранжевый до темно-красного, напрямую связан с их структурой. Ксантофиллы часто желтые, отсюда и название их класса. В двойных углерод-углеродных связей взаимодействуют друг с другом в процессе , называемом конъюгации , что позволяет электроны в молекуле свободно перемещаться по этим областям молекулы. По мере увеличения числа сопряженных двойных связей электроны, связанные с сопряженными системами, имеют больше пространства для перемещения и требуют меньше энергии для изменения состояния. Это приводит к уменьшению диапазона энергий света, поглощаемого молекулой. По мере того, как большее количество длин волн света поглощается из более длинного конца видимого спектра, соединения приобретают все более красный вид.

Каротиноиды обычно липофильны из-за наличия длинных ненасыщенных алифатических цепей, как в некоторых жирных кислотах . Физиологическое усвоение этих жирорастворимых витаминов у людей и других организмов напрямую зависит от наличия жиров и солей желчных кислот . [1]

Еда [ править ]

Бета-каротин , содержащийся в тыкве , сладком картофеле , моркови и зимних тыквах , отвечает за их оранжево-желтый цвет. [1] Сушеная морковь содержит наибольшее количество каротина из всех продуктов на 100-граммовую порцию, измеренное в эквивалентах активности ретинола (эквиваленты провитамина А). [18] Вьетнамский фрукт гак содержит самую высокую из известных концентраций каротиноида ликопина . [19] Несмотря на то, зеленый, капуста , шпинат , капуста и репа содержат значительное количество бета-каротина.[1] Рацион фламинго богат каротиноидами, из-за чего перья этих птиц имеют оранжевый цвет. [20]

Физиологические эффекты [ править ]

Обзоры эпидемиологических исследований, направленных на поиск корреляции между потреблением каротиноидов с пищей и клиническими исходами, позволили сделать различные выводы:

  • Обзор 2015 года показал, что продукты с высоким содержанием каротиноидов, по-видимому, защищают от рака головы и шеи . [21]
  • Другой обзор 2015 года, посвященный тому, могут ли каротиноиды предотвращать рак простаты, показал, что, хотя несколько исследований обнаружили корреляцию между диетами, богатыми каротиноидами, которые, по-видимому, обладают защитным эффектом, отсутствуют доказательства, чтобы определить, связано ли это с каротиноидами как таковыми. [22]
  • Обзор 2014 года не обнаружил корреляции между потреблением продуктов с высоким содержанием каротиноидов и витамина А и риском заболеть болезнью Паркинсона . [23]
  • Другой обзор 2014 года не обнаружил противоречивых результатов в исследованиях диетического потребления каротиноидов и риска развития рака груди . [24]

Каротиноиды также являются важными компонентами темно-коричневого пигмента меланина , который содержится в волосах, коже и глазах. Меланин поглощает свет высокой энергии и защищает эти органы от внутриклеточного повреждения.

  • В нескольких исследованиях было обнаружено положительное влияние диеты с высоким содержанием каротиноидов на текстуру, чистоту, цвет, прочность и эластичность кожи. [25] [26] [27]
  • В исследовании 1994 года было отмечено, что диета с высоким содержанием каротиноидов помогает уменьшить симптомы усталости глаз (сухость глаз, головные боли и помутнение зрения) и улучшить ночное зрение. [28] [29]

Люди и другие животные в большинстве своем не способны синтезировать каротиноиды и должны получать их с пищей. Каротиноиды - обычная и часто декоративная особенность животных. Например, розовый цвет лосося , красный цвет вареных лобстеров и чешуя желтой морфы обыкновенных настенных ящериц обусловлены каротиноидами. [30] [ необходима цитата ] Было предложено, чтобы каротиноиды использовались в декоративных элементах (для крайних примеров см. Птицы- тупики ), потому что, учитывая их физиологические и химические свойства, они могут использоваться в качестве видимых индикаторов индивидуального здоровья и, следовательно, используются животными при выборе потенциальных партнеров.[31]

Цвета растений [ править ]

Желтые и оранжевые цвета листьев осенью обусловлены каротиноидами, которые видны после сезонной деградации хлорофилла.
Абрикосы , богатые каротиноидами

Наиболее распространенные каротиноиды включают ликопин и предшественник витамина А β-каротин. В растениях лютеин ксантофилла является наиболее распространенным каротиноидом, и его роль в предотвращении возрастных заболеваний глаз в настоящее время изучается. [10] Лютеин и другие каротиноидные пигменты, обнаруженные в зрелых листьях, часто не очевидны из-за маскирующего присутствия хлорофилла . Когда хлорофилл отсутствует, как в осенней листве, преобладают желтые и оранжевые цвета каротиноидов. По той же причине каротиноидные цвета часто преобладают в спелых фруктах после того, как они становятся невидимыми из-за исчезновения хлорофилла.

Каротиноиды отвечают за ярко-желтые и оранжевые цвета, которые окрашивают лиственную листву (например, отмирающие осенние листья ) некоторых лиственных пород, таких как гикори , ясень , клен , желтый тополь , осина , береза , черная вишня , платан , тополь , сассафрас и ольха . Каротиноиды являются доминирующим пигментом в окраске осенних листьев около 15-30% древесных пород. [32]Однако красный, пурпурный и их смешанные комбинации, украшающие осеннюю листву, обычно происходят из другой группы пигментов в клетках, называемых антоцианами . В отличие от каротиноидов, эти пигменты не присутствуют в листе на протяжении всего вегетационного периода, но активно вырабатываются к концу лета. [33]

Ароматические химикаты [ править ]

Продукты деградации каротиноидов , таких как иононы , damascones и damascenones также являются важными химическими веществами аромат, которые широко используются в парфюмерии и парфюмерной промышленности. И β-дамасценон, и β-ионон, хотя и имеют низкую концентрацию в дистиллятах розы, являются ключевыми веществами, вызывающими запах в цветках. Фактически, сладкие цветочные запахи, присутствующие в черном чае , выдержанном табаке , винограде и многих фруктах , связаны с ароматическими соединениями, возникающими в результате распада каротиноидов.

Болезнь [ править ]

Некоторые каротиноиды производятся бактериями для защиты от окислительной иммунной атаки. Золотой пигмент, дающий название некоторым штаммам Staphylococcus aureus ( aureus = золотой), - это каротиноид, называемый стафилоксантином . Этот каротиноид является фактором вирулентности с антиоксидантным действием, который помогает микробу избежать смерти реактивными формами кислорода, используемыми иммунной системой хозяина. [34]

Каротиноиды природного происхождения [ править ]

  • Углеводороды
    • Lycopersene 7,8,11,12,15,7' , 8' , 11' , 12' , 15'--Декагидро-γ, γ-каротин
    • Фитофлуен
    • Ликопин
    • Гексагидроликопин 15- цис- 7,8,11,12,7 ', 8'-Гексагидро-γ, γ-каротин
    • Торулен 3 ', 4'-Дидегидро-β, γ-каротин
    • α-Зеакаротин 7 ', 8'-Дигидро-ε, γ-каротин
    • бета-каротин
  • Спирты
    • Аллоксантин
    • Бактерируберин 2,2'-бис (3-гидрокси-3-метилбутил) -3,4,3 ', 4'-тетрадегидро-1,2,1', 2'-тетрагидро-γ, γ-каротин-1,1 '-диол
    • Синтиаксантин
    • Пектеноксантин
    • Криптомонаксантин (3R, 3'R) -7,8,7 ', 8'-Тетрадегидро-β, β-каротин-3,3'-диол
    • Крустаксантин β, -каротен-3,4,3 ', 4'-тетрол
    • Газаниаксантин (3R) -5'-цис-β, γ-каротин-3-ол
    • ОН-хлоробактен 1 ', 2'-дигидро-f, γ-каротин-1'-ол
    • Лороксантин β, ε-каротин-3,19,3'-триол
    • Лютеин (3R, 3′R, 6′R) -β, ε-каротин-3,3′-диол
    • Ликоксантин γ, γ-каротин-16-ол
    • Родопин 1,2-дигидро-γ, γ-каротин-1-ол
    • Родопинол, он же Warmingol 13- цис- 1,2-дигидро-γ, γ-каротин-1,20-диол
    • Сапроксантин 3 ', 4'-Дидегидро-1', 2'-дигидро-β, γ-каротин-3,1'-диол
    • Зеаксантин
  • Гликозиды
    • Осцилаксантин 2,2'-бис (β-L-рамнопиранозилокси) -3,4,3 ', 4'-тетрадегидро-1,2,1', 2'-тетрагидро-γ, γ-каротин-1,1'- диол
    • Флейксантофилл 1 '- (β-D-глюкопиранозилокси) -3', 4'-дидегидро-1 ', 2'-дигидро-β, γ-каротин-2'-ол
  • Эфиры
    • Родовибрин 1'- Метокси -3 ', 4'-дидегидро-1,2,1', 2'-тетрагидро-γ, γ-каротин-1-ол
    • Сфероиден 1-Метокси-3,4-дидегидро-1,2,7 ', 8'-тетрагидро-γ, γ-каротин
  • Эпоксиды
    • Диадиноксантин 5,6- Эпокси -7 ', 8'-дидегидро-5,6-дигидро-каротин-3,3-диол
    • Лютеоксантин 5,6: 5 ', 8'-Диэпокси-5,6,5', 8'-тетрагидро-β, β-каротин-3,3'-диол
    • Мутатоксантин
    • Цитроксантин
    • Зеаксантин фураноксид 5,8-эпокси-5,8-дигидро-β, β-каротин-3,3'-диол
    • Неохром 5 ', 8'-Эпокси-6,7-дидегидро-5,6,5', 8'-тетрагидро-β, β-каротин-3,5,3'-триол
    • Foliachrome
    • Троллихром
    • Ваучериаксантин 5 ', 6'-эпокси-6,7-дидегидро-5,6,5', 6'-тетрагидро-β, β-каротин-3,5,19,3'-тетрол
  • Альдегиды
    • Родопинал
    • Вармингон 13-цис-1-гидрокси-1,2-дигидро-γ, γ-каротин-20-al
    • Торуларходинальдегид 3 ', 4'-Дидегидро-β, γ-каротин-16'-аль
  • Кислоты и сложные эфиры кислот
    • Торулародин 3 ', 4'-дидегидро-β, γ-каротин-16'-овая кислота
    • Метиловый эфир торулародина Метил 3 ', 4'-дидегидро-β, γ-каротин-16'-оат
  • Кетоны
    • Astacene
    • Астаксантин
    • Кантаксантин [35], также известный как афаницин, хлореллаксантин β, β-каротин-4,4'-дион
    • Капсантин (3R, 3'S, 5'R) -3,3'-дигидрокси-β, κ-каротин-6'-он
    • Капсорубин (3S, 5R, 3'S, 5'R) -3,3'-дигидрокси-κ, κ-каротин-6,6'-дион
    • Криптокапсин (3'R, 5'R) -3'-гидрокси-β, κ-каротин-6'-он
    • 2,2'-Дикетоспириллоксантин 1,1'-Диметокси-3,4,3 ', 4'-тетрадегидро-1,2,1', 2'-тетрагидро-γ, γ-каротин-2,2'-дион
    • Эхиненон β, β-каротин-4-он
    • 3'-гидроксиэхиненон
    • Флексиксантин 3,1'-дигидрокси-3 ', 4'-дидегидро-1', 2'-дигидро-β, γ-каротин-4-он
    • 3-ОН-Кантаксантин иначе известный как Adonirubin Фоеникоксантин 3-гидрокси-β, β-каротин-4,4'-дион
    • Гидроксисфериоденон 1'-Гидрокси-1-метокси-3,4-дидегидро-1,2,1 ', 2', 7 ', 8'-гексагидро-γ, γ-каротин-2-он
    • Окенон 1'- Метокси -1 ', 2'-дигидро-c, γ-каротин-4'-он
    • Пектенолон 3,3'-дигидрокси-7 ', 8'-дидегидро-β, β-каротин-4-он
    • Phoeniconone известный Dehydroadonirubin 3-гидрокси-2,3-дидегидро-β, β-каротин-4,4'-дион
    • Феникоптерон β, ε-каротин-4-он
    • Рубиксантон 3-гидрокси-β, γ-каротин-4'-он
    • Сифонаксантин 3,19,3'-Тригидрокси-7,8-дигидро-β, ε-каротин-8-он
  • Сложные эфиры спиртов
    • Астацеин 3,3'-Биспальмитоилокси-2,3,2 ', 3'-тетрадегидро-β, β-каротин-4,4'-дион или 3,3'-дигидрокси-2,3,2', 3'- тетрадегидро-β, β-каротин-4,4'-дион дипальмитат
    • Фукоксантин 3'-Ацетокси-5,6-эпокси-3,5'-дигидрокси-6 ', 7'-дидегидро-5,6,7,8,5', 6'-гексагидро-β, β-каротин-8 -один
    • Изофукоксантин 3'-Ацетокси-3,5,5'-тригидрокси-6 ', 7'-дидегидро-5,8,5', 6'-тетрагидро-β, β-каротин-8-он
    • Физалиен
    • Зеаксантин (3R, 3'R) -3,3'-Биспальмитоилокси-β, β-каротин или (3R, 3'R) -β, β-каротин-3,3'-диол
    • Сифонеин 3,3'-дигидрокси-19-лауроилокси-7,8-дигидро-β, ε-каротин-8-он или 3,19,3'-тригидрокси-7,8-дигидро-β, ε-каротин-8 -один 19-лаурат
  • Апокаротиноиды
    • β-Апо-2'-каротиналь 3 ', 4'-Дидегидро-2'-апо-b-каротин-2'-al
    • Апо-2-ликопенал
    • Апо-6'-ликопенал 6'-Апо-у-каротин-6'-аль
    • Азафринальдегид 5,6-дигидрокси-5,6-дигидро-10'-апо-β-каротин-10'-al
    • Биксин 6'-Метил-водород 9'-цис-6,6'-диапокаротен-6,6'-диоат
    • Цитранаксантин 5 ', 6'-дигидро-5'-апо-β-каротин-6'-он или 5', 6'-дигидро-5'-апо-18'-нор-β-каротин-6'-он, или 6'-метил-6'-апо-β-каротин-6'-он
    • Кроцетин 8,8'-Диапо-8,8'-каротендиовая кислота
    • Кроцетинсемиальдегид 8'-Оксо-8,8'-диапо-8-каротиновая кислота
    • Кроцин дигентиобиозил 8,8'-диапо-8,8'-каротендиоат
    • Гопкинсиаксантин 3-гидрокси-7,8-дидегидро-7 ', 8'-дигидро-7'-апо-b-каротин-4,8'-дион или 3-гидрокси-8'-метил-7,8-дидегидро- 8'-апо-b-каротин-4,8'-дион
    • Метилапо-6'-ликопеноат Метил 6'-апо-у-каротин-6'-оат
    • Парацентрон 3,5-дигидрокси-6,7-дидегидро-5,6,7 ', 8'-тетрагидро-7'-апо-b-каротин-8'-он или 3,5-дигидрокси-8'-метил- 6,7-дидегидро-5,6-дигидро-8'-апо-b-каротин-8'-он
    • Синтаксантин 7 ', 8'-дигидро-7'-апо-b-каротин-8'-он или 8'-метил-8'-апо-b-каротин-8'-он
  • Нор- и секокаротиноиды
    • Актиниоэритрин 3,3'-бисацилокси-2,2'-динор-b, b-каротин-4,4'-дион
    • β-Каротенон 5,6: 5 ', 6'-Дисеко-b, b-каротин-5,6,5', 6'-тетрон
    • Перидинин 3'-Ацетокси-5,6-эпокси-3,5'-дигидрокси-6 ', 7'-дидегидро-5,6,5', 6'-тетрагидро-12 ', 13', 20'-тринор- б, бета-каротин-19,11-олид
    • Пирроксантининол 5,6-эпокси-3,3'-дигидрокси-7 ', 8'-дидегидро-5,6-дигидро-12', 13 ', 20'-тринор-b, b-каротин-19,11-олид
    • Семи-α-каротенон 5,6-Seco-b, е-каротин-5,6-дион
    • Семи-β-каротенон 5,6-секо-b, b-каротин-5,6-дион или 5 ', 6'-секо-b, b-каротин-5', 6'-дион
    • Трифазиаксантин 3-гидроксисеми-b-каротенон 3'-гидрокси-5,6-секо-b, b-каротин-5,6-дион или 3-гидрокси-5 ', 6'-секо-b, b-каротин-5 ', 6'-диона
  • Ретро-каротиноиды и ретро-апо-каротиноиды
    • Эшшольцксантин 4 ', 5'-Дидегидро-4,5'-ретро-b, b-каротин-3,3'-диол
    • Eschscholtzxanthone 3'-Hydroxy-4 ', 5'-didehydro-4,5'-retro-b, b-caroten-3-one
    • Родоксантин 4 ', 5'-Дидегидро-4,5'-ретро-b, b-каротин-3,3'-дион
    • Тангераксантин 3-гидрокси-5'-метил-4,5'-ретро-5'-апо-b-каротин-5'-он или 3-гидрокси-4,5'-ретро-5'-апо-b-каротин -5'-один
  • Высшие каротиноиды
    • Нонапреноксантин 2- (4-гидрокси-3-метил-2-бутенил) -7 ', 8', 11 ', 12'-тетрагидро-е, у-каротин
    • Декапреноксантин 2,2'-бис (4-гидрокси-3-метил-2-бутенил) -е, е-каротин
    • Cp 450 2- [4-гидрокси-3- (гидроксиметил) -2-бутенил] -2 '- (3-метил-2-бутенил) -b, b-каротин
    • Cp 473 2 '- (4-гидрокси-3-метил-2-бутенил) -2- (3-метил-2-бутенил) -3', 4'-дидегидро-1 ', 2'-дигидро-β, γ -каротен-1'-ол
    • Бактерируберин 2,2'-бис (3-гидрокси-3-метилбутил) -3,4,3 ', 4'-тетрадегидро-1,2,1', 2'-тетрагидро-γ, γ-каротин-1,1 '-диол

См. Также [ править ]

  • Список фитохимических веществ в пище
  • Фитохимия

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g h i j "Каротиноиды" . Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона. 1 августа 2016 . Проверено 17 апреля 2019 года .
  2. Перейти ↑ Moran NA, Jarvik T (2010). «Боковой перенос генов от грибов лежит в основе продукции каротиноидов у тлей». Наука . 328 (5978): 624–7. Bibcode : 2010Sci ... 328..624M . DOI : 10.1126 / science.1187113 . PMID 20431015 . S2CID 14785276 .  
  3. ^ Боран Алтынчичек; Дженнифер Л. Ковач; Николь М. Херардо (2011). «Горизонтально перенесенные гены каротиноидов грибов у двухпятнистого паутинного клеща Tetranychus urticae » . Письма биологии . 8 (2): 253–257. DOI : 10.1098 / RSBL.2011.0704 . PMC 3297373 . PMID 21920958 .  
  4. ^ Nováková E, Moran Н. (2012). «Диверсификация генов биосинтеза каротиноидов у тлей после древнего переноса от грибка». Mol Biol Evol . 29 (1): 313–23. DOI : 10.1093 / molbev / MSR206 . PMID 21878683 . 
  5. Перейти ↑ Sloan DB, Moran NA (2012). «Эндосимбиотические бактерии как источник каротиноидов белокрылки» . Biol Lett . 8 (6): 986–9. DOI : 10.1098 / rsbl.2012.0664 . PMC 3497135 . PMID 22977066 .  
  6. ^ а б Машурабад, Пурна Чандра; Палика, Равиндранад; Юрва, Иветт Вильда; Bhaskarachary, K .; Пуллахандам, Рагху (3 января 2017 г.). «Диетический жировой состав, пищевая матрица и относительная полярность модулируют мицелларизацию и кишечное поглощение каротиноидов из овощей и фруктов» . Журнал пищевой науки и технологий . 54 (2): 333–341. DOI : 10.1007 / s13197-016-2466-7 . ISSN 0022-1155 . PMC 5306026 . PMID 28242932 .   
  7. Родриго, Мария Хесус; Силла, Антонио; Барбера, Рейес; Закариас, Лоренцо (2015). «Биодоступность каротиноидов в мякоти и свежем соке из богатых каротиноидами сладких апельсинов и мандаринов». Еда и функции . 6 (6): 1950–1959. DOI : 10.1039 / c5fo00258c . PMID 25996796 . 
  8. ^ Ябудзаки Junko (2017-01-01). «База данных каротиноидов: структуры, химические отпечатки пальцев и распределение среди организмов» . База данных . 2017 (1). DOI : 10,1093 / базы данных / bax004 . PMC 5574413 . PMID 28365725 .  
  9. Перейти ↑ Armstrong GA, Hearst JE (1996). «Каротиноиды 2: Генетика и молекулярная биология биосинтеза каротиноидных пигментов» . FASEB J . 10 (2): 228–37. DOI : 10.1096 / fasebj.10.2.8641556 . PMID 8641556 . S2CID 22385652 .  
  10. ^ a b Бернштейн, П.С.; Ли, Б; Вачали П.П .; Горусупуди, А; Shyam, R; Хенриксен, BS; Нолан, Дж. М. (2015). «Лютеин, зеаксантин и мезо-зеаксантин: фундаментальные и клинические науки, лежащие в основе диетических вмешательств на основе каротиноидов против глазных заболеваний» . Прогресс в исследованиях сетчатки и глаз . 50 : 34–66. DOI : 10.1016 / j.preteyeres.2015.10.003 . PMC 4698241 . PMID 26541886 .  
  11. ^ a b c d e f g h я Нисар, Назия; Ли, Ли; Лу, Шань; Кхин, Най Чи; Погсон, Барри Дж. (05.01.2015). «Метаболизм каротиноидов в растениях». Молекулярный завод . Метаболизм растений и синтетическая биология. 8 (1): 68–82. DOI : 10.1016 / j.molp.2014.12.007 . PMID 25578273 . 
  12. ^ a b c d e f g h i j КУЗУЯМА, Томохиса; СЕТО, Харуо (09.03.2012). «Два разных пути для основных метаболических предшественников для биосинтеза изопреноидов» . Труды Японской академии. Серия B, Физические и биологические науки . 88 (3): 41–52. Bibcode : 2012PJAB ... 88 ... 41K . DOI : 10,2183 / pjab.88.41 . ISSN 0386-2208 . PMC 3365244 . PMID 22450534 .   
  13. ^ Мойс, Александр Р .; Аль-Бабили, Салим; Вюрцель, Элеонора Т. (31 октября 2013 г.). «Механистические аспекты биосинтеза каротиноидов» . Химические обзоры . 114 (1): 164–93. DOI : 10.1021 / cr400106y . PMC 3898671 . PMID 24175570 .  
  14. ^ Nisar, Назия; Ли, Ли; Лу, Шань; Чихин, Нет; Погсон, Барри Дж. (5 января 2015 г.). «Метаболизм каротиноидов в растениях». Молекулярный завод . 8 (1): 68–82. DOI : 10.1016 / j.molp.2014.12.007 . PMID 25578273 . 
  15. ^ a b c d e Вершинин, Александр (01.01.1999). «Биологические функции каротиноидов - разнообразие и эволюция». BioFactors . 10 (2–3): 99–104. DOI : 10.1002 / biof.5520100203 . ISSN 1872-8081 . PMID 10609869 . S2CID 24408277 .   
  16. ^ a b c Cogdell, RJ (1978-11-30). «Каротиноиды в фотосинтезе». Фил. Пер. R. Soc. Лондон. B . 284 (1002): 569–579. Bibcode : 1978RSPTB.284..569C . DOI : 10,1098 / rstb.1978.0090 . ISSN 0080-4622 . 
  17. ^ Финкельштейн, Рут (2013-11-01). «Синтез абсцизовой кислоты и ответ» . Книга Arabidopsis / Американское общество биологов растений . 11 : e0166. DOI : 10,1199 / tab.0166 . ISSN 1543-8120 . PMC 3833200 . PMID 24273463 .   
  18. ^ «Продукты с самым высоким эквивалентом активности ретинола» . Nutritiondata.self.com . Проверено 4 декабря 2015 .
  19. ^ Тран, XT; Парки, ЮВ; Roach, PD; Голдинг, JB; Нгуен, MH (2015). «Влияние зрелости на физико-химические свойства плодов Gac (Momordica cochinchinensis Spreng.)» . Пищевая наука и питание . 4 (2): 305–314. DOI : 10.1002 / fsn3.291 . PMC 4779482 . PMID 27004120 .  
  20. ^ Йим, KJ; Квон, Дж; Ча, IT; Ой, KS; Песня, HS; Ли, HW; Ри, JK; Песня, EJ; Ро, младший; Seo, ML; Choi, JS; Чой, HJ; Ли, SJ; Nam, YD; Ро, SW (2015). «Появление жизнеспособных краснопигментированных галоархей в оперении фламинго в неволе» . Научные отчеты . 5 : 16425. Bibcode : 2015NatSR ... 516425Y . DOI : 10.1038 / srep16425 . PMC 4639753 . PMID 26553382 .  
  21. ^ Леонсини; Источники, природные; Голова; Рак шеи; и другие. (Июль 2015). «Систематический обзор и метаанализ эпидемиологических исследований». Биомаркеры эпидемиологии рака Пред . 24 (7): 1003–11. DOI : 10.1158 / 1055-9965.EPI-15-0053 . PMID 25873578 . S2CID 21131127 .  
  22. ^ Соарес Нда, C; и другие. (Октябрь 2015 г.). «Противораковые свойства каротиноидов при раке простаты. Обзор». Histol Histopathol . 30 (10): 1143–54. DOI : 10.14670 / HH-11-635 . PMID 26058846 . 
  23. ^ Такеда, А; и другие. (2014). «Витамин А и каротиноиды и риск болезни Паркинсона: систематический обзор и метаанализ». Нейроэпидемиология . 42 (1): 25–38. DOI : 10.1159 / 000355849 . PMID 24356061 . S2CID 12396064 .  
  24. ^ Chajès, V; Ромье, I (январь 2014 г.). «Питание и рак груди». Maturitas . 77 (1): 7–11. DOI : 10.1016 / j.maturitas.2013.10.004 . PMID 24215727 . 
  25. ^ Schagen, SK; и другие. (2012). " " Василики А. Зампели, Евгения Макрантонаки, Христос К. Зубулис, "Открытие связи между питанием и старением кожи" . Дерматоэндокринол . 4 (3): 298–307. DOI : 10,4161 / derm.22876 . PMC 3583891 . PMID 23467449 .  
  26. Перейти ↑ Pappas, A (2009). «Взаимосвязь диеты и прыщей» . Дерматоэндокринол . 1 (5): 262–267. DOI : 10,4161 / derm.1.5.10192 . PMC 2836431 . PMID 20808513 .  
  27. ^ Чжи Фу, Y; Родос, G; Симмонс, LW (2017). «Каротиноид бета-каротин улучшает цвет лица, привлекательность и воспринимаемое здоровье, но не реальное здоровье у людей». Поведенческая экология . 28 (2): 570–578. DOI : 10.1093 / beheco / arw188 . S2CID 90683989 . 
  28. ^ Roh S, Weiter JJ ,. 1994., Легкое повреждение глаза., J Fla Med Assoc. 1994 Апрель; 81 (4): 248-51.
  29. ^ Розановска М. и др., Световое повреждение сетчатки, http://photobiology.info/Rozanowska.html
  30. Сакки, Роберто (4 июня 2013 г.). «Изменение цвета полиморфной обыкновенной настенной ящерицы (Podarcis muralis): анализ с использованием цветовой системы RGB». Zoologischer Anzeiger . 252 (4): 431–439. DOI : 10.1016 / j.jcz.2013.03.001 .
  31. ^ Уайтхед RD, Ozakinci G, Perrett DI (2012). «Привлекательный цвет кожи: использование полового отбора для улучшения диеты и здоровья». Evol Psychol . 10 (5): 842–54. DOI : 10.1177 / 147470491201000507 . PMID 23253790 . S2CID 8655801 .  
  32. ^ Аркетти, Марко; Деринг, Томас Ф .; Hagen, Snorre B .; Хьюз, Николь М .; Кожа, Саймон Р .; Ли, Дэвид В .; Лев-Ядун, Симха; Манетас, Яннис; Угам, Хелен Дж. (2011). «Раскрытие эволюции осенних красок: междисциплинарный подход». Тенденции в экологии и эволюции . 24 (3): 166–73. DOI : 10.1016 / j.tree.2008.10.006 . PMID 19178979 . 
  33. ^ Дэвис, Кевин М., изд. (2004). Растительные пигменты и манипуляции с ними . Ежегодные обзоры растений. 14 . Оксфорд: издательство Blackwell Publishing. п. 6. ISBN 978-1-4051-1737-1.
  34. ^ Лю GY, Эссекс A, Бьюкенен JT и др. (2005). «Золотой пигмент Staphylococcus aureus препятствует уничтожению нейтрофилов и способствует вирулентности благодаря своей антиоксидантной активности» . J. Exp. Med . 202 (2): 209–15. DOI : 10,1084 / jem.20050846 . PMC 2213009 . PMID 16009720 .  
  35. ^ Choi, Seyoung; Ку, Санго (2005). «Эффективный синтез кето-каротиноидов кантаксантина, астаксантина и астацена». J. Org. Chem . 70 (8): 3328–3331. DOI : 10.1021 / jo050101l . PMID 15823009 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Каротиноидные терпеноиды
  • Каротиноиды как предшественники ароматизаторов и ароматизаторов
  • Каротиноидный ген у тли
  • Международное каротиноидное общество
  • Каротиноиды в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)