Хирафос представляет собой хиральный дифосфин, используемый в качестве лиганда в металлоорганической химии . Этот бидентатный лиганд хелатирует металлы через две фосфиновые группы. Его название происходит от его описания - одновременно хиральный и фосфиновый . В качестве C 2 -симметричного лиганда хирафос доступен в двух энантиомерных формах, S , S и R , R , каждая с симметрией C 2 .
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC отн - [(2 R , 3 R ) -Бутан-2,3-диил] бис (дифенилфосфан) | |||
Другие названия
| |||
Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.152.152 | ||
PubChem CID | |||
UNII |
| ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
С 28 Ч 28 П 2 | |||
Молярная масса | 426,47 г / моль | ||
Появление | белый порошок | ||
Температура плавления | От 104 до 109 ° C (от 219 до 228 ° F, от 377 до 382 K) | ||
Опасности | |||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
H315 , H319 , H335 | |||
Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501 | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Подготовка
Хирафос получают из S , S или R , R - 2,3-бутандиола , которые являются производными коммерчески доступной S , S или R , R - винной кислоты ; Методика использования дешево доступных энантиочистых исходных материалов известна как синтез хирального пула . Диол тозилированный , а затем дитозилат обрабатывает дифенилфосфид лития . [1] Лиганд был важной демонстрацией того, как конформация хелатного кольца может влиять на асимметричную индукцию металлическим катализатором. До этой работы в большинстве хиральных фосфинов, например, в DIPAMP , фосфор был стереогенным центром.
Рекомендации
- ^ Fryzuk, MD; Боснич, Б. (1977). «Асимметричный синтез. Производство оптически активных аминокислот каталитическим гидрированием». Журнал Американского химического общества . 99 (19): 6262–6267. DOI : 10.1021 / ja00461a014 . PMID 893889 . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )