Хлораланин

Хлораланин
Имена

Другие названия 3-хлораланин, 2-амино-3-хлорпропановая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	2731-73-9
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 88164
ChemSpider	77
PubChem CID	78
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70927558
ИнЧИ InChI = 1S / C3H6ClNO2 / c4-1-2 (5) 3 (6) 7 / h2H, 1,5H2, (H, 6,7) Ключ: ASBJGPTTYPEMLP-UHFFFAOYSA-N
Улыбки С (С (С (= O) O) N) Cl
Характеристики
Химическая формула	C ₃H ₆Cl N O ₂
Молярная масса	123,54 г · моль ^-1
Появление	белое твердое вещество
Температура плавления	166–167 ° С (331–333 ° F, 439–440 К)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H315 , H319 , H335
Меры предосторожности GHS	Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Хлораланин (3-хлораланин) представляет собой неприродную аминокислоту с формулой ClCH ₂ CH (NH ₂ ) CO ₂ H. Это белое водорастворимое твердое вещество. Соединение обычно получают хлорированием серина . Соединение используется в синтезе других аминокислот путем замены хлорида. ^[1] Также известны защищенные формы родственного йодаланина. ^[2]^[3]

Химические свойства [ править ]

Гидролиз 3-хлор-D-аланина катализируется ферментом 3-хлор-D-аланина dehydrochlorinase : ^[4]

ClCH ₂ CH (NH ₂ ) CO ₂ H + H ₂ O → CH ₃ C (O) CO ₂ H + NH ₄ Cl

Ссылки [ править ]

^ Автор Hondal, Роберт Дж .; Nilsson, Bradley L .; Рейнс, Рональд Т. (2001). «Селеноцистеин в естественном химическом лигировании и лигировании экспрессируемых белков». Журнал Американского химического общества . 123 (21): 5140–5141. DOI : 10.1021 / ja005885t . PMID 11457362 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
^ Ричард FW Джексон, Мануэль Перес-Гонсалес (2005). «Синтез метилового эфира N- (трет-бутоксикарбонил) -β-иодаланина: полезный строительный блок в синтезе неприродных α-аминокислот через реакции перекрестного связывания, катализируемые палладием» . Орг. Synth . 81 : 77. DOI : 10,15227 / orgsyn.081.0077 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
^ Atmuri, ПНР; Любелл, WD (2015). «Получение метилового эфира N- (Boc) -аллилглицина с использованием опосредованной цинком реакции перекрестного связывания, катализируемой палладием» . Орг. Synth . 92 : 103. DOI : 10,15227 / orgsyn.092.0103 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
^ Ямада Н, Нагасав Т, Ohkishi Н, Каваки В, Tani Y (июнь 1981). «Синтез D-цистеина из 3-хлор-D-аланина и сероводорода с помощью 3-хлор-D-аланин-хлороводород-лиазы (дезаминирование) Pseudomonas putida». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 100 (3): 1104–10. DOI : 10.1016 / 0006-291X (81) 91937-9 . PMID 6791643 .

[1] Автор Hondal, Роберт Дж .; Nilsson, Bradley L .; Рейнс, Рональд Т. (2001). «Селеноцистеин в естественном химическом лигировании и лигировании экспрессируемых белков». Журнал Американского химического общества . 123 (21): 5140–5141. DOI : 10.1021 / ja005885t . PMID 11457362 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[2] Ричард FW Джексон, Мануэль Перес-Гонсалес (2005). «Синтез метилового эфира N- (трет-бутоксикарбонил) -β-иодаланина: полезный строительный блок в синтезе неприродных α-аминокислот через реакции перекрестного связывания, катализируемые палладием» . Орг. Synth . 81 : 77. DOI : 10,15227 / orgsyn.081.0077 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[3] Atmuri, ПНР; Любелл, WD (2015). «Получение метилового эфира N- (Boc) -аллилглицина с использованием опосредованной цинком реакции перекрестного связывания, катализируемой палладием» . Орг. Synth . 92 : 103. DOI : 10,15227 / orgsyn.092.0103 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[4] Ямада Н, Нагасав Т, Ohkishi Н, Каваки В, Tani Y (июнь 1981). «Синтез D-цистеина из 3-хлор-D-аланина и сероводорода с помощью 3-хлор-D-аланин-хлороводород-лиазы (дезаминирование) Pseudomonas putida». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 100 (3): 1104–10. DOI : 10.1016 / 0006-291X (81) 91937-9 . PMID 6791643 .

[1]