Элиминация Чугаева представляет собой химическую реакцию, которая включает удаление воды из спиртов с образованием алкенов . Промежуточное соединение представляет собой ксантогенат . Он назван в честь его первооткрывателя, русского химика Льва Александровича Чугаева (1873-1922), который впервые описал последовательность реакций в 1899 году.
На первой стадии из алкоксида и сероуглерода (CS 2 ) образуется ксантогенатная соль . При добавлении йодметана алкоксид превращается в метилксантогенат.
При температуре около 200 °C алкен образуется в результате внутримолекулярного отщепления . В 6-членном циклическом переходном состоянии атом водорода отщепляется от атома углерода β до ксантогената кислорода при син -элиминировании. Побочный продукт разлагается на карбонилсульфид (OCS) и метантиол .
Отщепление Чугаева сходно по механизму с другими реакциями термического отщепления, такими как отщепление Коупа и пиролиз эфира . Ксантогенаты обычно подвергаются элиминации при температуре от 120 до 200 °C, в то время как для сложных эфиров обычно требуется от 400 до 500 °C, а оксиды аминов обычно реагируют при температуре от 80 до 160 °C.