Страница полузащищенная
Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Цианида представляет собой химическое соединение , которое содержит группу C≡N. Эта группа, известная как цианогруппа , состоит из атома углерода, тройного связанного с атомом азота . [1]

В неорганических цианидах цианидная группа присутствует в виде аниона CN - . Соли , такие как цианид натрия и цианид калия обладают высокой токсичностью. [2] Синильная кислота , также известная как цианистый водород, или HCN, представляет собой легколетучую жидкость, которую в промышленных масштабах производят в промышленных масштабах. Его получают подкислением цианидных солей.

Органические цианиды обычно называют нитрилами . В нитрилах группа CN связана ковалентной связью с углеродом. Например, в ацетонитриле цианидная группа связана с метилом (CH 3 ). Поскольку они не выделяют ионы цианида, нитрилы обычно намного менее токсичны, чем соли цианида. Некоторые нитрилы, которые встречаются в природе в виде циангидринов , выделяют цианистый водород.

Номенклатура и этимология

Цианид - ион, CN - .
Сверху:
1. Структура валентных связей
2. Модель, заполняющая пространство
3. Поверхность электростатического потенциала
4. «Неподеленная пара углерода»

В IUPAC номенклатуре , органические соединения , которые имеют -C≡N функциональной группы , называются нитрилы . Таким образом, нитрилы - это органические соединения. [3] [4] Пример нитрила представляет собой СН 3 CN, ацетонитрили , также известные как метил - цианид. Нитрилы обычно не выделяют ионы цианида. Функциональная группа с гидроксилом и цианидом, связанными с одним и тем же углеродом, называется циангидрином . В отличие от нитрилов, циангидридины выделяют цианистый водород . В неорганической химии соли, содержащие ион C≡N - , называют цианидами.. Хотя цианид-ион содержит атом углерода, он обычно не считается органическим.

Слово происходит от греческого слова « кианос» , что означает «темно-синий», так как он был впервые получен путем нагревания пигмента, известного как берлинский синий .

Склеивание

Ионы цианида изоэлектронные с монооксидом углерода и молекулярным азотом . [5] [6]

Возникновение и реакции

В природе

Удаление цианида из маниоки в Нигерии .

Цианиды производятся некоторыми бактериями , грибами и водорослями и обнаруживаются во многих растениях. Цианиды содержатся в значительных количествах в некоторых семенах и косточках плодов, например горького миндаля , абрикосов , яблок и персиков . [7] Химические соединения, которые могут выделять цианид, известны как цианогенные соединения. У растений цианиды обычно связываются с молекулами сахара в форме цианогенных гликозидов и защищают растение от травоядных . Корни маниока (также называемые маниока), важный картофель-подобные продукты, выращенные в тропических странах (и основа, из которой сделана тапиока ), также содержат цианогенные гликозиды. [8] [9]

Мадагаскар бамбук Cathariostachys madagascariensis производит цианид в качестве сдерживающего фактора для выпаса скота. В ответ на это у золотистого бамбукового лемура , который ест бамбук, выработалась высокая устойчивость к цианиду.

Межзвездная среда

Цианистый радикал · CN , был идентифицирован в межзвездном пространстве . [10] Цианидный радикал (называемый цианогеном ) используется для измерения температуры межзвездных газовых облаков . [11]

Продукты пиролиза и горения

Цианистый водород образуется при сжигании или пиролизе определенных материалов в условиях дефицита кислорода . Например, его можно обнаружить в выхлопе двигателей внутреннего сгорания и табачном дыме. Некоторые пластмассы , особенно произведенные из акрилонитрила , выделяют цианистый водород при нагревании или горении. [12]

Координационная химия

Цианид-анион является лигандом для многих переходных металлов . [13] Высокое сродство металлов к этому аниону можно объяснить его отрицательным зарядом, компактностью и способностью участвовать в π-связях. К известным комплексам относятся:

  • гексацианиды [M (CN) 6 ] 3– (M = Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co), которые имеют октаэдрическую форму.
  • тетрацианиды [M (CN) 4 ] 2- (M = Ni, Pd, Pt), которые имеют плоскую квадратную форму по своей геометрии;
  • дицианиды [M (CN) 2 ] - (M = Cu, Ag, Au, Hg), линейные по геометрии.

Среди наиболее важных цианидных координационных соединений - октаэдрически координированные соединения, ферроцианид калия и пигмент берлинская лазурь , которые по существу нетоксичны из-за прочного связывания цианидов с центральным атомом железа. [14] берлинская лазурь была впервые случайно получена около 1706 г. путем нагревания веществ, содержащих железо, углерод и азот, и других цианидов, полученных впоследствии (и названных в честь этого). Среди его многочисленных применений, берлинская лазурь дает синий цвет чертежи , подсинивании и цианотипии .

В ферментах называемых гидрогеназы содержат цианид лиганды , прикрепленные к железу в их активных центрах. Биосинтез цианида в [NiFe] -hydrogenases поступления от карбамоильного фосфата , который преобразует в Цистеиниловый тиоцианат , КН - донор. [15]

Органические производные

Из-за высокой нуклеофильности цианид-аниона цианогруппы легко вводятся в органические молекулы за счет замещения галогенидной группы (например, хлорид на метилхлориде ). Обычно органические цианиды называют нитрилами. Таким образом, CH 3 CN можно назвать метилцианидом, но чаще его называют ацетонитрилом . В органическом синтезе цианид представляет собой синтон C-1 ; т.е. его можно использовать для удлинения углеродной цепи на единицу, сохраняя при этом способность функционализировать . [ необходима цитата ]

RX + CN - → RCN + X - ( нуклеофильное замещение ) с последующим
  1. RCN + 2 H 2 O → RCOOH + NH 3 ( гидролиз с обратным холодильником с катализатором из минеральной кислоты), или
  2. 2 RCN + LiAlH 4 + (вторая стадия) 4 H 2 O → 2 RCH 2 NH 2 + LiAl (OH) 4 (при кипячении с обратным холодильником в сухом эфире с последующим добавлением H 2 O)

Производство

Основным процессом, используемым для производства цианидов, является процесс Андруссова, в котором газообразный цианистый водород получают из метана и аммиака в присутствии кислорода и платинового катализатора . [16] [17]

2 CH 4 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 HCN + 6 H 2 O

Цианид натрия получают путем обработки цианистого водорода с гидроксидом натрия [18]

HCN + NaOH → NaCN + H 2 O

Токсичность

Многие цианиды очень токсичны. Цианид - анион является ингибитором из фермента цитохром с оксидазы (также известный как аа 3 ), четвертый комплекс цепи переноса электронов находится в внутренней мембране из митохондрий в эукариотических клетках. Он присоединяется к железу в этом белке. Связывание цианида с этим ферментом предотвращает перенос электронов от цитохрома с к кислороду. В результате цепь переноса электронов нарушается, а это означает, что клетка больше не может аэробно производить АТФ для получения энергии. [19] Ткани, которые сильно зависят отОсобенно страдает аэробное дыхание , такое как центральная нервная система и сердце . Это пример гистотоксической гипоксии . [20]

Наиболее опасным соединением является цианистый водород , который представляет собой газ и убивает при вдыхании. По этой причине при работе с цианистым водородом необходимо надевать респиратор с внешним источником кислорода. [12] Цианистый водород получают путем добавления кислоты к раствору, содержащему цианидную соль. Щелочные растворы цианида безопаснее использовать, поскольку они не выделяют газообразный цианистый водород. Цианистый водород может образовываться при сжигании полиуретанов ; по этой причине полиуретаны не рекомендуются для использования в бытовой и авиационной мебели. Пероральный прием небольшого количества твердого цианида или раствора цианида (всего 200 мг) или воздействие переносимого по воздуху цианида в концентрации 270 ppm, достаточно, чтобы вызвать смерть в течение нескольких минут. [20]

Органические нитрилы с трудом выделяют ионы цианида, поэтому обладают низкой токсичностью. Напротив, такие соединения, как триметилсилилцианид (CH 3 ) 3 SiCN, легко выделяют HCN или цианид-ион при контакте с водой. [21]

Противоядие

Гидроксокобаламин реагирует с цианидом с образованием цианокобаламина , который безопасно выводится почками. Преимущество этого метода заключается в том, что он позволяет избежать образования метгемоглобина (см. Ниже). Этот набор противоядий продается под торговой маркой Cyanokit и был одобрен FDA США в 2006 году [22].

Старше цианид Антидот комплект входит введение трех веществ: амил нитрит жемчуг (вводимая путем ингаляция), нитрит натрия и тиосульфат натрия . Целью противоядия было создание большого пула трехвалентного железа (Fe 3+ ) для конкуренции за цианид с цитохромом a 3 (так, чтобы цианид связывался с антидотом, а не с ферментом). В нитриты окисляют гемоглобин в метгемоглобин , который конкурирует с цитохромоксидазы для иона цианида. Цианметгемоглобин образуется, а цитохромоксидазафермент восстанавливается. Основным механизмом , чтобы удалить цианид из организма путем ферментативного превращения в тиоцианат по митохондриального фермента роданезы . Тиоцианат - относительно нетоксичная молекула, выводится почками. Чтобы ускорить эту детоксикацию, вводят тиосульфат натрия, который является донором серы для роданезы , необходимой для производства тиоцианата. [23]

Чувствительность

Минимальные уровни риска (МДУ) могут не защищать от отсроченных последствий для здоровья или последствий для здоровья, приобретенных после многократного сублетального воздействия, таких как гиперчувствительность, астма или бронхит . Максимальные остатки могут быть пересмотрены после того, как накопится достаточно данных. [24]

Приложения

Добыча полезных ископаемых

Цианид в основном производится для добычи из золота и серебра : он помогает растворить эти металлы и их руды. В цианидном процессе тонкоизмельченная руда с высоким содержанием золота смешивается с цианидом (в соотношении примерно 1: 500 частей NaCN к руде); руды низкого содержания складываются в кучи и опрыскиваются раствором цианида (в соотношении примерно 1: 1000 частей NaCN к руде). Драгоценные металлы образуют комплексы цианид- анионов с образованием растворимых производных, например [Au (CN) 2 ] - и [Ag (CN) 2 ] - . [18]

4 Au + 8 NaCN + O 2 + 2 H 2 O → 4 Na [Au (CN) 2 ] + 4 NaOH

Серебро менее «благородно», чем золото, и часто встречается в виде сульфида, и в этом случае окислительно-восстановительный потенциал не задействуется (O 2 не требуется). Вместо этого происходит реакция смещения:

Ag 2 S + 4 NaCN + H 2 O → 2 Na [Ag (CN) 2 ] + NaSH + NaOH

«Береговая жидкость», содержащая эти ионы, отделяется от твердых веществ, которые сбрасываются в хвостохранилище или отработанную кучу, при этом извлекаемое золото удаляется. Металл извлекается из «насыщенного раствора» восстановлением цинковой пылью или адсорбцией на активированном угле . Этот процесс может привести к проблемам с окружающей средой и здоровьем. За переполнением хвостохранилищ на золотых приисках последовал ряд экологических катастроф . Цианидное загрязнение водных путей привело к многочисленным случаям гибели людей и водных организмов. [ необходима цитата ]

Водный цианид быстро гидролизуется, особенно на солнечном свете. Он может мобилизовать некоторые тяжелые металлы, такие как ртуть, если она присутствует. Золото также может быть связано с арсенопиритом (FeAsS), который похож на железный пирит (золото дураков), в котором половина атомов серы заменена мышьяком . Золотосодержащие арсенопиритовые руды аналогичным образом реактивны по отношению к неорганическим цианидам. [ необходима цитата ]

Цианид также используется в гальванике , где он стабилизирует ионы металлов в растворе электролита перед их осаждением. [ необходима цитата ]

Промышленная органическая химия

Некоторые нитрилы производятся в больших количествах, например, адипонитрил является предшественником нейлона . Такие соединения часто образуются путем объединения цианистого водорода и алкенов, т.е. гидроцианирования : RCH = CH 2 + HCN → RCH (CN) CH 3 . Для таких реакций требуются металлические катализаторы.

Медицинское использование

Цианидное соединение нитропруссид натрия используется в основном в клинической химии для измерения кетоновых тел в моче, главным образом в качестве последующего наблюдения за пациентами с диабетом . Иногда он используется в неотложных медицинских ситуациях, чтобы вызвать быстрое снижение кровяного давления у людей; он также используется как сосудорасширяющее средство при исследованиях сосудов. Кобальт в искусственном витамине B 12 содержит цианидный лиганд как артефакт процесса очистки; он должен быть удален организмом, прежде чем молекула витамина может быть активирована для биохимического использования. Во время Первой мировой войны соединение цианида меди на короткое время использовалосьЯпонские врачи лечат туберкулез и проказу . [25]

Незаконный лов рыбы и браконьерство

Цианиды незаконно используются для отлова живой рыбы возле коралловых рифов для аквариума и рынков морепродуктов. Эта практика противоречива, опасна и разрушительна, но движет она прибыльным рынком экзотической рыбы. [26]

Браконьеры в Африке, как известно, использовали цианид, чтобы отравить водоемы, чтобы убить слонов ради их слоновой кости. [27]

Борьба с вредителями

Устройства с цианидом M44 используются в США для уничтожения койотов и других псовых. [28] Цианид также используется для борьбы с вредителями в Новой Зеландии , особенно для опоссумов , интродуцированных сумчатых животных, которые угрожают сохранению местных видов и распространяют туберкулез среди крупного рогатого скота. Опоссум может перестать пользоваться наживкой, но использование гранул, содержащих цианид, снижает ее застенчивость. Известно, что цианид убивает местных птиц, включая находящийся под угрозой исчезновения киви . [29] Цианид также эффективен для борьбы с дама валлаби , еще одним занесенным сумчатым вредителем в Новой Зеландии. [30] Для хранения, обработки и использования цианида в Новой Зеландии требуется лицензия.

Ниша использует

Ферроцианид калия используется для достижения голубого цвета на литых бронзовых скульптурах на этапе финальной отделки скульптуры. Сам по себе он дает очень темный оттенок синего и часто смешивается с другими химическими веществами для достижения желаемого оттенка и оттенка. Его наносят с помощью горелки и малярной кисти, используя стандартное защитное снаряжение, используемое при нанесении патины: резиновые перчатки, защитные очки и респиратор. Фактическое количество цианида в смеси варьируется в зависимости от рецептов, используемых на каждом литейном производстве.

Цианид также используется при изготовлении ювелирных изделий и некоторых видах фотографии, например, при тонировании сепией .

Цианиды используются в качестве инсектицидов для фумигации судов. [31] Цианидные соли используются для умерщвления муравьев, [32] и в некоторых местах использовались как крысиный яд [33] (менее токсичный яд мышьяк встречается чаще). [34]

Хотя обычно считается, что цианид и циангидрины токсичны, они увеличивают всхожесть различных видов растений. [35] [36]

Человеческое отравление

Умышленное отравление людей цианидом происходило много раз на протяжении истории. [37] Для заметных случаев смерти от цианида см. Отравление цианидом : История .

Наиболее важно то, что цианистый водород, выделяемый из гранул Циклона-Б, широко использовался в систематических массовых убийствах во время Холокоста , особенно в лагерях смерти . Отравление газообразным цианистым водородом в газовой камере (когда соль синильной кислоты сбрасывается в сильную кислоту, обычно серную кислоту) является одним из методов казни осужденного заключенного, поскольку осужденный заключенный в конце концов вдыхает смертельные пары.

Пищевая добавка

Благодаря высокой стабильности их комплексообразования с железом , ферроцианиды (ферроцианид натрия E535, ферроцианид калия E536 и ферроцианид кальция E538 [38] ) не разлагаются до летального уровня в организме человека и используются в пищевой промышленности, например, в пищевой промышленности. антислеживателем в поваренной соли . [39]

Химические тесты на цианид

Берлинская лазурь

Сульфат железа (II) добавляют к раствору, предположительно содержащему цианид, такому как фильтрат из теста плавления натрия . Полученную смесь подкисляют минеральной кислотой . Образование берлинской лазури - положительный результат для цианида.

пара- бензохинон в ДМСО

Раствор пара - бензохинон в ДМСО реагирует с неорганическим цианидом с образованием циано - фенола , который является флуоресцентным . Подсветка УФ-светом дает зеленое / синее свечение, если тест положительный. [40]

Медь и ароматический амин

Как используется фумигаторами для обнаружения цианистого водорода , к образцу добавляют соль меди (II) и ароматический амин, такой как бензидин ; в качестве альтернативы бензидину можно использовать альтернативный амин ди- (4,4- бис- диметиламинофенил) метан. Положительный тест дает синий цвет. Цианид меди (I) плохо растворяется. Изолируя медь (I), медь (II) становится более сильным окислителем . Медь в цианиде, способствующем окислению, превращает амин в окрашенное соединение. Уравнение Нернста объясняет этот процесс. Еще один хороший пример такой химии - способ, которым насыщенныйкаломельный электрод сравнения ( SCE ) работает. При окислении с участием цианида медь превращает амин в окрашенное соединение.

Колориметрия пиридин-барбитуровой кислоты

Образец, содержащий неорганический цианид, продувается воздухом из раствора кипящей кислоты в раствор основного поглотителя. Цианидная соль, абсорбированная в основном растворе, забуферивается при pH 4,5 и затем реагирует с хлором с образованием хлорида цианогена. Образующийся хлорид цианогена связывает пиридин с барбитуровой кислотой с образованием ярко окрашенного красного красителя, который пропорционален концентрации цианида. Этот колориметрический метод после дистилляции является основой для большинства нормативных методов (например, EPA 335.4), используемых для анализа цианидов в воде, сточных водах и загрязненных почвах. Однако было обнаружено, что дистилляция с применением колориметрических методов подвержена влиянию тиоцианата, нитрата, тиосульфата, сульфита и сульфида, что может привести как к положительной, так и отрицательной систематической ошибке. Он был рекомендован USEPA (MUR 12 марта, г.2007), что образцы, содержащие эти соединения, должны быть проанализированы методом газодиффузионного анализа потока - амперометрии.[ необходима цитата ]

Колориметрия корриноидов

Раствор аквациано-корриноидов, таких как кобаламин или кобинамид , реагирует со свободным цианидом в водной пробе. Связывание цианида с центром корриноидного кобальта приводит к изменению цвета с оранжевого на фиолетовый [41], что позволяет проводить полуколичественное определение невооруженным глазом. Точная количественная оценка содержания цианида возможна с помощью УФ-видимой спектроскопии . [42] [43] Поглощение корриноида на твердой фазе [44] позволяет обнаруживать цианид даже в окрашенных образцах, что делает этот метод подходящим для анализа цианида в воде, сточных водах, крови и пище. [45] [46] Кроме того, эта технология нетоксична и значительно менее подвержена помехам, чем метод колориметрии пиридин-барбитуровой кислоты.

Анализ закачки газодиффузионного потока - амперометрия

Вместо перегонки образец вводят в кислый поток, где образующийся HCN проходит под гидрофобной газодиффузионной мембраной, которая избирательно пропускает только HCN. HCN, который проходит через мембрану, поглощается основным раствором-носителем, который переносит CN к амперометрическому детектору, который точно измеряет концентрацию цианида с высокой чувствительностью. Предварительная обработка образцов, определяемая кислотными реагентами, лигандами или предварительным УФ-облучением, позволяет определить вид цианида на свободный цианид, доступный цианид и общий цианид соответственно. Относительная простота этих методов анализа с впрыском потока ограничивает влияние высокой теплоты дистилляции, а также оказывается рентабельной, поскольку не требуется длительная дистилляция.

Рекомендации

  1. ^ Цианиды Золотой книги ИЮПАК
  2. ^ «Воздействие цианида на окружающую среду и здоровье» . Международный институт управления цианидами. 2006 . Проверено 4 августа 2009 года .
  3. ^ IUPAC Gold Book нитрилы
  4. ^ NCBI-MeSH Нитрилы
  5. ^ Гринвуд, штат Нью-Йорк; И Эрншоу, А. (1997). Химия элементов (2-е изд.), Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. ISBN 0-7506-3365-4 . [ требуется страница ] 
  6. ^ GL Miessler и DA Tarr "Неорганическая химия", 3-е изд., Издательство Pearson / Prentice Hall, ISBN 0-13-035471-6 . [ требуется страница ] 
  7. ^ "ToxFAQs для цианида" . Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний . Июль 2006 . Проверено 28 июня 2008 .
  8. Перейти ↑ Vetter, J. (2000). «Цианогенные гликозиды растений». Токсикон . 38 (1): 11–36. DOI : 10.1016 / S0041-0101 (99) 00128-2 . PMID 10669009 . 
  9. ^ Джонс, DA (1998). «Почему так много цианогенных пищевых растений?». Фитохимия . 47 (2): 155–162. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (97) 00425-1 . PMID 9431670 . 
  10. ^ Пенязек, Петр А .; Bradforth, Стивен Э .; Крылова, Анна Ивановна (2005-12-07). "Спектроскопия цианорадикала в водной среде" (PDF) . Журнал физической химии . 110 (14): 4854–65. Bibcode : 2006JPCA..110.4854P . DOI : 10.1021 / jp0545952 . PMID 16599455 . Архивировано из оригинального (PDF) 11 сентября 2008 года . Проверено 23 августа 2008 .  
  11. ^ Рот, KC; Мейер, DM; Хокинс, I. (1993). "Межзвездный цианоген и температура космического микроволнового фонового излучения" (pdf) . Астрофизический журнал . 413 (2): L67 – L71. Bibcode : 1993ApJ ... 413L..67R . DOI : 10.1086 / 186961 .
  12. ^ a b Anon (27 июня 2013 г.). «Факты о цианиде: где находится цианид и как он используется» . CDC Готовность к чрезвычайным ситуациям и реагирование . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 10 декабря 2016 .
  13. ^ Шарп, А.Г. Химия цианокомплексов переходных металлов; Academic Press: Лондон, 1976 [ необходима страница ]
  14. ^ Holleman, AF; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия . Сан-Диего: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
  15. ^ Рейссманн, Стефани; Хохлейтнер, Элизабет; Ван, Хаофань; Пашос, Афанасий; Lottspeich, Фридрих; Гласс, Ричард С .; Бёк, август (2003). «Укрощение яда: биосинтез цианидных лигандов NiFe-гидрогеназы» (PDF) . Наука . 299 (5609): 1067–70. Bibcode : 2003Sci ... 299.1067R . DOI : 10.1126 / science.1080972 . PMID 12586941 .  
  16. ^ Андрусов, Леонид (1927). "Uber die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V)" [О быстрых каталитических процессах в проточных газах и окислении аммиака (V)]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 60 (8): 2005–18. DOI : 10.1002 / cber.19270600857 .
  17. ^ Andrussow, L. (1935). "Uber die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure" [О каталитическом окислении смесей аммиака и метана до цианида]. Angewandte Chemie (на немецком языке). 48 (37): 593–5. DOI : 10.1002 / ange.19350483702 .
  18. ^ а б Рубо, Андреас; Келленс, Раф; Редди, Джей; Штайер, Норберт; Hasenpusch, Вольфганг (2006). «Цианиды щелочных металлов». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.i01_i01 . ISBN 978-3527306732.
  19. ^ Нельсон, Дэвид Л .; Кокс, Майкл М. (2000). Принципы биохимии Ленигера (3-е изд.). Нью-Йорк: Worth Publishers . С.  668, 670–71, 676 . ISBN 978-1-57259-153-0.
  20. ^ Б Биллер, Хосе (2007). Интерфейс неврологии и внутренней медицины (иллюстрированный ред.). Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 939. ISBN 978-0-7817-7906-7., Глава 163, страница 939
  21. ^ "Цианид" . Chemeurope.com . Дата обращения 11 июля 2019 .
  22. ^ Цианидная токсичность ~ лечение в eMedicine
  23. ^ Chaudhary, M .; Гупта, Р. (2012). «Цианидный детоксифицирующий фермент: роданез». Текущая биотехнология . 1 : 327–335. DOI : 10.2174 / 2211550111201040327 .
  24. ^ Токсикологический профиль цианида, Министерство здравоохранения и социальных служб США, 2006 г. [ требуется полная ссылка ]
  25. Такано Р. (август 1916 г.). «ЛЕЧЕНИЕ ЛЕПРОЗИИ ЦИАНОКУПРОЛЕМ» . Журнал экспериментальной медицины . 24 (2): 207–211. DOI : 10,1084 / jem.24.2.207 . PMC 2125457 . PMID 19868035 . Проверено 28 июня 2008 .  
  26. ^ Дзомбак, Дэвид А; Ghosh, Rajat S; Вонг-Чонг, Джордж М. Цианид в воде и почве . CRC Press , 2006, Глава 11.2: «Использование цианида для отлова живой рифовой рыбы».
  27. ^ Браконьеры убивают 80 слонов с цианидом в Зимбабве ABC News , 25 сентября 2013 г. Проверено 30 октября 2015 года.
  28. ^ Шивик, Джон А .; Мастро, Лорен; Янг, Джули К. (2014). «Содержание животных на участках выброса цианида натрия М-44 для койотов» . Бюллетень Общества дикой природы . 38 : 217–220. DOI : 10.1002 / wsb.361 .
  29. Грин, Рен (июль 2004 г.). «Использование 1080 для борьбы с вредителями» (PDF) . Департамент охраны природы Новой Зеландии . Проверено 8 июня 2011 года .
  30. ^ Шапиро, Ли; и другие. (21 марта 2011 г.). «Эффективность гранул цианида для борьбы с Dama wallabies (Macropus eugenii)» (PDF) . Новозеландский экологический журнал . 35 (3).
  31. ^ "ЦИАНИД НАТРИЯ" . PubChem . Национальный центр биотехнологической информации. 2016 . Дата обращения 2 сентября 2016 . Цианид и цианистый водород используются в гальванике, металлургии, производстве органических химикатов, фотографических разработках, производстве пластмасс, фумигации судов и некоторых процессах добычи полезных ископаемых.
  32. ^ «Решение о праве на перерегистрацию (RED) цианид натрия» (PDF) . EPA.gov . 1 сентября 1994 г. с. 7 . Дата обращения 2 сентября 2016 . Цианид натрия был первоначально зарегистрирован как пестицид 23 декабря 1947 года для борьбы с муравьями на невозделываемых сельскохозяйственных и несельскохозяйственных территориях.
  33. ^ "Тарифная информация, 1921: слушания по общему пересмотру тарифов перед комитетом по путям и средствам, Палата представителей" . AbeBooks.com . Конгресс США, Комитет Палаты представителей по путям и средствам, Типография правительства США. 1921. с. 3987 . Дата обращения 2 сентября 2016 . Еще одна область, в которой цианид все чаще используется, - это уничтожение крыс и других паразитов, особенно в борьбе с тифом.
  34. ^ «Смертельные яды, используемые человеком» . PlanetDeadly.com . 18 ноября 2013. Архивировано из оригинала 11 мая 2016 года . Дата обращения 2 сентября 2016 .
  35. ^ Taylorson, R .; Хендрикс, SB (1973). «Содействие прорастанию семян цианидом» . Plant Physiol . 52 (1): 23–27. DOI : 10,1104 / pp.52.1.23 . PMC 366431 . PMID 16658492 .  
  36. ^ Mullick, P .; Чаттерджи, ООН (1967). «Влияние цианида натрия на прорастание двух семян зернобобовых культур». Систематика и эволюция растений . 114 : 88–91. DOI : 10.1007 / BF01373937 .
  37. ^ Бернан (2008). Справочник по медицинскому ведению химических травм (4-е изд.). Государственная типография. п. 41. ISBN 978-0-16-081320-7., Извлечь стр. 41 год
  38. ^ Бендер, Дэвид А .; Бендер, Арнольд Эрик (1997). Бендеровский словарь питания и пищевых технологий (7-е изд.). Издательство Вудхед. п. 459. ISBN. 978-1-85573-475-3. Отрывок страницы 459
  39. ^ Шульц, Хорст Д .; Хаделер, Астрид; Deutsche Forschungsgemeinschaft (2003). Геохимические процессы в почве и грунтовых водах: измерения - моделирование - масштабирование . Wiley-VCH. п. 67. ISBN 978-3-527-27766-7.
  40. ^ Ganjeloo, A; Isom, GE; Morgan, RL; Уэй, JL (1980). «Флуорометрическое определение цианида в биологических жидкостях с п-бензохиноном * 1». Токсикология и прикладная фармакология . 55 (1): 103–7. DOI : 10.1016 / 0041-008X (80) 90225-2 . PMID 7423496 . 
  41. ^ Пратт, JM (1972). Неорганическая химия витамина B12 . Академическая пресса. п. 44.
  42. ^ Zelder, FH (2008). «Специфическое колориметрическое обнаружение цианида, вызванное конформационным переключателем в витамине B12». Неорганическая химия . 47 (4): 1264–1266. DOI : 10.1021 / ic702368b . PMID 18205304 . 
  43. ^ Маннел-Croise, Zelder (2009). «Боковые цепи корриноидов кобальта контролируют чувствительность и селективность колориметрического обнаружения цианида». Неорганическая химия . 48 (4): 1272–1274. DOI : 10.1021 / ic900053h . PMID 19161297 . 
  44. ^ Маннел-Croise, Zelder (2012). «Обнаружение цианидов сложных образцов с иммобилизованными корриноидами». Прикладные материалы и интерфейсы ACS . 4 (2): 725–729. DOI : 10.1021 / am201357u . PMID 22211318 . 
  45. ^ Tivana, Da Cruz Франциско, Zelder, Bergenståhl, Dejmek (2014). «Простая и быстрая спектрофотометрическая количественная оценка общего количества цианогенных гликозидов в свежих и переработанных продуктах из маниоки» (PDF) . Пищевая химия . 158 : 20–27. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2014.02.066 . PMID 24731309 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  46. ^ Маннел-Croise, Zelder (2012). «Быстрое визуальное обнаружение цианида крови» (PDF) . Аналитические методы . 4 (9): 2632–2634. DOI : 10.1039 / c2ay25595b .

внешняя ссылка

  • Руководство ATSDR по лечению отравления цианидом (США)
  • Рекомендации HSE по оказанию первой помощи при отравлении цианидом (Великобритания)
  • Цианистый водород и цианиды ( CICAD 61)
  • IPCS / CEC Оценка антидотов при отравлении цианидами
  • Национальный реестр загрязнителей - информационный бюллетень по цианидным соединениям
  • Семена яблок безопасны, несмотря на небольшое количество цианида
  • Токсикологический профиль цианида, Министерство здравоохранения и социальных служб США, июль 2006 г.

Данные по безопасности (французский):

  • Национальный институт исследований и безопасности (1997 год). « Cyanure d'hydrogène и др . Водные растворы ». Fichexicologique n ° 4 , Париж: INRS, 5 стр. (PDF-файл, (на французском) )
  • Национальный институт исследований и безопасности (1997 год). « Цианур натрия. Цианур калия ». Fichexicologique n ° 111 , Париж: INRS, 6 стр. (PDF-файл, (на французском) )