Цианоэтилирование
Цианоэтилирование представляет собой процесс присоединения группы CH 2 CH 2 CN к другому органическому субстрату. Метод используется в синтезе органических соединений . [1]
Цианоэтилирование влечет за собой присоединение протонных нуклеофилов к акрилонитрилу . Типичными протонными нуклеофилами являются спирты , тиолы и амины . Образуются две новые связи: CH и CX (X = углерод, азот, сера, фосфор и т. д.):
Атом углерода β, наиболее удаленный от нитрильной группы, положительно поляризован и, следовательно, связывает гетероатом нуклеофила. Акрилонитрил является акцептором Михаэля . [2] Реакция обычно катализируется основанием . [3]
Цианэтилирование используется для получения множества коммерческих химикатов. Подробные лабораторные процедуры доступны для нескольких вариантов этой реакции.
Альтернативный метод цианоэтилирования включает алкилирование субстрата 3-хлорпропионитрилом .
3.svg)