ДИПАМП представляет собой фосфорорганическое соединение , которое используется в качестве лиганда при гомогенном катализе . Это белое твердое вещество, растворяющееся в органических растворителях. Работа WS Ноулза над этим соединением была отмечена Нобелевской премией по химии . [1] ДИПАМП послужил основой для первого в промышленном масштабе асимметричного гидрирования , синтеза лекарственного препарата L- ДОФА . [2]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (Этан-1,2-диил) бис [(2-метоксифенил) фенилфосфан] | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.203.286 |
PubChem CID | |
UNII |
|
| |
| |
Характеристики | |
C 28 H 28 O 2 P 2 | |
Молярная масса | 458,478 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
ДИПАМП представляет собой C 2 -симметричный дифосфин . Каждый фосфорный центр, который является пирамидальным, имеет три различных заместителя - анизил , фенил и этиленовую группу. Поэтому лиганд существует как энантиомерные ( R , R ) и ( S , S ) пара, а также ахиральны мезо - изомер.
Первоначально DIPAMP был получен окислительным сочетанием, исходя из анизил (фенил) (метил) фосфина.
Рекомендации
- ^ Ноулз, Уильям С. (2002). «Асимметричное гидрирование (Нобелевская лекция) Copyright © The Nobel Foundation 2002. Мы благодарим Нобелевский фонд, Стокгольм, за разрешение напечатать эту лекцию». Angewandte Chemie International Edition . 41 (12): 1998. DOI : 10,1002 / 1521-3773 (20020617) 41:12 <1998 :: АИД-ANIE1998> 3.0.CO; 2-8 .
- ^ Виноградник, БД; Ноулз, WS; Сабацкий, MJ; Бахман, ГЛ; Weinkauff, DJ (1977). «Асимметричное гидрирование. Родиевый хиральный бисфосфиновый катализатор». Журнал Американского химического общества . 99 (18): 5946–5952. DOI : 10.1021 / ja00460a018 .
- ^ Х.-Дж. Дрекслер, Сонглин Чжан, Больное Солнце, А. Спанненберг, А. Арриета, А. Прец, Д. Хеллер (2004). «Катионные комплексы Rh-бисфосфин-диолефин в качестве предварительных катализаторов для энантиоселективного катализа - какую информацию содержат монокристаллические структуры относительно хиральности продукта?». Тетраэдр: асимметрия . 15 (14): 2139–50. DOI : 10.1016 / j.tetasy.2004.06.036 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )