Дикетопиперазин (ДКП), также известный как диоксопиперазин или пиперазиндион , является класс органических соединений , связанных с пиперазином , но с двумя амидных связей. Возможны три региоизомера , различающиеся расположением карбонильных групп. [1]
Несмотря на свое название, это не кетоны, а амиды. Один изомер представляет собой оксамид, полученный из этилендиамина . 2,5-Дикетопиперазины представляют собой циклодипептиды, которые часто можно получить путем конденсации двух α- аминокислот . 2,6-Дикетопиперазины можно рассматривать как циклизованные производные имида , полученные из иминодиуксусной кислоты .
Из этих трех изомерных дикетопиперазинов 2,5-производные вызвали наибольший интерес. [3] [4] Из-за их появления в биологически активных натуральных продуктах , химики-медики были вдохновлены использовать DKP, чтобы обойти плохие физические и метаболические свойства пептидов в ходе открытия лекарств .
Ссылки [ править ]
- ^ Динсмор JC, Beshore DC. (2002). «Последние достижения в синтезе дикетопиперазинов». Тетраэдр . 58 (17): 3297–3312. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (02) 00239-9 .
- ^ Бортвик AD, Liddle J (январь 2013). «Ретосибан и Эпельсибан: сильные и селективные пероральные антагонисты окситоцина». В Domling A (ред.). Методы и принципы медицинской химии: белок-белковые взаимодействия в открытии лекарств . Вайнхайм: Wiley-VCH. С. 225–256. ISBN 978-3-527-33107-9.
- ^ Бортвик, AD (2012). "2,5-дикетопиперазины: синтез, реакция, медицинская химия, и Биоактивные Natural Products " ». Chem Rev. . 112 (7): 3641-716. DOI : 10.1021 / cr200398y . PMID 22575049 .
- ^ Witiak ДТ, Вэй Ю. (1990). «Диоксопиперазины: химия и биология». Прогресс в исследованиях лекарств . 35 : 249–363. DOI : 10.1007 / 978-3-0348-7133-4_7 . ISBN 3-7643-2499-6. PMID 2290982 .
