Образец диметилсульфоксида | |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК Диметилсульфоксид | |||
Систематическое название ИЮПАК (Метансульфинил) метан (заместитель) Диметил (оксидо) сера (добавка) | |||
Другие названия Methylsulfinylmethane метилсульфоксид | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
Сокращения | ДМСО, Me2SO | ||
506008 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.000.604 | ||
Номер ЕС |
| ||
1556 | |||
КЕГГ | |||
MeSH | Диметил + сульфоксид | ||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 2 H 6 O S | |||
Молярная масса | 78,13 г · моль -1 | ||
Появление | Бесцветная жидкость | ||
Плотность | 1,1004 г⋅см −3 | ||
Температура плавления | 19 ° С (66 ° F, 292 К) | ||
Точка кипения | 189 ° С (372 ° F, 462 К) | ||
Смешиваемый | |||
Растворимость в диэтиловом эфире | Не растворим | ||
Давление газа | 0,556 миллибар или 0,0556 кПа при 20 ° C [1] | ||
Кислотность (p K a ) | 35 [2] | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,479 ε г = 48 | ||
Вязкость | 1,996 сП при 20 ° C | ||
Состав | |||
Группа точек | C s | ||
Молекулярная форма | Тригонально-пирамидальный | ||
Дипольный момент | 3.96 D | ||
Фармакология | |||
Код УВД | G04BX13 ( ВОЗ ) M02AX03 ( ВОЗ ) | ||
Опасности | |||
Основные опасности | Раздражающий и легковоспламеняющийся | ||
Паспорт безопасности | См .: страницу данных Oxford MSDS | ||
R-фразы (устаревшие) | R36 / 37/38 | ||
S-фразы (устаревшие) | S26 , S37 / 39 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 1 2 0 | ||
точка возгорания | 89 ° С | ||
Родственные соединения | |||
Связанные сульфоксиды | Диэтилсульфоксид | ||
Родственные соединения |
| ||
Страница дополнительных данных | |||
Структура и свойства | Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д. | ||
Термодинамические данные | Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ | ||
Спектральные данные | УФ , ИК , ЯМР , МС | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Диметилсульфоксид ( ДМСО ) представляет собой сероорганическое соединение с формулой ( CH 3 ) 2 S O . Эта бесцветная жидкость является важным полярным апротонным растворителем, который растворяет как полярные, так и неполярные соединения и смешивается с широким спектром органических растворителей, а также с водой. У него относительно высокая температура кипения. ДМСО обладает необычным свойством: многие люди ощущают во рту привкус чеснока после контакта с кожей. [3]
С точки зрения химической структуры молекула имеет идеализированную симметрию C s . Он имеет тригонально-пирамидальную молекулярную геометрию, совместимую с другими трехкоординатными соединениями S (IV) [4] с несвязанной электронной парой на приблизительно тетраэдрическом атоме серы.
Синтез и производство [ править ]
Впервые он был синтезирован в 1866 году русским ученым Александром Зайцевым , который сообщил о своих открытиях в 1867 году. [5] Диметилсульфоксид производят в промышленных масштабах из диметилсульфида , побочного продукта крафт-процесса , путем окисления кислородом или диоксидом азота . [6]
Реакции [ править ]
Реакции с электрофилами [ править ]
Серный центр в ДМСО нуклеофилен по отношению к мягким электрофилам, а кислород нуклеофилен по отношению к жестким электрофилам. С метилиодидом он образует иодид триметилсульфоксония , [(CH 3 ) 3 SO] I:
- (CH 3 ) 2 SO + CH 3 I → [(CH 3 ) 3 SO] I
Эта соль может быть депротонирована с гидридом натрия с образованием серы илида :
- [(CH 3 ) 3 SO] I + NaH → (CH 3 ) 2 S (CH 2 ) O + NaI + H 2
Кислотность [ править ]
Метильные группы ДМСО только слабокислые, с p K a = 35 . По этой причине основность многих слабоосновных органических соединений была исследована в этом растворителе.
Для депротонирования ДМСО требуются сильные основания, такие как диизопропиламид лития и гидрид натрия . Стабилизация образующегося карбаниона обеспечивается группой S (O) R. Образовавшееся таким образом натриевое производное ДМСО называют димсил натрия . Это основание, например, для депротонирования кетонов с образованием енолятов натрия , солей фосфония с образованием реагентов Виттига и солей формамидиния с образованием диаминокарбенов . Это также мощный нуклеофил.
Окислитель [ править ]
В органическом синтезе , ДМСО используют в качестве мягкого окислителя, [7] , как показано на окислении Пфицнера-Moffatt и Сверно окислением . [8]
Лиганд и основание Льюиса [ править ]
Благодаря своей способности растворять многие соли, ДМСО является обычным лигандом в координационной химии . [9] Иллюстративным является комплекс дихлортетракис (диметилсульфоксид) рутения (II) (RuCl 2 (dmso) 4 ). В этом комплексе три лиганда ДМСО связаны с рутением через серу. Четвертый ДМСО связан через кислород. В общем, кислородно-связанный режим более распространен.
В растворах четыреххлористого углерода ДМСО действует как основание Льюиса с различными кислотами Льюиса, такими как I 2 , фенолы , хлорид триметилолова , металлопорфирины и димер Rh 2 Cl 2 (CO) 4 . Свойства донора обсуждаются в модели ECW . Относительная донорная сила ДМСО по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса может быть проиллюстрирована графиками CB . [10] [11]
Приложения [ править ]
Растворитель [ править ]
ДМСО является полярным апротонным растворителем и менее токсичен, чем другие представители этого класса, такие как диметилформамид , диметилацетамид , N- метил-2-пирролидон и HMPA . ДМСО часто используется в качестве растворителя для химических реакций с участием солей, в первую очередь реакций Финкельштейна и других нуклеофильных замещений . Он также широко используется в качестве экстрагента в биохимии и клеточной биологии. [12] Поскольку ДМСО имеет слабую кислотность, он переносит относительно сильные основания и поэтому широко используется при изучении карбанионов . Набор неводных ПККзначения (кислотности CH, OH, SH и NH) для тысяч органических соединений были определены в растворе ДМСО. [13] [14]
Из-за своей высокой температуры кипения, 189 ° C (372 ° F), ДМСО медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении. Образцы, растворенные в ДМСО, не так легко восстановить по сравнению с другими растворителями, так как очень трудно удалить все следы ДМСО с помощью обычного роторного испарения . Одним из методов полного восстановления образцов является удаление органического растворителя путем выпаривания с последующим добавлением воды (для растворения ДМСО) и криодесикацией для удаления как ДМСО, так и воды. Реакции, проводимые в ДМСО, часто разбавляют водой для осаждения или разделения фаз продуктов. Относительно высокая температура замерзания ДМСО, 18,5 ° C (65,3 ° F), означает, что при комнатной температуре или чуть ниже она является твердым веществом, что может ограничивать его применение в некоторых химических процессах (например, кристаллизации). с охлаждением).
В своей дейтерированной форме ( ДМСО- d 6 ) он является полезным растворителем для ЯМР- спектроскопии, опять же из-за его способности растворять широкий спектр аналитов, простоты собственного спектра и его пригодности для высокотемпературных ЯМР-спектроскопических исследований. . Недостатками использования ДМСО- d 6 являются его высокая вязкость, которая уширяет сигналы, и его гигроскопичность , которая приводит к подавляющему резонансу H 2 O в спектре 1 H-ЯМР. Его часто смешивают с CDCl 3 или CD 2 Cl 2 для снижения вязкости и температуры плавления.
ДМСО также используется для растворения тестируемых соединений в в пробирке открытия лекарства [15] [16] и разработке лекарственных препаратов [17] скрининга программ ( в том числе и с высокой пропускной способностью экранировать программ). [16] [17] Это связано с тем, что он способен растворять как полярные, так и неполярные соединения, [15] [17] может использоваться для поддержания исходных растворов тестируемых соединений (важно при работе с большой химической библиотекой ), [16] легко смешивается с водой и средами для культивирования клеток, и имеет высокую температуру кипения (это повышает точность определения концентраций тестируемого соединения за счет уменьшения испарения при комнатной температуре). [15] Одним из ограничений ДМСО является то, что он может влиять на рост и жизнеспособность клеточной линии (низкие концентрации ДМСО иногда стимулируют рост клеток, а высокие концентрации ДМСО иногда ингибируют или убивают клетки). [15]
ДМСО также используется в качестве носителя в исследованиях тестируемых соединений in vivo . Он, например, был использован в качестве сорастворителя для оказания помощи абсорбции флавонолов гликозидной Икариин в нематоды червя Caenorhabditis Элеганс . [18] Как и в исследованиях in vitro , ДМСО имеет некоторые ограничения на животных моделях . [19] [20] Могут возникать плейотропные эффекты, и, если контрольные группы ДМСО не тщательно спланированы, тогда эффекты растворителя могут быть ошибочно приписаны предполагаемому препарату. [19] Например, даже очень низкая доза ДМСО имеет мощный защитный эффект отпарацетамол (ацетаминофен) -индуцированное повреждение печени у мышей. [20]
В дополнение к вышесказанному, ДМСО находит все более широкое применение в производственных процессах для производства микроэлектронных устройств. [21] Он широко используется для снятия фоторезиста с TFT-LCD дисплеев «плоских панелей» и передовых упаковочных приложений (таких как упаковка на уровне пластин / формирование рисунка припоя). ДМСО также является эффективным средством для снятия краски , поскольку он более безопасен, чем многие другие, такие как нитрометан и дихлорметан .
Биология [ править ]
ДМСО используется в полимеразной цепной реакции (ПЦР) для ингибирования вторичных структур в матрице ДНК или праймерах ДНК . Его добавляют в смесь для ПЦР перед реакцией, где он нарушает самокомплементарность ДНК, сводя к минимуму мешающие реакции. [22]
ДМСО в реакции ПЦР применим для суперспиральных плазмид (для релаксации перед амплификацией) или матриц ДНК с высоким содержанием GC (для снижения термостабильности ). Например, 10% -ная конечная концентрация ДМСО в смеси для ПЦР с Phusion снижает температуру отжига праймера (т.е. температуру плавления праймера) на 5,5–6,0 ° C (9,9–10,8 ° F). [23]
Он хорошо известен как обратимый ограничитель клеточного цикла в фазе G1 лимфоидных клеток человека. [24]
ДМСО также можно использовать в качестве криопротектора , добавляя к клеточной среде, чтобы уменьшить образование льда и тем самым предотвратить гибель клеток во время процесса замораживания. [25] Приблизительно 10% можно использовать с методом медленного замораживания, и клетки можно замораживать при -80 ° C (-112 ° F) или безопасно хранить в жидком азоте .
В культуре клеток ДМСО используется для индукции дифференцировки клеток эмбриональной карциномы P19 в кардиомиоциты и клетки скелетных мышц.
Медицина [ править ]
Использование ДМСО в медицине началось примерно с 1963 года, когда команда Медицинской школы Орегонского университета здоровья и науки , возглавляемая Стэнли Джейкобом , обнаружила, что он может проникать через кожу и другие мембраны, не повреждая их, и может переносить другие соединения в биологическую систему. В медицине ДМСО преимущественно используется в качестве местного анальгетика , средства для местного применения фармацевтических препаратов, как противовоспалительное средство и антиоксидант . [26] Поскольку ДМСО увеличивает скорость всасывания некоторых соединений через биологические ткани , включая кожу , он используется для трансдермальной доставки лекарств.системы. Его действие может быть усилено добавлением ЭДТА . Его часто добавляют в состав противогрибковых препаратов, что позволяет им проникать не только через кожу, но и через ногти на ногах и пальцах рук. [27]
ДМСО был исследован для лечения множества состояний и недугов, но Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило его использование только для облегчения симптомов у пациентов с интерстициальным циститом . [28] Исследование 1978 года пришло к выводу, что ДМСО принес значительное облегчение большинству из 213 пациентов с воспалительными заболеваниями мочеполовой системы, которые были изучены. [29] Авторы рекомендовали ДМСО при воспалительных состояниях мочеполовой системы, не вызванных инфекцией или опухолью, при которых симптомы были тяжелыми или пациенты не реагировали на традиционную терапию.
Гель, содержащий ДМСО, декспантенол и гепарин , продается в Германии и Восточной Европе (продается под торговой маркой Dolobene [30] ) для местного применения при растяжениях, тендините и местных воспалениях. [31]
В интервенционной радиологии ДМСО используется в качестве растворителя этиленвинилового спирта в жидком эмболическом агенте Onyx , который используется при эмболизации , терапевтической окклюзии кровеносных сосудов.
В криобиологии ДМСО используется в качестве криопротектора и до сих пор является важным компонентом смесей для витрификации криопротекторов, используемых для сохранения органов, тканей и клеточных суспензий. Без него до 90% замороженных клеток станут неактивными. Это особенно важно при замораживании и длительном хранении эмбриональных стволовых клеток и гемопоэтических стволовых клеток , которые часто замораживаются в смеси 10% ДМСО, замораживающей среды и 30% фетальной бычьей сыворотки . При криогенном замораживании гетероплоидных клеточных линий (MDCK, VERO и др.) Используется смесь 10% ДМСО с 90% EMEM (70% EMEM + 30% фетальная бычья сыворотка + смесь антибиотиков). В рамкахПри аутологичной трансплантации костного мозга DMSO повторно вводится вместе с собственными гемопоэтическими стволовыми клетками пациента .
ДМСО метаболизируется путем диспропорционирования до диметилсульфида и диметилсульфона . Подвержен почечной и легочной экскреции. Таким образом, возможный побочный эффект ДМСО - это повышенный уровень диметилсульфида в крови, который может вызывать симптомы галитоза, передаваемого через кровь . [ необходима цитата ]
Альтернативная медицина [ править ]
ДМСО продается как альтернативная медицина . Утверждается, что его популярность в качестве альтернативного лекарства связана с 60-минутным документальным фильмом с участием одного из первых сторонников. [32] Однако ДМСО является ингредиентом некоторых продуктов, перечисленных FDA США как поддельные лекарства от рака [33], и FDA ведет постоянную борьбу с дистрибьюторами. [32] Одним из таких дистрибьюторов является Милдред Миллер, которая продвигала DMSO для лечения различных заболеваний и, следовательно, была признана виновной в мошенничестве с Medicare . [32]
Использование ДМСО в качестве альтернативного лечения рака вызывает особую озабоченность, поскольку было показано, что он влияет на действие различных химиотерапевтических препаратов, включая цисплатин , карбоплатин и оксалиплатин . [34] Недостаточно доказательств, подтверждающих гипотезу о том, что ДМСО имеет какое-либо действие, [35] и большинство источников согласны с тем, что его история побочных эффектов при тестировании требует осторожности при использовании его в качестве пищевой добавки, для которой он широко продается с обычный отказ от ответственности .
Ветеринария [ править ]
ДМСО обычно используется в ветеринарии в качестве линимента для лошадей , отдельно или в сочетании с другими ингредиентами. В последнем случае ДМСО часто используется в качестве растворителя для переноса других ингредиентов через кожу. Также у лошадей ДМСО используется внутривенно, опять же отдельно или в комбинации с другими лекарствами. Он используется отдельно для лечения повышенного внутричерепного давления и / или отека мозга у лошадей.
Вкус [ править ]
Ощущаемый вкус чеснока при контакте кожи с ДМСО может быть следствием неольфакторной активации рецепторов TRPA1 в ганглиях тройничного нерва . [36] В отличие от диметил- и диаллилдисульфида (также с запахом, напоминающим чеснок), моно- и трисульфидов (обычно с неприятным запахом) и других подобных структур, чистый химический ДМСО не имеет запаха.
Безопасность [ править ]
Токсичность [ править ]
ДМСО - нетоксичный растворитель, средняя летальная доза которого выше, чем у этанола (ДМСО: LD 50 , перорально, крыса, 14 500 мг / кг; [37] [38] этанол: LD 50 , перорально, крыса, 7 060 мг / кг [ 39] ).
Ранние клинические испытания ДМСО были остановлены из-за вопросов о его безопасности, особенно о его способности вредить глазам. Наиболее частые побочные эффекты включают головные боли, жжение и зуд при контакте с кожей. Сообщалось о сильных аллергических реакциях. [ требуется полная ссылка ] ДМСО может вызывать всасывание через кожу загрязняющих веществ, токсинов и лекарств, что может вызвать неожиданные эффекты. Считается, что ДМСО усиливает действие разжижителей крови, стероидов, сердечных лекарств, седативных средств и других препаратов. В некоторых случаях это может быть вредно или опасно. [40]
В Австралии он внесен в Список 4 (S4) , и компания была привлечена к ответственности за добавление его в продукты в качестве консерванта. [41]
Поскольку ДМСО легко проникает через кожу , вещества, растворенные в ДМСО, могут быстро абсорбироваться. Выбор перчаток важен при работе с ДМСО. Рекомендуются перчатки из бутилкаучука , фторэластомера , неопрена или толстые (15 мил / 0,4 мм ) латексные перчатки. [42] Нитриловые перчатки, которые очень часто используются в химических лабораториях, могут защищать от кратковременного контакта, но было обнаружено, что они быстро разлагаются под воздействием ДМСО. [43]
9 сентября 1965 года The Wall Street Journal сообщила, что производитель химического вещества предупредил, что смерть ирландской женщины после лечения ДМСО от растяжения запястья могла быть связана с лечением, хотя вскрытие не проводилось и причинно-следственная связь установлена. [44] Клинические исследования с использованием ДМСО были остановлены и не возобновлялись до тех пор, пока Национальная академия наук (NAS) не опубликовала результаты в пользу ДМСО в 1972 году. [45] В 1978 году FDA США одобрило ДМСО для лечения интерстициального цистита.. В 1980 году Конгресс США провел слушания по заявлениям о том, что FDA медленно одобряет ДМСО для других медицинских целей. В 2007 году FDA США присвоило статус «ускоренного» клинических исследований использования ДМСО для уменьшения отека ткани головного мозга после черепно-мозговой травмы . [45] Воздействие ДМСО на развивающийся мозг мышей может вызвать дегенерацию мозга. Эта нейротоксичность может быть обнаружена при дозах всего 0,3 мл / кг, что превышает уровень у детей, подвергшихся воздействию ДМСО во время трансплантации костного мозга . [46]
ДМСО, сбрасываемый в канализацию, также может вызывать проблемы с запахом в городских сточных водах: бактерии сточных вод превращают ДМСО в гипоксических (аноксических) условиях в диметилсульфид (ДМС), который имеет сильный неприятный запах, похожий на запах тухлой капусты. [47] Однако химически чистый ДМСО не имеет запаха из-за отсутствия связей CSC ( сульфид ) и CSH ( меркаптан ). Дезодорация ДМСО достигается за счет удаления содержащихся в нем пахучих примесей. [48]
Опасность взрыва [ править ]
Диметилсульфоксид может вызвать взрывную реакцию при воздействии ацилхлоридов ; при низкой температуре эта реакция дает окислитель для окисления Сверна .
ДМСО может разлагаться при температуре кипения 189 ° C и нормальном давлении, что может привести к взрыву. Разложение катализируется кислотами и основаниями и поэтому может происходить даже при более низких температурах. Сильная взрывоопасная реакция также имеет место в сочетании с галогеновыми соединениями, нитридами металлов, перхлоратами металлов, гидридом натрия, периодной кислотой и фторирующими агентами. [49]
См. Также [ править ]
- Различное окисление серы
- Диметилсульфид (ДМС), соответствующий сульфид, также продуцируемый морским фитопланктоном и выбрасываемый в атмосферу океана, где он окисляется до ДМСО, SO 2 и сульфата.
- Диметилсульфон, широко известный как метилсульфонилметан (МСМ), родственное химическое вещество, которое часто продается как пищевая добавка.
- Родственные соединения с метилом на кислороде
- Диметилсульфит , соответствующий сульфит
- Диметилсульфат (также ДМС), соответствующий сульфат: мутагенное алкилирующее соединение
- Метилметансульфонат , еще один метилирующий агент
- Глория Рамирес , также известная как «Токсичная женщина»
- Внешние миры
Ссылки [ править ]
- ^ «Диметилсульфоксид (ДМСО) - Технический» . Atofina Chemicals, inc . Проверено 26 мая 2007 года .
- ^ Мэтьюз WS, Барес JE, Бартмесс JE, Бордвелл FG, Корнфорт FJ, Друкер GE, Марголин Z, МакКаллум RJ, Макколлум GJ, Ванье Н.Р. (1975). «Равновесные кислотности углеродных кислот. VI. Установление абсолютной шкалы кислотностей в растворе диметилсульфоксида». Варенье. Chem. Soc . 97 (24): 7006–7014. DOI : 10.1021 / ja00857a010 .
- ^ Новак, KM, изд. (2002). Факты о лекарствах и сравнения (56-е изд.). Сент-Луис, Миссури: Wolters Kluwer Health. п. 619 . ISBN 978-1-57439-110-7.
- Перейти ↑ Thomas R, Shoemaker CB, Eriks K (1966). «Молекулярная и кристаллическая структура диметилсульфоксида, (H 3 C) 2 SO». Acta Crystallogr . 21 : 12–20. DOI : 10.1107 / S0365110X66002263 .
- ^ А. Saytzeff (1867) "Ueber умереть Einwirkung фон Saltpetersäure Ауф Schwefelmethyl унд Schwefeläthyl" (О влиянии азотной кислоты на метилсульфид и этил сульфида) Annalen Chemie дер унд PHARMACIE , 144 : 148-156; см. стр. 150, где диметилсульфоксид называется «Dimethylschwefeloxyd».
- ^ Катрин-Мария Рой «сульфоны и сульфоксиды» в энциклопедии Ульмана промышленной химии , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a25_487
- ↑ Эпштейн WW, Sweat FW (март 1967). «Окисление диметилсульфоксида». Химические обзоры . 67 (3): 247–260. DOI : 10.1021 / cr60247a001 . PMID 6042131 .
- ^ Тидвелл TT (1990). «Окисление спиртов активированным диметилсульфоксидом и родственные реакции: обновление». Синтез . 1990 (10): 857–870. DOI : 10,1055 / с-1990-27036 .
- ^ Каллигарис, Марио (2004). «Структура и связь в комплексах сульфоксидов металлов: обновление». Обзоры координационной химии . 248 (3–4): 351–375. DOI : 10.1016 / j.ccr.2004.02.005 .
- Перейти ↑ Laurence, C. and Gal, JF. Шкалы основности и сродства Льюиса, данные и измерения, (Wiley 2010), стр. 50-51, IBSN 978-0-470-74957-9
- ^ Крамер, RE; Бопп, Т. Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов для кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. DOI : 10.1021 / ed054p612 .На графиках, представленных в этом документе, использовались более старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .
- ^ «ДМСО» . Exactantigen.com . Архивировано из оригинала на 2009-10-05 . Проверено 2 октября 2009 .
- ^ Бордвелл FG (1988). «Равновесные кислотности в растворе диметилсульфоксида». Счета химических исследований . 21 (12): 456–463. DOI : 10.1021 / ar00156a004 .
- ^ «Таблица pKa Бордвелла (Кислотность в ДМСО)» . Архивировано 9 октября 2008 года . Проверено 23 апреля 2019 года .
- ^ a b c d Cushnie TP, Cushnie B, Echeverría J, Fowsantear W, Thammawat S, Dodgson JL, Law S, Clow SM (июнь 2020 г.). «Биоразведка антибактериальных препаратов: мультидисциплинарный взгляд на исходный материал натурального продукта, выбор биопроб и подводные камни, которых можно избежать» (PDF) . Фармацевтические исследования . 37 (7): Статья 125. doi : 10.1007 / s11095-020-02849-1 . PMID 32529587 .
- ^ a b c Ilouga PE, Winkler D, Kirchhoff C, Schierholz B, Wölcke J (ноябрь 2007 г.). «Исследование 3-х отраслевых прикладных условий хранения библиотек соединений» . Журнал биомолекулярного скрининга . 12 (1): 21–32. DOI : 10.1177 / 1087057106295507 . PMID 17099243 .
- ^ a b c Балакин К.В., Савчук Н.П., Тетько И.В. (2006). «Подходы in silico к прогнозированию растворимости в воде и ДМСО лекарственных соединений: тенденции, проблемы и решения». Современная лекарственная химия . 13 (2): 223–241. DOI : 10.2174 / 092986706775197917 . PMID 16472214 .
- ^ Cai WJ, Хуан JH, Чжан SQ, Wu B, Kapahi P, Чжан XM, Shen ZY (2011). Благосклонный М.В. (ред.). «Икариин и его производное икаризид II увеличивают продолжительность жизни через путь инсулин / IGF-1 у C. elegans» . PLoS ONE . 6 (12): e28835. Bibcode : 2011PLoSO ... 628835C . DOI : 10.1371 / journal.pone.0028835 . PMC 3244416 . PMID 22216122 .
- ^ Б Kelava T, Cavar I (ноябрь 2011). «Биологическое действие лекарственных растворителей» . Periodicum Biologorum . 113 (3): 311–320.
- ^ Б Kelava T, Cavar I, Čulo F (октябрь 2010). «Влияние малых доз различных лекарственных средств на повреждение печени, вызванное ацетаминофеном». Может J Physiol Pharmacol . 88 (10): 980–87. DOI : 10.1139 / Y10-065 . PMID 20962895 .
- ^ Kvakovszky G, Маккий А.С., Мур J (2007). «Обзор приложений для производства микроэлектроники с использованием химии на основе ДМСО». Транзакции ECS . 11 (2): 227–234. DOI : 10.1149 / 1.2779383 .
- ^ Чакрабарти R, Schutt CE (август 2001). «Повышение амплификации ПЦР низкомолекулярными сульфонами». Джин . 274 (1–2): 293–298. DOI : 10.1016 / S0378-1119 (01) 00621-7 . PMID 11675022 .
- ^ «Рекомендации по оптимизации ПЦР с использованием ДНК-полимеразы Phusion High-Fidelity» .
- Перейти ↑ Sawai M, Takase K, Teraoka H, Tsukada K (1990). «Обратимая остановка G1 в клеточном цикле линий лимфоидных клеток человека диметилсульфоксидом». Exp. Cell Res . 187 (1): 4–10. DOI : 10.1016 / 0014-4827 (90) 90108-м . PMID 2298260 .
- Перейти ↑ Pegg, DE (2007). «Принципы криоконсервации». В Day JG, Стейси Г.Н. (ред.). Протоколы криоконсервации и сублимационной сушки . Протоколы криоконсервации и сублимационной сушки, второе издание . Методы молекулярной биологии. 368 . Humana Press. С. 39–57. DOI : 10.1007 / 978-1-59745-362-2_3 . ISBN 978-1-58829-377-0. ISSN 1064-3745 . PMID 18080461 .
- ^ Йоханнес Гейсс (2001). Век космической науки . Kluwer Academic. п. 20. ISBN 978-0-7923-7195-3. Проверено 7 августа 2011 .
- ^ Каприотти, Кара; Каприотти, Джозеф А. (2015-10-08). «Онихомикоз лечится разбавленным препаратом повидон-йод / диметилсульфоксид» . Международный журнал отчетов о медицинских случаях . 8 : 231–233. DOI : 10.2147 / IMCRJ.S90775 . ISSN 1179-142X . PMC 4599634 . PMID 26491374 .
- ^ «Предупреждение об импорте 62-06» . www.accessdata.fda.gov . Архивировано из оригинала на 2017-02-04 . Проверено 5 марта 2017 .
- ^ Shirley SW, Стюарт BH, Mirelman S (март 1978). «Диметилсульфоксид в лечении воспалительных заболеваний мочеполовой системы» . Урология . 11 (3): 215–220. DOI : 10.1016 / 0090-4295 (78) 90118-8 . PMID 636125 .
- ^ "Долобене Спорт-Гель 100 г" . Grovet . Проверено 12 ноября 2016 .
- ^ Майкл, J (1985). "Kurzzeitbehandlung von Sportverletzungen". В Jacob, SW; Herschler, RJ; Шмелленкамп, Х. (ред.). ДМСО (на немецком языке). Springer. С. 58–60. DOI : 10.1007 / 978-3-642-70428-4_9 . ISBN 978-3-642-70428-4.
- ^ a b c Джарвис, Уильям Т. (24 ноября 2001 г.). «ДМСО» . Национальный совет по борьбе с мошенничеством в сфере здравоохранения .
- ^ "187 Fake Cancer" Лекарства, которых потребители должны избегать " . FDA . Архивировано из оригинала 23 июля 2017 года.
- ^ Холл, Мэриленд; Telma, KA; Chang, K.-E .; Ли, Т. Д.; Мэдиган, JP; Ллойд-младший; Goldlust, IS; Hoeschele, JD; Готтесман, М.М. (8 мая 2014 г.). «Скажи ДМСО нет: диметилсульфоксид инактивирует цисплатин, карбоплатин и другие комплексы платины» . Исследования рака . 74 (14): 3913–22. DOI : 10.1158 / 0008-5472.CAN-14-0247 . PMC 4153432 . PMID 24812268 .
- ^ DMSO в WebMD
- ^ Любберт, Матиас; Киереме, Джессика; Шебель, Николь; Бельтран, Леопольдо; Ветцель, Кристиан Хорст; Хатт, Ханс (21 октября 2013 г.). «Переходные каналы потенциальных рецепторов кодируют летучие химические вещества, воспринимаемые нейронами ганглиев тройничного нерва крысы» . PLOS ONE . 8 (10): e77998. Bibcode : 2013PLoSO ... 877998L . DOI : 10.1371 / journal.pone.0077998 . PMC 3804614 . PMID 24205061 .
- ^ «Паспорт безопасности: диметилсульфоксид (ДМСО)» (PDF) . Gaylord Chemical Company, LLC 21 июля 2016 г. Архивировано (PDF) из оригинала 13 февраля 2019 г.
- ^ «Паспорт безопасности материала: диметилсульфоксид» . ScienceLab.com . 21 мая 2013 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2018 года.
- ^ "Паспорт безопасности материала: Этиловый спирт 200 Proof" . ScienceLab.com . 21 мая 2013 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2018 года.
- ^ «ДМСО» . Американское онкологическое общество . Архивировано из оригинала 27 июля 2010 года.
- ^ «Брисбенская фармацевтическая компания осуждена за подделку» . Содружество Австралии: Департамент здравоохранения и старения. 23 апреля 2003 года Архивировано из оригинала на 2012-03-21.
- ^ Таблица химической стойкости резины
- ^ «План химической гигиены» (PDF) . Корнельский университет . Октябрь 1999 . Проверено 12 апреля 2010 .
- ^ Карли W (9 сентября 1965). «ДМСО мог стать причиной смерти женщины, - предупреждают врачи создатели препарата« Чудо »». The Wall Street Journal . Нью-Йорк.
- ^ a b https://www.fda.gov/ForIndustry/ImportProgram/ImportAlerts/ucm162294.htm [ мертвая ссылка ]
- ^ Ганслик JL, Lau K, Ногучи KK, Олни JW, Zorumski CF, Mennerick S, Фарбер NB (апрель 2009). «Диметилсульфоксид (ДМСО) вызывает широко распространенный апоптоз в развивающейся центральной нервной системе» . Нейробиология болезней . 34 (1): 1–10. DOI : 10.1016 / j.nbd.2008.11.006 . PMC 2682536 . PMID 19100327 .
- ^ Glindemann D, Novak J, J Уизерспун (январь 2006). «Остатки диметилсульфоксида (ДМСО) и запах городских сточных вод из-за диметилсульфида (ДМС): Северо-восточный завод WPCP в Филадельфии». Наука об окружающей среде и технологии . 40 (1): 202–207. Bibcode : 2006EnST ... 40..202G . DOI : 10.1021 / es051312a . PMID 16433352 .
- ^ Георгий Кваковский и др. , «Способ получения диметилсульфоксида со слабым неприятным запахом», патентная заявка США № 20090005601 (2009).
- ^ Рот, Лутц; Веллер, Урсула (август 2000 г.). Gefährliche Chemische Reaktionen [ Опасные химические реакции ]. Ecomed Sicherheit (на немецком языке). Ландсберг / Лех: Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm. ISBN 3-609-73090-0.CD-ROM: ISBN 3-609-48040-8
Внешние ссылки [ править ]
Викискладе есть медиафайлы, связанные с диметилсульфоксидом . |
- Международная карта химической безопасности 0459
- Информационный центр по диметилсульфоксиду