Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дифенилхлорарсин
Ph2AsCl.png
Ph2AsCl-from-xtal-1962-hydrogens-HF-3-21G-3D-CM-cartoon-balls-stroke-5px.png
Имена
Название ИЮПАК
дифенилхлормышьяк, хлордифениларсан, чихающий газ
Другие имена
дифенилхлорарсин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияPh 2 AsCl
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.839 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C12H10AsCl / c14-13 (11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / ч1-10H проверитьY
    Ключ: YHHKGKCOLGRKKB-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C12H10AsCl / c14-13 (11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / ч1-10H
    Ключ: YHHKGKCOLGRKKB-UHFFFAOYAA
  • Cl [As] (C1 = CC = CC = C1) C2 = CC = CC = C2
  • Cl [As] (c1ccccc1) c2ccccc2
Характеристики
C 12 H 10 AsCl
Молярная масса264,59 г моль -1
Внешностьбесцветное кристаллическое твердое вещество
Плотность1,55 г / см 3
Температура плавления 42 ° С (108 ° F, 315 К)
-145,5 · 10 −6 см 3 / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Дифенилхлороарсин ( DA ) - это мышьякоорганическое соединение с формулой (C 6 H 5 ) 2 AsCl. Он очень токсичен и когда-то использовался в химической войне . Он также является промежуточным продуктом при получении других органических соединений мышьяка. Молекула состоит из пирамидального центра As (III), присоединенного к двум фенильным кольцам и одному хлориду .

Подготовка и структура [ править ]

Впервые он был произведен в 1878 году немецкими химиками Августом Михаэлисом (1847–1916) и Вильгельмом Ла Косте (1854–1885). [1] [2] Его получают путем восстановления diphenylarsinic кислоты с диоксидом серы . Показано идеализированное уравнение: [3]

Ph 2 AsO 2 H + SO 2 + HCl → Ph 2 AsCl + H 2 SO 4

Структура состоит из пирамидального центра As. Расстояние As-Cl составляет 2,26 A, а углы Cl-As-C и C-As-C составляют 96 и 105 ° соответственно. [4]

Использует [ редактировать ]

Это полезный реагент для получения других соединений дифениларшьяна, например, реакциями с реагентами Гриньяра :

RMgBr + (C 6 H 5 ) 2 AsCl → (C 6 H 5 ) 2 AsR + MgBrCl
(R = алкил , арил )

Химическая война [ править ]

Дифенилхлорарсин использовался в качестве химического оружия на Западном фронте во время позиционной войны Первой мировой войны . [5] Он относится к классу химикатов, относящихся к рвотным агентам. Другими такими агентами являются дифенилцианоарсин (DC) и дифениламинхлорарсин (DM, Adamsite). [6] Иногда считалось, что дифенилхлорарсин проникает через противогазы того времени и вызывает сильное чихание, заставляя снимать защитное устройство. Немцы назвали его Maskenbrecher ( разрушитель масок) вместе с другими веществами с аналогичным действием, такими как адамсит, дифениларсинцианид и дифениламинарсинцианид . [необходимая цитата ]Этот газ фактически не проникал сквозь маски лучше, чем другие газы. [7]

Безопасность [ править ]

Известно, что дифенилхлорарсин вызывает чихание , кашель , головную боль , слюноотделение и рвоту . Китай и Япония ведут переговоры о восстановлении запасов разнообразного мышьякорганического оружия, в том числе хлордифениларсина , захороненных на северо-востоке Китая после многочисленных вторжений Японии в Китай. [8]

См. Также [ править ]

  • Голубой крест (химическая война)

Ссылки [ править ]

  1. ^ Еще в 1875 году Михаэлис обнаружил дифенилхлорарсин в качестве побочного продукта реакции образования хлорида монофениларшьяка: Michaelis, A. (1875). "Ueber aromatische Arsenverbindungen" [Об ароматических соединениях мышьяка]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 8 : 1316–1317. DOI : 10.1002 / cber.187500802125 .С п. 1317: «Der zweite neben Phenylarsenchlorid gebildete weisse Körper ist noch nicht untersucht, er ist wahrscheinlich Diphenylarsenchlorid,…» (Второе белое вещество, образовавшееся рядом с хлоридом фениларсена, до сих пор не исследовано, вероятно, это дифениларсенхлорид, хлорид Михаэля 1878 г. что это действительно был хлорид дифениларшьяка (La Coste & Michaelis, 1878), стр. 1885 г.
  2. ^ La Coste, W .; Михаэлис, А. (1878). "Ueber Mono- und Diphenylarsenverbindungen" [О соединениях моно- и дифенил мышьяка]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 11 : 1883–1887. DOI : 10.1002 / cber.187801102177 . См. Diphenylarsenchlorür на стр. 1885 г.
  3. ^ Blicke, FF; Смит, Ф. Д. (1929). «Действие ароматических реагентов Гриньяра на триоксид мышьяка». Журнал Американского химического общества . 51 (5): 1558–1565. DOI : 10.1021 / ja01380a038 .
  4. ^ Троттер, Дж. (1962). «Стереохимия мышьяка. IV. Хлородифениларсин». Канадский химический журнал . 40 (8): 1590–1593. DOI : 10.1139 / v62-241 .
  5. Перейти ↑ Gilbert, M. (1995). Первая мировая война - полная история . HarperCollins. ISBN 0805047344.
  6. ^ Holstege, CP; Бойл, Дж.С. (26 ноября 2008 г.). «CBRNE - Рвотные агенты - Dm, Da, Dc» . Medscape.
  7. ↑ Газ и пламя в современной войне , 1918, Глава IX.
  8. ^ «Брошенное химическое оружие (ACW) в Китае» . 06.02.2004. Архивировано из оригинала на 4 июля 2008 года. Проверить значения даты в: |date=( помощь )