Дифенилдихлорметан представляет собой органическое соединение с формулой (C 6 H 5 ) 2 CCl 2 . Это бесцветное твердое вещество, которое используется в качестве предшественника других органических соединений.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 1,1 ′ - (Дихлорметилен) дибензол | |
Другие названия Дихлордифенилметан | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
1910601 | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.016.486 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 13 H 10 Cl 2 | |
Молярная масса | 237,12 г · моль -1 |
Появление | бесцветное твердое вещество |
Плотность | 1,235 г / см 3 |
Температура плавления | От 146 до 150 ° C (от 295 до 302 ° F, от 419 до 423 K) [2] |
Точка кипения | 193 ° C (379 ° F, 466 K) при 32 торр [1] |
Опасности | |
точка возгорания | 110 ° С (230 ° F, 383 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез
Его получают из четыреххлористого углерода и безводного хлорида алюминия в качестве катализатора в двойном Фриделя-Крафтса алкилирования из бензола . [3] В качестве альтернативы бензофенон обрабатывают пентахлоридом фосфора : [4]
- (C 6 H 5 ) 2 CO + PCl 5 → (C 6 H 5 ) 2 CCl 2 + POCl 3
Реакции
Он подвергается гидролизу до бензофенона. [3]
- (C 6 H 5 ) 2 CCl 2 + H 2 O → (C 6 H 5 ) 2 CO + 2 HCl
Он используется в синтезе тетрафенилэтилена , [5] дифенилметан имин гидрохлорида и бензойного ангидрида . [6]
Рекомендации
- ^ Эндрюс, LJ; WW Kaeding (1951). «Образование бензофенона и его диэтилкеталь при этанолизе дифенилдихлорметана». Журнал Американского химического общества . 73 (3): 1007–1011. DOI : 10.1021 / ja01147a036 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Баллестер, Мануэль; Хуан Риера-Фигерас; Хуан Кастанер; Карлос Бадфа; Хосе М. Монсо (1971). «Инертные свободные радикалы углерода. I. Ряды перхлородифенилметильных и перхлоротрифенилметильных радикалов». Журнал Американского химического общества . 93 (9): 2215–2225. DOI : 10.1021 / ja00738a021 . ISSN 0002-7863 .
- ^ а б Marvel, CS; Сперри, WM (1941). «Бензофенон» . Органический синтез .; Сборник , 1 , стр. 95
- ^ Спаджиари, Альберто; Даниэле Ваккари; Паоло Даволи; Джованни Торре; Фабио Прати (2007). «Мягкий синтез винилгалогенидов и гем-дигалогенидов с использованием реагентов на основе трифенилфосфита-галогена». Журнал органической химии . 72 (6): 2216–2219. DOI : 10.1021 / jo061346g . ISSN 0022-3263 . PMID 17295542 .
- ^ Инаба, S (1982). «Металлический никель как реагент для сочетания ароматических и бензильных галогенидов». Буквы тетраэдра . 23 (41): 4215–4216. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 88707-9 . ISSN 0040-4039 .
- ^ «Препараты, в которых присутствует дифенилдихлорметан» . www.orgsyn.org. Архивировано из оригинального 25 августа 2005 года . Проверено 27 марта 2013 года .