Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сахароза, дисахарид, образующийся в результате конденсации молекулы глюкозы и молекулы фруктозы.

Дисахарид (также называемый двойной сахар или биосе [1] ) является сахар образуется , когда два моносахариды соединены гликозидной связью. [2] Подобно моносахаридам, дисахариды представляют собой простые сахара, растворимые в воде. Три распространенных примера - сахароза , лактоза и мальтоза .

Дисахариды представляют собой одну из четырех химических групп углеводов ( моносахариды , дисахариды, олигосахариды и полисахариды ). Наиболее распространенные типы дисахаридов - сахароза , лактоза и мальтоза - имеют 12 атомов углерода с общей формулой C 12 H 22 O 11 . Различия в этих дисахаридах обусловлены расположением атомов в молекуле. [3]

Соединение моносахаридов в двойной сахар происходит путем реакции конденсации , которая включает удаление молекулы воды только из функциональных групп . Разделение двойного сахара на два его моносахарида осуществляется путем гидролиза с помощью фермента, называемого дисахаридазой . Поскольку при строительстве более крупный сахар выбрасывает молекулу воды, при ее расщеплении расходуется молекула воды. Эти реакции жизненно важны для обмена веществ . Каждый дисахарид расщепляется с помощью соответствующей дисахаридазы ( сахаразы , лактазы и мальтазы ).

Классификация [ править ]

Существует два функционально различных класса дисахаридов:

  • Восстанавливающие дисахариды , в которых один моносахарид, восстанавливающий сахар пары, все еще имеет свободное полуацетальное звено, которое может действовать как восстанавливающая альдегидная группа; лактоза , мальтоза и целлобиоза являются примерами восстанавливающих дисахаридов, каждый из которых имеет одно полуацетальное звено, другое занято гликозидной связью, которая не позволяет им действовать как восстанавливающий агент . Их легко обнаружить с помощью теста Вулька или теста Фирона на метиламин. [4]
  • Невосстанавливающие дисахариды , в которых составляющие моносахариды связываются через ацетальную связь между их аномерными центрами. Это приводит к тому, что ни один из моносахаридов не остается с полуацетальным звеном, которое может действовать как восстанавливающий агент . Сахароза и трегалоза являются примерами невосстанавливающих дисахаридов, поскольку их гликозидная связь находится между соответствующими атомами углерода полуацеталя. Пониженная химическая реакционная способность невосстанавливающих сахаров по сравнению с редуцирующими сахарами может быть преимуществом, когда важна стабильность при хранении. [5] [6]

Формирование [ править ]

Образование молекулы дисахарида из двух молекул моносахаридов происходит путем смещения гидроксигруппы в одной молекуле и ядра водорода ( протона ) из другой, так что теперь свободные связи на моносахаридах соединяют два мономера вместе. Из-за удаления молекулы воды из продукта термином, удобным для такого процесса, является « реакция дегидратации » (также « реакция конденсации » или « синтез дегидратации »). Например, молочный сахар ( лактоза ) представляет собой дисахарид, полученный путем конденсации одной молекулы каждого из моносахаридов глюкозы.и галактоза , тогда как дисахарид сахароза в сахарном тростнике и сахарной свекле является продуктом конденсации глюкозы и фруктозы . Мальтоза , другой распространенный дисахарид, конденсируется из двух молекул глюкозы. [7]

Реакция дегидратации, которая связывает моносахариды в дисахариды (а также связывает моносахариды в более сложные полисахариды ), образует так называемые гликозидные связи . [8]

Свойства [ править ]

Гликозидная связь может быть образована между любой гидроксильной группой компонентного моносахарида. Таким образом, даже если оба компонента сахара одинаковы (например, глюкоза ), разные комбинации связей (региохимия) и стереохимия ( альфа- или бета- ) приводят к дисахаридам, которые являются диастереоизомерами с разными химическими и физическими свойствами. В зависимости от моносахаридных составляющих дисахариды иногда бывают кристаллическими, иногда водорастворимыми, а иногда имеют сладкий вкус и ощущение липкости. Дисахариды могут служить функциональными группами , образуя гликозидные связи с другими органическими соединениями, образуя биозиды..

Ассимиляция [ править ]

Пищеварение включает расщепление до моносахаридов.

Общие дисахариды [ править ]

Мальтоза, целлобиоза и хитобиоза являются продуктами гидролиза полисахаридов крахмала , целлюлозы и хитина соответственно.

Менее распространенные дисахариды включают: [9]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Biose на www.merriam-webster.org
  2. ^ IUPAC , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « дисахариды ». DOI : 10,1351 / goldbook.D01776
  3. Перейти ↑ Kwan, Lam Peng (2000). Биология - курс для O Level . п. 59. ISBN 9810190964.
  4. ^ Рупперсберг, Клаус; Герцог, Стефани; Kussler, Manfred W .; Парчманн, Илка (2019). «Как визуализировать различное содержание лактозы в молочных продуктах с помощью тестов Ферона и Вулька в экспериментах в классе и новый подход к механизмам и формулам загадочных красных красителей» . Учитель химии International . DOI : 10.1515 / CTI-2019-0008 .
  5. ^ "Номенклатура углеводов (Рекомендации 1996) 2-Carb-36 дисахаридов" . Архивировано из оригинала на 2017-08-26 . Проверено 21 июля 2010 .
  6. ^ «Дисахариды и олигосахариды» . Проверено 29 января 2008 .
  7. ^ Уитни, Элли; Шэрон Рэди Рольфес (2011). Пегги Уильямс (ред.). Понимание питания (двенадцатое изд.). Калифорния: Уодсворт, Cengage Learning. п. 100. ISBN 978-0-538-73465-3.
  8. ^ «Гликозидная связь» . ОЧемПал . Университет Юта-Вэлли . Проверено 11 декабря 2013 года .
  9. ^ FWParrish; WBHahn, GRMandels (июль 1968 г.). «Скрытность спор Myrothecium verrucaria для мальтозы и индукция переноса мальтулозой, распространенным загрязнителем мальтозы» (PDF) . J. Bacteriol . Американское общество микробиологии. 96 (1): 227–233. PMC 252277 . PMID 5690932 . Проверено 21 ноября 2008 .   
  10. ^ Мацуда, К .; Abe, Y; Фудзиока, К. (ноябрь 1957 г.). «Коджибиоза (2-O-альфа-D-глюкопиранозил-D-глюкоза): выделение и структура: химический синтез». Природа . 180 (4593): 985–6. Bibcode : 1957Natur.180..985M . DOI : 10.1038 / 180985a0 . PMID 13483573 . 
  11. ^ Т. Тага; Y. Miwa; З. Мин (1997). «Моногидрат α, β-трегалозы». Acta Crystallogr. C . 53 (2): 234–236. DOI : 10.1107 / S0108270196012693 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Дисахариды в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)