Дитиолан

Имена

Название ИЮПАК

Дитиолан

Другие имена

1,2-дитиолан, 1,3-дитиолан

Идентификаторы

3D модель ( JSmol )

(1,2): Интерактивное изображение
(1,3): Интерактивное изображение

ЧЭБИ

ЧЕБИ: 38226^Y

ChemSpider

71377^Y

PubChem CID

79045

ИнЧИ

InChI = 1S / C3H6S2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H2^Y
Ключ: MUZIZEZCKKMZRT-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C3H6S2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H2
Ключ: MUZIZEZCKKMZRT-UHFFFAOYAH

Улыбки

(1,2): S1SCCC1
(1,3): C1CSCS1

Характеристики

Химическая формула

C ₃H ₆S ₂

Молярная масса

106,20 г · моль ^-1

Родственные соединения

1,2-этандитиол

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Дитиолан представляет собой серу гетероцикл , полученный из циклопентана путем замены двух метиленовых мостиков (- СН
₂- единицы) с тиоэфирными группами. Исходными соединениями являются 1,2-дитиолан и 1,3-дитиолан .

1,2-Дитиоланы представляют собой циклические дисульфиды . Некоторые дитиоланы - это натуральные продукты ^[1], которые можно найти в пищевых продуктах, например, аспарагусная кислота в спарже. ^[2] 4-диметиламинопроизводное нереистоксин послужило вдохновением для создания инсектицидов, которые действуют, блокируя никотиновый рецептор ацетилхолина . ^[3] Липоевая кислота необходима для аэробного метаболизма у млекопитающих, а также имеет сильное сродство со многими металлами, включая золото, молибден и вольфрам. ^[4] Другие 1,2-дитиоланы имеют отношение к наноматериалам, таким как наночастицы золота или TMD (MoS ₂и WS ₂ ). ^[5]^[6]^[7]

спаржевая кислота
нереистоксин, из которого были получены инсектициды, включая картуп и бенсультап
липоевая кислота

1,3-Дитиоланы важны как защитные группы для карбонильных соединений, поскольку они инертны в широком диапазоне условий. Взаимодействие карбонильной группы с 1,2-этандитиолом превращает ее в 1,3-дитиолан, как подробно описано ниже.

Ссылки [ править ]

^ Тойбер, Лене (1990). «Природные 1,2-дитиоланы и 1,2,3-тритианы. Химические и биологические свойства». Отчеты по сере . 9 (4): 257–333. DOI : 10.1080 / 01961779008048732 .
^ Пелчат, ML; Быковский, Ц .; Duke, FF; Рид, Д.Р. (2011). «Выделение и восприятие характерного запаха мочи после приема внутрь спаржи: психофизическое и генетическое исследование» . Химические чувства . 36 (1): 9–17. DOI : 10.1093 / chemse / bjq081 . PMC 3002398 . PMID 20876394 .
^ Касида, Джон Э .; Дуркин, Кэтлин А. (2013). «Нейроактивные инсектициды: цели, селективность, устойчивость и вторичные эффекты». Ежегодный обзор энтомологии . 58 : 99–117. DOI : 10.1146 / annurev-ento-120811-153645 . PMID 23317040 .
^ «Липоевая кислота» . Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона, Корваллис. 1 января 2019 . Проверено 27 августа 2020 .
^ Билевич, Рената; Венцковская, Агнешка; Крушевский, Марцин; Стемпковски, Томаш; Менчинска-Вельгош, Сильвия; Цихович, Гжегож; Пёнтек, Петр; Залубиняк, Доминика; Дзвонек, Мацей (18.04.2018). «На пути к мощным, но менее токсичным нанофармацевтическим препаратам - биоконъюгатам липоевой кислоты сверхмалых наночастиц золота с противоопухолевым препаратом и устройством адресации» . RSC Advances . 8 (27): 14947–14957. DOI : 10.1039 / C8RA01107A . ISSN 2046-2069 .
^ Валлан, Лоренцо; Кантон-Витория, Рубен; Gobeze, Habtom B .; Чан, Ён У; Ареналь, Рауль; Бенито, Ана М .; Мазер, Вольфганг К .; Д'Суза, Фрэнсис; Тагматархис, Никос (17.10.2018). «Взаимодействие дихалькогенидов переходных металлов с углеродными наноточечками для управления фотоиндуцированной энергией и процессами передачи заряда» . Журнал Американского химического общества . 140 (41): 13488–13496. DOI : 10.1021 / jacs.8b09204 . ЛВП : 10442/16257 . ISSN 0002-7863 . PMID 30222336 .
^ Tagmatarchis, Никос; Ewels, Christopher P .; Биттенкур, Карла; Ареналь, Рауль; Пелаэс-Фернандес, Марио; Сайед-Ахмад-Бараза, Юман; Кантон-Витория, Рубен (2017-06-05). «Функционализация MoS 2 1,2-дитиоланами: в сторону донорно-акцепторных наногибридов для преобразования энергии» . NPJ 2D Материалы и приложения . 1 (1): 13. DOI : 10.1038 / s41699-017-0012-8 . ISSN 2397-7132 .

Внешние ссылки [ править ]

СМИ, связанные с дитиоланами, на Викискладе?
Реакции 1,3-дитиолана

[1] Тойбер, Лене (1990). «Природные 1,2-дитиоланы и 1,2,3-тритианы. Химические и биологические свойства». Отчеты по сере . 9 (4): 257–333. DOI : 10.1080 / 01961779008048732 .

[ChemSenses-2] Пелчат, ML; Быковский, Ц .; Duke, FF; Рид, Д.Р. (2011). «Выделение и восприятие характерного запаха мочи после приема внутрь спаржи: психофизическое и генетическое исследование» . Химические чувства . 36 (1): 9–17. DOI : 10.1093 / chemse / bjq081 . PMC 3002398 . PMID 20876394 .

[review-3] Касида, Джон Э .; Дуркин, Кэтлин А. (2013). «Нейроактивные инсектициды: цели, селективность, устойчивость и вторичные эффекты». Ежегодный обзор энтомологии . 58 : 99–117. DOI : 10.1146 / annurev-ento-120811-153645 . PMID 23317040 .

[lpi-4] «Липоевая кислота» . Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона, Корваллис. 1 января 2019 . Проверено 27 августа 2020 .

[5] Билевич, Рената; Венцковская, Агнешка; Крушевский, Марцин; Стемпковски, Томаш; Менчинска-Вельгош, Сильвия; Цихович, Гжегож; Пёнтек, Петр; Залубиняк, Доминика; Дзвонек, Мацей (18.04.2018). «На пути к мощным, но менее токсичным нанофармацевтическим препаратам - биоконъюгатам липоевой кислоты сверхмалых наночастиц золота с противоопухолевым препаратом и устройством адресации» . RSC Advances . 8 (27): 14947–14957. DOI : 10.1039 / C8RA01107A . ISSN 2046-2069 .

[6] Валлан, Лоренцо; Кантон-Витория, Рубен; Gobeze, Habtom B .; Чан, Ён У; Ареналь, Рауль; Бенито, Ана М .; Мазер, Вольфганг К .; Д'Суза, Фрэнсис; Тагматархис, Никос (17.10.2018). «Взаимодействие дихалькогенидов переходных металлов с углеродными наноточечками для управления фотоиндуцированной энергией и процессами передачи заряда» . Журнал Американского химического общества . 140 (41): 13488–13496. DOI : 10.1021 / jacs.8b09204 . ЛВП : 10442/16257 . ISSN 0002-7863 . PMID 30222336 .

[7] Tagmatarchis, Никос; Ewels, Christopher P .; Биттенкур, Карла; Ареналь, Рауль; Пелаэс-Фернандес, Марио; Сайед-Ахмад-Бараза, Юман; Кантон-Витория, Рубен (2017-06-05). «Функционализация MoS 2 1,2-дитиоланами: в сторону донорно-акцепторных наногибридов для преобразования энергии» . NPJ 2D Материалы и приложения . 1 (1): 13. DOI : 10.1038 / s41699-017-0012-8 . ISSN 2397-7132 .

[1],