Эхинокандин B

Эхинокандин B
Имена

Название ИЮПАК (9 Z , 12 Z ) - N - {(2 R , 6 S , 9 R , 11 R , 12 R , 14a S , 16 R , 20 S , 23 S , 25a S ) -23 - [(1 S , 2 S ) -1,2-дигидрокси-2- (4-гидроксифенил) этил] -2,11,12-тригидрокси-6,20-бис [(1 R ) -1-гидроксиэтил] -16-метил-5, 8,14,19,22,25-гексаоксотетракозагидро- 1H- дипирроло [2,1-c: 2 ', 1'-l] [1,4,7,10,13,16] гексаазациклогеникозин-9-ил} -9,12-октадекадиенамид
Идентификаторы
Количество CAS	54651-05-7^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	28296438^N
ECHA InfoCard	100.184.852
MeSH	эхинокандин + B
PubChem CID	6436199
UNII	CNW0ZW8ZTQ^Y
ИнЧИ InChI = 1S / C52H81N7O15 / c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-40 (65) 53-36-27- 39 (64) 49 (71) 57-48 (70) 37-25-30 (2) 28-58 (37) 51 (73) 42 (32 (4) 61) 55-50 (72) 43 (45 ( 67) 44 (66) 33-21-23-34 (62) 24-22-33) 56-47 (69) 38-26-35 (63) 29-59 (38) 52 (74) 41 (31 ( 3) 60) 54-46 (36) 68 / ч 9-10,12-13,21-24,30-32,35-39,41-45,49,60-64,66-67,71H, 5- 8,11,14-20,25-29H2,1-4H3, (H, 53,65) (H, 54,68) (H, 55,72) (H, 56,69) (H, 57,70 ) / b10-9-, 13-12- / t30-, 31-, 32-, 35-, 36-, 37 +, 38 +, 39-, 41 +, 42 +, 43 +, 44 +, 45 + , 49- / м1 / с1^N Ключ: VEYRWWIYQJAHTA-LUIZREEVSA-N^N
Улыбки CCC / C = C \ C / C = C \ CSSCC (= O) N [C @@ H] 1C [C @ H] ([C @ H] (NC (= O) [C @@ H] 2C [ C @ H] (CN2C (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] 3C [C @ H] (CN3C (= O) [C @@ H] (NC1 = O) [C @@ H] (C) O) O) [C @@ H] ([C @ H] (c4ccc (cc4) O) O) O) [ C @@ H] (C) O) C) O) O
Характеристики
Химическая формула	С ₅₂ H ₈₁ N ₇ O ₁₆
Молярная масса	1060,24 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Эхинокандин B , липопептид , представляет собой встречающийся в природе циклический гексапептид с линолеоильной боковой цепью. Он принадлежит к классу противогрибковых агентов, называемых эхинокандинами , которые подавляют синтез глюкана, основного компонента клеточной стенки грибов, посредством неконкурентного ингибирования важного фермента , β- (1 → 3) -D- глюкан-синтазы . Эхинокандин B является продуктом ферментации Aspergillus nidulans и близкородственных видов A. rugulosus ; ^[1] обнаружен в 1974 г. у A. nidulans var. эхинулатусштамм A 32204 в Германии ^[2], это был первый противогрибковый препарат класса эхинокандин .

Эхинокандин B может подвергаться деацилированию (удалению липидной боковой цепи) под действием фермента деацилазы из нитчатой бактерии Actinoplanes utahensis , который катализирует расщепление линолеоильной боковой цепи; ^[3] в трех последовательных стадиях синтеза, включая химическое реацилирование, синтезируется противогрибковый препарат анидулафунгин ^[4] .

Ссылки [ править ]

^ Деннинг DW (1997). «Эхинокандины и пневмокандины - новый класс противогрибковых средств с новым механизмом действия» . J Antimicrob Chemother . 40 (5): 611–614. DOI : 10,1093 / JAC / dkf045 . PMID 9421307 .
^ Nyfeler R, Келлер-Schierlein Вт (1974). «Метаболиты микроорганизмов. 143. Эхинокандин В, новый полипептид-антибиотик из Aspergillus nidulans var. Echinulatus: выделение и структурные компоненты». Helv Chim Acta . 57 (8): 2459–2477. DOI : 10.1002 / hlca.19740570818 . PMID 4613708 .
^ Лэй Шао; Цзянь Ли; Айзюань Лю; Цин Чанг; Хуэйминь Линь; Дайцзе Чен (2013). «Эффективная биоконверсия эхинокандина B в его ядро за счет сверхэкспрессии генов деацилазы в различных штаммах-хозяевах» . Прикладная и экологическая микробиология . 79 (4): 1126–1133. DOI : 10,1128 / AEM.02792-12 . PMC 3568618 . PMID 23220968 .
^ "Анидулафунгин EMA Europa" (PDF) .

[1] Деннинг DW (1997). «Эхинокандины и пневмокандины - новый класс противогрибковых средств с новым механизмом действия» . J Antimicrob Chemother . 40 (5): 611–614. DOI : 10,1093 / JAC / dkf045 . PMID 9421307 .

[pmid4613708-2] Nyfeler R, Келлер-Schierlein Вт (1974). «Метаболиты микроорганизмов. 143. Эхинокандин В, новый полипептид-антибиотик из Aspergillus nidulans var. Echinulatus: выделение и структурные компоненты». Helv Chim Acta . 57 (8): 2459–2477. DOI : 10.1002 / hlca.19740570818 . PMID 4613708 .

[3] Лэй Шао; Цзянь Ли; Айзюань Лю; Цин Чанг; Хуэйминь Линь; Дайцзе Чен (2013). «Эффективная биоконверсия эхинокандина B в его ядро за счет сверхэкспрессии генов деацилазы в различных штаммах-хозяевах» . Прикладная и экологическая микробиология . 79 (4): 1126–1133. DOI : 10,1128 / AEM.02792-12 . PMC 3568618 . PMID 23220968 .

[urlAnidulafungin-4] "Анидулафунгин EMA Europa" (PDF) .

[1]