Эквиленин

Эквиленин
Клинические данные

Другие имена	6,8-дидегидроэстрон; Эстра-1,3,5 (10), 6,8-пентаен-3-ол-17-он
Пути администрирования	Устно
Класс препарата	Эстроген
Идентификаторы
Название ИЮПАК (13 S , 14 S ) -3-гидрокси-13-метил-12,14,15,16-тетрагидро-11 H -циклопента [ a ] фенантрен-17-он
Количество CAS	517-09-9^N
PubChem CID	444865
DrugBank	DB03515^Y
ChemSpider	392668^Y
UNII	W8FTJ17C4J
КЕГГ	C14303^Y
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 34739
ЧЭМБЛ	ChEMBL225546^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2052156
ECHA InfoCard	100.007.483
Химические и физические данные
Формула	C ₁₈H ₁₈O ₂
Молярная масса	266,340 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки O = C4 [C @] 3 (CCc1c (ccc2c1ccc (O) c2) [C @@ H] 3CC4) C
ИнЧИ InChI = 1S / C18H18O2 / c1-18-9-8-14-13-5-3-12 (19) 10-11 (13) 2-4-15 (14) 16 (18) 6-7-17 ( 18) 20 / ч2-5,10,16,19Н, 6-9Н2,1Н3 / т16-, 18- / м0 / с1^Y Ключ: PDRGHUMCVRDZLQ-WMZOPIPTSA-N^Y
^NY (что это?) (проверить)

Эквиленин , также известный как 6,8-didehydroestrone , а также эстра-1,3,5 (10), 6,8-пентаен-3-ол-17-он , является естественным стероидный эстроген , полученный из мочи из беременные кобылы . ^[1]^[2] Он используется как один из компонентов конъюгированных эстрогенов (торговая марка Premarin). ^[2] Это был первый комплексный натуральный продукт, который был полностью синтезирован, как сообщали в 1940 году Бахманн и Уайлдс . ^[3]

Химия [ править ]

Синтез [ править ]

Полный синтез [ править ]

Синтез разработан Bachmann группы исходили из кетона Butenand в ^[4] - 7-метокси структурный аналог из 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-1-она ^[5] - и которые могут быть легко получены из 1,6- Клевская кислота . ^[6] Этот подход был основан на хорошо известные преобразованиях , таких как конденсации Кляйзены , в реакцию Реформатского , в реакцию Арндта-Eistert , и конденсация Дикман . ^[3] Николау описал эту подготовку как завершение эры, предшествовавшей работе Роберта Бернса Вудворда после Второй мировой войны.введен энантиоселективный синтез ; ^[4] в этом синтезе, смесь стереоизомеров готовили , а затем решить , ^[6] , а выбор цели отчасти из-за существования только двух хиральных атомов углерода и , следовательно , только в четырех стереоизомеров. ^[5]

Общий выход синтеза составил 2,7%, исходя из двадцати стадий процесса, начиная с кислоты Клеве. ^[6]

См. Также [ править ]

Список эстрогенов § Конские эстрогены

Ссылки [ править ]

↑ J. Elks (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. С. 494–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ Б Fritz MA, Speroff L (28 марта 2012). Клиническая гинекологическая эндокринология и бесплодие . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 751–. ISBN 978-1-4511-4847-3.
^ a b Бахманн В.Е. , Коул В., Уайлдс А.Л. (1940). «Полный синтез полового гормона эквиленина и его стереоизомеров». Варенье. Chem. Soc. 62 (4): 824–839. DOI : 10.1021 / ja01861a036 .
^ a b Николау К.С. , Вурлумис Д., Винссингер Н., Баран П.С. (январь 2000 г.). «Искусство и наука полного синтеза на заре двадцать первого века» (PDF) . Angewandte Chemie . 39 (1): 44–122. DOI : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (20000103) 39: 1 <44 :: AID-ANIE44> 3.0.CO; 2-L . PMID 10649349 . Архивировано из оригинального (PDF) 17 мая 2017 года . Проверено 22 июля 2017 .
^ a b Бахманн В.Е. , Коул В., Уайлдс А.Л. (1939). «Полный синтез полового гормона эквиленина». Варенье. Chem. Soc. 61 (4): 974–975. DOI : 10.1021 / ja01873a513 .
^ a b c Наканиши К. (1974). «Стероиды» . В Наканиши К., Гото Т., Ито С., Натори С., Нозо С. (ред.). Химия натуральных продуктов . 1 . Академическая пресса . С. 421–545. ISBN 9781483218861.

[Elks2014-1] J. Elks (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. С. 494–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[FritzSperoff2012-2] Б Fritz MA, Speroff L (28 марта 2012). Клиническая гинекологическая эндокринология и бесплодие . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 751–. ISBN 978-1-4511-4847-3.

[TS-3] Бахманн В.Е. , Коул В., Уайлдс А.Л. (1940). «Полный синтез полового гормона эквиленина и его стереоизомеров». Варенье. Chem. Soc. 62 (4): 824–839. DOI : 10.1021 / ja01861a036 .

[Nicolaou-4] Николау К.С. , Вурлумис Д., Винссингер Н., Баран П.С. (январь 2000 г.). «Искусство и наука полного синтеза на заре двадцать первого века» (PDF) . Angewandte Chemie . 39 (1): 44–122. DOI : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (20000103) 39: 1 <44 :: AID-ANIE44> 3.0.CO; 2-L . PMID 10649349 . Архивировано из оригинального (PDF) 17 мая 2017 года . Проверено 22 июля 2017 .

[TS-comm-5] Бахманн В.Е. , Коул В., Уайлдс А.Л. (1939). «Полный синтез полового гормона эквиленина». Варенье. Chem. Soc. 61 (4): 974–975. DOI : 10.1021 / ja01873a513 .

[1974review-6] Наканиши К. (1974). «Стероиды» . В Наканиши К., Гото Т., Ито С., Натори С., Нозо С. (ред.). Химия натуральных продуктов . 1 . Академическая пресса . С. 421–545. ISBN 9781483218861.

[1]