Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Об этаноле как лекарстве или лекарстве см. В разделах «Алкоголь (лекарство)» и « Спирты (лекарство)» .
Не путать с этенолом , также известным как виниловый спирт или этинол .

Этиловый спирт
Полная структурная формула этанола
Скелетная формула этанола
Шариковая модель этанола
Модель этанола, заполняющая пространство
Имена
Произношение/ Ɛ & thetas ; ə п ɒ л /
Предпочтительное название IUPAC
Этанол [1]
Другие имена
абсолютный спирт
спирт
одеколон спирт
питьевой спирт
этиловый спирт
этанол
этиловый спирт
этиловый гидрата
этил гидроксида
ethylol
зернового спирта
гидроксиэтан
methylcarbinol
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
1718733
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.526 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE1510 (дополнительные химикаты)
787
UNII
Номер ООНООН 1170
Характеристики
С 2 Н 6 О
Молярная масса46,069  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахМетанолоподобный [2]
Плотность0,78945 г / см 3 (при 20 ° C) [3]
Температура плавления-114,14 ± 0,03 [3]  ° C (-173,45 ± 0,05 ° F; 159,01 ± 0,03 К)
Точка кипения78,23 ± 0,09 [3]  ° C (172,81 ± 0,16 ° F; 351,38 ± 0,09 К)
Растворимость в воде
Смешиваемый
журнал P-0,18
Давление газа5,95 кПа (при 20 ° C)
Кислотность (p K a )15,9 (H 2 O), 29,8 (ДМСО) [4] [5]
Магнитная восприимчивость (χ)
−33,60 · 10 −6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,3611 [3]
Вязкость1,2 мПа · с (при 20 ° C), 1,074 мПа · с (при 25 ° C) [6]
Дипольный момент
1,69 D [7]
Опасности
Паспорт безопасностиСм .: страницу данных
[8]
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H225 , H319
Меры предосторожности GHS
P210 , P280 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
3
2
0
точка возгорания14 ° C (абсолютный) [ требуется ссылка ] 
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
7340  мг / кг (перорально, крыса)
7300  мг / кг (мышь)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 1000 частей на миллион (1900  мг / м 3 ) [9]
REL (рекомендуется)
TWA 1000 частей на миллион (1900  мг / м 3 ) [9]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND [9]
Родственные соединения
Родственные соединения
Этан
метанол
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Этанол (также называемый этиловым спиртом , зерновым спиртом , питьевым спиртом , спиртными напитками или просто алкоголем ) - это органическое химическое соединение . Это простой спирт с химической формулой C
2ЧАС
6O . Его формулу можно также записать как CH
3- CH
2- ОН или С
2ЧАС
5ОН (ая этильная группа связана с гидроксильной группой), и часто сокращенно , как EtOH . Этанол - летучая , легковоспламеняющаяся , бесцветная жидкость с легким характерным запахом. Это психоактивное вещество , рекреационный наркотик и активный ингредиент алкогольных напитков .

Этанол естественным образом вырабатываются ферментацией из сахара путем дрожжей или через нефтехимические процессы , такие как гидратации этилена. Он имеет медицинское применение в качестве антисептика и дезинфицирующего средства . Он используется в качестве химического растворителя и в синтезе из органических соединений . Этанол - альтернативный источник топлива .

Этимология [ править ]

Этанол - это систематическое название, определенное Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC) для соединения, состоящего из алкильной группы с двумя атомами углерода (префикс «eth-»), имеющего одинарную связь между ними (инфикс «-an-» ), присоединенная функциональная группа -OH группа (суффикс «-ol»). [10]

Префикс «eth-» и определитель «этил» в слове «этиловый спирт» первоначально произошли от названия «этил», присвоенного в 1834 году группе C.
2ЧАС
5- Юстус Либих . Он придумал слово из немецкого названия Aether соединения C
2ЧАС
5−O− C
2ЧАС
5(обычно называемый «эфир» в английском языке , более конкретно , под названием « диэтиловый эфир »). [11] Согласно Оксфордскому словарю английского языка , этил - это сокращение от древнегреческого αἰθήρ ( aithḗr , «верхний воздух») и греческого слова ὕλη ( hýlē , «вещество»). [12]

Название этанол было придумано в результате резолюции, принятой на Международной конференции по химической номенклатуре, которая состоялась в апреле 1892 года в Женеве, Швейцария. [13]

Термин « спирт » теперь относится к более широкому классу веществ в химической номенклатуре, но в просторечии остается названием этанола. Это средневековое заимствование из арабского al-kuḥl , порошкообразной руды сурьмы, используемой с древних времен в качестве косметического средства и сохранившей это значение в среднелатинском языке . [14] Использование «алкоголя» для этанола (в полной мере, «спирт из вина») является современным, впервые зарегистрировано в 1753 году, тогда как до конца 18 века термин «алкоголь» обычно относился к любому сублимированному веществу. [15]

Использует [ редактировать ]

Медицинский [ править ]

Основная статья: Алкоголь (лекарство)

Антисептик [ править ]

Этанол используется в медицинских салфетках и чаще всего в антибактериальных дезинфицирующих гелях для рук в качестве антисептика, обладающего бактерицидным и противогрибковым действием. [16] Этанол убивает микроорганизмы путем растворения их мембраны липидный бислой и денатурирующих их белки , и эффективен против большинства бактерий и грибков и вирусов . Однако он неэффективен против спор бактерий , но это можно уменьшить, используя перекись водорода . [17]Раствор 70% этанола более эффективен, чем чистый этанол, потому что этанол полагается на молекулы воды для оптимальной антимикробной активности. Абсолютный этанол может инактивировать микробы, не уничтожая их, потому что спирт не может полностью проникнуть через мембрану микроба. [18] [19] Этанол также можно использовать в качестве дезинфицирующего и антисептического средства, поскольку он вызывает обезвоживание клеток, нарушая осмотический баланс клеточной мембраны, поэтому вода покидает клетку, что приводит к гибели клеток. [20]

Противоядие [ править ]

Этанол можно назначать в качестве противоядия при отравлении этиленгликолем [21] и отравлении метанолом . [22]

Лекарственный растворитель [ править ]

Этанол, часто в высоких концентрациях, используется для растворения многих нерастворимых в воде лекарств и родственных соединений. Жидкие препараты обезболивающих препаратов , кашля и лекарства от простуды и полосканий рта, например, могут содержать вплоть до 25% этанола [23] и , возможно , должны избегать у пациентов с неблагоприятными реакциями на этанол , такие как вызванный алкоголь дыхательных реакции . [24] Этанол присутствует в основном как противомикробный консервант в более чем 700 жидких лекарственных препаратах, включая ацетаминофен , добавки железа , ранитидин , фуросемид , маннитол , фенобарбитал., триметоприм / сульфаметоксазол и лекарства от кашля, отпускаемые без рецепта . [25]

Фармакология [ править ]

При пероральном приеме этанол интенсивно метаболизируется в печени, особенно с помощью фермента CYP450 . [26] Этиловый спирт увеличивает секрецию кислот в желудке. [26] Метаболит ацетальдегид ответственен за большую часть краткосрочных и долгосрочных эффектов токсичности этилового спирта. [27]

Развлекательный [ править ]

Основные статьи: Алкоголь (наркотики) и алкогольные напитки

Как депрессант центральной нервной системы , этанол является одним из наиболее часто употребляемых психоактивных веществ . [28]

Несмотря на то, что алкоголь обладает психоактивными свойствами, он легко доступен и легален для продажи в большинстве стран. Однако существуют законы, регулирующие продажу, экспорт / импорт, налогообложение, производство, потребление и хранение алкогольных напитков. Самым распространенным правилом является запрет для несовершеннолетних.

Топливо [ править ]

Топливо двигателя [ править ]

Основная статья: этанол топливо
Энергетическая ценность некоторых видов топлива по сравнению с этанолом: [29]
Тип топливаМДж / лМДж / кгОктановое число по исследованию
Сухая древесина (влажность 20%)~ 19,5
Метанол17,919,9108,7 [30]
Этиловый спирт21,2 [31]26,8 [31]108,6 [30]
E85
(85% этанол, 15% бензин)		25,233,2105
Сжиженный природный газ25,3~ 55
Автогаз ( LPG )
(60% пропана + 40% бутана )		26,850
Авиационный бензин
(высокооктановый бензин, а не авиакеросин)		33,546,8100/130 (постное / богатое)
Бензохол
(90% бензина + 10% этанола)		33,747,193/94
Обычный бензин / бензин34,844,4 [32]мин. 91
Премиум бензин / бензинМаксимум. 104
Дизель38,645,425
Уголь древесный экструдированный5023

Наиболее широко этанол используется в качестве моторного топлива и топливной добавки . В частности, Бразилия в значительной степени полагается на использование этанола в качестве моторного топлива, отчасти благодаря своей роли одного из ведущих мировых производителей этанола. [33] Бензин, продаваемый в Бразилии, содержит не менее 25% безводного этанола. Водный этанол (около 95% этанола и 5% воды) может использоваться в качестве топлива более чем в 90% новых бензиновых автомобилей, продаваемых в стране. Бразильский этанол производится из сахарного тростника и отличается высоким уровнем связывания углерода . [34] США и многие другие страны в основном используют смеси этанола и бензина E10 (10% этанол, иногда называемый бензином) и E85 (85% этанол).

Этанол USP для лабораторного использования.

Этанол использовался в качестве ракетного топлива и в настоящее время используется в легких гоночных самолетах с ракетными двигателями . [35]

Австралийский закон ограничивает использование чистого этанола из отходов сахарного тростника до 10% в автомобилях. В старых автомобилях (и старинных автомобилях, рассчитанных на использование более медленно горящего топлива) необходимо обновить или заменить клапаны двигателя. [36]

Согласно отраслевой правозащитной группе , этанол в качестве топлива снижает вредные выбросы из выхлопной трубы оксида углерода, твердых частиц, оксидов азота и других озонообразующих загрязнителей. [37] Аргоннская национальная лаборатория проанализировала выбросы парниковых газов от множества различных комбинаций двигателей и топлива и обнаружила, что смесь биодизель / нефтедизель ( B20 ) показала сокращение на 8%, смесь обычного этанола E85 - на 17%, а целлюлозный этанол - на 64%. по сравнению с чистым бензином. [38]У этанола гораздо большее октановое число (RON), чем у бензина, что означает, что он менее подвержен преждевременному воспламенению, что обеспечивает более оптимальное опережение зажигания, что означает больший крутящий момент и эффективность в дополнение к более низким выбросам углерода. [39]

Сгорание этанола в двигателе внутреннего сгорания дает многие продукты неполного сгорания, производимые бензином, и значительно большие количества формальдегида и связанных с ним веществ, таких как ацетальдегид. [40] Это приводит к значительно большей фотохимической реактивности и увеличению содержания озона на уровне земли . [41] Эти данные были собраны в Докладе о чистом топливе для сравнения выбросов топлива [42] и показывают, что выхлопные газы этанола генерируют в 2,14 раза больше озона, чем выхлопные газы бензина. [43] Когда он добавляется в настраиваемый индекс локального загрязнения (LPI)В Докладе о чистом топливе местное загрязнение этанолом (загрязнение, способствующее образованию смога) имеет рейтинг 1,7, где бензин - 1,0, а более высокие значения означают большее загрязнение. [44] Калифорнийский совет по воздушным ресурсам формализованного этому вопрос в 2008 году, признав стандарты контроля за формальдегиды в качестве контроля выбросов группы, так же, как обычный NOx и реактивных органических газы (ROGs). [45]

Мировое производство этанола в 2006 году составило 51 гигалитр (1,3 × 10 10  галлонов США), при этом 69% мировых поставок приходилось на Бразилию и Соединенные Штаты. [46] Более 20% бразильских автомобилей могут использовать 100% этанол в качестве топлива, в том числе двигатели, работающие только на этаноле, и двигатели с гибким топливом . [47] Двигатели с гибким топливом в Бразилии могут работать со всем этанолом, любым бензином или любой их смесью. В США автомобили с гибким топливом могут работать на этаноле от 0% до 85% (15% бензина), поскольку смеси с более высоким содержанием этанола еще не разрешены или неэффективны. Бразилия поддерживает этот парк автомобилей, работающих на этаноле, крупной национальной инфраструктурой, которая производит этанол из выращенного внутри страны сахарного тростника . Сахарный тростникне только имеет более высокую концентрацию сахарозы, чем кукуруза (примерно на 30%), но также намного легче извлекается. Жмых , получаемый этим способом не были потрачены впустую, а используется на электростанциях для производства электроэнергии. [ необходима цитата ]

В Соединенных Штатах топливная промышленность этанола основана в основном на кукурузе . По данным Ассоциации возобновляемых источников топлива, по состоянию на 30 октября 2007 года 131 завод по переработке этанола из 131 зерна в Соединенных Штатах способен производить 7,0 миллиардов галлонов США (26 000 000 м 3 ) этанола в год. Дополнительные 72 строительных проекта (в США) могут добавить 6,4 миллиарда галлонов США (24 000 000 м 3 ) новых мощностей в течение следующих 18 месяцев. Предполагается, что со временем материальная часть рынка бензина объемом ≈150 миллиардов галлонов США (570 000 000 м 3 ) в год начнет заменяться топливным этанолом. [48]

Сладкое сорго является еще одним потенциальным источником этанола и подходит для выращивания в условиях засушливых земель. Международный научно - исследовательский институт по сельскохозяйственным культурам для полузасушливых тропиков ( ИКРИСАТ ) изучает возможность выращивания сорго в качестве источника топлива, продуктов питания и кормов для животных в засушливых районах Азии и Африке . [49] Сладкое сорго составляет одну треть от потребности в воде сахарного тростника за тот же период времени. Он также требует примерно на 22% меньше воды, чем кукуруза (также известная как кукуруза). Первый в мире завод по производству сладкого сорго этанола начал коммерческое производство в 2007 году в Андхра-Прадеше, Индия. [50]

Высокая смешиваемость этанола с водой делает его непригодным для транспортировки по современным трубопроводам, таким как жидкие углеводороды. [51] Механики видели увеличение случаев повреждения небольших двигателей (в частности, карбюратора ) и связывают повреждение с повышенным удержанием воды этанолом в топливе. [52]

Ford Taurus подпитывается этанола в Нью - Йорке
Грузовик USPS работает на E85 в Миннесоте

Ракетное топливо [ править ]

Этанол обычно использовался в качестве топлива в первых двухкомпонентных ракетных (жидкостных) транспортных средствах в сочетании с окислителем, таким как жидкий кислород. Немецкий А-4 баллистической ракеты, более известный под своим именем пропаганды V-2 ракеты из Второй мировой войны , [53] приписывают начала космической эры, используемый этанол в качестве основного компонента B-STOFF . При такой номенклатуре этанол смешивали с 25% воды для снижения температуры камеры сгорания. [54] [55] Группа разработчиков V-2 помогла разработать американские ракеты после Второй мировой войны, в том числе ракету Redstone, работающую на этаноле, которая запустила первый спутник США.[56] Спирты вышли из употребления, поскольку были разработаны более энергоемкие ракетные топлива. [55]

Топливные элементы [ править ]

Коммерческие топливные элементы работают на реформированном природном газе, водороде или метаноле . Этанол является привлекательной альтернативой из-за его широкой доступности, низкой стоимости, высокой чистоты и низкой токсичности. Существует широкий спектр концепций топливных элементов, которые прошли испытания, включая топливные элементы с прямым этанолом , системы автотермического риформинга и термически интегрированные системы. Большая часть работы ведется на исследовательском уровне, хотя ряд организаций находится в начале коммерциализации этанольных топливных элементов. [57]

Домашнее отопление [ править ]

Камины на этаноле можно использовать для отопления дома или для украшения. [58]

Сырье [ править ]

Дополнительная информация: § Реакции

Этанол - важный промышленный ингредиент. Он широко используется в качестве предшественника других органических соединений, таких как этилгалогениды , этиловые эфиры , диэтиловый эфир, уксусная кислота и этиламины .

Растворитель [ править ]

Этанол считается универсальным растворителем , поскольку его молекулярная структура позволяет растворять как полярные , гидрофильные, так и неполярные , гидрофобные соединения. Поскольку этанол также имеет низкую температуру кипения , его легко удалить из раствора, который использовался для растворения других соединений, что делает его популярным экстрагирующим агентом для растительных масел. Cannabis метода экстракции масла часто использует этанол в качестве экстракционного растворителя , [59] , а также в качестве последующей обработки растворителя для удаления масла, восков и хлорофилла из раствора в процессе , известном какутепление .

Этанол содержится в красках , настойках , маркерах и средствах личной гигиены, таких как жидкости для полоскания рта, духи и дезодоранты. Однако полисахариды осаждаются из водного раствора в присутствии спирта, и осаждение этанолом используется по этой причине для очистки ДНК и РНК .

Низкотемпературная жидкость [ править ]

Из-за низкой точки замерзания -173,20 ° F (-114,14 ° C) и низкой токсичности этанол иногда используется в лабораториях (с сухим льдом или другими охлаждающими жидкостями) в качестве охлаждающей ванны для поддержания температуры сосудов ниже точки замерзания воды. По той же причине он также используется в качестве активной жидкости в спиртовых термометрах .

Химия [ править ]

Дополнительная информация: этанол (страница данных)

Химическая формула [ править ]

Этанол - это двухуглеродный спирт. Его молекулярная формула - CH 3 CH 2 OH. Альтернативное обозначение - CH 3 -CH 2 -OH, что указывает на то, что углерод метильной группы (CH 3 -) присоединен к атому углерода метиленовой группы (-CH 2 -), который присоединен к кислороду метильной группы. гидроксильная группа (-OH) . Это является конституционной изомер из диметилового эфира . Этанол иногда сокращенно называют EtOH , используя общепринятые обозначения органической химии, представляющие этильную группу (C 2 H 5 -) сEt .

Физические свойства [ править ]

Горение этанола с изображенным его спектром

Этанол - летучая бесцветная жидкость с легким запахом. Он горит бездымным голубым пламенем, которое не всегда видно при обычном освещении. Физические свойства этанола обусловлены в первую очередь наличием его гидроксильной группы и короткой углеродной цепью. Гидроксильная группа этанола способна участвовать в образовании водородных связей, делая его более вязким и менее летучим, чем менее полярные органические соединения аналогичной молекулярной массы, такие как пропан .

Этанол немного лучше, чем вода, имеет показатель преломления 1,36242 (при λ = 589,3 нм и 18,35 ° C или 65,03 ° F). [60] тройная точка для этанола 150 К при давлении 4,3 × 10 -4 Па . [61]

Свойства растворителя [ править ]

Этанол - универсальный растворитель, смешивающийся с водой и многими органическими растворителями, включая уксусную кислоту , ацетон , бензол , четыреххлористый углерод , хлороформ , диэтиловый эфир , этиленгликоль , глицерин , нитрометан , пиридин и толуол . Его основное применение в качестве растворителя - приготовление йодной настойки, сиропов от кашля и т. Д. [60] [62] Он также смешивается с легкими алифатическими углеводородами, такими как пентан и гексан , и с алифатическими хлоридами, такими кактрихлорэтан и тетрахлорэтилен . [62]

Смешиваемость этанола с водой контрастирует с несмешиваемостью длинноцепочечных спиртов (пять или более атомов углерода), смешиваемость которых с водой резко снижается с увеличением количества атомов углерода. [63] Смешиваемость этанола с алканами ограничивается алканами вплоть до ундекана : смеси с додеканом и высшими алканами показывают разрыв в смешиваемости ниже определенной температуры (около 13 ° C для додекана [64] ). Разрыв в смешиваемости имеет тенденцию к увеличению с более высоким содержанием алканов, и температура для полной смешиваемости увеличивается.

Смеси этанол-вода имеют меньший объем, чем сумма их отдельных компонентов в данных фракциях. При смешивании равных объемов этанола и воды получается всего 1,92 объема смеси. [60] [65] Смешивание этанола и воды экзотермично , при 298 К. выделяется до 777 Дж / моль [66].

Смеси этанола и воды образуют азеотроп с содержанием этанола около 89 мольных процентов и 11 молярных процентов воды [67] или смесь 95,6 процента этанола по массе (или около 97% спирта по объему ) при нормальном давлении, которая кипит при 351 К. (78 ° С). Этот азеотропный состав сильно зависит от температуры и давления и исчезает при температурах ниже 303 К. [68]

Водородная связь в твердом этаноле при −186 ° C

Водородная связь делает чистый этанол гигроскопичным до такой степени, что он легко поглощает воду из воздуха. Полярная природа гидроксильной группы вызывает этанол для растворения многих ионных соединений, в частности , натрий и гидроксидов калия , хлорид магния , хлорид кальция , хлорид аммония , бромид аммония и бромид натрия . [62] Хлориды натрия и калия слабо растворимы в этаноле. [62] Поскольку молекула этанола также имеет неполярный конец, она также растворяет неполярные вещества, включая большинство эфирных масел.[69] и многочисленные ароматизаторы, красители и лекарственные средства.

Добавление к воде даже нескольких процентов этанола резко снижает поверхностное натяжение воды. Это свойство частично объясняет феномен « винных слез ». Когда вино взбивается в бокале, этанол быстро испаряется из тонкой пленки вина на стенке бокала. По мере того, как содержание этанола в вине уменьшается, его поверхностное натяжение увеличивается, и тонкая пленка «вздымается» и стекает по стеклу по каналам, а не по гладкой пластине.

Воспламеняемость [ править ]

Раствор этанол-вода загорится, если его нагреть выше температуры, называемой его температурой вспышки, и затем к нему приложить источник воспламенения. [70] Для 20% спирта по массе (около 25% по объему) это происходит при температуре около 25 ° C (77 ° F). Температура вспышки чистого этанола составляет 13 ° C (55 ° F) [71], но на нее может очень незначительно влиять состав атмосферы, например давление и влажность. Смеси этанола могут воспламениться при температуре ниже средней комнатной. Этанол считается легковоспламеняющейся жидкостью (опасный материал класса 3) в концентрациях выше 2,35% по массе (3,0% по объему; 6 доказательств ). [72] [73] [74]

Температуры вспышки смесей этанол-вода [75] [73] [76]

Массовая доля этанола ,%		Температура
° C° F
184,5184,1 [73]
264147 [73]
2.3560140 [73] [72]
351,5124,7 [73]
543109 [75]
639,5103,1 [73]
1031 год88 [75]
202577 [73]
302475 [75]
4021,971,4 [ необходима ссылка ] [75]
502068 [75] [73]
6017,964.2 [ необходима ссылка ] [75]
701661 [75]
8015,860,4 [73]
901457 [75]
10012,554,5 [75] [73] [71]

Блюда, в которых для кулинарных эффектов используется жгучий спирт, называют фламбе .

Естественное явление [ править ]

Этанол является побочным продуктом метаболического процесса дрожжей. Таким образом, этанол будет присутствовать в любой среде обитания дрожжей. Этанол обычно содержится в перезрелых фруктах. [77] Этанол, производимый симбиотическими дрожжами, содержится в цветках пальмы бертам . Хотя некоторые виды животных, такие как двузубка , проявляют стремление к этанолу, большинство не проявляют интереса или избегают источников пищи, содержащих этанол. [78] Этанол также производится при прорастании многих растений в результате естественного анаэробиоза . [79] Этанол был обнаружен в космическом пространстве , образуя ледяной покров вокруг пылинок в межзвездных облаках.. [80] В выдыхаемом воздухе здоровых добровольцев были обнаружены незначительные количества (в среднем 196 частей на миллиард ) эндогенного этанола и ацетальдегида. [81] Синдром автоматического пивоварения , также известный как синдром кишечной ферментации, представляет собой редкое заболевание, при котором в результате эндогенной ферментации в пищеварительной системе вырабатывается опьяняющее количество этанола . [82]

Производство [ править ]

94% денатурированный этанол продается в бутылках для домашнего использования

Этанол производится как в нефтехимической промышленности , за счет гидратации этилена, так и за счет биологических процессов путем ферментации сахаров дрожжами . [83] Какой процесс более экономичен, зависит от преобладающих цен на нефть и зерновое сырье. В 1970-х годах большая часть промышленного этанола в Соединенных Штатах производилась в нефтехимической промышленности, но в 1980-х годах Соединенные Штаты ввели субсидии на этанол на основе кукурузы, и сегодня почти весь этанол производится из этого источника. [84]

Гидратация этилена [ править ]

Этанол для использования в качестве промышленного сырья или растворителя (иногда называемый как синтетический этанол) производится из нефтехимического исходного сырья, главным образом кислоты - катализируемой гидратации этилена:

C2ЧАС4+ H
2O → CH
3CH
2ОЙ

Катализатор является наиболее часто фосфорная кислота , [85] [86] , адсорбированный на пористый носитель , такой как силикагель или диатомовую землю . Этот катализатор впервые был использован Shell Oil Company для крупномасштабного производства этанола в 1947 году. [87] Реакция проводится в присутствии пара высокого давления при 300 ° C (572 ° F), где этилен 5: 3 до паровой коэффициент сохраняется. [88] [89] Этот процесс использовался в промышленных масштабах корпорацией Union Carbide и другими в США, но сейчас только LyondellBasell использует его в коммерческих целях.

В более старом процессе, впервые применявшемся в промышленном масштабе в 1930 году компанией Union Carbide [90], но теперь почти полностью устаревшим, этилен гидратировали косвенно путем его реакции с концентрированной серной кислотой с образованием этилсульфата , который гидролизовали с получением этанола и регенерацией серная кислота: [91]

C
2ЧАС
4+ H2ТАК4→ CH3CH2ТАК4ЧАС
CH3C H2ТАК4H + H2O → CH
3C H
2O H + H2ТАК4

От CO 2 [ править ]

CO 2 также можно использовать в качестве сырья .

CO 2 может быть восстановлен водородом с получением этанола, уксусной кислоты и меньших количеств 2,3-бутандиола и молочной кислоты с использованием Clostridium ljungdahlii , Clostridium autoethanogenum или Moorella sp. HUC22-1 . [92] [93]

CO 2 можно преобразовать с помощью электрохимических реакций при комнатной температуре и давлении. [94] [95] В системе, разработанной в Технологическом университете Делфта , массив медных нанопроволок, используемый в качестве катода, адсорбирует молекулы диоксида углерода и восстановленных промежуточных частиц, таких как CO и COH. Однако даже при самых лучших результатах около половины тока шло на производство водорода и было произведено лишь небольшое количество этанола. Другими продуктами, произведенными в больших количествах, были (в порядке убывания) муравьиная кислота , этилен , CO и н-пропанол . [96]

Из липидов [ править ]

Липиды также можно использовать для производства этанола, и их можно найти в таком сырье, как водоросли . [97]

Ферментация [ править ]

Основная статья: ферментация этанола
Смотрите также: Дрожжи в виноделии

Этанол в алкогольных напитках и топливе получают путем брожения. Некоторые виды дрожжей (например, Saccharomyces cerevisiae ) метаболизируют сахар , производя этанол и диоксид углерода. Приведенные ниже химические уравнения резюмируют преобразование:

C6ЧАС12О6→ 2 канала
3CH
2O H + 2 CO 2
C12ЧАС22О11+ H
2O → 4 CH
3CH
2O H + 4 CO 2

Ферментация - это процесс выращивания дрожжей в благоприятных тепловых условиях для производства спирта. Этот процесс выполняется при температуре около 35–40 ° C (95–104 ° F). Токсичность этанола для дрожжей ограничивает концентрацию этанола, которую можно получить при пивоварении; поэтому более высокие концентрации получаются путем обогащения или дистилляции . Наиболее устойчивые к этанолу штаммы дрожжей могут выжить при содержании этанола примерно до 18% по объему.

Чтобы произвести этанол из крахмалистых материалов, таких как злаки , крахмал сначала необходимо превратить в сахара. В пивоваренном пиве , это традиционно было достигнуто, позволяя зерна к прорастанию, или солоду , который производит фермент амилазу . Когда солодовое зерно измельчается , амилаза превращает оставшийся крахмал в сахар.

Celtic Renewables производит этанол, используя отходы производства виски и низкосортного картофеля путем ферментации ABE .

Целлюлоза [ править ]

Основная статья: целлюлозный этанол

Сахар для ферментации этанола можно получить из целлюлозы . Внедрение этой технологии может превратить ряд целлюлозосодержащих побочных продуктов сельского хозяйства, таких как кукурузные початки , солома и опилки , в возобновляемые источники энергии. Другие сельскохозяйственные отходы, такие как жмых сахарного тростника и энергетические культуры, такие как просо, также могут быть источниками сбраживаемого сахара. [98]

Тестирование [ править ]

Инфракрасные спектры отражения жидкого этанола, показывающие полосу -OH с центром около 3300 см -1 и полосы C-H около 2950 см -1
Ближний инфракрасный спектр жидкого этанола

Пивоварни и заводы по производству биотоплива используют два метода измерения концентрации этанола. Инфракрасные датчики этанола измеряют частоту колебаний растворенного этанола, используя полосу C-H при 2900 см -1 . В этом методе используется относительно недорогой твердотельный датчик, который сравнивает диапазон C-H с эталонным диапазоном для расчета содержания этанола. В расчетах используется закон Бера – Ламберта . В качестве альтернативы, измеряя плотность исходного материала и плотность продукта с помощью ареометра , изменение удельного веса во время ферментации указывает на содержание спирта. Этот недорогой и косвенный метод имеет долгую историю в пивоварении.

Очищение [ править ]

Дистилляция [ править ]

При гидратации этилена или при пивоварении получается смесь этанол-вода. Для большинства промышленных и топливных целей этанол необходимо очищать. Фракционная перегонка при атмосферном давлении позволяет концентрировать этанол до 95,6% по весу (89,5% мол.). Эта смесь представляет собой азеотроп с температурой кипения 78,1 ° C (172,6 ° F) и не может быть дополнительно очищена перегонкой. Добавление захватывающего агента, такого как бензол , циклогексан или гептан , позволяет образовать новый тройной азеотроп, содержащий этанол, воду и захватывающий агент. Этот трехкомпонентный азеотроп с более низкой температурой кипения предпочтительно удаляют, что приводит к безводному этанолу. [86]

При давлениях ниже атмосферного состав азеотропа этанол-вода смещается в сторону более богатых этанолом смесей, а при давлениях менее 70  торр (9,333 кПа) азеотроп отсутствует, и можно отгонять абсолютный этанол из этанол-водная смесь. В то время как вакуумная перегонка этанола в настоящее время не является экономичной, перегонка под давлением является предметом текущих исследований. В этом методе перегонка при пониженном давлении сначала дает смесь этанол-вода, содержащую более 95,6% этанола. Затем фракционная перегонка этой смеси при атмосферном давлении приводит к отгонке 95,6% азеотропа, оставляя на дне безводный этанол. [ необходима цитата ]

Молекулярные сита и осушители [ править ]

Помимо перегонки, этанол можно сушить, добавляя осушитель , такой как молекулярные сита , целлюлоза и кукурузная мука . Десиканты можно сушить и использовать повторно. [86] Молекулярные сита могут использоваться для избирательного поглощения воды из 95,6% раствора этанола. [99] Можно использовать синтетический цеолит в форме гранул, а также различные абсорбенты растительного происхождения, включая кукурузную муку , солому и опилки . Слой цеолита можно регенерировать неограниченное количество раз, высушивая его струей горячего углекислого газа.. Кукурузная мука и другие абсорбенты растительного происхождения не могут быть легко регенерированы, но если этанол получают из зерна, они часто доступны по низкой цене. Абсолютный этанол, произведенный таким образом, не содержит остаточного бензола и может быть использован для обогащения портвейна и хереса на традиционных винодельческих предприятиях.

Мембраны и обратный осмос [ править ]

Мембраны также можно использовать для разделения этанола и воды. Разделение на основе мембраны не подлежит ограничениям азеотропа вода-этанол, поскольку разделения не основаны на равновесии пара и жидкости. Мембраны часто используются в так называемом процессе гибридной мембранной дистилляции. В этом процессе используется дистилляционная колонна предварительного концентрирования в качестве первой стадии разделения. Дальнейшее разделение затем выполняется с помощью мембраны, работающей в режиме паропроницаемости или первапорации. Для паропроницаемости используется паровая мембрана, а для первапорации - жидкая мембранная подача.

Другие методы [ править ]

Обсуждались различные другие методы, в том числе следующие: [86]

  • Посол с использованием карбоната калия из- за его нерастворимости вызовет разделение фаз с этанолом и водой. Это дает очень небольшую примесь карбоната калия в спирте, которую можно удалить перегонкой. Этот метод очень полезен при очистке этанола дистилляцией, так как этанол образует азеотроп с водой.
  • Прямое электрохимическое восстановление диоксида углерода до этанола в условиях окружающей среды с использованием наночастиц меди на углеродной наношиповой пленке в качестве катализатора; [100]
  • Экстракция этанола из зернового сусла сверхкритическим диоксидом углерода ;
  • Первапорация ;
  • Фракционное замораживание также используется для концентрирования ферментированных спиртовых растворов, таких как традиционный Applejack (напиток) ;
  • Адсорбция при переменном давлении . [101]

Сорта этанола [ править ]

Денатурированный спирт [ править ]

Основная статья: денатурированный спирт

Чистый этанол и алкогольные напитки облагаются высокими налогами как психоактивные препараты, но этанол имеет много применений, не связанных с его употреблением. Чтобы облегчить налоговое бремя этих видов использования, большинство юрисдикций отказываются от налога, когда к этанолу добавляется агент, делающий его непригодным для употребления. К ним относятся горькие вещества, такие как бензоат денатония, и токсины, такие как метанол , нафта и пиридин . Такие продукты называют денатурированным спиртом. [102] [103]

Абсолютный алкоголь [ править ]

Абсолютный или безводный спирт относится к этанолу с низким содержанием воды. Существуют различные сорта с максимальным содержанием воды от 1% до нескольких частей на миллион (ppm). Если для удаления воды используется азеотропная дистилляция , она будет содержать следовые количества агента разделения материалов (например, бензола). [104] Абсолютный алкоголь не предназначен для употребления человеком. Абсолютный этанол используется в качестве растворителя в лабораторных и промышленных целях, где вода вступает в реакцию с другими химическими веществами, а также в качестве топливного спирта. Спектроскопический этанол - это абсолютный этанол с низким коэффициентом поглощения в ультрафиолетовом и видимом свете, пригодный для использования в качестве растворителя в ультрафиолетовой и видимой спектроскопии . [105]

Чистый этанол классифицируется как доказательство 200 в США, что эквивалентно 175 градусам в системе Великобритании. [106]

Исправленные духи [ править ]

Ректификованный спирт, азеотропный состав 96% этанола, содержащего 4% воды, используется вместо безводного этанола для различных целей. Винные спирты на 94% состоят из этанола (188 пробы ). Примеси отличаются от примесей в 95% -ном (190) лабораторном этаноле. [107]

Реакции [ править ]

Дополнительная информация: Алкоголь

Этанол классифицируется как первичный спирт, а это означает, что углерод, к которому присоединяется его гидроксильная группа, также имеет присоединенные к нему по крайней мере два атома водорода. Многие реакции этанола происходят по его гидроксильной группе.

Образование эфира [ править ]

В присутствии кислотных катализаторов этанол реагирует с карбоновыми кислотами с образованием этиловых эфиров и воды:

RCOOH + HOCH 2 CH 3 → RCOOCH 2 CH 3 + H 2 O

Эта реакция, которая проводится в крупных промышленных масштабах, требует удаления воды из реакционной смеси по мере ее образования. Сложные эфиры реагируют в присутствии кислоты или основания, возвращая спирт и соль. Эта реакция известна как омыление, потому что она используется при приготовлении мыла. Этанол также может образовывать сложные эфиры с неорганическими кислотами. Диэтилсульфат и триэтилфосфат получают обработкой этанола триоксидом серы и пятиокиси фосфора соответственно. Диэтилсульфат является полезным этилирующим агентом в органическом синтезе . Этилнитрит , полученный реакцией этанола с нитритом натрияи серная кислота раньше использовалась как мочегонное средство .

Обезвоживание [ править ]

В присутствии кислотных катализаторов этанол превращается в этилен . Обычно используются твердые кислоты, такие как кремнезем: [108]

   СН 3 СН 2 ОН → Н 2 С = СН 2 + Н 2 О

Полученный таким образом этилен конкурирует с этиленом нефтеперерабатывающих заводов и гидроразрыва пласта.

В альтернативных условиях диэтиловый эфир дает:

2 СН 3 СН 2 ОН → СН 3 СН 2 ОСН 2 СН 3 + Н 2 О

Сжигание [ править ]

При полном сгорании этанола образуется диоксид углерода и вода :

C 2 H 5 OH (л) + 3 O 2 (г) → 2 CO 2 (г) + 3 H 2 O (л); −ΔH c = 1371 кДж / моль [109] = 29,8 кДж / г = 327 ккал / моль = 7,1 ккал / г
C 2 H 5 OH (l) + 3 O 2 (г) → 2 CO 2 (г) + 3 H 2 O (г); −ΔH c = 1236 кДж / моль = 26,8 кДж / г = 295,4 ккал / моль = 6,41 ккал / г [110]

Удельная теплоемкость = 2,44 кДж / (кг · К)

Кислотно-основная химия [ править ]

Этанол представляет собой нейтральную молекулу, а pH раствора этанола в воде составляет около 7,00. Этанол можно количественно превратить в сопряженное с ним основание , этоксид- ион (CH 3 CH 2 O - ), путем реакции с щелочным металлом, таким как натрий : [63]

2 CH 3 CH 2 OH + 2 Na → 2 CH 3 CH 2 ONa + H 2

или очень сильное основание, такое как гидрид натрия :

CH 3 CH 2 OH + NaH → CH 3 CH 2 ONa + H 2

Кислотности воды и этанола почти одинаковы, на что указывает их pKa, равная 15,7 и 16 соответственно. Таким образом, этоксид натрия и гидроксид натрия находятся в сбалансированном равновесии:

CH 3 CH 2 OH + NaOH ⇌ CH 3 CH 2 ONa + H 2 O

Галогенирование [ править ]

Этанол в промышленности не используется в качестве предшественника этилгалогенидов, но реакции являются иллюстративными. Этанол реагирует с галогенидами водорода с образованием этилгалогенидов, таких как этилхлорид и этилбромид, по реакции S N 2 :

CH 3 CH 2 OH + HCl → CH 3 CH 2 Cl + H 2 O

Эти реакции требуют катализатора, такого как хлорид цинка . [91] HBr требует кипячения с обратным холодильником с сернокислотным катализатором. [91] Этилгалогениды, в принципе, также могут быть получены путем обработки этанола более специализированными галогенирующими агентами , такими как тионилхлорид или трибромид фосфора . [63] [91]

CH 3 CH 2 OH + SOCl 2 → CH 3 CH 2 Cl + SO 2 + HCl

После обработки галогенами в присутствии основания этанол дает соответствующую галоформу (CHX 3 , где X = Cl, Br, I). Это превращение называется галоформной реакцией . [111] «Промежуточным продуктом в реакции с хлором является альдегид, называемый хлораль , который образует хлоралгидрат при реакции с водой: [112]

4 Cl 2 + CH 3 CH 2 OH → CCl 3 CHO + 5 HCl
CCl 3 CHO + H 2 O → CCl 3 C (OH) 2 H

Окисление [ править ]

Этанол можно окислить до ацетальдегида и затем окислить до уксусной кислоты , в зависимости от реагентов и условий. [91] Это окисление не имеет промышленного значения, но в организме человека эти реакции окисления катализируются ферментом алкогольдегидрогеназой печени . Продукт окисления этанола, уксусная кислота, является питательным веществом для человека, являясь предшественником ацетил-КоА , где ацетильная группа может расходоваться в качестве энергии или использоваться для биосинтеза.

Безопасность [ править ]

Смотрите также: алкоголь § токсичность

Чистый этанол раздражает кожу и глаза. [113] Тошнота, рвота и интоксикация являются симптомами проглатывания. Длительное употребление внутрь может привести к серьезному повреждению печени. [114] Концентрации в атмосфере, превышающие одну из тысячи, превышают пределы профессионального воздействия Европейского Союза . [114]

История [ править ]

Дополнительная информация: Дистиллированный напиток

Ферментации сахара в этанол является одним из самых ранних биотехнологий , используемых человеком. Исторически этанол определялся по-разному как спиртное вино или крепкие спиртные напитки [115], а также как аква-вита или аква-вита. Опьяняющие эффекты его употребления известны с древних времен. Этанол использовался людьми с доисторических времен как опьяняющий ингредиент алкогольных напитков . Засохшие остатки глиняной посуды возрастом 9000 лет, найденной в Китае, свидетельствуют о том, что люди неолита употребляли алкогольные напитки. [116]

Воспламеняемость испарений вина была уже известна древним натурфилософам, таким как Аристотель (384–322 до н. Э.), Теофраст (ок. 371–287 до н. Э.) И Плиний Старший (23 / 24–79 н. Э.). [117] Однако это не сразу привело к выделению этанола, даже несмотря на развитие более совершенных методов дистилляции в Римском Египте II и III веков . [118] Важное признание, впервые обнаруженное в одном из сочинений, приписываемых Джабиру ибн Хайяну (девятый век н.э.), заключалось в том, что добавление соли в кипящее вино, что увеличивает относительную летучесть вина, воспламеняемость образующихся паров может увеличиться. [119] Перегонка вина засвидетельствована в арабских трудах, приписываемых аль-Кинди (ок. 801–873 н. Э.) И аль-Фараби (ок. 872–950), а также в 28-й книге аз-Захрави ( Латинский: Abulcasis, 936–1013) Китаб ат-Тахриф (позже переведенный на латынь как Liber servatoris ). [120] В двенадцатом веке рецепты производства aquaardens («горящая вода», то есть этанола) путем перегонки вина с солью начали появляться в ряде латинских трудов, и к концу тринадцатого века они стали стало широко известным веществом среди западноевропейских химиков. [121]Его лечебные свойства изучали Арнальд Виллановский (1240–1311 гг. Н. Э.) И Иоанн из Рупесциссы (ок. 1310–1366), последний из которых считал его спасительным веществом, способным предотвратить все болезни ( aqua vitae или « вода жизни », которую Иоанн также называет квинтэссенцией вина). [122]

В Китае археологические свидетельства указывают на то, что настоящая дистилляция алкоголя началась в XII веке при династиях Цзинь или Южная Сун . [123] еще был найден на месте археологических раскопок в Qinglong, Хэбэй , начиная с 12 - го века. [123] В Индии настоящая дистилляция алкоголя была завезена с Ближнего Востока и широко использовалась в Делийском султанате к 14 веку. [124]

В 1796 году немецко-русский химик Иоганн Тобиас Ловиц получил чистый этанол путем смешивания частично очищенного этанола (водно-спиртовой азеотроп) с избытком безводной щелочи и последующей дистилляции смеси на медленном огне. [125] Французский химик Антуан Лавуазье описал этанол как соединение углерода, водорода и кислорода, а в 1807 году Николя-Теодор де Соссюр определил химическую формулу этанола. [126] [127] Пятьдесят лет спустя Арчибальд Скотт Купер опубликовал структурную формулу этанола. Это была одна из первых определенных структурных формул. [128]

Этанол был впервые получен синтетически в 1825 году Майклом Фарадеем . Он обнаружил, что серная кислота может поглощать большие объемы угольного газа . [129] Он дал полученный раствор к Генри Hennell , британский химик, который обнаружил в 1826 , что он содержит «sulphovinic кислоту» ( этил сульфат водорода ). [130] В 1828 году Хеннелл и французский химик Жорж-Симон Серуллас независимо друг от друга обнаружили, что сульфовиновая кислота может разлагаться до этанола. [131] [132] Таким образом, в 1825 году Фарадей невольно обнаружил, что этанол может быть произведен из этилена (компонент угольного газа) с помощью кислотных катализаторов.гидратация, процесс, подобный текущему промышленному синтезу этанола. [133]

Этанол использовался в качестве топлива для ламп в Соединенных Штатах еще в 1840 году, но налог, взимаемый с технического спирта во время Гражданской войны, сделал это использование неэкономичным. Этот налог был отменен в 1906 году. [134] Использование в качестве автомобильного топлива восходит к 1908 году, когда Ford Model T мог работать на бензине (бензине) или этаноле. [135] Он питает некоторые спиртовые лампы .

Этанол, предназначенный для промышленного использования, часто получают из этилена . [136] Этанол широко используется в качестве растворителя веществ, предназначенных для контакта или потребления человеком, включая запахи, ароматизаторы, красители и лекарства. В химии это одновременно и растворитель, и сырье для синтеза других продуктов. Он имеет долгую историю как топливо для тепла и света, а в последнее время как топливо для двигателей внутреннего сгорания .

См. Также [ править ]

  • 1-пропанол
  • Бутанольное топливо
  • Коммерциализация целлюлозного этанола
  • Этанол-индуцированные неламеллярные фазы в фосфолипидах
  • Этенол
  • Ethynol
  • Изопропиловый спирт
  • Метанол
  • Медицинский спирт
  • трет-бутиловый спирт
  • Хронология алкогольного топлива

Ссылки [ править ]

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 30. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ «Метанол» . PubChem . PubChem . Дата обращения 2 сентября 2020 .
  3. ^ a b c d Хейнс, Уильям М., изд. (2011). CRC Справочник по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 3.246. ISBN 1439855110.
  4. ^ Баллинджер P, Long FA (1960). «Константы кислотной ионизации спиртов. II. Кислотности некоторых замещенных метанолов и родственных соединений1,2». Журнал Американского химического общества . 82 (4): 795–798. DOI : 10.1021 / ja01489a008 .
  5. ^ Арнетт EM, Venkatasubramaniam KG (1983). «Термохимические кислотности в трех сверхосновных системах». J. Org. Chem . 48 (10): 1569–1578. DOI : 10.1021 / jo00158a001 .
  6. ^ Lide DR, изд. (2012). CRC Справочник по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press / Тейлор и Фрэнсис. С. 6–232.
  7. ^ Lide DR, изд. (2008). CRC Справочник по химии и физике (89 изд.). Бока-Ратон: CRC Press. С. 9–55.
  8. ^ "MSDS этанол" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 25 марта 2012 года . Проверено 8 июля 2018 .
  9. ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0262» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  10. ^ "Этанол - Резюме Соединения" . Проект PubChem . США: Национальный центр биотехнологической информации.
  11. ^ Либих J (1834). "Ueber die Construction des Aethers und seiner Verbindungen" [О строении эфира и его соединений]. Annalen der Pharmacie (на немецком языке). 9 (22): 1–39. Bibcode : 1834AnP ... 107..337L . DOI : 10.1002 / andp.18341072202 . Со страницы 18: « Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E 2 und nennen es Ethyl , ...» (Обозначим углеводородное соединение 4C + 10H как радикал эфира с E 2 и назовем его этил ...).
  12. ^ Харпер, Дуглас. «этил» . Интернет-словарь этимологии .
  13. ^ Отчет о Международной конференции по химической номенклатуре 1892 г. см .:
    • Армстронг Х (1892 г.). «Международная конференция по химической номенклатуре» . Природа . 46 (1177): 56–59. Bibcode : 1892Natur..46 ... 56A . DOI : 10.1038 / 046056c0 .
    • Отчет Армстронга перепечатан с резолюциями на английском языке в: Armstrong H (1892). «Международная конференция по химической номенклатуре» . Журнал аналитической и прикладной химии . 6 (1177): 390–400 (398). Bibcode : 1892Natur..46 ... 56A . DOI : 10.1038 / 046056c0 . Спирты и фенолы будут называться по имени углеводорода, из которого они получены, с суффиксом ол (например, пентанол, пентинол и т. Д.).
  14. ^ Multhauf, Роберт П. (1966). Истоки химии . Лондон: Олдборн. ISBN 9782881245947.п. 205; OED ; etymonline.com
  15. ^ Бертело, Марселлин ; Гудас, Октав В. (1893). La Chimie au Moyen Âge . Vol. I – III. Париж: Imprimerie nationale.т. I, стр. 136.
  16. ^ Похорецкий, Лариса А .; Брик, Джон (январь 1988 г.). «Фармакология этанола». Фармакология и терапия . 36 (2–3): 335–427. DOI : 10.1016 / 0163-7258 (88) 90109-X . PMID 3279433 . 
  17. ↑ McDonnell G, Russell AD (январь 1999 г.). «Антисептики и дезинфицирующие средства: активность, действие, устойчивость» . Обзоры клинической микробиологии . 12 (1): 147–79. DOI : 10.1128 / CMR.12.1.147 . PMC 88911 . PMID 9880479 .  
  18. ^ «Химические дезинфицирующие средства | Рекомендации по дезинфекции и стерилизации | Библиотека руководств | Инфекционный контроль | CDC» . www.cdc.gov . Проверено 29 января 2018 .
  19. ^ "Почему 70% этанол используется для протирки микробиологических рабочих зон?" . ResearchGate . Проверено 29 января 2018 .
  20. ^ «Этанол» . www.drugbank.ca . Проверено 28 января 2019 .
  21. ^ Scalley R (сентябрь 2002). «Лечение отравления этиленгликолем» . Американский семейный врач . 66 (5): 807–813. PMID 12322772 . Проверено 15 января 2018 . 
  22. ^ Beauchamp, Джорджия; Валенто, М. (сентябрь 2016 г.). «Проглатывание токсичного алкоголя: быстрое распознавание и лечение в отделении неотложной помощи». Практика неотложной медицинской помощи . 18 (9): 1–20. PMID 27538060 . 
  23. ^ «Содержание алкоголя в обычных препаратах» (PDF) . Медицинское общество штата Нью-Йорк . Дата обращения 8 октября 2019 .
  24. ↑ Adams KE, Rans TS (декабрь 2013 г.). «Побочные реакции на алкоголь и алкогольные напитки». Анналы аллергии, астмы и иммунологии . 111 (6): 439–45. DOI : 10.1016 / j.anai.2013.09.016 . PMID 24267355 . 
  25. ^ Zuccotti Г.В., Фабиано V (июль 2011). «Вопросы безопасности этанола в качестве вспомогательного вещества в лекарствах, предназначенных для педиатрического применения». Экспертное заключение о безопасности лекарственных средств . 10 (4): 499–502. DOI : 10.1517 / 14740338.2011.565328 . PMID 21417862 . S2CID 41876817 .  
  26. ^ а б Харгер Р.Н. (1958). «Фармакология и токсикология алкоголя». Журнал Американской медицинской ассоциации . 167 (18): 2199–202. DOI : 10,1001 / jama.1958.72990350014007 . PMID 13563225 . 
  27. ^ Валлнер M, Olsen RW (2008). «Физиология и фармакология алкоголя: сайт антагониста имидазобензодиазепинового спирта на подтипах рецепторов ГАМК как возможность для разработки лекарств?» . Британский журнал фармакологии . 154 (2): 288–98. DOI : 10.1038 / bjp.2008.32 . PMC 2442438 . PMID 18278063 .  
  28. ^ Употребление алкоголя и безопасное питье . Национальные институты здоровья США.
  29. ^ «Приложение B - Книга данных по энергии транспорта» . Центр Транспортировки анализа в национальной лаборатории Oak Ridge .
  30. ^ a b Эйдоган М, Оззезен АН, Чанакчи М, Тюрккан А (2010). «Влияние топливных смесей спирт-бензин на рабочие характеристики и характеристики сгорания двигателя SI». Топливо . 89 (10): 2713–2720. DOI : 10.1016 / j.fuel.2010.01.032 .
  31. ^ a b Томас, Джордж: "Обзор водородной программы Министерства энергетики США по развитию систем хранения" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 21 февраля 2007 года.  (99,6 КБ) . Ливермор, Калифорния. Сандийские национальные лаборатории. 2000 г.
  32. Перейти ↑ Thomas G (2000). «Обзор водородной программы Министерства энергетики США по развитию систем хранения» (PDF) . Сандийские национальные лаборатории . Проверено 1 августа 2009 года .
  33. ^ «Доступность источников E85» . Чистый воздух Trust . Проверено 27 июля 2015 года .
  34. ↑ Reel M (19 августа 2006 г.). «Путь Бразилии к энергетической независимости» . Вашингтон Пост .
  35. ↑ Chow D (26 апреля 2010 г.). «Лига ракетных гонок представляет новый летающий хотрод» . Space.com . Проверено 27 апреля 2010 года .
  36. ^ Грин Р. "Модель T Ford Club Australia (Inc.)" . Архивировано из оригинального 14 января 2014 года . Проверено 24 июня 2011 года .
  37. ^ «Этанол 101» . Американская коалиция за этанол.
  38. ^ Коалиция энергетического будущего. «Часто задаваемые вопросы о биотопливе» . Справочник по биотопливу . Фонд ООН . Архивировано из оригинального 19 -го февраля 2011 года.
  39. ^ Малакиас, Аугусто Сезар Тейшейра; Нетто, Нилтон Антонио Диниз; Филью, Фернандо Антонио Родригес; да Коста, Роберто Берлини Родригеш; Лангеани, Маркос; Бета, Хосе Гильерме Коэльо (18 ноября 2019 г.). «Вводящая в заблуждение полная замена двигателей внутреннего сгорания электродвигателями и исследование важности бразильского этанола для устойчивого будущего мобильности: обзор» . Журнал Бразильского общества механических наук и инженерии . 41 (12): 567. DOI : 10.1007 / s40430-019-2076-1 . ISSN 1806-3691 . 
  40. ^ Калифорнийский совет по воздушным ресурсам (октябрь 1989 г.). «Определение автомобиля с низким уровнем выбросов в соответствии с положениями раздела 39037.05 Кодекса охраны труда и техники безопасности, второй выпуск» . Архивировано из оригинального 18 февраля 2018 года . Проверено 18 февраля 2018 .
  41. ^ Лови A, Картер WP (март 1990). Метод оценки воздействия на атмосферный озон фактических выбросов транспортных средств . Технический документ SAE . Варрендейл, Пенсильвания.
  42. ^ Джонс TT (2008). «Отчет о чистом топливе: количественное сравнение моторных топлив, связанных с ними загрязнений и технологий» . researchchandmarkets.com . Архивировано из оригинала 9 сентября 2012 года.
  43. ↑ Tao R (16–20 августа 2010 г.). Электро-реологические жидкости и магнитореологические суспензии . Материалы 12-й Международной конференции . Филадельфия, США: World Scientific. ISBN 9789814340229.
  44. ^ Biello D. "Хотите уменьшить загрязнение воздуха? Не полагайтесь на этанол обязательно" . Scientific American . Проверено 11 июля 2017 года .
  45. ^ «Принятие меры по контролю токсичных веществ в воздухе для снижения выбросов формальдегида из композитных древесных материалов» . США: Ассоциация производителей окон и дверей. 30 июля 2008. Архивировано из оригинала 9 марта 2010 года.
  46. ^ «Мировое производство топливного этанола в 2008 году» . США: Ассоциация возобновляемых источников топлива.
  47. ^ "Tecnologia flex atrai estrangeiros" . Agência Estado.
  48. ^ "Объявлен первый коммерческий завод по биопереработке целлюлозного этанола в США" . Ассоциация возобновляемых источников топлива. 20 ноября 2006 . Проверено 31 мая 2011 года .
  49. ↑ Сладкое сорго для продуктов питания, кормов и топлива New Agriist, январь 2008 г.
  50. ^ Развитие производственно-сбытовой цепочки сладкого сорго этанола ICRISAT , 2013
  51. Перейти ↑ Horn M, Krupp F (16 марта 2009 г.). Земля: Продолжение: Гонка за новое изобретение энергии и прекращение глобального потепления . Физика сегодня . 62 . С. 63–65. Bibcode : 2009PhT .... 62d..63K . DOI : 10.1063 / 1.3120901 . ISBN 978-0-393-06810-8.
  52. ^ Механики видят, что этанол повреждает малые двигатели , NBC News, 8 января 2008 г.
  53. ^ Кларк, Джон Д. (2017). Ingnition! Неофициальная история жидкого ракетного топлива . Нью-Брансуик, Нью-Джерси: Издательство Университета Рутгерса. п. 9. ISBN 978-0-8135-9583-2.
  54. ^ Дарлинг Д. "Интернет-энциклопедия науки: V-2" .
  55. ^ a b Брауниг, Роберт А. "Ракетное топливо". (Интернет сайт). Rocket & Space Technology, 2006. Проверено 23 августа 2007 г.
  56. ^ «Краткая история ракетной техники». Исторический архив НАСА, через science.ksc.nasa.gov.
  57. ^ Badwal С.П., Giddey S, Кулкарни А, Гоел Дж, Бас S (май 2015 г.). «Топливные элементы на этаноле прямого действия для транспортных и стационарных применений - всесторонний обзор». Прикладная энергия . 145 : 80–103. DOI : 10.1016 / j.apenergy.2015.02.002 .
  58. ^ "Могут ли этанольные камины быть уютными?" . Wall Street Journal . Дата обращения 2 марта 2016 .
  59. ^ «Ваш путеводитель по экстракции этанола» . Cannabis Business Times . Дата обращения 9 апреля 2019 .
  60. ^ a b c Lide DR, ed. (2000). CRC Справочник по химии и физике 81-е издание . CRC Press. ISBN 978-0-8493-0481-1.
  61. ^ "Что такое тройная точка алкоголя?" . Webanswers.com. 31 декабря 2010 года Архивировано из оригинала 14 мая 2013 года .[ необходима научная ссылка ]
  62. ^ а б в г Виндхольц М (1976). Индекс Merck: энциклопедия химикатов и лекарств (9-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси, США: Merck. ISBN 978-0-911910-26-1.[ требуется страница ]
  63. ^ a b c Моррисон RT, Бойд RN (1972). Органическая химия (2-е изд.). Allyn and Bacon, inc. ISBN 978-0-205-08452-4.[ требуется страница ]
  64. ^ Dahlmann U, Schneider GM (1989). «(Жидкость + жидкость) фазовые равновесия и критические кривые (этанол + додекан или тетрадекан, или гексадекан, или 2,2,4,4,6,8,8-гептаметилнонан) от 0,1 МПа до 120,0 МПа». J Chem Thermodyn . 21 (9): 997–1004. DOI : 10.1016 / 0021-9614 (89) 90160-2 .
  65. ^ «Этанол». Энциклопедия химической технологии . 9 . 1991. стр. 813.
  66. ^ Costigan MJ, Ходжес LJ, Marsh К.Н., Стокс RH, Tuxford CW (1980). «Изотермический калориметр смещения: модификации конструкции для измерения экзотермических энтальпий смешения». Aust. J. Chem . 33 (10): 2103. Bibcode : 1982AuJCh..35.1971I . DOI : 10,1071 / CH9802103 .
  67. Перейти ↑ Lei Z, Wang H, Zhou R, Duan Z (2002). «Влияние соли, добавляемой в растворитель, на экстрактивную перегонку». Chem. Англ. Дж . 87 (2): 149–156. DOI : 10.1016 / S1385-8947 (01) 00211-X .
  68. ^ Пембертон RC, Mash CJ (1978). «Термодинамические свойства водных смесей неэлектролитов II. Давление пара и избыточная энергия Гиббса для воды + этанола при 303,15–363,15 К, определенные точным статическим методом». J Chem Thermodyn . 10 (9): 867–888. DOI : 10.1016 / 0021-9614 (78) 90160-X .
  69. ^ Индекс Мерк химикатов и лекарств , 9-е изд .; монографии с 6575 по 6669
  70. ^ «Точка возгорания и точка возгорания» . Nttworldwide.com . Архивировано из оригинального 14 декабря 2010 года.
  71. ^ a b NFPA 325: Руководство по пожароопасным свойствам легковоспламеняющихся жидкостей, газов и летучих твердых веществ . Куинси, Массачусетс: Национальная ассоциация противопожарной защиты (NFPA). 1 января 1994 г.
  72. ^ a b «49 CFR § 173.120 - Класс 3 - Определения» . Кодекс федерального регулирования . Раздел 49. Легковоспламеняющаяся жидкость (Класс 3) означает жидкость с температурой вспышки не более 60 ° C (140 ° F).
  73. ^ Б с д е е г ч я J K Мартинес, PJ; Русь, Э .; Compaña, JM "Определение температуры вспышки бинарных смесей спиртов, кетонов и воды" . Departamento de Ingeniería Química. Facultad de Ciencias. : 3. Стр. 3, Таблица 4
  74. ^ "49 CFR § 172.101 - Назначение и использование таблицы опасных материалов" . Кодекс федерального регулирования . Название 49. Описание опасных материалов и надлежащие отгрузочные наименования: этанол, или этиловый спирт, или растворы этанола, или растворы этилового спирта; Класс опасности: 3; Идентификационные номера: UN1170; PG: II; Коды этикеток: 3;
  75. ^ a b c d e f g h i j Ха, Дон-Мён; Пак, Санг Хун; Ли, Сонджин (апрель 2015 г.). «Измерение температуры вспышки систем вода-метанол и вода-этанол с использованием тестера Seta Flash Closed Cup Tester» . Пожарная наука и инженерия . 29 (2): 39–43. DOI : 10.7731 / KIFSE.2015.29.2.039 . Стр. 4, Таблица 3
  76. ^ «Температуры вспышки водных растворов на основе этанола» . Engineeringtoolbox.com . Проверено 23 июня 2011 года .
  77. ^ Дадли R (август 2004 г.). «Этанол, созревание фруктов и исторические истоки человеческого алкоголизма в плодоядных приматах» . Интегративная и сравнительная биология . 44 (4): 315–23. DOI : 10.1093 / ICB / 44.4.315 . PMID 21676715 . 
  78. ^ Грабер C (2008). «Факт или вымысел? Животные любят напиваться» . Scientific American . Проверено 23 июля 2010 года .
  79. ^ Leblová S, Sinecká Е, Vaníčková В (1974). «Метаболизм пирувата в прорастающих семенах при естественном анаэробиозе». Biologia Plantarum . 16 (6): 406–411. DOI : 10.1007 / BF02922229 . S2CID 34605254 . 
  80. ^ Schriver A, Schriver-Mazzuoli L, Ehrenfreund P, d'Hendecourt L (2007). «Одно возможное происхождение этанола в межзвездной среде: фотохимия смешанных пленок CO 2 –C 2 H 6 при 11 К. Исследование FTIR». Химическая физика . 334 (1–3): 128–137. Bibcode : 2007CP .... 334..128S . DOI : 10.1016 / j.chemphys.2007.02.018 .
  81. ^ Turner C, Spanel P, D Smith (2006). «Продольное исследование этанола и ацетальдегида в выдыхаемом воздухе здоровых добровольцев с использованием масс-спектрометрии с проточной трубкой с отобранными ионами». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии . 20 (1): 61–8. Bibcode : 2006RCMS ... 20 ... 61T . DOI : 10.1002 / rcm.2275 . PMID 16312013 . 
  82. ^ Doucleff M (17 сентября 2013). «Синдром автопивоварни: очевидно, пиво можно варить в кишечнике» . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР.
  83. ^ Миллс Г.А., Экланд EE (1987). «Спирты как компоненты транспортного топлива» . Ежегодный обзор энергетики . 12 : 47–80. DOI : 10.1146 / annurev.eg.12.110187.000403 .
  84. ^ Wittcoff HA, Рувим BG, Плоткин JS (2004). Промышленные органические химикаты . Джон Вили и сыновья. С. 136–. ISBN 978-0-471-44385-8.
  85. ^ Roberts JD , Caserio MC (1977). Основные принципы органической химии . WA Benjamin, Inc. ISBN 978-0-8053-8329-4.[ требуется страница ]
  86. ^ a b c d Kosaric N, Duvnjak Z, Farkas A, Sahm H, Bringer-Meyer S, Goebel O, Mayer D (2011). "Этиловый спирт". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. С. 1–72. DOI : 10.1002 / 14356007.a09_587.pub2 . ISBN 9783527306732.(требуется подписка)
  87. ^ «Этанол». Энциклопедия химической технологии . 9 . 1991. стр. 82.
  88. ^ Этанол . Essentialchemicalindustry.org
  89. ^ Харрисон, Тим (май 2014 г.) Веб-страницы катализа для студентов довузовского образования V1_0 . Bristol ChemLabS, Школа химии, Бристольский университет
  90. ^ Lodgsdon JE (1991). "Этиловый спирт". В Howe-Grant, Mary, Kirk, Raymond E., Othmer, Donald F., Kroschwitz, Jacqueline I. (ред.). Энциклопедия химической технологии . 9 (4-е изд.). Нью-Йорк: Вили. п. 817. ISBN 978-0-471-52669-8.
  91. ^ a b c d e Streitwieser A , Heathcock CH (1976). Введение в органическую химию . Макмиллан. ISBN 978-0-02-418010-0.
  92. ↑ Шу Ся и Теодор Визнер (июнь 2008 г.). Биологическое производство этанола из CO2, производимого электростанцией, работающей на ископаемом топливе . 2008 3-я конференция IEEE по промышленной электронике и приложениям . С. 1814–1819. DOI : 10,1109 / ICIEA.2008.4582832 . ISBN 978-1-4244-1717-9. S2CID  14095619 .
  93. ^ Лью F, Henstra AM, Köpke M, Winzer K, Simpson SD, Минтон NP (март 2017). «Метаболическая инженерия Clostridium autoethanogenum для селективного производства алкоголя» . Метаболическая инженерия . 40 : 104–114. DOI : 10.1016 / j.ymben.2017.01.007 . PMC 5367853 . PMID 28111249 .  
  94. ^ "Солнечная топливная система перерабатывает CO2 для получения этанола и этилена" . Центр новостей . 18 сентября 2017 . Проверено 19 сентября 2017 года .
  95. ^ "Исследователь TU Delft делает спирт из воздуха" . TU Delft . Проверено 19 сентября 2017 года .
  96. ^ Ма, Мин; и другие. (Апрель 2016 г.). «Управляемое образование углеводородов в результате электрохимического восстановления CO2 над массивами нанопроволоки Cu» . Angewandte Chemie . 55 (23): 6680–4. DOI : 10.1002 / anie.201601282 . PMID 27098996 . 
  97. ^ Menetrez MY (июль 2012). «Обзор производства биотоплива из водорослей и потенциального воздействия на окружающую среду» (PDF) . Наука об окружающей среде и технологии . 46 (13): 7073–85. Bibcode : 2012EnST ... 46.7073M . CiteSeerX 10.1.1.665.3435 . DOI : 10.1021 / es300917r . PMID 22681590 . Архивировано из оригинального (PDF) 8 августа 2017 года . Проверено 24 октября 2017 года .   
  98. ^ Clines T (июль 2006 г.). «Лучше варить этанол» . Популярная наука в Интернете. Архивировано из оригинала 3 ноября 2007 года.
  99. ^ Химики, Американская ассоциация зерновых (1986). Достижения в области зерновой науки и технологий . Американская ассоциация химиков зерновых, Incorporated. ISBN 9780913250457.
  100. ↑ Song Y, Peng R, Hensley DK, Bonnesen PV, Liang L, Wu Z, Meyer HM, Chi M, Ma C, Sumpter BG, Rondinone AJ (2016). «Электрохимическое преобразование с высокой селективностью CO2 в этанол с использованием медных наночастиц / N-легированного графенового электрода» . ХимияВыберите . 1 (Препринт): 6055–6061. DOI : 10.1002 / slct.201601169 .
  101. ↑ Jeong J, Jeon H, Ko K, Chung B, Choi G (2012). «Производство безводного этанола с использованием различных процессов PSA (адсорбция при переменном давлении) на пилотной установке». Возобновляемая энергия . 42 : 41–45. DOI : 10.1016 / j.renene.2011.09.027 .
  102. ^ «Программа UM по сокращению потребления беспошлинного алкоголя; денатурированный алкоголь - более безопасная и менее дорогая альтернатива» (PDF) . Университет Мичигана. Архивировано из оригинального (PDF) 27 ноября 2007 года . Проверено 29 сентября 2007 года .
  103. ^ Великобритания (2005). Денатурированный спирт Правило 2005 . Законодательный акт 2005 г. № 1524.
  104. ^ Bansal РК, Bernthsen A (2003). Учебник органической химии . New Age International Limited. С. 402–. ISBN 978-81-224-1459-2.
  105. Перейти ↑ Christian GD (2004). «Растворители для спектрометрии» . Аналитическая химия . 1 (6-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли и сыновья. п. 473 . ISBN 978-0471214724.
  106. ^ Эндрюс S (1 августа 2007 г.). Учебник еды и Bevrge Mgmt . Тата Макгроу-Хилл Образование. С. 268–. ISBN 978-0-07-065573-7.
  107. ^ Kunkee RE, Америн MA (июль 1968). «Сахарная и спиртовая стабилизация дрожжей в сладком вине» . Прикладная микробиология . 16 (7): 1067–75. DOI : 10,1128 / AEM.16.7.1067-1075.1968 . PMC 547590 . PMID 5664123 .  
  108. ^ Циммерманн, Хайнц; Вальц, Роланд (2008). «Этилен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_045.pub3 . ISBN 978-3527306732.
  109. ^ Россини FD (1937). «Теплоты образования простых органических молекул». Ind. Eng. Chem . 29 (12): 1424–1430. DOI : 10.1021 / ie50336a024 .
  110. ^ Вычислено из теплоты образования из CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th Edition, 1968–1969.
  111. ^ Chakrabartty SK (1978). Трахановский В.С. (ред.). Окисление в органической химии . Нью-Йорк: Academic Press. С. 343–370.
  112. Перейти ↑ Reinhard J, Kopp E, McKusick BC, Röderer G, Bosch A, Fleischmann G (2007). «Хлорацетальдегиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a06_527.pub2 . ISBN 978-3527306732.
  113. ^ Протокол собрания . Технический комитет по классификации и свойствам опасных химических веществ (12–13 января 2010 г.).
  114. ^ a b «Данные по безопасности этилового спирта» . Оксфордский университет. 9 мая 2008 . Проверено 3 января 2011 года .
  115. ^ Уильям Кэмпбелл Оттли, Словарь химии и минерологии (1826) см. Статью «Алкоголь»
  116. ↑ Roach J (18 июля 2005 г.). «Пиво 9000-летней выдержки, воссозданное по китайскому рецепту» . National Geographic News . Проверено 3 сентября 2007 года .
  117. ^ Бертелот & Houdas 1893 , том. I, стр. 137.
  118. ^ Бертелот & Houdas 1893 , том. I. С. 138–139.
  119. ^ аль-Хасан, Ахмад Ю. (2009). «Алкоголь и дистилляция вина в арабских источниках 8 века». Исследования в аль-Кимья: критические вопросы латинской и арабской алхимии и химии . Хильдесхайм: Георг Ольмс Верлаг. С. 283–298.(такой же контент также доступен на сайте автора ).
  120. ^ аль-Хассан 2009 (то же содержание также доступно на сайте автора ); ср. Berthelot & Houdas 1893 , т. I, pp. 141, 143. Иногда в вино также добавляли серу (см. Berthelot & Houdas 1893 , vol. I, p. 143).
  121. ^ Multhauf 1966 , стр. 204-206.
  122. Перейти ↑ Principe, Lawrence M. (2013). Секреты алхимии . Чикаго: Издательство Чикагского университета. ISBN 978-0226103792. С. 69-71.
  123. ^ а б Haw SG (2006). «Вино, женщины и яд» . Марко Поло в Китае . Рутледж. С. 147–148. ISBN 978-1-134-27542-7. Дата обращения 10 июля 2016 . Самым ранним периодом, по-видимому, является династия Восточная Хань ... наиболее вероятный период для начала истинной дистилляции спиртных напитков в Китае - во времена династий Цзинь и Южная Сун.
  124. ↑ Хабиб, Ирфан (2011). Экономическая история средневековой Индии, 1200-1500 гг . Pearson Education India. С. 55–. ISBN 978-81-317-2791-1.
  125. ^ Ловиц Т (1796). "Anzeige eines, zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden, Handgriffs" [Отчет о задаче, которая должна быть выполнена для полного обезвоживания винных спиртов [т.е. азеотропа спирта с водой])]. Chemische Annalen für die Freunde der Naturlehre, Aerznengelartheit, Haushaltungskunde und Manufakturen (на немецком языке). 1 : 195–204. См. Стр. 197–198: Lowitz обезвоживает азеотроп, смешивая его с 2: 1 избытком безводной щелочи, а затем перегоняя смесь на медленном огне.
  126. Перейти ↑ Chisholm, Hugh, ed. (1911). «Алкоголь»  . Encyclopdia Britannica . 1 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. С. 525–527.
  127. ^ де Соссюр Т (1807). "Память о составе алкоголя и серного эфира" . Journal de Physique, de Chimie, d'Histoire Naturelle et des Arts . 64 : 316–354.В своей статье 1807 года Соссюр лишь приблизительно определил состав этанола; более точный анализ этанола представлен на странице 300 его статьи 1814 года: de Saussure, Théodore (1814). "Новые наблюдения за составом алкоголя и серы" . Annales de Chimie et de Physique . 89 : 273–305.
  128. ^ Couper А.С. (1858). «О новой химической теории» (интернет-издание) . Философский журнал . 16 (104–16) . Проверено 3 сентября 2007 года .
  129. Перейти ↑ Faraday M (1825). «О новых соединениях углерода и водорода и некоторых других продуктах, полученных при разложении нефти под действием тепла» . Философские труды Лондонского королевского общества . 115 : 440–466. DOI : 10,1098 / rstl.1825.0022 .В сноске на странице 448 Фарадей отмечает действие серной кислоты на угольный газ и угольно-газовый дистиллят; в частности, «[серная] кислота соединяется непосредственно с углеродом и водородом; и я обнаружил, что когда [полученное соединение] объединяется с основаниями, [оно] образует особый класс солей, несколько напоминающих сульфовинаты [то есть этилсульфаты], но все еще отличается от них ".
  130. ^ Хеннелл Х (1826). «О взаимном действии серной кислоты и спирта с наблюдениями за составом и свойствами полученного соединения» . Философские труды Лондонского королевского общества . 116 : 240–249. DOI : 10,1098 / rstl.1826.0021 . S2CID 98278290 .  На странице 248 Хеннелл упоминает, что Фарадей дал ему серную кислоту, в которой растворялся угольный газ, и что он (Хеннелл) обнаружил, что она содержит «сульфовиновую кислоту» (этилгидросульфат).
  131. ^ Хеннелл Х (1828). «О взаимном действии серной кислоты и спирта и о характере процесса образования эфира» . Философские труды Лондонского королевского общества . 118 : 365–371. DOI : 10,1098 / rstl.1828.0021 . S2CID 98483646 . На странице 368, Hennell производит этанол из «серно - винной кислоты» ( этил - сульфат водорода ).
  132. ^ Серуллас G (1828). Гайтон де Морво Л., Гей-Люссак Дж. Л., Араго Ф., Мишель Эжен Шеврёль, Марселен Бертло, Элеутер Эли, Николя Маскар, Альбин Халлер (ред.). "De l'action de l'acide sulfique sur l'alcool, et des produits qui en résultent" . Annales de Chimie et de Physique . 39 : 152–186. На странице 158 Серуллас упоминает производство спирта из «сульфатной кислоты д'гидрогена карбонэ» (сульфата углеводородной кислоты).
  133. ↑ В 1855 году французский химик Марселлен Бертло подтвердил открытие Фарадея, приготовив этанол из чистого этилена. Бертело М (1855). Араго Ф., Гей-Люссак Дж. Л. (ред.). "Sur la education de l'alcool au moyen du bicarbure d'hydrogène (Об образовании спирта с помощью этилена)" . Annales de Chimie et de Physique . 43 : 385–405. (Примечание: химические формулы в статье Бертло неверны, потому что химики в то время использовали неправильные атомные массы для элементов; например, углерод (6 вместо 12), кислород (8 вместо 16) и т. Д.)
  134. Перейти ↑ Siegel R (15 февраля 2007 г.). «Этанол, который когда-то обходился, теперь стремительно растет» . NPR . Проверено 22 сентября 2007 года .
  135. ^ ДиПардо Дж. «Перспективы производства и спроса на этанол из биомассы» (PDF) . Министерство энергетики США. Архивировано из оригинального (PDF) 24 сентября 2015 года . Проверено 22 сентября 2007 года .
  136. ^ Myers RL, Myers RL (2007). 100 важнейших химических соединений: справочник . Вестпорт, Коннектикут: Greenwood Press. п. 122. ISBN 978-0-313-33758-1.

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Бойс Дж. М., Питте Д. (2003). «Гигиена рук в медицинских учреждениях» . Атланта , Джорджия , Соединенные Штаты: Центры по контролю за заболеваниями ..
  • Onuki S, Koziel JA, van Leeuwen J, Jenks WS, Grewell D, Cai L (июнь 2008 г.). Методы производства, очистки и анализа этанола: обзор . Ежегодное международное собрание ASABE, 2008 г. Провиденс, Род-Айленд . Проверено 16 февраля 2013 года .
  • «Разъяснение обозначений денатурированного спирта в США» . Научные игрушки .
  • Ланге, Норберт Адольф (1967). Джон Ори Дин (ред.). Справочник Ланге по химии (10-е изд.). Макгроу-Хилл.

Внешние ссылки [ править ]

  • Алкоголь (этанол) в Периодической таблице видео (Ноттингемский университет)
  • Информация о безопасности этанола Международной организации труда
  • Национальный реестр загрязнителей - Информационный бюллетень по этанолу
  • CDC - Карманное руководство NIOSH по химической опасности - этиловый спирт
  • Химические данные Национального института стандартов и технологий по этанолу
  • Новости Чикагской торговой палаты и рыночные данные по фьючерсам на этанол
  • Расчет давления пара , плотности жидкости , динамической вязкости жидкости , поверхностного натяжения этанола.
  • История этанола Взгляд в историю этанола
  • ChemSub Online: Этиловый спирт
  • Технологическая схема производства промышленного этанола с использованием этилена и серной кислоты