Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Fomesafen
Fomesafen.png
Имена
Название ИЮПАК
5- [2-хлор-4- (трифторметил) фенокси] - N- метилсульфонил-2-нитробензамид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.069.470 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 276-439-9
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C15H10ClF3N2O6S / c1-28 (25,26) 20-14 (22) 10-7-9 (3-4-12 (10) 21 (23) 24) 27-13-5-2-8 ( 6-11 (13) 16) 15 (17,18) 19 / h2-7H, 1H3, (H, 20,22)
    Ключ: BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N
  • CS (= O) (= O) NC (= O) C1 = C (C = CC (= C1) OC2 = C (C = C (C = C2) C (F) (F) F) Cl) [N + ] (= O) [O-]
Свойства [1]
C 15 H 10 Cl F 3 N 2 O 6 S
Молярная масса438,76  г · моль -1
50 мг / л (20 ° С)
журнал P-1,2 (20 ° С)
Кислотность (p K a )2,83
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302
P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Фомесафен - это общепринятое название ISO [2] для органического соединения, используемого в качестве гербицида . Он действует путем ингибирования фермента протопорфириногеноксидазы [3], который необходим для синтеза хлорофилла . Соевые бобы , естественно , имеют высокую толерантность к Fomesafen, [3] [4] через метаболическое удаления с помощью глутатиона S -transferase . [3] [4] В результате соя является наиболее распространенной культурой, обрабатываемой фомесафеном, за ней следуют другие бобы и несколько других типов культур. [5] Это небезопасно для кукурузы / кукурузы [6] или других Poaceae . [4]

История [ править ]

В нитрофенил эфиры являются хорошо известным классом гербицидов, старейший член , который был нитрофеном , изобретенный компанией Rohm & Haas и первый зарегистрированный на продажу в 1964 году [7] Эта область химии стала очень конкурентоспособной, с Mobil Oil Corporation , подачи в 1969 г. и выдача в 1974 г. патента на структурный аналог с группой COOCH 3, смежной с нитрогруппой нитрофена. [8] Этот продукт, бифенокс , был выпущен на рынок под торговой маркой Mowdown в 1981 году. Тем временем компания Rohm & Haas представила ацифлуорфен (в виде его натриевой соли под торговой маркой Blazer) в 1980 году, разработав его под кодовым номером RH-6201.[9] Он имел значительно улучшенные свойства, включая более широкий спектр гербицидного действия и хорошую безопасность для соевых культур. Первый патент на этот материал был опубликован в декабре 1975 г. [10], хотя более ранний патент Бельгии, опубликованный в сентябре 1973 г., описывал родственную химию. [11]

  • Нитрофен

  • Бифенокс

  • Ацифлуорфен

Химики исследовательского центра Imperial Chemical Industries (ICI) в Jealott's Hill , Великобритания, исследовали эту область, чтобы попытаться найти свою интеллектуальную собственность и разработать патентованный материал, который мог бы конкурировать на рынке. Идея, которая оказалась успешной, состояла в том, чтобы заменить карбоновую кислоту в ацифлуорфене группой, которая могла бы имитировать ее (например, имея аналогичные pK a и общую растворимость), но не могла метаболизироваться до ацифлуорфена и потенциально нарушать патенты конкурента. Патентные заявки на это изобретение, в котором вместо COOH была группа CONHSO 2 CH 3, были поданы в январе 1978 года.[12] Fomesafen был разработан под кодовым номером PP021, и первые продажи были в Аргентине в 1983 году под торговой маркой Flex. [1]

Синтез [ править ]

Как описано в патенте ICI, [12] фомесафен может быть получен из ацифлуорфена реакцией с тионилхлоридом с образованием хлорангидрида, а затем с метансульфонамидом в пиридине в качестве растворителя.

Ar-COOH + SOCl 2 → ArCOCl
Ar-COCl + CH 3 SO 2 NH 2 → ArCONHSO 2 CH 3

Механизм действия [ править ]

Детальный механизм действия фомесафена и родственных гербицидов нитрофенилового эфира был неизвестен на момент их изобретения. Эффекты, видимые для целых растений, - это хлороз и высыхание : было выдвинуто несколько гипотез относительно взаимодействий на молекулярном уровне, которые могли бы объяснить эти симптомы. [13] В настоящее время общепринятое объяснение повреждения заключается в том, что эти соединения ингибируют фермент протопорфириногеноксидазу, который приводит к накоплению протопорфирина IX в клетках растений. Это мощный фотосенсибилизатор, который активирует кислород, что приводит к перекисному окислению липидов . И свет, и кислород необходимы для этого процесса, чтобы убить растение. [14][15]

Использование [ править ]

В Соединенных Штатах , то Агентство по охране окружающей среды (EPA) отвечает за регулирование пестицидов в рамках Федеральных инсектицидов, фунгицидов и родентицидов (FIFRA), то Закон о защите качества пищевых продуктов (FQPA) и Закон Улучшение пестицидам регистрации (PRIA). Пестицид можно использовать только на законных основаниях в соответствии с инструкциями на этикетке, которая прилагается во время продажи пестицида. Этикетка предназначена для «предоставления четких указаний по эффективному использованию продукта при минимальном риске для здоровья человека и окружающей среды». Этикетка - это юридически обязывающий документ, который определяет, как пестицид можно и нужно использовать, а несоблюдение надписи на этикетке при использовании пестицида является федеральным правонарушением.[16] [17]

Фомесафен обычно применяется после появления всходов (когда на культуре видны сорняки), но также может применяться и до появления всходов. Он контролирует или подавляет широколиственных сорняков, травы и осоки в соевых бобов и эффективен на очень широкий спектр видов сорняков , в том числе канатник теофраста , Acalypha ostryifolia , Acanthospermum hispidum , амарант Palmeri , амброзия полыннолистная , Anoda Cristata , сурепка обыкновенная , Brassica kaber , повой заборный , Cannabis sativa , Cardiospermum halicacabum , Cassia obtusifolia , Chenopodium album, Citrullus обыкновенная , вьюнок полевой , Кротон glandulosus , Cucumis Мело , чуфа , дурман обыкновенный , Digitaria , ежовник обыкновенный , Eleusine индика , Euphorbia heterophylla , подсолнечник однолетний , гибискус тройчатый , ипомеи quamoclit , Melochia corchorifolia , моллюго verticillata , Polygonum pensylvanicum , Portulaca oleracea , Richardia scabra ,Sesbania exaltata , Setaria faberi , Solanum carolinense , Sorghum halepense , Striga asiatica и Xanthium strumarium . Продукт обычно используется с нормой внесения 0,3 фунта на акр. [17]

Оценка Геологической службы США использования фомесафена в США до 2017 г.

Предполагаемое годовое использование фомесафена в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США и показывает, что в 2017 году, последней дате, на которую имеются данные, было внесено около 6 000 000 фунтов (2 700 000 кг) - в основном, для соевых бобов. [18] Соединение не зарегистрировано для использования в Европейском Союзе , хотя близкий к нему нитрофениловый эфир, бифенокс , доступен там. [19]

Безопасность человека [ править ]

LD 50 из Fomesafen составляет 1250 мг / кг (крысы, оральные), что означает , что оно является умеренно токсичным при приеме внутрь полости рта. [1] Свод федеральных правил США фиксирует максимальные допустимые количества остатков фомесафена в различных пищевых продуктах. [20]

Воздействие на окружающую среду [ править ]

Экологическая судьба и экотоксикология фомесафена обобщены в базе данных свойств пестицидов [1]. Это соединение использовалось в тематическом исследовании, в ходе которого были разработаны методы проведения общенациональной оценки исчезающих видов в США. [21]

Сопротивление [ править ]

Сопротивление Fomesafen разработала в том числе в амарант запрокинутый в Северо - Восточном Китае , [22] амарант Palmeri в Арканзасе , [23] и Euphorbia heterophylla в Бразилии . [24]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d База данных свойств пестицидов. «Фомесафен» . Университет Хартфордшира . Источник 2021-03-03 .
  2. ^ «Сборник общепринятых названий пестицидов» . alanwood.net .
  3. ^ a b c "фомесафен" . Лаборатория экологии и управления сорняками Корнельского университета . Проверено 22 ноября 2020 .
  4. ^ a b c Эндрюс, Кристофер Дж .; Скипси, Марк; Таунсон, Джейн К .; Моррис, Кэрол; Джепсон, Ян; Эдвардс, Роберт (1997). «Активность глутатионтрансферазы по отношению к гербицидам, избирательно используемым в сое». Наука о пестицидах . Вайли . 51 (2): 213–222. DOI : 10.1002 / (sici) 1096-9063 (199710) 51: 2 <213 :: aid-ps622> 3.0.co; 2-л . ISSN 0031-613X . 
  5. ^ «Снижение уровня риска на этикетке с проверкой регистрации для Fomesafen» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США .
  6. ^ "Перенос травмы Fomesafen на кукурузу" . Государственный университет Айовы . 2014-06-03 . Проверено 22 ноября 2020 .
  7. ^ База данных свойств пестицидов. «Нитрофен» . Университет Хартфордшира . Источник 2021-03-03 .
  8. ^ Патент США 3784635 , Theissen RJ, "гербицидной 4-трифторметил-4'-nitrodiphenyl эфиры", выпущенные 1974-01-08, присвоенные Mobil Oil Corporation 
  9. ^ База данных свойств пестицидов. «Ацифлуорфен-натрий» . Университет Хартфордшира . Источник 2021-03-03 .
  10. ^ Патент США 3928416 , Bayer HO; Swithenbank C. & Yih RY, "Гербицидные 4-трифторметил-4'-нитродифениловые эфиры", выпущен 23 декабря 1975 года, передан Rohm & Haas. 
  11. ^ Патент BE 796677 , Bayer HO; Swithenbank C. & Yih RY, "Нувоэфиры, 4-трифторметил-4'-нитро-дифенилики, гербициды и их применение для борьбы с растительными травами", выдано 13 сентября 1973 года, передано Rohm & Haas 
  12. ^ a b Патент EP 0003416 , Картрайт Д. и Коллинз Д. Д., «Соединения дифенилового эфира, полезные в качестве гербицидов; способы их использования, способы их получения и гербицидные композиции, содержащие их.», выданный 26 августа 1981 г., переуступлен ICI ООО 
  13. ^ Ридли, Стюарт М. (1983). «Взаимодействие хлоропластов с ингибиторами» . Физиология растений . 72 (2): 461–468. DOI : 10.1104 / pp.72.2.461 . PMC 1066256 . PMID 16663025 .  
  14. ^ Даян, Франк Э .; Редди, Кришна Н .; Герцог, Стивен О. (1999). "Взаимосвязь между структурой и активностью дифениловых эфиров и других ингибиторов протопорфириногеноксидазы с кислородным мостиком". Пероксидные гербициды . С. 141–161. DOI : 10.1007 / 978-3-642-58633-0_5 . ISBN 978-3-642-63674-5.
  15. ^ Нагано, Эйки (1999). «Гербицидная эффективность ингибиторов протопорфириногеноксидазы». Пероксидные гербициды . С. 293–302. DOI : 10.1007 / 978-3-642-58633-0_11 . ISBN 978-3-642-63674-5.
  16. ^ «О регистрации пестицидов» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 27 февраля 2021 .
  17. ^ a b Syngenta US. «Флексстар» . syngenta-us.com . Проверено 2 марта 2021 .
  18. ^ Геологическая служба США. «Предполагаемое сельскохозяйственное использование Fomesafen, 2017» . Проверено 2 марта 2021 .
  19. ^ База данных свойств пестицидов. «Бифенокс» . Университет Хартфордшира . Источник 2021-03-03 .
  20. ^ «Fomesafen; допуски на остатки» . ecfr.federalregister.gov . 2018-02-07 . Проверено 5 марта 2021 .
  21. ^ Кэмпбелл, Дэн; Овермайер, Джей; Банг, Джису; Перин, Джефф; Мозг, Ричард (2012). «Оценка исчезающих видов, проведенная в рамках проверки регистрации: пример из практики Fomesafen». Регулирование пестицидов и Закон об исчезающих видах . Серия симпозиумов ACS. 1111 . С. 119–137. DOI : 10.1021 / Б.К.-2012-1111.ch009 . ISBN 9780841227033.
  22. ^ Хуанг, Чжаофэн; Цуй, Хайлань; Ван, Чунью; Ву, Тонг; Чжан, Чаосянь; Хуанг, Хунцзюань; Вэй, Шухуэй (2020). «Исследование механизма устойчивости к фомесафену у Amaranthus retroflexus L.». Биохимия и физиология пестицидов . Эльзевир . 165 : 104560. дои : 10.1016 / j.pestbp.2020.104560 . ISSN 0048-3575 . PMID 32359536 .  
  23. ^ Салас, Рейофели А; Бургос, Нильда Р.; Транель, Патрик Дж; Сингх, Шилпа; Глазго, Лес; Скотт, Роберт С; Николс, Роберт L (2016). «Устойчивость к гербициду, ингибирующему РПО, в амаранте Палмера из Арканзаса» . Наука о борьбе с вредителями . Вили-Блэквелл . 72 (5): 864–869. DOI : 10.1002 / ps.4241 . ISSN 1526-498X . PMC 5069602 . PMID 26817647 .   
  24. ^ Брусамарелло, Антонио П .; Oliveira, Paulo H .; Trezzi, Michelangelo M .; Finatto, Taciane; Паньончелли, Фортунато ДБ; Видаль, Рибас А. (2020). «Наследование устойчивости к фомесафену и имазетапиру в популяции Euphorbia heterophylla с множественной устойчивостью к гербицидам ». Исследования сорняков . Вайли . 60 (4): 278–286. DOI : 10.1111 / wre.12425 . ISSN 0043-1737 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Фомесафен в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)