Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
«Метанал» перенаправляется сюда. Не следует путать с метанолом или ментолом .
Для использования в других целях, см Формальдегид (значения) .
Формальдегид
Структурная формула формальдегида (с атомами водорода)
Модель заполнения формальдегида
Модель шарика и ручки из формальдегида
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Формальдегид [1]
Систематическое название ИЮПАК
Метаналь [1]
Другие имена
Метил альдегид
Метиленового гликоль (диол форма в водном растворе)
оксид метиленового
Формалин (водный раствор)
формалин
гидрид карбонильного
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
1209228
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.002 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-001-8
Номер EE240 (консерванты)
445
КЕГГ
MeSHФормальдегид
Номер RTECS
  • LP8925000
UNII
Номер ООН2209
Свойства [7]
Химическая формула
C H 2 O
Молярная масса30,026  г · моль -1
ВнешностьБесцветный газ
Плотность0,8153 г / см 3 (-20 ° C) [2] (жидкость)
Температура плавления -92 ° С (-134 ° F, 181 К)
Точка кипения-19 ° С (-2 ° F, 254 К) [2]
Растворимость в воде
400 г / л
журнал P0,350
Давление газа<1 атм [3]
Кислотность (p K a )13,27 (гидрат) [4] [5]
Магнитная восприимчивость (χ)
−18,6 · 10 −6 см 3 / моль
Дипольный момент
2,330 D [6]
Структура
Группа точек
C 2v
Молекулярная форма
Тригональный планарный
Фармакология
Код ATCvet
QP53AX19 ( ВОЗ )
Опасности
Паспорт безопасностиMSDS (в архиве )
Пиктограммы GHS [8]
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H301 , H311 , H331 , H314 , H317 , H335 , H341 , H350 , H370 [8]
Меры предосторожности GHS
P201 , P280 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 + 310 , P305 + 351 + 338 , P308 + 310 [8]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazard COR: Corrosive; strong acid or base. E.g. sulfuric acid, potassium hydroxideNFPA 704 четырехцветный алмаз
4
3
0
COR
точка возгорания 64 ° С (147 ° F, 337 К)
самовоспламенения температуру
 430 ° С (806 ° F, 703 К)
Пределы взрываемости7–73%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
100 мг / кг (перорально, крыса) [11]
ЛК 50 ( средняя концентрация )
333 частей на миллион (мышь, 2  ч )
815 частей на миллион (крыса, 30 мин) [12]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
333 частей на миллион (кошка, 2  ч ) [12]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 0,75 частей на миллион ST 2 частей на миллион (в виде формальдегида и формалина) [9] [10]
REL (рекомендуется)
Ca TWA 0,016 ppm C 0,1 ppm [15 минут] [9]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [20 частей на миллион] [9]
Родственные соединения
Родственные альдегиды
Ацетальдегид

Бутиральдегид
Деканаль
Гептаналь
Гексаналь
Нонаналь
Октадеканаль
Октаналь
Пентаналь
Пропионовый альдегид

Родственные соединения
метанол
муравьиная кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Формальдегид ( / е ə г м æ л д ə ч aɪ д / ( слушать ) FER-MAL-Duh-hahyd , также / е ɔːr М Ae л д ə ч aɪ д / ( слушать ) fawr- ) ( систематическое название метаналь ) представляет собой встречающееся в природе органическое соединение с формулой CH 2О (Н-СНО). Чистое соединение представляет собой бесцветный газ с резким запахом, который самопроизвольно полимеризуется в параформальдегид (см. Раздел « Формы» ниже), поэтому он хранится в виде водного раствора ( формалин ). Это простейший из альдегидов (R-CHO). Общее название этого вещества происходит от его сходства и родства с муравьиной кислотой .

Формальдегид является важным предшественником многих других материалов и химических соединений. В 1996 году установленная мощность по производству формальдегида оценивалась в 8,7 миллиона тонн в год. [13] Он в основном используется в производстве промышленных смол , например, для древесностружечных плит и покрытий .

Ввиду широкого распространения, токсичности и летучести формальдегид представляет значительную опасность для здоровья человека. [14] [15] В 2011 году Национальная программа токсикологии США описала формальдегид как « известный канцероген для человека ». [16] [17] [18]

Формы [ править ]

Формальдегид сложнее многих простых углеродных соединений в том смысле, что он принимает несколько различных форм. Эти соединения часто могут использоваться взаимозаменяемо и могут быть взаимно преобразованы.

  • Молекулярный формальдегид. Бесцветный газ с характерным резким раздражающим запахом. Он стабилен при температуре около 150 ° C, но полимеризуется при конденсации в жидкость.
  • 1,3,5-Триоксан формулы (CH 2 O) 3 . Это белое твердое вещество, которое без разложения растворяется в органических растворителях. Это тример молекулярного формальдегида.
  • Параформальдегид с формулой HO (CH 2 O) n H. Это белое твердое вещество, нерастворимое в большинстве растворителей.
  • Метандиол формулы CH 2 (OH) 2 . Это соединение также находится в равновесии с различными олигомерами (короткими полимерами) в зависимости от концентрации и температуры. Насыщенный водный раствор, содержащий около 40% формальдегида по объему или 37% по массе, называется «100% формалин». Для подавления окисления и полимеризации обычно добавляют небольшое количество стабилизатора , такого как метанол . Типичный формалин товарной чистоты может содержать 10–12% метанола помимо различных металлических примесей.

«Формальдегид» был впервые использован как общий товарный знак в 1893 году после предыдущего торгового названия «формалин». [19]

  • Основные формы формальдегида

  • Мономерный формальдегид (тема данной статьи).

  • Триоксан - стабильный циклический тример формальдегида.

  • Параформальдегид - это распространенная форма формальдегида для промышленного применения.

  • Метандиол, преобладающий вид в разбавленных водных растворах формальдегида.

Возникновение [ править ]

На процессы в верхних слоях атмосферы приходится до 90% общего содержания формальдегида в окружающей среде. Формальдегид является промежуточным продуктом при окислении (или сгорании ) метана , а также других углеродных соединений, например, при лесных пожарах , выхлопных газах автомобилей и табачном дыме . При образовании в атмосфере под действием солнечного света и кислорода на атмосферный метан и другие углеводороды он становится частью смога . Формальдегид также был обнаружен в космическом пространстве (см. Ниже).

Формальдегид и его аддукты повсеместно встречаются в живых организмах. Он образуется при метаболизме аминокислот [ какие? ] и обнаруживается в кровотоке людей и других приматов в концентрациях примерно 0,1 миллимоляра. [20] Эксперименты, в которых животные подвергаются воздействию атмосферы, содержащей формальдегид, меченный изотопами, показали, что даже у животных, подвергшихся преднамеренному воздействию, большинство аддуктов формальдегид-ДНК, обнаруженных в тканях, не связанных с дыхательными путями, происходит из эндогенно продуцируемого формальдегида. [21]

Формальдегид не накапливается в окружающей среде, потому что он расщепляется в течение нескольких часов под действием солнечного света или бактерий, присутствующих в почве или воде. Люди быстро метаболизируют формальдегид, превращая его в муравьиную кислоту , поэтому он не накапливается в организме. [22]

Межзвездный формальдегид [ править ]

Основная статья: межзвездный формальдегид

Формальдегид, по-видимому, является полезным зондом в астрохимии из-за преобладания дублетных переходов 1 10 ← 1 11 и 2 11 ← 2 12 K. Это была первая многоатомная органическая молекула, обнаруженная в межзвездной среде . [23] С момента первоначального обнаружения в 1969 году его наблюдали во многих регионах галактики . Из-за широкого интереса к межзвездному формальдегиду, он был тщательно изучен, что привело к появлению новых внегалактических источников. [24] Предлагаемый механизм образования - гидрирование льда CO: [25]

H + CO → HCO
HCO + H → CH 2 O

HCN , HNC , Н 2 СО и пыли также наблюдались внутри волосяные семенные придатки из кометы С / 2012 F6 (Леммон) и С / 2012 S1 (МНСН) . [26] [27]

Синтез и промышленное производство [ править ]

Лабораторный синтез [ править ]

Впервые формальдегид был описан в 1859 г. русским химиком Александром Бутлеровым (1828–1886) [28]. В своей статье Бутлеров назвал формальдегид «диоксиметиленом» (диоксид метилена) [стр. 247], поскольку его эмпирическая формула была неверной (C 4 H 4 O 4 ). Он был окончательно идентифицирован Августом Вильгельмом фон Хофманном , который первым объявил о производстве формальдегида путем пропускания паров метанола в воздухе по горячей платиновой проволоке. [29] [30] С модификациями метод Хоффмана остается основой современного промышленного маршрута.

Пути растворения формальдегида также включают окисление метанола или метилиодида. [31]

Промышленность [ править ]

Формальдегид получают в промышленных масштабах путем каталитического окисления метанола . Наиболее распространенными катализаторами являются металлическое серебро или смесь оксидов железа и молибдена или ванадия . В обычно используемом процессе формокс метанол и кислород вступают в реакцию примерно при 250–400 ° C в присутствии оксида железа в сочетании с молибденом и / или ванадием с образованием формальдегида в соответствии с химическим уравнением : [13]

2  СН 3 ОН + О 2 → 2  СН 2 О + 2  Н 2 О

Катализатор на основе серебра обычно работает при более высокой температуре, около 650 ° C. Две химические реакции на нем одновременно производят формальдегид: показанная выше и реакция дегидрирования :

СН 3 ОН → СН 2 О + Н 2

В принципе, формальдегид может быть получен путем окисления метана , но этот способ не является промышленно жизнеспособным, поскольку метанол окисляется легче, чем метан. [13]

Органическая химия [ править ]

Формальдегид является строительным материалом для синтеза многих других соединений специального и промышленного значения. Он проявляет большинство химических свойств других альдегидов, но более активен.

Самоконденсация и гидратация [ править ]

Формальдегид, в отличие от большинства альдегидов, самопроизвольно олигомеризуется. Тример представляет собой 1,3,5-триоксан , а полимер называется параформальдегидом . Было выделено много циклических олигомеров. Точно так же формальдегид гидратируется с образованием геминального диола метандиола , который далее конденсируется с образованием олигомеров HO (CH 2 O) n H. Мономерный CH 2 O встречается редко.

Окисление [ править ]

Легко окисляется кислородом воздуха до муравьиной кислоты . По этой причине технический формальдегид обычно загрязнен муравьиной кислотой.

Гидроксиметилирование и хлорметилирование [ править ]

Формальдегид - хороший электрофил . Для хороших нуклеофилов, таких как тиолы, амины и даже амиды, кислотный катализатор не требуется. Образующиеся гидроксиметильные производные обычно реагируют дальше. Таким образом, амины дают гексагидро-1,3,5-триазины . Точно так же в сочетании с сероводородом он образует тритиан . [32]

3  СН 2 О + 3  Н 2 S → (СН 2 S) 3 + 3  Н 2 О

В присутствии кислот он участвует в реакциях электрофильного ароматического замещения ароматическими соединениями, приводя к гидроксиметилированным производным:

ArH + CH 2 O → ArCH 2 OH

При проведении в присутствии хлороводорода продукт представляет собой хлорметильное соединение, как описано в разделе « Хлорметилирование Бланка» . Если арен богат электронами, как в фенолах, происходит сложная конденсация. С 4-замещенными фенолами получают каликсарены . [33] Фенол приводит к полимерам.

Базовые реакции [ править ]

Реакция Канниццаро в присутствии основных катализаторов с образованием муравьиной кислоты и метанола.

Использует [ редактировать ]

Промышленное применение [ править ]

Формальдегид является обычным предшественником более сложных соединений и материалов. В примерном порядке уменьшения потребления продукты, полученные из формальдегида, включают мочевиноформальдегидную смолу , меламиновую смолу , фенолформальдегидную смолу , полиоксиметиленовые пластмассы , 1,4-бутандиол и метилендифенилдиизоцианат . [13] текстильная промышленность использует формальдегид на основе смол в качестве финишера , чтобы сделать ткани складки устойчивости. [34]Материалы на основе формальдегида играют ключевую роль в производстве автомобилей и используются для изготовления компонентов трансмиссии, электрической системы, блока цилиндров, дверных панелей, мостов и тормозных колодок. Стоимость продаж формальдегида и производных продуктов составила более 145 миллиардов долларов в 2003 году, что составляет около 1,2% валового внутреннего продукта (ВВП) США и Канады. Включая косвенную занятость, более 4 миллионов человек работают в формальдегидной промышленности примерно на 11 900 заводах в США и Канаде. [35] [ постоянная мертвая ссылка ]

Две стадии образования карбамидоформальдегидной смолы, широко используемой в производстве древесностружечных плит.

При обработке фенолом, мочевиной или меламином формальдегид дает, соответственно, твердую термореактивную фенолформальдегидную смолу, карбамидоформальдегидную смолу и меламиновую смолу. Эти полимеры являются обычными перманентными клеями, используемыми в фанере и ковровых покрытиях . Он используется в качестве смолы, повышающей влагопрочность, добавляемой в гигиенические бумажные изделия, такие как (перечисленные в возрастающих концентрациях, вводимых в ящик передней бабки бумагоделательной машины) салфетки для лица, столовые салфетки и рулонные полотенца. Их также вспенивают для изготовления изоляции или отливают в формованные изделия. На производство формальдегидных смол приходится более половины потребления формальдегида.

Формальдегид также является предшественником полифункциональных спиртов, таких как пентаэритритол , который используется для изготовления красок и взрывчатых веществ . Другие производные формальдегида включают метилендифенилдиизоцианат , важный компонент полиуретановых красок и пен, и гексамин , который используется в фенолформальдегидных смолах, а также во взрывчатом гексогене .

Конденсация с ацетальдегидом дает пентаэритритол , химическое вещество, необходимое для синтеза тэна , взрывчатого вещества. [36] Конденсация с фенолами дает фенолформальдегидные смолы .

Ниша использует [ править ]

Дезинфицирующее средство и биоцид [ править ]

Водный раствор формальдегида можно использовать в качестве дезинфицирующего средства, поскольку он убивает большинство бактерий и грибков (включая их споры). Он используется в качестве добавки при производстве вакцин для инактивации токсинов и патогенов. [37] Выделители формальдегида используются в качестве биоцидов в продуктах личной гигиены, таких как косметика. Хотя они присутствуют в количествах, которые обычно не считаются вредными, известно, что они вызывают аллергический контактный дерматит у некоторых сенсибилизированных людей. [38]

Аквариумисты используют формальдегид для лечения паразитов Ichthyophthirius multifiliis и Cryptocaryon Irans . [39]

Формальдегид также одобрен для использования в производстве кормов для животных в США. Это противомикробное средство, используемое для поддержания полноценного корма для животных или ингредиентов корма, отрицательных на сальмонеллу, в течение до 21 дня. [40]

Средство для фиксации тканей и бальзамирования [ править ]

Введение формалина в гигантский кальмар для консервации.

Формальдегид сохраняет или фиксирует ткань или клетки. Процесс включает сшивание первичных аминогрупп . Европейский Союз запретил использование формальдегида в качестве биоцида (включая бальзамирование) в соответствии с Директивой о биоцидных продуктах (98/8 / EC) из-за его канцерогенных свойств. [41] [42] Страны с сильной традицией бальзамирования трупов, такие как Ирландия и другие страны с более холодной погодой, выразили обеспокоенность. Несмотря на сообщения об обратном [43], по состоянию на сентябрь 2009 г. решение о включении формальдегида в Приложение I Директивы о биоцидных продуктах для продукта типа 22 (жидкости для бальзамирования и таксидермисты) принято не было . [44]

Сшивание на основе формальдегида используется в экспериментах по геномике ChIP-on-chip или ChIP-секвенирования , где ДНК-связывающие белки перекрестно сшиваются со своими родственными сайтами связывания на хромосоме и анализируются, чтобы определить, какие гены регулируются белками. Формальдегид также используется в качестве денатурирующего агента в РНК гель - электрофореза , предотвращая РНК от формирования вторичных структур. 4% раствор формальдегида фиксирует патологические образцы тканей со скоростью около 1 мм в час при комнатной температуре.

Тестирование на наркотики [ править ]

Формальдегид и 18  M (концентрированная) серная кислота делают реагент Маркиза, который может идентифицировать алкалоиды и другие соединения.

Фотография [ править ]

В фотографии формальдегид используется в низких концентрациях для стабилизации процесса C-41 (цветная негативная пленка) на этапе заключительной стирки [45], а также на этапе предварительного отбеливания процесса E-6 , чтобы сделать его ненужным на этапе окончательной стирки. стирка.

Безопасность [ править ]

Формальдегид встречается в природе и является «важным промежуточным звеном в клеточном метаболизме у млекопитающих и людей». [13] Проглатывание всего 30 миллилитров (1 унции) 37% раствора формальдегида может вызвать смерть у взрослого человека. [46] Другие проблемы связаны с хроническим (долгосрочным) воздействием при вдыхании. Это может происходить из трех основных источников: термическое или химическое разложение смол на основе формальдегида, выбросы из водных растворов формальдегида (например, жидкости для бальзамирования) и образование формальдегида в результате сгорания.разнообразных органических соединений (например, выхлопных газов). Поскольку формальдегидные смолы используются во многих строительных материалах, они являются одним из наиболее распространенных загрязнителей воздуха в помещениях. [47] При концентрации в воздухе выше 0,1 ppm формальдегид может раздражать глаза и слизистые оболочки , вызывая слезотечение. [48] Вдыхание формальдегида в такой концентрации может вызвать головную боль, жжение в горле и затрудненное дыхание, а также может вызвать или усугубить симптомы астмы. [49] [50]

Канадское исследование домов с изоляцией из мочевино-формальдегидной пены в 1988 году показало, что уровни формальдегида, составляющие всего 0,046 промилле, положительно коррелировали с раздражением глаз и носа. [51] Обзор исследований 2009 года показал тесную связь между воздействием формальдегида и развитием астмы у детей. [52] Основная проблема воздействия возникает на рабочих в отраслях, производящих или использующих формальдегид.

Теория канцерогенеза формальдегида была предложена в 1978 г. [53] В 1987 г. Агентство по охране окружающей среды США классифицировало его как вероятный канцероген для человека , а после дополнительных исследований Международное агентство ВОЗ по исследованию рака (IARC) в 1995 г. также классифицировало его как канцероген для человека. вероятный канцероген для человека . Дополнительная информация и оценка всех известных данных позволили IARC реклассифицировать формальдегид как известный канцероген для человека [54], связанный с раком носовых пазух и раком носоглотки . [55] Исследования 2009 и 2010 годов также показали положительную корреляцию между воздействием формальдегида и развитием лейкемии , особенномиелоидный лейкоз . [56] [57] Рак носоглотки и придаточных пазух носа относительно редки, с совокупной ежегодной заболеваемостью в Соединенных Штатах менее 4000 случаев. [58] [59] Ежегодно в США регистрируется около 30 000 случаев миелоидного лейкоза. [60] [61] Некоторые данные свидетельствуют о том, что воздействие формальдегида на рабочем месте способствует развитию рака носовых пазух. [62] Специалисты, подвергающиеся воздействию формальдегида в своей профессии, такие как работники похоронной службы и бальзамировщики , показали повышенный риск лейкемии и рака мозга по сравнению с населением в целом. [63]Другие факторы важны для определения индивидуального риска развития лейкемии или рака носоглотки. [62] [64] [65]

В жилых помещениях воздействие формальдегида происходит по разным причинам; формальдегид может выделяться из обработанных деревянных изделий, таких как фанера или ДСП, но он также выделяется красками, лаками, покрытиями полов и курением сигарет . [66] В июле 2016 года Агентство по охране окружающей среды США выпустило предварительную версию своего окончательного правила о стандартах выбросов формальдегида для композитных древесных материалов. [67] Эти новые правила затрагивают производителей, импортеров, дистрибьюторов и розничных продавцов продукции, содержащей композитную древесину, включая ДВП, ДСП и различные ламинированные изделия, которые должны соблюдать более строгие требования к ведению учета и маркировке. [68]

Агентство США по охране окружающей среды (EPA) позволяет не более 0,016 промилле формальдегида в воздухе в новых зданиях , построенных для этого агентства. [69] [ неудачная проверка ] Исследование Агентства по охране окружающей среды США показало, что новый дом измеряется 0,076 промилле в новом доме и 0,045 промилле через 30 дней. [70] Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям (FEMA) также объявил ограничения на уровни формальдегида в трейлерах , купленных этим агентством. [71]EPA рекомендует использовать изделия из прессованной древесины «наружного качества» с фенолом вместо мочевины, чтобы ограничить воздействие формальдегида, поскольку изделия из прессованной древесины, содержащие формальдегидные смолы, часто являются значительным источником формальдегида в домах. [55]

Патч-тест

Для большинства людей раздражение от формальдегида носит временный и обратимый характер, хотя формальдегид может вызывать аллергию и является частью стандартной серии патч-тестов. В 2005–2006 годах это был седьмой по частоте аллерген в патч-тестах (9,0%). [72] Людям с аллергией на формальдегид также рекомендуется избегать высвобождения формальдегида ( например , Quaternium-15 , имидазолидинилмочевины и диазолидинилмочевины ). [73]Люди, страдающие аллергическими реакциями на формальдегид, имеют тенденцию проявлять поражения на коже в областях, которые имели прямой контакт с веществом, например, на шее или бедрах (часто из-за высвобождения формальдегида из одежды, подвергнутой перманентной печати) или дерматита на лице ( обычно из косметики). [38] Формальдегид был запрещен в косметике как в Швеции [ править ] и Япония . [74] Глаза наиболее чувствительны к воздействию формальдегида: самый низкий уровень, при котором многие люди могут почувствовать запах формальдегида, колеблется в пределах 0,05–1 частей на миллион . Максимальное значение концентрации на рабочем месте - 0,3 промилле. [75] [нужна цитата для проверки ]В контролируемых камерах исследования люди начинают ощущать раздражение глаз примерно при 0,5 ppm; От 5 до 20 процентов сообщают о раздражении глаз при 0,5 - 1 промилле; и большая уверенность в том, что сенсорное раздражение наблюдается при 1 промилле и выше. В то время как некоторые агентства использовали уровень всего 0,1 промилле в качестве порога раздражения, группа экспертов обнаружила, что уровень 0,3 промилле защитит почти от любого раздражения. Фактически, группа экспертов обнаружила, что уровень 1,0 ppm позволит избежать раздражения глаз - наиболее чувствительной конечной точки - у 75–95% всех людей, подвергшихся воздействию.[76]

На уровень формальдегида в строительной среде влияет ряд факторов. К ним относятся эффективность присутствующих продуктов, выделяющих формальдегид, отношение площади поверхности выделяющих материалов к объему пространства, факторы окружающей среды, возраст продукта, взаимодействие с другими материалами и условия вентиляции. Формальдегид выделяется из различных строительных материалов, мебели и потребительских товаров. Три продукта с наиболее высокими концентрациями - это древесноволокнистая плита средней плотности, фанера из твердых пород дерева и древесностружечная плита. Факторы окружающей среды, такие как температура и относительная влажность, могут повышать уровни, потому что формальдегид имеет высокое давление пара. Уровни формальдегида в строительных материалах являются самыми высокими, когда здание открывается впервые, потому что у материалов будет меньше времени для отвода газа.Уровни формальдегида со временем снижаются по мере подавления источников.

Уровни формальдегида в воздухе можно отбирать и тестировать несколькими способами, включая импинджер, обработанный сорбент и пассивные мониторы. [77] Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья (NIOSH) имеет методы измерения пронумерованы 2016, 2541, 3500 и 3800. [78]

Сообщалось об исследованиях взаимодействия формальдегида и белков на молекулярном уровне, посвященных влиянию белка-носителя организма, сывороточного альбумина . Связывание формальдегида ослабляет скелетную структуру альбумина и вызывает обнажение ароматических кольцевых аминокислот во внутренней гидрофобной области. Симптомы могут повлиять на личное восприятие, вызывая утомление или утомление. [ необходима цитата ]

Вдыхание формальдегида также вызывает окислительный стресс и воспаление у животных. Мыши, изученные при воздействии высокой дозы формальдегида (3 ppm), показали повышенное содержание NO.- 3уровни в плазме. Этот результат свидетельствует о том, что вдыхание ЖК либо снижает продукцию NO, либо увеличивает поглощение NO, что может быть антистрессовым механизмом в организме. Вдыхание формальдегида изменяет чувствительность иммунной системы, что влияет на окислительный стресс. [ необходима цитата ]

В июне 2011 года в двенадцатом издании Отчета о канцерогенных веществах Национальной токсикологической программы (NTP) статус формальдегида был изменен с «предположительно канцерогенного для человека» на «известный как канцероген для человека». [16] [17] [18] Одновременно был созван комитет Национальной академии наук (NAS), который выпустил независимый обзор проекта оценки формальдегида IRIS Агентства по охране окружающей среды США , предоставив всестороннюю оценку воздействия на здоровье и количественные оценки риски для человека неблагоприятных воздействий. [79]

Международные запреты [ править ]

В нескольких статьях в Интернете утверждается, что формальдегид запрещено производить или импортировать в Европейский Союз (ЕС) в соответствии с законодательством REACH (Регистрация, оценка, авторизация и ограничение химических веществ). Это заблуждение, поскольку формальдегид не указан ни в Приложении I Регламента (ЕС) № 689/2008 (правила экспорта и импорта опасных химических веществ), ни в списке приоритетов для оценки рисков. Однако формальдегид запрещен к использованию в определенных приложениях (консерванты для систем жидкостного охлаждения и обработки, слициды , консерванты для жидкостей для обработки металлов и необрастающие продукты) в соответствии с Директивой о биоцидных продуктах. [80] [81]В ЕС максимально допустимая концентрация формальдегида в готовой продукции составляет 0,2%, и любой продукт, который превышает 0,05%, должен включать предупреждение о том, что продукт содержит формальдегид. [38]

7 июля 2010 года Конгресс США принял закон об использовании формальдегида в фанере из твердых пород древесины , ДСП и ДВП средней плотности . Законопроект ограничил допустимое количество выбросов формальдегида из этих изделий из древесины до 0,09 частей на миллион и требовал, чтобы компании соответствовали этому стандарту к январю 2013 года. [82] Окончательное правило Агентства по охране окружающей среды определило максимальные выбросы формальдегида 0,05 частей на миллион для фанеры из твердых пород древесины, 0,09 промилле формальдегида для ДСП, 0,11 промилле формальдегида для ДВП средней плотности и 0,13 промилле формальдегида для тонких древесноволокнистых плит средней плотности ". [83]

Формальдегид был объявлен токсичным веществом Канадским Законом об охране окружающей среды 1999 года. [84]

Внешние СМИ
Аудио
значок аудио «Эпизод 202: Куда делись все трейлеры FEMA? Отслеживание токсичности от спада до бума» , Distillations , 2 сентября 2015 г., Институт истории науки
видео
значок видео Куда делись все трейлеры? , Видео Мариэль Карр (видеооператор) и Ника Шапиро (исследователь), 2015 г., Институт истории науки

Загрязняющие вещества в пище [ править ]

Скандалы вспыхнули как в Индонезии, 2005 г., так и во Вьетнаме в 2007 г. по поводу пищевых продуктов, связанных с добавлением формальдегида в пищевые продукты для продления срока хранения. В 2011 году, после четырехлетнего отсутствия, власти Индонезии обнаружили, что продукты с формальдегидом продаются на рынках в ряде регионов страны. [85] В августе 2011 года по крайней мере в двух супермаркетах Carrefour , подотделе животноводства и рыболовства Центральной Джакарты, был обнаружен сладкий клейкий рисовый напиток (cendol), содержащий 10 частей на миллион формальдегида. [86]В 2014 году владелец двух фабрик по производству лапши в Богоре, Индонезия, был арестован за использование формальдегида в лапше. Изъято 50 кг формальдегида. [87] Известно, что среди зараженных продуктов были лапша, соленая рыба и тофу. Ходили слухи, что курица и пиво были заражены. В некоторых странах, например, в Китае, производители до сих пор незаконно используют формальдегид в качестве консерванта в пищевых продуктах, что подвергает людей воздействию формальдегида. [88] Было показано, что употребление формальдегида у людей вызывает рвоту, боли в животе, головокружение, а в крайних случаях может привести к смерти. Тест на формальдегид проводится в крови и / или моче с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии . Другие методы включают инфракрасное обнаружение, газоанализаторы и т. Д., Из которыхвысокоэффективная жидкостная хроматография является наиболее чувствительной. [89] В начале 1900-х годов молочные заводы США часто добавляли его в молочные бутылки в качестве метода пастеризации из-за отсутствия знаний и беспокойства [90] относительно токсичности формальдегида. [91] [92]

В 2011 году в Накхонратчасиме , Таиланд , грузовики с тухлыми цыплятами были обработаны формальдегидом для продажи, в чем была замешана «большая сеть», в том числе 11 бойней, управляемых преступной группировкой. [93] В 2012 году было обнаружено , что 1 миллиард рупий (почти 100 000 долларов США) рыбы, импортированной из Пакистана в Батам , Индонезия , содержал добавку формальдегида. [94]

Сообщалось о загрязнении пищевых продуктов формалином в Бангладеш , где в магазинах и супермаркетах продаются фрукты, рыба и овощи, обработанные формалином для сохранения свежести. [95] Тем не менее, в 2015 году в парламенте Бангладеш был принят закон о контроле над формалином, предусматривающий пожизненное заключение в качестве максимального наказания и дополнительно 2 000 000 BDT в качестве штрафа, но не менее 500 000 BDT за импорт, производство или накопление формалина без лицензии. [96]

Формальдегид был одним из химикатов, используемых в промышленном производстве пищевых продуктов 19 века, который был исследован доктором Харви У. Уили в его знаменитой «Отравленной команде» в рамках Министерства сельского хозяйства США . Это привело к принятию Закона 1906 года о чистом питании и лекарствах . Знаковое событие в ранней истории регулирования пищевых продуктов в Соединенных Штатах .

См. Также [ править ]

  • 1,3-диоксетан
  • DMDM гидантоин
  • Сульфобы

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b "Передний вопрос". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 908. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b «Отчет о первоначальной оценке SIDS» (PDF) . Международная программа химической безопасности. Архивировано из оригинального (PDF) 28 марта 2019 года . Проверено 21 апреля 2019 .
  3. ^ Спенс, Роберт; Дикий, Уильям (1935). «114. Кривая давления паров формальдегида и некоторые связанные данные». Журнал химического общества (возобновленный) : 506–509. DOI : 10.1039 / jr9350000506 .
  4. ^ "База данных PubChem Compound; CID = 712" . Национальный центр биотехнологической информации. Архивировано 12 апреля 2019 года . Проверено 8 июля 2017 .
  5. ^ «Кислотность альдегидов» . Обмен химического стека. Архивировано из оригинала на 2018-09-01 . Проверено 21 апреля 2019 .
  6. ^ Нельсон младший, RD; Лиде, ДР; Мэриотт, AA (1967). «Избранные значения электрических дипольных моментов для молекул в газовой фазе (NSRDS-NBS10)» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала на 2018-06-08 . Проверено 21 апреля 2019 .
  7. ^ Weast, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. C – 301, E – 61. ISBN 0-8493-0462-8.
  8. ^ a b c Запись формальдегида в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , по состоянию на 13 марта 2020 г.
  9. ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0293» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  10. ^ Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0294» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  11. ^ «Название вещества: формальдегид [USP]» . ChemlDplus . Национальная медицинская библиотека США. Архивировано 18 сентября 2017 года.
  12. ^ a b «Формальдегид» . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  13. ^ a b c d e Ройсс, Гюнтер; Дистелдорф, Вальтер; Геймер Армин Отто; Эфес, Альбрехт (2000). «Формальдегид». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_619 .
  14. ^ «Формальдегид», формальдегид, 2-бутоксиэтанол и 1- трет- бутоксипропан-2-ол (PDF) , Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей 88, Лион, Франция: Международное агентство по изучению рака, 2006, стр. 39–325, ISBN  978-92-832-1288-1
  15. ^ "Формальдегид (газ)", Отчет о канцерогенных веществах, одиннадцатое издание (PDF), Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальная программа токсикологии, 2005 г.
  16. ^ а б Харрис, Гардинер (10.06.2011). «Правительство говорит, что 2 распространенных материала представляют риск рака» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано 28 марта 2019 года . Проверено 11 июня 2011 .
  17. ^ a b Национальная программа токсикологии (10.06.2011). «12-й доклад по канцерогенным веществам» . Национальная токсикологическая программа . Архивировано из оригинала на 2011-06-08 . Проверено 11 июня 2011 .
  18. ^ a b Национальная программа токсикологии (10.06.2011). «Отчет о канцерогенных веществах - двенадцатое издание - 2011 г.» (PDF) . Национальная токсикологическая программа . Архивировано из оригинала 2011-06-12 . Проверено 11 июня 2011 .
  19. ^ Формалин , Merriam-Webster Inc., 15 января 2020 , получен 18 февраля 2020
  20. ^ Национальный исследовательский совет (2014). Обзор оценки формальдегида в 12-м отчете Национальной токсикологической программы по канцерогенам ( PDF ) . Вашингтон, округ Колумбия: The National Academies Press. п. 91. DOI : 10,17226 / 18948 . ISBN  978-0-309-31227-1. PMID  25340250 .
  21. ^ Национальный исследовательский совет (2014) , стр. 95
  22. ^ «Формальдегид является биоразлагаемым, быстро разлагается в воздухе солнечным светом или бактериями в почве или воде» (пресс-релиз). Группа формальдегида Американского химического совета. 2014-01-29. Архивировано из оригинала на 2019-03-28 . Проверено 22 апреля 2017 .
  23. ^ Zuckerman, B .; Buhl, D .; Palmer, P .; Снайдер, Л. Е. (1970). «Наблюдение за межзвездным формальдегидом». Astrophys. Дж . 160 : 485–506. Bibcode : 1970ApJ ... 160..485Z . DOI : 10.1086 / 150449 .
  24. ^ Mangum, Джеффри G .; Дорогой, Джереми; Menten, Karl M .; Хенкель, Кристиан (2008). "Формальдегидная денситометрия звездообразований". Astrophys. Дж . 673 (2): 832–46. arXiv : 0710.2115 . Bibcode : 2008ApJ ... 673..832M . DOI : 10.1086 / 524354 . S2CID 14035123 . 
  25. ^ Вун, Дэвид Э. (2002). «Моделирование химии зерна и газа с помощью квантово-химических кластерных расчетов. I. Гетерогенное гидрирование CO и H 2 CO на ледяных оболочках зерна» . Astrophys. Дж . 569 (1): 541–48. Bibcode : 2002ApJ ... 569..541W . DOI : 10.1086 / 339279 .
  26. ↑ Зубрицкий, Елизавета; Нил-Джонс, Нэнси (11 августа 2014 г.). "РЕЛИЗ 14-038 - Трехмерное исследование комет, проведенное НАСА, показывает, что химический завод работает" . НАСА . Проверено 12 августа 2014 .
  27. ^ Кординер, Массачусетс; и другие. (11 августа 2014 г.). «Составление карты высвобождения летучих веществ во внутренних кометах комет C / 2012 F6 (Lemmon) и C / 2012 S1 (ISON) с использованием большого миллиметрового / субмиллиметрового массива Atacama». Астрофизический журнал . 792 (1): L2. arXiv : 1408.2458 . Bibcode : 2014ApJ ... 792L ... 2C . DOI : 10.1088 / 2041-8205 / 792/1 / L2 . S2CID 26277035 . 
  28. ^ Butlerow, А (1859 г.). Ueber einige Derivate des Jodmethylens [ О некоторых производных метиленйодида ]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 111 . С. 242–252.
  29. ↑ См .: А. В. Хофманн (14 октября 1867 г.) «Zur Kenntnis des Methylaldehyds» ([Вклад] в наши знания о метилальдегиде ), Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (Ежемесячный отчет Королевской прусской академии наук в Берлине), т. 8, страницы 665–669. Печатается на:
    • А. В. Хофманн, (1868) «Zur Kenntnis des Methylaldehyds» , Annalen der Chemie und Pharmacie (Анналы химии и фармации), том. 145, нет. 3, страницы 357–361.
    • А. В. Хофманн (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" , Journal für praktische Chemie (Журнал практической химии), вып. 103, нет. 1, страницы 246–250.
    Однако только в 1869 году Хофманн определил правильную эмпирическую формулу формальдегида. См .: А. В. Хофманн (5 апреля 1869 г.) «Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds» , Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin , vol. ?, страницы 362–372. Печатается на:
    • Хофманн, А.В. (1869). "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds" . Journal für Praktische Chemie . 107 (1): 414–424. DOI : 10.1002 / prac.18691070161 .
    • А. В. Хофманн (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds", Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Отчеты Немецкого химического общества), том. 2, страницы 152–159.
  30. Перейти ↑ Read, J. (1935). Учебник органической химии . Лондон: G Bell & Sons.
  31. ^ Хукер, Джейкоб М .; Шенбергер, Маттиас; Шиферштейн, Ханно; Фаулер, Джоанна С. (2008). «Простой и быстрый метод получения [11C] формальдегида» . Angewandte Chemie International Edition . 47 (32): 5989–5992. DOI : 10.1002 / anie.200800991 . PMC 2522306 . PMID 18604787 .  
  32. ^ Бост, RW; Констебль, EW (1936). " SYM -Trithiane" . Органический синтез . 16 : 81.; Сборник , 2 , стр. 610
  33. ^ Gutsche, CD ; Икбал, М. (1993). « п-трет- бутилкаликс [4] арен» . Органический синтез .; Сборник , 8 , с. 75
  34. ^ «Формальдегид в одежде и текстильных материалах» . НИКНАС . Австралийская национальная система уведомления и оценки промышленных химикатов. 2013-05-01. Архивировано из оригинала на 2019-03-19 . Проверено 12 ноября 2014 .
  35. ^ Экономическое значение , Совет по формальдегиду . 2009. Проверено 14 апреля 2010 г.
  36. ^ Schurink, HBJ (1925). «Пентаэритритол» . Органический синтез . 4 : 53.; Сборник , 1 , стр. 425
  37. ^ «Ингредиенты вакцин - информационный бюллетень» . Центры по контролю и профилактике заболеваний США. Архивировано 21 апреля 2019 года . Проверено 4 августа 2018 . Формальдегид используется для инактивации бактериальных продуктов для токсоидных вакцин (это вакцины, которые используют неактивный бактериальный токсин для выработки иммунитета). Он также используется для уничтожения нежелательных вирусов и бактерий, которые могут заражать вакцину во время производства. Большая часть формальдегида удаляется из вакцины перед ее упаковкой.
  38. ^ a b c Де Гроот, Антон С; Флювхольм, Мари-Анн; Ленсен, Герда; Менне, Торкил; Coenraads, Питер-Ян (2009). «Высвобождающие формальдегид: связь с контактной аллергией на формальдегид. Контактная аллергия на формальдегид и перечень высвобождающих формальдегид средств» . Контактный дерматит . 61 (2): 63–85. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.2009.01582.x . PMID 19706047 . S2CID 23404196 .  
  39. ^ Фрэнсис-Флойд, Рут (апрель 1996 г.). «Использование формалина для борьбы с паразитами рыб» . Институт пищевых продуктов и сельскохозяйственных наук Университета Флориды. Архивировано из оригинала на 27 мая 2012 года.
  40. ^ "Формальдегид §573.460" . Издательство правительства США. 2019-04-19. Архивировано из оригинала на 2017-05-05 . Проверено 9 июля 2016 .
  41. ^ Директива 98/8 / EC Европейского парламента и Совета от 16 февраля 1998 г. о размещении на рынке биоцидных продуктов . OJEU L123, 24.04.1998, стр. 1–63. ( сводная версия от 26.09.2008 (PDF) )
  42. ^ Регламент Комиссии (ЕС) № 2032/2003 от 4 ноября 2003 г. о втором этапе 10-летней программы работы, упомянутой в Статье 16 (2) Директивы 98/8 / ЕС Европейского парламента и Совета относительно размещение биоцидных продуктов на рынке и внесение поправок в Регламент (ЕС) № 1896/2000 . OJEU L307, 24.11.2003, стр. 1–96. ( консолидированная версия от 04.01.2007 (PDF) )
  43. ^ Patel, Alkesh (2007-07-04). «Запрет на формальдегид установлен на 22 сентября 2007 г.» . WebWire. Архивировано из оригинала на 2018-12-12 . Проверено 19 мая 2012 .
  44. ^ «Запись Европейской информационной системы по химическим веществам (ESIS) для формальдегида» . Архивировано из оригинала на 2014-01-01 . Проверено 1 сентября 2009 .
  45. ^ «Процесс C-41 с использованием химикатов Kodak Flexicolor - публикация Z-131» . Kodak. Архивировано из оригинала на 2016-06-15 . Проверено 1 сентября 2009 .
  46. ^ «Рекомендации по медицинскому менеджменту формальдегида» . Архивировано из оригинала на 2009-12-08 . Проверено 14 июня 2011 .
  47. ^ «Загрязнение воздуха в помещении в Калифорнии» (PDF) . Совет по воздушным ресурсам, Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. Июль 2005. С. 65–70. Архивировано из оригинального (PDF) на 2019-03-01 . Проверено 19 мая 2012 .
  48. ^ «Формальдегид» . Управление по охране труда. Август 2008. Архивировано 11 апреля 2019 года . Проверено 1 сентября 2009 .
  49. ^ «Уровни воздействия формальдегида» . Калифорнийское управление по оценке рисков для здоровья. Декабрь 2008. Архивировано из оригинального ( PDF ) 23 марта 2019 года . Проверено 19 мая 2012 .
  50. ^ «Формальдегид и воздух в помещении» . Министерство здравоохранения Канады. 2012-03-29. Архивировано из оригинала на 2019-04-23 . Проверено 23 апреля 2019 .
  51. ^ Бродер, я; Кори, П; Brasher, P; Липа, М; Коул, П. (1991). «Воздействие формальдегида и состояние здоровья в домохозяйствах» . Перспективы гигиены окружающей среды . 95 : 101–4. DOI : 10.1289 / ehp.9195101 . PMC 1568408 . PMID 1821362 .  
  52. ^ МакГвин, G; Lienert, J; Кеннеди, JI (ноябрь 2009 г.). «Воздействие формальдегида и астма у детей: систематический обзор» . Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (3): 313–7. DOI : 10.1289 / ehp.0901143 . PMC 2854756 . PMID 20064771 .  
  53. ↑ Лобачев, АН (1978). "РОЛЬ МИТОХОНДРИАЛЬНЫХ ПРОЦЕССОВ В РАЗВИТИИ И СТАРЕНИИ ОРГАНИЗМА. СТАРЕНИЕ И РАК" [Роль митохондриальных процессов в развитии и старении организма. Старение и рак] (PDF ). ВИНИТИ. Архивировано из оригинального (PDF) 06.06.2013 . Проверено 1 августа 2012 .
  54. ^ Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей (2006). Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей - ТОМ 88 - Формальдегид, 2-бутоксиэтанол и 1-трет-бутоксипропан-2-ол (PDF) . ВОЗ Press. ISBN  92-832-1288-6. Архивировано из оригинального (PDF) 12 июля 2018 года . Проверено 23 апреля 2019 .
  55. ^ a b «Формальдегид и риск рака» . Национальный институт рака. 2011-06-10. Архивировано 23 января 2019 года.
  56. ^ Чжан, Лупин; Стейнмаус, Крейг; Истмонд, Истмонд; Синь, Синь; Смит, Смит (март – июнь 2009 г.). «Воздействие формальдегида и лейкемия: новый метаанализ и потенциальные механизмы» (PDF) . Исследования мутаций / Обзоры исследований мутаций . 681 (2–3): 150–168. DOI : 10.1016 / j.mrrev.2008.07.002 . PMID 18674636 . Архивировано из оригинального (PDF) 27 марта 2014 года . Проверено 22 мая 2013 .  
  57. ^ Чжан, Лупин; Фримен, Лаура Э. Бин; Накамура, Джун; Hecht, Стивен С .; Ванденберг, Джон Дж .; Смит, Мартин Т .; Сонаване, Бабасахеб Р. (2010). «Формальдегид и лейкемия: эпидемиология, потенциальные механизмы и значение для оценки риска» . Экологический и молекулярный мутагенез . 51 (3): 181–191. DOI : 10.1002 / em.20534 . PMC 2839060 . PMID 19790261 .  
  58. ^ «Основные статистические данные по раку носоглотки» . Американское онкологическое общество. Архивировано 11 января 2019 года . Проверено 22 апреля 2019 .
  59. ^ Тернер JH, Reh DD (июнь 2012 г.). «Заболеваемость и выживаемость у пациентов с раком носовых пазух: исторический анализ популяционных данных». Голова Шея . 34 (6): 877–85. DOI : 10.1002 / hed.21830 . PMID 22127982 . S2CID 205857872 .  
  60. ^ «Ключевая статистика хронического миелоидного лейкоза» . Американское онкологическое общество. Архивировано 23 апреля 2019 года . Проверено 22 апреля 2019 .
  61. ^ «Каковы основные статистические данные об остром миелоидном лейкозе? Ключевые статистические данные об остром миелоидном лейкозе (AML)» . Американское онкологическое общество. Архивировано 23 апреля 2019 года . Проверено 22 апреля 2019 .
  62. ^ a b «Факторы риска рака носоглотки» . Американское онкологическое общество . 24 сентября 2018 . Проверено 17 сентября 2019 года .
  63. ^ Butticè, Claudio (2015). «Растворители» . В Colditz, Graham A. (ed.). SAGE Энциклопедия рака и общества (Второе изд.). Таузенд-Окс: SAGE Publications, Inc., стр. 1089–1091. DOI : 10.4135 / 9781483345758.n530 . ISBN 9781483345734.
  64. ^ «Факторы риска острого миелоидного лейкоза (AML)» . Американское онкологическое общество. 2018-08-21. Архивировано 23 апреля 2019 года.
  65. ^ «Факторы риска хронического миелоидного лейкоза» . Американское онкологическое общество. 2018-06-19. Архивировано 12 декабря 2018 года.
  66. ^ Дейлс, R; Лю, L; Уиллер, AJ; Гилберт, Нидерланды (июль 2008 г.). «Качество воздуха в помещениях и здоровье» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 179 (2): 147–52. DOI : 10,1503 / cmaj.070359 . PMC 2443227 . PMID 18625986 .  
  67. ^ «Стандарты выбросов формальдегида для композитных изделий из древесины» . EPA. Архивировано 24 декабря 2018 года . Проверено 24 апреля 2019 .
  68. ^ Пассмор, Уитни; Салливан, Майкл Дж. (04.08.2016). «EPA выпускает окончательное правило по стандартам выбросов формальдегида для композитных древесных материалов» . Обзор национального законодательства . Уомбл Карлайл Сэндридж и Райс, PLLC. Архивировано 19 июня 2018 года . Проверено 24 августа 2016 г. - через Новости Google.
  69. ^ «Тестирование качества воздуха в помещении, базового уровня качества воздуха в помещении и материалов» . Агентство по охране окружающей среды. Архивировано из оригинального 15 октября 2006 года.
  70. ^ М. Кунц, Х. Ректор, Д. Кейд, К. Уилкс и Л. Нианг. 1996. Программа тестирования содержания формальдегида в воздухе в жилых помещениях: пилотное исследование. Отчет № IE-2814, подготовленный GEOMET Technologies, Inc. для Управления США по охране окружающей среды по предотвращению загрязнения и токсичным веществам в соответствии с Контрактом EPA № 68-D3-0013, Вашингтон, округ Колумбия
  71. ^ Эванс, Бен (2008-04-11). «FEMA ограничивает содержание формальдегида в прицепах» . Boston.com. Архивировано из оригинального 15 июня 2010 года . Проверено 4 сентября 2008 .
  72. ^ Цуг KA, Уоршоу EM, Фаулер JF, Maibach HI, Белсито DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietschel RL, Marks J (2009). «Результаты патч-тестов Североамериканской группы контактного дерматита 2005-2006». Дерматит . 20 (3): 149–60. DOI : 10.2310 / 6620.2009.08097 . PMID 19470301 . S2CID 24088485 .  
  73. ^ «Аллергия на формальдегид» . DermNet NZ. Новозеландское дерматологическое общество. 2002. Архивировано из оригинала на 2018-09-23 . Проверено 25 апреля 2019 .
  74. ^ Hayashida, Майк. «Регулирование косметики в Японии» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) на 2019-04-14 . Проверено 25 апреля 2019 .
  75. ^ "Формальдегид CAS 50-00-0" (PDF) . Программа ООН по окружающей среде . Архивировано из оригинального (PDF) 28 марта 2019 года . Проверено 25 апреля 2019 .
  76. ^ Formaldehyde Epidemiology, Toxicology and Environmental Group, Inc (август 2002 г.). «Формальдегид и факты о воздействии на здоровье» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 11.05.2011. CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  77. ^ «При отборе проб формальдегида важна среда» . Galson Labs. Архивировано из оригинала на 2011-03-23.
  78. ^ "Карманный справочник NIOSH по химической опасности: формальдегид" . Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья, CDC. 2018-11-29. Архивировано 28 марта 2019 года.
  79. ↑ Приложение к 12-му докладу о канцерогенных веществах (PDF) Национальной токсикологической программы Министерства здравоохранения и социальных служб США, получено 13.06.2011
  80. ^ «Европейский Союз запрещает формальдегид / формалин в Европе» (PDF) . Генеральный директорат Европейской комиссии по окружающей среде. 2007-06-22. С. 1–3. Архивировано из оригинального (PDF) 27 апреля 2013 года . Проверено 19 мая 2012 .
  81. ^ "ESIS (Европейская информационная система по химическим веществам)" . Объединенный исследовательский центр Европейской комиссии, Институт здравоохранения и защиты потребителей. Февраль 2009. Архивировано из оригинала на 1 января 2014 года . Проверено 19 мая 2012 года .
  82. ^ "S.1660 - Закон о стандартах формальдегида для композитных древесных материалов" . GovTrack. 2010-08-25. Архивировано из оригинала на 2019-04-29 . Проверено 29 апреля 2019 .
  83. ^ «Стандарты выбросов формальдегида для композитных изделий из древесины» . Rules.gov . Федеральный регистр США. 12 декабря 2016 года Архивировано из оригинала 10 августа 2019 года . Проверено 21 декабря 2019 . Нормы выбросов будут составлять 0,05 промилле формальдегида для фанеры из твердой древесины, 0,09 промилле формальдегида для ДСП, 0,11 промилле формальдегида для древесноволокнистых плит средней плотности и 0,13 промилле формальдегида для тонких древесноволокнистых плит средней плотности.
  84. ^ «Министерство здравоохранения Канады - Предлагаемые рекомендации по качеству воздуха в помещениях для содержания формальдегида» . Министерство здравоохранения Канады. Апрель 2007. Архивировано из оригинала на 2013-05-30.
  85. ^ "Продукты с добавлением формальдегида снова появляются на рынках Индонезии" . antaranews.com . 2011-08-10. Архивировано 25 октября 2018 года.
  86. ^ "Рисовые напитки, окрашенные формальдегидом, найденные на рынках Carrefour" . JakartaGlobe . 2011-08-22. Архивировано из оригинала на 2012-09-28.
  87. ^ «BPOM обнаруживает две испорченные формальдегидом фабрики по производству лапши в Богоре» . JakartaGlobe . 2014-10-12. Архивировано из оригинала на 2015-08-01.
  88. ^
    • Тан, Сяоцзян; Бай, Ян; Дуонг, Ань; Смит, Мартин Т .; Ли, Лайюй; Чжан, Люпинг (2009). «Формальдегид в Китае: производство, потребление, уровни воздействия и последствия для здоровья». Environment International . 35 (8): 1210–1224. DOI : 10.1016 / j.envint.2009.06.002 . ISSN  0160-4120 . PMID  19589601 .
    • см. ссылки на стр. 1216 выше
    • «Муниципалитет видит красный цвет из-за плохой обработки крови» . China Daily . 2011-03-18. Архивировано 24 октября 2018 года.
  89. ^ Нгва, Мойша (2010-10-25). «Тестирование формальдегида» (PDF) . Cedar Rapids Gazette . Архивировано из оригинального (PDF) 25 октября 2018 года . Проверено 19 мая 2012 .
  90. ^ Blum, Deborah, 1954- (2018-09-25). Отряд отравы: целеустремленный крестовый поход одного химика за безопасность пищевых продуктов на рубеже двадцатого века . Go Big Read (программа). Нью Йорк, Нью Йорк. ISBN 9781594205149. OCLC  1024107182 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  91. ^ "Была ли смерть в молоке?" . Новости Индианаполиса . 1900-07-31. п. 5. Архивировано 17 ноября 2018 года . Проверено 20 августа 2014 г. - через Newspapers.com.
  92. ^ "Хочет принять новый закон. Пищевой инспектор Фарнсворт прекратил бы использование формальдегида в молоке" . The Topeka Daily Capital . 1903-08-30. п. 8. Архивировано 17 ноября 2018 года . Проверено 20 августа 2014 г. - через Newspapers.com.
  93. ^ «Незаконное предпринимательство„руководят бандой “ » . Нация . 2011-06-16. Архивировано из оригинала на 2011-06-16.
  94. ^ "Импорт формальдегидной рыбы из Пакистана сорван в Батаме" . The Jakarta Post . 2012-02-23. Архивировано 16 декабря 2018 года.
  95. ^ «Торговец оштрафован за продажу рыбы, обработанной формалином» . The Daily Star . 31 августа 2009 г. Архивировано 29 апреля 2019 года.
  96. ^ "Закон о контроле формалина 2015 принят" . НТВ онлайн . 2015-02-16. Архивировано из оригинала на 2018-03-23 . Проверено 4 марта 2015 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0275 ( газ )
  • Международная карта химической безопасности 0695 ( раствор )
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0293» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  • Внесение «формальдегида» в Австралийский национальный кадастр загрязнителей
  • Формальдегид от ChemSub Online
  • Руководство по профилактике - формальдегид на рабочем месте (PDF) от IRSST
  • Формальдегид от Национального института безопасности и гигиены труда
  • Руководство IPCS по здоровью и безопасности 57: Формальдегид
  • Критерии гигиены окружающей среды 89 МПХБ : Формальдегид
  • Отчет о первоначальной оценке малых островных развивающихся государств формальдегида от Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР)
  • Формальдегид добавлен в список «известных канцерогенов», несмотря на лоббирование со стороны химической промышленности - видеоотчет от Democracy Now!
  • У вас есть трейлер FEMA после Катрины? Проверьте свой VIN #
  • Итак, вы живете в одном из трейлеров FEMA "Катрина" ... Что вы можете сделать?
  • Формальдегид в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)