Функциональная группа

Эта статья требует дополнительных ссылок для проверки . Пожалуйста, помогите улучшить эту статью , добавив цитаты из надежных источников . Материал, не полученный от источника, может быть оспорен и удален.
Найти источники: «Функциональная группа» - новости · газеты · книги · ученый · JSTOR ( август 2016 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения )

Бензилацетат имеет сложноэфирную функциональную группу (выделена красным), ацетильную группу (обведена темно-зеленым) и бензилоксигруппу (обведена светло-оранжевым). Могут быть произведены другие деления.

В области органической химии , А функциональная группа представляет собой заместитель или фрагмент в молекуле , которая вызывает характерные молекулы в химические реакции . Одна и та же функциональная группа будет подвергаться одинаковым или аналогичным химическим реакциям независимо от остального состава молекулы. ^[1]^[2] Это позволяет систематически предсказывать химические реакции и поведение химических соединений, а также проектировать химический синтез . Реактивности функциональной группы могут быть модифицированы другими функциональными группами поблизости. Функциональное групповое преобразование может использоваться вретросинтетический анализ для планирования органического синтеза .

Функциональная группа - это группа атомов в молекуле с отличительными химическими свойствами , независимо от других атомов в молекуле. Атомы в функциональной группе связаны друг с другом и с остальной частью молекулы ковалентными связями . В случае повторяющихся звеньев полимеров функциональные группы присоединяются к их неполярному ядру из атомов углерода и, таким образом, добавляют химический характер углеродным цепям. Функциональные группы также могут быть заряжены , например, в карбоксилатных солях (–COO ^- ), что превращает молекулу в многоатомный ион или комплексный ион.. Функциональные группы, связывающиеся с центральным атомом в координационном комплексе, называются лигандами . Комплексообразование и сольватация также вызываются специфическими взаимодействиями функциональных групп. Согласно общему правилу «подобное растворяется в подобном», именно общие или хорошо взаимодействующие друг с другом функциональные группы приводят к растворимости . Например, сахар растворяется в воде, потому что оба имеют общую гидроксильную функциональную группу (–OH), и гидроксилы сильно взаимодействуют друг с другом. Плюс, когда функциональные группы более электроотрицательнычем атомы, к которым они присоединены, функциональные группы станут полярными, а неполярные молекулы, содержащие эти функциональные группы, станут полярными и, таким образом, станут растворимыми в некоторой водной среде.

Объединение названий функциональных групп с названиями исходных алканов дает то, что называется систематической номенклатурой для обозначения органических соединений . В традиционной номенклатуре первый атом углерода после углерода, который присоединяется к функциональной группе, называется альфа-углеродом ; второй - бета-углерод, третий - гамма-углерод и т. д. Если у углерода есть другая функциональная группа, ее можно назвать греческой буквой, например, гамма-амин в гамма-аминомасляной кислоте находится на третьем углероде углеродная цепь присоединена к группе карбоновой кислоты. Конвенции ИЮПАКтребуют числового обозначения положения, например, 4-аминобутановая кислота. В традиционных названиях для обозначения изомеров используются различные квалификаторы , например, изопропанол (название IUPAC: пропан-2-ол) представляет собой изомер н-пропанола (пропан-1-ол). Термин « фрагмент » частично совпадает с термином «функциональная группа». Однако фрагмент представляет собой целую «половину» молекулы, которая может быть только одной функциональной группой, но также и более крупной единицей, состоящей из нескольких функциональных групп. Например, «арильный фрагмент» может быть любой группой, содержащей ароматическое кольцо , независимо от того, сколько функциональных групп имеет указанный арил.

Таблица общих функциональных групп [ править ]

Ниже приводится список общих функциональных групп. ^[3] В формулах символы R и R 'обычно обозначают присоединенный водород или углеводородную боковую цепь любой длины, но иногда могут относиться к любой группе атомов.

Углеводороды [ править ]

Углеводороды - это класс молекул, который определяется функциональными группами, называемыми гидрокарбилами, которые содержат только углерод и водород, но различаются по количеству и порядку двойных связей. Каждый из них отличается типом (и масштабом) реактивности.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Алкан	Алкил	R (CH ₂ ) _n H		алкил-	-ан	Этан
Алкен	Алкенил	R ₂ C = CR ₂		алкенил-	-ene	Этилен (Этен)
Алкин	Алкинил	RC≡CR '	${\ displaystyle {\ ce {RC # C-R '}}}$	алкинил-	-yne	${\ displaystyle {\ ce {HC # CH}}}$ Ацетилен (этин)
Производное бензола	Фенил	RC ₆ H ₅ RPh		фенил-	-бензол	Кумол (изопропилбензол)

Также существует большое количество разветвленных или кольцевых алканов, которые имеют определенные названия, например, трет-бутил , борнил , циклогексил и т. Д. Углеводороды могут образовывать заряженные структуры: положительно заряженные карбокатионы или отрицательные карбанионы . Карбокатионы часто называют -um . Примерами являются катионы тропилия и трифенилметил и анион циклопентадиенила .

Группы, содержащие галоген [ править ]

Галоалканы - это класс молекул, которые определяются связью углерод- галоген . Эта связь может быть относительно слабой (в случае иодалкана) или довольно стабильной (как в случае фторалкана). В целом, за исключением фторированных соединений, галогеналканы легко подвергаются реакциям нуклеофильного замещения или реакциям элиминирования . Замещение на углероде, кислотность соседнего протона, условия растворителя и т.д. - все это может влиять на результат реакционной способности.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
галогеналкан	гало	RX	${\ displaystyle {\ ce {RX}}}$	гало-	алкил галогенид	Хлорэтан (этилхлорид)
фторалкан	фтор	РФ	${\ displaystyle {\ ce {RF}}}$	фтор-	алкил , фторид	Фторметан (метилфторид)
хлоралкан	хлор	RCl	${\ displaystyle {\ ce {R-Cl}}}$	хлор-	алкил хлорида	Хлорметан (метилхлорид)
бромалкан	бром	RBr	${\ displaystyle {\ ce {R-Br}}}$	бром-	алкил , бромистый	Бромметан (бромистый метил)
йодалкан	йод	RI	${\ce {R-I}}$	йод-	алкил йодид	Йодметан (метилиодид)

Группы, содержащие кислород [ править ]

Соединения, которые содержат связи CO, обладают разной реакционной способностью в зависимости от местоположения и гибридизации связи CO, благодаря электроноакцепторному эффекту sp-гибридизированного кислорода (карбонильные группы) и донорному эффекту sp ² -гибридизированного кислорода (спиртовые группы). .

Химический класс	Группа	Формула	Префикс	Суффикс	Пример
Алкоголь	Гидроксил	ROH	гидрокси-	-ol	Метанол
Кетон	Карбонил	RCOR '	-оил- (-COR ') или оксо- (= O)	-один	Бутанон (метилэтилкетон)
Альдегид	Альдегид	RCHO	формил- (-COH) или оксо- (= O)	-al	Ацетальдегид (этаналь)
Ацилгалогенид	Галоформил	RCOX	carbonofluoridoyl- carbonochloridoyl- carbonobromidoyl- carbonoiodidoyl-	-oyl галогенид	Ацетилхлорид (этаноилхлорид)
Карбонат	Карбонатный эфир	РПЦВ	(алкоксикарбонил) окси-	алкил , карбонат	Трифосген (бис (трихлорметил) карбонат)
Карбоксилат	Карбоксилат	RCOO ^-	карбокси	-оат	Ацетат натрия (этаноат натрия)
Карбоновая кислота	Карбоксил	RCOOH	карбокси	-ойная кислота	Уксусная кислота (этановая кислота)
Сложный эфир	Карбоалкокси	RCOOR '	алканоилокси или алкоксикарбонил	алкил , алкан оат	Этилбутират (этилбутаноат)
Метокси	Метокси	РОЧ ₃	метокси-		Анизол (метоксибензол)
Гидропероксид	Гидроперокси	ROOH	гидроперокси-	алкил гидропероксида	трет- бутилгидропероксид
Перекись	Перокси	ROOR '	перокси-	перекись алкила	Ди-трет-бутил пероксид
Эфир	Эфир	ROR '	алкокси	алкиловый эфир	Диэтиловый эфир (этоксиэтан)
Гемиацеталь	Гемиацеталь	R ₂ CH (OR ₁ ) (OH)	алкокси -ол	-ал алкил полуацеталь
Hemiketal	Hemiketal	RC (ORʺ) (OH) R '	алкокси -ол	-он алкил гемикеталь
Ацеталь	Ацеталь	RCH (OR ') (OR ")	диалкокси	-al диалкил ацеталь
Кетал (или Ацеталь )	Кетал (или Ацеталь )	RC (ИЛИ ") (ИЛИ ‴) R '	диалкокси	-она диалкил кеталь
Ортоэстер	Ортоэстер	RC (OR ') (OR ") (OR ‴)	триалкокси-
Гетероцикл (если циклический)	Метилендиокси	(–OCH ₂ O–)	метилендиокси-	-диоксол	1,2-метилендиоксибензол (1,3-бензодиоксол)
Ортокарбонатный эфир	Ортокарбонатный эфир	C (OR) (OR ') (OR ") (OR ‴)	тетралкокси-	тетраалкиламмония ортоугольной	Тетраметоксиметан
Ангидрид органической кислоты	Карбоновый ангидрид	R ₁ (CO) O (CO) R ₂		ангидрид	Масляный ангидрид

Группы, содержащие азот [ править ]

Соединения, содержащие азот в этой категории, могут содержать связи CO, например, в случае амидов .

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Амид	Карбоксамид	RCONR'R "		карбоксамидо- или карбамоил-	-амид	Ацетамид (этанамид)
Амины	Первичный амин	RNH ₂		амино-	-амин	Метиламин (метанамин)
	Вторичный амин	R'R "NH		амино-	-амин	Диметиламин
	Третичный амин	R ₃ N		амино-	-амин	Триметиламин
	4 ° ион аммония	R ₄ N ⁺		аммонийный	-аммоний	Холин
Я добываю	Первичный кетимин	RC (= NH) R '		имино-	-я добываю
	Вторичный кетимин	${\ce {RC(=NR'')R'}}$		имино-	-я добываю
	Первичный альдимин	RC (= NH) H		имино-	-я добываю	Этанимин
	Вторичный альдимин	RC (= NR ') H		имино-	-я добываю
Имиде	Имиде	(RCO) ₂ NR '		имидо-	-имиде	Сукцинимид (пирролидин-2,5-дион)
Азид	Азид	РН ₃		азидо-	алкил , азид	Фенилазида (Azidobenzene)
Азо соединение	Азо (диимид)	РН ₂ Р '		азо-	-диазин	Метиловый оранжевый (п-диметиламино-азобензолсульфоновая кислота)
Цианаты	Цианат	ROCN		цианато-	алкил цианат	Метил цианат
Цианаты	Изоцианат	RNCO		изоцианато-	алкил изоцианат	Метилизоцианат
Нитрат	Нитрат	RONO ₂		нитроокси-, нитрокси-	алкил , нитрат	Амилнитрат (1-нитроксипентан)
Нитрил	Нитрил	RCN	${\ce {R-\!#N}}$	циано-	алкан нитрил алкил цианид	Бензонитрил (фенилцианид)
Нитрил	Изонитрил	RNC	${\ce {R}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}$	изоциано-	алкана изонитрильный алкил изоцианиды	${\ce {H3C}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}$ Метилизоцианид
Нитриты	Нитрозоокси	РОНО		нитрозоокси-	алкил нитриты	Изоамилнитрит (3-метил-1-нитрозооксибутан)
Нитросоединение	Нитро	РНО ₂		нитро-		Нитрометан
Нитрозо соединение	Нитрозо	РНО		нитрозо- (Нитрозил-)		Нитрозобензол
Оксим	Оксим	RCH = NOH			Оксим	Ацетон оксит (2-пропанон оксит)
Производное пиридина	Пиридил	RC ₅ H ₄ N		4-пиридил (пиридин-4-ил) 3-пиридил (пиридин-3-ил) 2-пиридил (пиридин-2-ил)	-пиридин	Никотин
Карбаматный эфир	Карбамат	RO (C = O) NR ₂		(-карбамоил) окси-	-карбамат	Хлорпрофам (изопропил (3-хлорфенил) карбамат)

Группы, содержащие серу [ править ]

Соединения, содержащие серу, обладают уникальным химическим составом из-за их способности образовывать больше связей, чем кислород, их более легкий аналог в периодической таблице. Заместительная номенклатура (обозначенная префиксом в таблице) предпочтительнее номенклатуры функционального класса (обозначенной суффиксом в таблице) для сульфидов, дисульфидов, сульфоксидов и сульфонов.

Химический класс	Группа	Формула	Префикс	Суффикс	Пример
Тиол	Сульфгидрил	RSH	сульфанил- (-SH)	- тиол	Этантиол
Сульфид ( тиоэфир )	Сульфид	RSR '	заместитель сульфанил- (-SR ')	ди ( заместитель ) сульфид	(Метилсульфанил) метан (префикс) или диметилсульфид (суффикс)
Дисульфид	Дисульфид	RSSR '	заместитель дисульфанил- (-SSR ')	ди ( заместитель ) дисульфид	(Метилдисульфанил) метан (префикс) или диметилдисульфид (суффикс)
Сульфоксид	Сульфинил	RSOR '	-сульфинил- (-СОР ')	ди ( заместитель ) сульфоксид	(Метансульфинил) метан (префикс) или диметилсульфоксид (суффикс)
Сульфон	Сульфонил	RSO ₂ R '	-сульфонил- (-SO ₂ R ')	ди ( заместитель ) сульфон	(Метансульфонил) метан (префикс) или диметилсульфон (суффикс)
Сульфиновая кислота	Сульфино	RSO ₂ H	сульфино- (-SO ₂ H)	- сульфиновая кислота	2-аминоэтансульфиновая кислота
Сульфоновая кислота	Sulfo	RSO ₃ H	сульфо- (-SO ₃ H)	- сульфоновая кислота	Бензолсульфоновая кислота
Сульфонатный эфир	Sulfo	RSO ₃ R '	(-сульфонил) окси- или алкоксисульфонил-	R ' R - сульфонат	Метил трифторметансульфонат или Methoxysulfonyl трифторметансульфонат (префикс)
Тиоцианат	Тиоцианат	RSCN	тиоцианато- (-SCN)	заместитель тиоцианат	Фенил тиоцианат
Тиоцианат	Изотиоцианат	RNCS	изотиоцианато- (-NCS)	заместитель изотиоцианат	Аллил изотиоцианат
Тиокетон	Карбонотиоил	RCSR '	-тиоил- (-CSR ') или сульфанилиден- (= S)	- тион	Дифенилметантион ( тиобензофенон )
Тиал	Карбонотиоил	RCSH	метантиоил- (-CSH) или сульфанилиден- (= S)	- тиал
Тиокарбоновая кислота	Тиокарбоновая S -кислота	RC = OSH	меркаптокарбонил-	- тиоиновая S - кислота	Тиобензойная кислота (бензотиовая S- кислота )
Тиокарбоновая кислота	Тиокарбоновый вывод -кислота	RC = SOH	гидрокси (тиокарбонил) -	- тиоевая O - кислота
Тиоэстер	Тиолестер	RC = OSR '		S - алкил-алкан тиоатного	S-метил - thioacrylate ( S - метил проп-2-enethioate)
Тиоэстер	Тионоэфир	RC = SOR '		О - алкилалкантиоат
Дитиокарбоновая кислота	Карбодитиевая кислота	RCS ₂ H	дитиокарбокси-	- дитионовая кислота	Дитиобензойная кислота (бензолкарбодитиевая кислота)
Сложный эфир дитиокарбоновой кислоты	Карбодитио	RC = SSR '		- дитиоат

Группы, содержащие фосфор [ править ]

Соединения, содержащие фосфор, обладают уникальным химическим составом из-за их способности образовывать больше связей, чем азот, их более легкие аналоги в периодической таблице.

Химический класс	Группа	Формула	Префикс	Суффикс	Пример
Фосфин ( фосфан )	Фосфино	R ₃ P	фосфанил-	-фосфан	Метилпропилфосфан
Фосфоновая кислота	Фосфоно	${\ce {RP(=O)(OH)2}}$	фосфоно-	заместитель фосфоновая кислота	Бензилфосфоновая кислота
Фосфат	Фосфат	${\ce {ROP(=O)(OH)2}}$	фосфоноокси- или O- фосфоно (фосфо-)	заместитель фосфат	Глицеральдегид-3-фосфат (суффикс)
Фосфат	Фосфат	${\ce {ROP(=O)(OH)2}}$	фосфоноокси- или O- фосфоно (фосфо-)	заместитель фосфат	О- фосфонохолин (префикс) ( фосфохолин )
Фосфодиэфир	Фосфат	HOPO (OR) ₂	[(алкокси) гидроксифосфорил] окси- или O - [(алкокси) гидроксифосфорил] -	ди ( заместитель ) водород фосфат или кислота ди фосфорной ( заместитель ) сложный эфир	ДНК
Фосфодиэфир	Фосфат	HOPO (OR) ₂			O - [(2 ‑ гуанидиноэтокси) гидроксифосфорил] - l ‑серин (префикс) ( ломбрицин )

Группы, содержащие бор [ править ]

Соединения, содержащие бор, обладают уникальным химическим составом из-за того, что они имеют частично заполненные октеты и, следовательно, действуют как кислоты Льюиса .

Химический класс	Группа	Формула	Префикс	Суффикс	Пример
Бороновая кислота	Бороно	РБ (ОН) ₂	Бороно-	заместитель бороновой кислоты	Фенилбороновая кислота
Бороновый эфир	Боронат	РБ (ИЛИ) ₂	O- [бис (алкокси) алкилборонил] -	заместитель ди ( заместитель ) сложный эфир бороновой кислоты
Борная кислота	Борино	R ₂ BOH	Гидроксиборино-	ди ( заместитель ) борная кислота
Эфир бориновой кислоты	Borinate	R ₂ BOR	O- [алкоксидиалкилборонил] -	ди ( заместитель ) borinic кислота заместитель сложный эфир	2-аминоэтиловый эфир дифенилборной кислоты ( 2-аминоэтоксидифенилборат )

Группы, содержащие металлы [ править ]


Химический класс	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Алкиллитий	RLi	(три / ди) алкил-	-литий	метиллитий
Галогенид алкилмагния	RMgX (X = Cl, Br, I) ^{[примечание 1]}		-галогенид магния	метилмагний хлорид
Алкилалюминий	Al ₂ R ₆		-люминий	триметилалюминий
Силиловый эфир	R ₃ SiOR		-силиловый эфир	триметилсилилтрифлат

примечание 1 Фторслишком электроотрицателен, чтобы связываться с магнием; вместо этогоон становитсяионной солью.

Названия радикалов или групп [ править ]

Эти названия используются для обозначения самих фрагментов или радикалов, а также для образования названий галогенидов и заместителей в более крупных молекулах.

Когда исходный углеводород является ненасыщенным, суффикс («-ил», «-илиден» или «-илидин») заменяет «-ан» (например, «этан» становится «этил»); в противном случае суффикс заменяет только последний «-e» (например, « этин » становится « этинил »). ^[4]

При использовании для обозначения фрагментов множественные одинарные связи отличаются от одинарных множественных связей. Например, метиленовый мостик (метандиил) имеет две одинарные связи, тогда как метиленовая группа (метилиден) имеет одну двойную связь. Суффиксы можно комбинировать, например, в метилидине (тройная связь) против метилилидена (одинарная связь и двойная связь) против метантриила (три двойные связи).

Есть некоторые сохранившиеся названия, такие как метилен для метандиила, 1, x- фенилен для фенила-1, x-диил (где x равно 2, 3 или 4), ^[5] карбин для метилидина и тритил для трифенилметила.

Химический класс	Группа	Формула	Префикс	Суффикс	Пример
Одинарная облигация		Р•	Ило- ^[6]	-yl	Метильная группа Метильный радикал
Двойная связь		Р:	?	-илиден	Метилиден
Тройная связь		R⫶	?	-илидин	Метилидин
Карбоксильный ацильный радикал	Ацил	R − C (= O) •	?	-ойл	Ацетил

См. Также [ править ]

Категория: Функциональные группы
Метод группового взноса

Ссылки [ править ]

^ Компендиум химической терминологии ("Золотая книга" ИЮПАК) функциональная группа
Перейти ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3 ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
^ Браун, Теодор (2002). Химия: центральная наука . Река Аппер Сэдл, Нью-Джерси: Prentice Hall. п. 1001. ISBN. 0130669970.
^ Мосс, GP; WH Пауэлл. «RC-81.1.1. Моновалентные радикальные центры в насыщенных ациклических и моноциклических углеводородах и одноядерные исходные гидриды EH4 углеродного семейства» . Рекомендации ИЮПАК 1993 . Департамент химии Лондонского университета королевы Марии . Архивировано из оригинала 9 февраля 2015 года . Проверено 25 февраля 2015 года .
^ «R-2. 5 Имена префиксов заместителей, производные от родительских гидридов» . ИЮПАК. 1993 г. раздел P-56.2.1
^ «Пересмотренная номенклатура радикалов, ионов, радикальных ионов и родственных видов (Рекомендации IUPAC 1993: RC-81.3. Множественные радикальные центры)» . Архивировано из оригинала на 2017-06-11 . Проверено 2 декабря 2014 .

Внешние ссылки [ править ]

Викискладе есть медиафайлы, связанные с функциональными группами .

Синяя книга ИЮПАК (органическая номенклатура)
«Аббревиатуры лигандов ИЮПАК» (PDF) . ИЮПАК . 2 апреля 2004 года Архивировано из оригинального (PDF) 27 сентября 2007 года . Проверено 25 февраля 2015 года .
Функциональное групповое видео
Функциональный групповой синтез от organic-reaction.com

[1] Компендиум химической терминологии ("Золотая книга" ИЮПАК) функциональная группа

[2] Перейти ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3 ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[3] Браун, Теодор (2002). Химия: центральная наука . Река Аппер Сэдл, Нью-Джерси: Prentice Hall. п. 1001. ISBN. 0130669970.

[qmul-4] Мосс, GP; WH Пауэлл. «RC-81.1.1. Моновалентные радикальные центры в насыщенных ациклических и моноциклических углеводородах и одноядерные исходные гидриды EH4 углеродного семейства» . Рекомендации ИЮПАК 1993 . Департамент химии Лондонского университета королевы Марии . Архивировано из оригинала 9 февраля 2015 года . Проверено 25 февраля 2015 года .

[5] «R-2. 5 Имена префиксов заместителей, производные от родительских гидридов» . ИЮПАК. 1993 г. раздел P-56.2.1

[6] «Пересмотренная номенклатура радикалов, ионов, радикальных ионов и родственных видов (Рекомендации IUPAC 1993: RC-81.3. Множественные радикальные центры)» . Архивировано из оригинала на 2017-06-11 . Проверено 2 декабря 2014 .

[1]