Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с GABOB )
Перейти к навигации Перейти к поиску
γ-амино-β-гидроксимасляная кислота
GABOB.png
GABOB3d.png
Клинические данные
Торговые наименованияГамибетал, другие
Другие именаБуксамин; Буксамина; Буссамина; γ-амино-β-гидроксимасляная кислота; ГАБОБ; β-гидрокси-γ-аминомасляная кислота; β-гидрокси-ГАМК
Идентификаторы
  • (±) -4-амино-3-гидроксибутановая кислота
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.011.916 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 4 H 9 N O 3
Молярная масса119,120  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • С (С (CN) О) С (= О) О
  • InChI = 1S / C4H9NO3 / c5-2-3 (6) 1-4 (7) 8 / h3,6H, 1-2,5H2, (H, 7,8)
  • Ключ: YQGDEPYYFWUPGO-UHFFFAOYSA-N

γ-амино-β-гидроксимасляная кислота ( ГАБОБ ), также известная как β-гидрокси-γ-аминомасляная кислота ( β-гидрокси-ГАМК ) и продаваемая, среди прочего, под торговой маркой Gamibetal , представляет собой противосудорожное средство, которое используется для лечения от эпилепсии в Европе , Японии и Мексике . [1] [2] Это ГАМК аналог , или аналог от нейротрансмиттера гамма-аминомасляной кислоты (GABA), и было установлено , чтобы быть эндогенным метаболитом ГАМК. [2][3] [4] [5]

Медицинское использование [ править ]

ГАБОБ является противосудорожным средством и используется при лечении эпилепсии . [1] [2]

Фармакология [ править ]

ГАБОБ является агонистом рецептора ГАМК . [6] Он имеет два стереоизомера и проявляет стереоселективность в своих действиях. [6] В частности, ( R ) - (-) - GABOB является умеренно - активность агониста по ГАМК B рецептора , в то время как ( S ) - (+) - GABOB является частичным агонистом ГАМК B рецептора и агонист ГАМК рецептора . [6] ( S ) - (+) - GABOB примерно в два раза более сильное противосудорожное средство, чем ( R ) - (-) - GABOB. [7]GABOB используется в медицине в виде рацемической смеси . [6]

По сравнению с ГАМК, ГАМОВ оказывает более сильное тормозящее действие на центральную нервную систему , возможно, из-за его большей способности преодолевать гематоэнцефалический барьер . [5] [8] Однако GABOB имеет относительно низкую эффективность как противосудорожное средство, когда используется сам по себе, и более полезен в качестве адъювантного лечения, используемого вместе с другим противосудорожным средством. [9] [10]

Химия [ править ]

ГАБОБ, или β-гидрокси-ГАМК, является близким структурным аналогом ГАМК (см. Аналог ГАМК ), а также γ-гидроксимасляной кислоты (GHB), фенибута (β-фенил-ГАМК), баклофена (β- (4- хлорфенил) -ГАМК), [11] и прегабалин (β-изобутил-ГАМК).

Общество и культура [ править ]

Общее название [ править ]

ГАБОБ получил общее название буксамин или буксамина . [1] [6]

Торговые марки [ править ]

GABOB продается в основном под торговой маркой Gamibetal. [1] Он также продается под множеством других торговых марок, включая Aminoxan, Bogil, Diastal, Gabimex, Gabomade, Gaboril, Gamalate и Kolpo. [1] [12]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Номинальный индекс 2000: Международный справочник по лекарственным средствам . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. С. 44–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  2. ^ a b c Майкл Брайант Смит (23 октября 2013 г.). Методы синтеза не-α-аминокислот, второе издание . CRC Press. С. 146–. ISBN 978-1-4665-7789-3.
  3. ↑ Джек Р. Купер; Флойд Э. Блум; Роберт Х. Рот (2003). Биохимические основы нейрофармакологии . Издательство Оксфордского университета. С. 112–. ISBN 978-0-19-514007-1.
  4. ^ Мелис, Джан Б .; Паолетти, AM; Mais, V .; Mastrapasqua, Нью-Мексико; Стригини, Ф .; Fruzzetti, F .; Guarnieri, G .; Gambacciani, M .; Фиоретти, П. (2014). «Дозозависимые эффекты инфузии γ-амино-β-гидроксимасляной кислоты (ГАБОБ) на секрецию гормона роста у нормальных женщин». Журнал эндокринологических исследований . 5 (2): 101–106. DOI : 10.1007 / BF03350499 . ISSN 0391-4097 . PMID 7096918 . S2CID 71239193 .   
  5. ^ a b Хаяси, Такаши (1959). «Ингибирующее действие β-гидрокси-γ-аминомасляной кислоты на приступ после стимуляции моторной коры головного мозга собаки» . Журнал физиологии . 145 (3): 570–578. DOI : 10.1113 / jphysiol.1959.sp006163 . ISSN 0022-3751 . PMC 1356963 . PMID 13642322 .   
  6. ^ a b c d e Джанкарло Коломбо (17 января 2017 г.). ГАБАБ-рецептор . Springer. С. 25–. ISBN 978-3-319-46044-4.
  7. Перейти ↑ Roberts E, Krause DN, Wong E, Mori A (1981). «Различные эффективности d- и l-γ-амино-β-гидроксимасляных кислот в рецепторах ГАМК и транспортных тест-системах» . Журнал неврологии . 1 (2): 132–140. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.01-02-00132.1981 . PMC 6564147 . PMID 6267220 .  
  8. ^ De Maio, D .; Паскуариелло, Г. (1963). «Гамма-амино-бета-гидроксимасляная кислота (ГАБОБ) и серотонин головного мозга». Психофармакология . 5 (1): 84–86. DOI : 10.1007 / BF00405577 . ISSN 0033-3158 . PMID 14085623 . S2CID 1436623 .   
  9. ^ Chemello R, Giaretta D, Пеллегрини А, Теста G (1980). «[Влияние гамма-амино-бета-гидроксимасляной кислоты (GABHB) на экспериментально вызванную эпилептическую активность]» [Влияние гамма-амино-β-гидроксимасляной кислоты (GABHB) на экспериментально индуцированную эпилептическую активность]. Rivista di Neurologia (на итальянском языке). 50 (4): 253–268. PMID 7466221 . 
  10. Перейти ↑ García-Flores E, Farías R (1997). «γ-Амино-β-гидроксимасляная кислота в качестве дополнительной терапии у взрослых пациентов с тяжелой фокальной эпилепсией». Стереотаксическая и функциональная нейрохирургия . 69 (1–4, часть 2): 243–6. DOI : 10.1159 / 000099882 . PMID 9711762 . 
  11. ↑ Лапин I (2001). «Фенибут (бета-фенил-ГАМК): транквилизатор и ноотропный препарат» . CNS Drug Rev . 7 (4): 471–81. DOI : 10.1111 / j.1527-3458.2001.tb00211.x . PMC 6494145 . PMID 11830761 .  
  12. ↑ Мюллер (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: Европейские регистрации лекарств, четвертое издание . CRC Press. С. 181–. ISBN 978-3-7692-2114-5.