Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гадопентетиновая кислота
Gd (DTPA) (водн.) 2-.png
Клинические данные
AHFS / Drugs.comИнформация о лекарствах для потребителей
Пути администрированияВнутривенный
Код УВД
Правовой статус
Правовой статус
  • ЕС : только рецепты [1]
Фармакокинетические данные
Ликвидация Период полураспадаПериод полувыведения 12 минут, период полувыведения 100 минут
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаC 14 H 18 Gd N 3 O 10
Молярная масса545,56  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • [Gd + 3]. [O-] C (= O) CN (CCN (CC (= O) O) CC ([O -]) = O) CCN (CC ([O -]) = O) CC ( = O) OO [C @ H] ([C @@ H] (O) ЧПУ) [C @ H] (O) [C @ H] (O) CO.O [C @@ H] (ЧПУ) [ C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) CO
  • InChI = 1S / C14H23N3O10.2C7H17NO5.Gd / c18-10 (19) 5-15 (1-3-16 (6-11 (20) 21) 7-12 (22) 23) 2-4-17 (8- 13 (24) 25) 9-14 (26) 27; 2 * 1-8-2-4 (10) 6 (12) 7 (13) 5 (11) 3-9; / h1-9H2, (H, 18,19) (H, 20,21) (H, 22,23) (H, 24,25) (H, 26,27); 2 * 4-13H, 2-3H2,1H3; / q ;;; + 3 / п-3 / т; 2 * 4-, 5 +, 6 +, 7 +; / м.00./с1 проверятьY
  • Ключ: LGMLJQFQKXPRGA-VPVMAENOSA-K проверятьY
 ☒NпроверятьY (что это?) (проверить)  

Gadopentetic кислота является одним из торговых названий для гадолиния основанной МРТ контрастного вещества , как правило , вводит в виде соли комплекса гадолиния с DTPA ( д iethylene т riamine р лор Cetate) с химической формулой А 2 [Gd (DTPA) (H 2 O)]; когда катион А является протонированной формой аминосахара меглумина, соль носит название «гадопентетат димеглумин». Он был описан в 1981 году Hanns-Joachim Weinmann и его коллегами [2] и представлен в качестве первого контрастного агента для МРТ в 1987 году. Schering AG . Он используется для визуализации кровеносных сосудов и воспаленных или пораженных тканей, где кровеносные сосуды становятся «протекающими». Его часто используют при просмотре внутричерепных поражений с аномальной васкуляризацией или аномалиями гематоэнцефалического барьера . Обычно его вводят внутривенно. Gd-DTPA классифицируется как ациклическое контрастное вещество с ионами гадолиния. Его парамагнитные свойства сокращают время релаксации T1 (и в некоторой степени время релаксации T2 и T2 *) в ЯМР , что является источником его клинического применения.

Флакон контрастного вещества Магневист.

Продаваемый компанией Bayer AG как Magnevist , это было первое внутривенное контрастное вещество, которое стало доступным для клинического использования и широко используется во всем мире. Магневист представляет собой прозрачный от бесцветного до слегка желтоватого цвета раствор, содержащий 0,5 ммоль гадопентетата димеглумина / мл (что эквивалентно 469,01 мг / мл гадопентетат димеглумина). Подобные контрастные агенты Magnetol производства Isorad , [3] Dotarem ( gadoterate ) производства Гербе , MultiHance ( gadobenate dimeglumine ) и ProHance ( gadoteridol ) производства Bracco , OmniScan ( гадодиамид ) изготовительGE Healthcare и OptiMARK ( гадоверсетамид ) производства Mallinckrodt .

Агенты на основе гадолиния могут вызывать токсическую реакцию, известную как нефрогенный системный фиброз (NSF), у пациентов с тяжелыми заболеваниями почек. [4] [5]

По сравнению с другими гадолиния основе контрастных агентов, Gadopentetate dimeglumine (Б-DTPA2-) хелаты позволяют с задержкой гадолиния повышенную магнитного резонанса (Хряща dGEMRIC) . Уникальная зарядовая характеристика этого комплекса позволяет исследователям обратно измерять времена спин-решеточной релаксации, поскольку они связаны с концентрацией агрегатов протеогликана и заряженных боковых цепей гликозаминогликанов в суставном хряще . [6] [7]

Химическая структура и способ действия [ править ]

В комплексе Gd 3+ и DTPA 5- ион гадолиния является 9-координатным, окружен 3 атомами азота и 5 атомами кислорода карбоксилатных групп. Девятый координационный узел занимает молекула воды. [8] Эта молекула воды лабильна и быстро обменивается с молекулами воды в непосредственной близости от гадолиниевого комплекса. Ионов гадолиния имеет 7 неспаренных электронов с параллельными спинами и сильно парамагнитного с 8 S электронного состояния. Время релаксациимолекул воды влияет их прерывистое связывание с парамагнитным центром. Это изменяет их свойства МРТ и позволяет добиться повышения контрастности. [9]

Проблемы [ править ]

Гадолиний очень токсичен, и накопление гадолиния в головном мозге стало проблемой. В последние годы ЕС запретил линейные хелаты. [10]

См. Также [ править ]

  • Гадобеновая кислота
  • Гадоксетовая кислота

Ссылки [ править ]

  1. ^ https://www.ema.europa.eu/documents/psusa/gadopentetic-acid-list-nationally-authorised-medicinal-products-psusa/00001504/202004_en.pdf
  2. ^ https://patents.google.com/patent/US5021236
  3. ^ http://www.isorad.co.il/en/products/gadolinium_gd_dtpa_05m_injection
  4. ^ Murphy KJ, Brunberg JA, Кохан RH (1996). «Побочные реакции на контрастные вещества гадолиния: обзор 36 случаев» . Американский журнал рентгенологии . 167 (4): 847–849. DOI : 10,2214 / ajr.167.4.8819369 . PMID  8819369 .
  5. ^ HS Томсен; СК Моркос; П. Доусон (ноябрь 2006 г.). «Есть ли причинно-следственная связь между введением контрастного вещества на основе гадолиния и развитием нефрогенного системного фиброза (NSF)?». Клиническая радиология . 61 (11): 905–906. DOI : 10.1016 / j.crad.2006.09.003 . PMID 17018301 . 
  6. ^ Башир А., Грей М.Л., Бутин Р.Д., Бурштейн Д. Гликозаминогликан в суставном хряще: оценка in vivo с задержкой Gd (DTPA) (2 -) - МРТ с усилением. Радиология. Ноябрь 1997 г., 205 (2) 551–558.
  7. ^ Башир А., Грей М.Л., Хартке Дж., Бурштейн Д. Неразрушающая визуализация концентрации гликозаминогликанов хряща человека с помощью МРТ. Magn Reson Med. May 1999; 41 (5) 857–865.
  8. ^ А. Дин Шерри, Питер Караван, Роберт Э. Ленкински «Букварь по химии гадолиния» J. Магнитный резонанс 2009, том 30, p1240–1248. DOI : 10.1002 / jmri.21966
  9. ↑ Караван, Питер; Эллисон, Джеффри Дж .; Макмерри, Томас Дж .; Лауффер, Рэндалл Б. (1999). «Хелаты гадолиния (III) в качестве контрастных агентов МРТ: структура, динамика и приложения». Chem. Ред . 99 (9): 2293–2342. DOI : 10.1021 / cr980440x . PMID 11749483 . 
  10. ^ «ЕС тянет контрастные вещества гадолиния по проблемам осаждения» . www.radiologybusiness.com . Проверено 18 августа 2020 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Страница Bayer Healthcare Pharmaceuticals на сайте Magnevist (для США) [ постоянная мертвая ссылка ]
  • Глобальный веб-сайт компании Bayer Schering Pharma Magnevist
  • «Гадопентетат димеглумин» . Магнитный резонанс - технологический информационный портал . Проверено 27 марта 2006 .