Глюкоза

d- глюкоза

Проекция Хауорта α- d- глюкопиранозы
Фишер проекция из д - глюкозы
Имена
Произношение	/ Ɡ л ¯u к oʊ г / , / ɡ л ¯u к oʊ с /
Имена ИЮПАК Систематическое название: (2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -2,3,4,5,6-Пентагидроксигексанал. разрешены тривиальные названия: ᴅ-глюкоза ᴅ- глюко- гексоз
Предпочтительное название IUPAC ПИН-коды не используются для натуральных продуктов.
Другие имена Уровень сахара в крови Декстроза Кукурузный сахар d -Глюкоза Виноградный сахар
Идентификаторы
Количество CAS	50-99-7 Y 492-62-6 (α- d- глюкопираноза) Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
3DMet	B01203
Сокращения	Glc
Ссылка на Beilstein	1281604
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 4167 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1222250 Y
ChemSpider	5589 Y
Номер ЕС	200-075-1
Ссылка на Гмелин	83256
IUPHAR / BPS	4536
КЕГГ	C00031 Y
MeSH	Глюкоза
PubChem CID	5793
Номер RTECS	LZ6600000
UNII	5SL0G7R0OK Y 5J5I9EB41E  (α- d- глюкопираноза) Y
ИнЧИ InChI = 1S / C6H12O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-11H, 1H2 / t2-, 3-, 4 +, 5-, 6 мкм / м1 / с1 Y Ключ: WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Y
Улыбки OC [C @ H] 1OC (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 1O C ([C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] (O1) O) O) O) O) O
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 12 О 6
Молярная масса	180,156  г / моль
Внешность	белый порошок
Плотность	1,54 г / см 3
Температура плавления	α- d- глюкоза: 146 ° C (295 ° F, 419 K) β- d- глюкоза: 150 ° C (302 ° F, 423 K)
Растворимость в воде	909 г / л (25 ° C (77 ° F))
Магнитная восприимчивость (χ)	−101,5 × 10 −6  см 3 / моль
Дипольный момент	8,6827
Термохимия
Теплоемкость ( C )	218,6 Дж / (К · моль) [1]
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )	209,2 Дж / (К · моль) [1]
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )	−1271 кДж / моль [2]
Теплота сгорания, высшее значение (HHV)	2,805 кДж / моль (670 ккал / моль)
Фармакология
Код УВД	B05CX01 ( ВОЗ ) V04CA02 ( ВОЗ ), V06DC01 ( ВОЗ )
Опасности
Паспорт безопасности	ICSC 08655
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 0 0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить  ( что есть   ?)YN
Ссылки на инфобоксы

Глюкоза - это простой сахар с молекулярной формулой C ₆ H ₁₂ O _6.. Глюкоза является наиболее распространенным моносахарид , ^[3] подкатегория углеводов . Глюкоза в основном вырабатывается растениями и большинством водорослей во время фотосинтеза из воды и углекислого газа, используя энергию солнечного света, где она используется для производства целлюлозы в клеточных стенках , которая является наиболее распространенным углеводом. ^[4] В энергетическом обмене глюкоза является наиболее важным источником энергии для всех организмов . Глюкоза для метаболизма хранится в виде полимера в растениях в основном в виде крахмала и амилопектина., а у животных в виде гликогена . Глюкоза циркулирует в крови животных как сахар в крови . В природе форма глюкозы д -глюкозный, а л -глюкозного получают синтетический в сравнительно небольших количествах и имеет меньшее значение. Глюкоза представляет собой моносахарид, содержащий шесть атомов углерода и альдегидную группу, и поэтому является альдогексозой . Молекула глюкозы может существовать в форме с открытой цепью (ациклической), а также в кольцевой (циклической) форме. Глюкоза встречается в природе и в свободном состоянии содержится во фруктах и ​​других частях растений. У животных глюкоза высвобождается в результате распада гликогена в процессе, известном как гликогенолиз .

Глюкоза, как и внутривенный раствор сахара , находится в списке Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств , безопасных и наиболее эффективных лекарственных средств , необходимых в системе здравоохранения . ^[5] Он также включен в список в сочетании с хлоридом натрия. ^[5]

Название глюкоза происходит от французского от греческого γλυκός («глюкос»), что означает «сладкий» в отношении сусла , сладкого первого отжима винограда при производстве вина . ^{[6] [7]} Суффикс « -оза » - это химический классификатор, обозначающий сахар.

История [ править ]

Глюкоза была впервые выделена из изюма в 1747 году немецким химиком Андреасом Маргграфом . ^{[8] [9]} Глюкоза была обнаружена в винограде Иоганном Тобиасом Ловицем в 1792 году и отличилась от тростникового сахара (сахарозы). Глюкоза - это термин, придуманный Жаном Батистом Дюма в 1838 году, который преобладал в химической литературе. Фридрих Август Кекуле предложил термин декстроза (от латинского dexter = право), потому что в водном растворе глюкозы плоскость линейно поляризованного света повернута вправо. Напротив, d -фруктоза (кетогексоза) и l-глюкоза повернуть линейно поляризованный свет влево. Раннее обозначение вращения плоскости линейно поляризованного света ( d и l- номенклатура) было позже оставлено в пользу d- и l- обозначений, которые относятся к абсолютной конфигурации асимметричного центра, наиболее удаленного от карбонильной группы. , и в соответствии с конфигурацией d- или l- глицеральдегида. ^{[10] [11]}

Поскольку глюкоза является основной потребностью многих организмов, правильное понимание ее химического состава и структуры в значительной степени способствовало общему прогрессу в области органической химии . Это понимание произошло в значительной степени в результате исследований Эмиля Фишера , немецкого химика, получившего в 1902 году Нобелевскую премию по химии за свои открытия. ^[12] Синтез глюкозы установил структуру органического материала и, следовательно, стал первым окончательным подтверждением теорий химической кинетики и расположения химических связей в углеродсодержащих молекулах Якоба Хенрикуса ван 'т Хоффа . ^[13]Между 1891 и 1894 годами Фишер установил стереохимическую конфигурацию всех известных сахаров и правильно предсказал возможные изомеры , применяя теорию асимметричных атомов углерода Ван'т-Гоффа. Названия изначально относились к натуральным веществам. Их энантиомеры получили одно и то же название с введением систематической номенклатуры с учетом абсолютной стереохимии (например, номенклатура Фишера, номенклатура d / l ).

За открытие метаболизма глюкозы Отто Мейерхоф получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине в 1922 году. ^[14] Ганс фон Эйлер-Челпин был удостоен Нобелевской премии по химии вместе с Артуром Харденом в 1929 году за их «исследования ферментации глюкозы». сахар и их доля ферментов в этом процессе ». ^{[15] [16]} В 1947 году Бернардо Хусей (за открытие роли гипофиза в метаболизме глюкозы и производных углеводов), а также Карл и Герти Кори (за открытие превращения гликогена из глюкозы в ) получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине.^{[17] [18] [19]} В 1970 году Луис Лелуар был удостоен Нобелевской премии по химии за открытие сахарных нуклеотидов, полученных из глюкозы, в биосинтезе углеводов. ^[20]

Химические свойства [ править ]

С шестью атомами углерода он классифицируется как гексоза , подкатегория моносахаридов. d- Глюкоза является одним из шестнадцати стереоизомеров альдогексозы . Д - изомер , д -глюкозный, также известная как декстроза , широко встречается в природе, но л -изомер, л -глюкозный , не делает. Глюкозу можно получить путем гидролиза углеводов, таких как молочный сахар ( лактоза ), тростниковый сахар ( сахароза ), мальтоза , целлюлоза , гликоген. и т.д. Декстроза обычно коммерчески производится из кукурузного крахмала в США и Японии, из картофельного и пшеничного крахмала в Европе и из крахмала тапиоки в тропических регионах. ^[21] В производственном процессе используется гидролиз посредством пропаривания под давлением при контролируемом pH в струе с последующей ферментативной деполимеризацией. ^[22] Несвязанная глюкоза - один из основных ингредиентов меда . Все формы глюкозы бесцветны и легко растворяются в воде, уксусной кислоте и некоторых других растворителях. Они плохо растворяются в метаноле и этаноле .

Структура и номенклатура [ править ]

Глюкоза представляет собой моносахарид с формулой C ₆ H ₁₂ O ₆ или H- (C = O) - (CHOH) ₅ -H, пять гидроксильных (OH) групп которого расположены определенным образом вдоль его шестиуглеродной спины. Глюкоза обычно присутствует в твердой форме в виде моногидрата с замкнутым пирановым кольцом (гидрат декстрозы). В водном растворе, с другой стороны, он представляет собой открытую цепь в небольшой степени и присутствует преимущественно в виде α- или β- пиранозы , которые частично взаимно сливаются путем мутаротации . Из водных растворов можно кристаллизовать три известные формы: α-глюкопиранозу, β-глюкопиранозу и гидрат β-глюкопиранозы. ^[23]Глюкоза представляет собой строительный блок дисахаридов лактозы и сахарозы (тростниковый или свекольный сахар), олигосахаридов, таких как рафиноза, и полисахаридов, таких как крахмал и амилопектин , гликогена или целлюлозы . Температура стеклования глюкозы составляет 31 ° C, а постоянная Гордона – Тейлора (экспериментально определенная константа для предсказания температуры стеклования для различных массовых долей смеси двух веществ) ^[24] составляет 4,5. ^[25]

Форма с открытой цепочкой [ править ]

В мимолетной форме с открытой цепью молекула глюкозы имеет открытый (в отличие от циклического ) и неразветвленный остов из шести атомов углерода, от C-1 до C-6; где C-1 является частью альдегидной группы H (C = O) -, а каждый из пяти других атомов углерода несет одну гидроксильную группу -OH. Остальные связи углеродов основной цепи удовлетворяются атомами водорода -H. Следовательно, глюкоза является одновременно гексозой и альдозой или альдогексозой . Альдегидная группа превращает глюкозу в редуцирующий сахар, что дает положительную реакцию с тестом Фелинга .

Каждый из четырех атомов углерода от C-2 до C-5 является стереоцентром , что означает, что его четыре связи соединяются с четырьмя различными заместителями. (Углерод C-2, например, соединяется с - (C = O) H, -OH, -H и - (CHOH) ₄ H.) В d- глюкозе эти четыре части должны находиться в определенном трехмерном пространстве. расположение. А именно, когда молекула нарисована в проекции Фишера , гидроксилы на C-2, C-4 и C-5 должны быть на правой стороне, в то время как на C-3 должны быть на левой стороне.

Положения этих четырех гидроксилов в точности обратны на диаграмме Фишера для l- глюкозы . d- и l- глюкоза являются двумя из 16 возможных альдогексоз; остальные 14 являются аллозой , альтроза , галактоза , гулоза , идоз , манноз , и талоз , каждый с двумя энантиомерами , « д -» и « л -».

Важно отметить, что линейная форма глюкозы составляет менее 0,02% молекул глюкозы в водном растворе. Остальное - одна из двух циклических форм глюкозы, которые образуются, когда гидроксильная группа на углероде 5 (C5) связывается с альдегидным углеродом 1 (C1).

Циклические формы [ править ]

В растворах форма глюкозы с открытой цепью (« D -» или « L -») существует в равновесии с несколькими циклическими изомерами , каждый из которых содержит углеродное кольцо, замкнутое одним атомом кислорода. Однако в водном растворе более 99% молекул глюкозы в любой момент времени существуют в форме пиранозы . Форма с открытой цепью ограничена примерно 0,25%, а формы фуранозы существуют в незначительных количествах. Термины «глюкоза» и « D- глюкоза» обычно также используются для этих циклических форм. Кольцо возникает из формы с открытой цепью в результате реакции внутримолекулярного нуклеофильного присоединения между альдегидной группой (при C-1) и гидроксильной группой C-4 или C-5,формированиеполуацетальная связь, -C (OH) H-O-.

Взаимодействие между C-1 и C-5 дает шестичленную гетероциклическую систему, называемую пиранозой, которая представляет собой моносахаридный сахар (отсюда «-оза»), содержащий дериватизированный пирановый скелет. Реакция (гораздо более редкая) между C-1 и C-4 дает пятичленное кольцо фуранозы, названное в честь фурана циклического простого эфира . В любом случае к каждому атому углерода в кольце присоединены один водород и один гидроксил, за исключением последнего атома углерода (C-4 или C-5), где гидроксил заменен остатком открытой молекулы (которая представляет собой - (C ( CH ₂ OH) HOH) -H или - (CHOH) -H соответственно).

Реакция замыкания кольца также делает углерод C-1 хиральным , поскольку его четыре связи ведут к -H, к -OH, к углероду C-2 и кислороду кольца. Эти четыре части молекулы могут быть расположены вокруг C-1 ( аномерного углерода ) двумя различными способами, обозначенными префиксами «α-» и «β-». Когда молекула глюкопиранозы нарисована в проекции Хаворта , обозначение «α-» означает, что гидроксильная группа, присоединенная к C-1, и группа -CH ₂ OH в C-5, находится на противоположных сторонах плоскости кольца ( транс- расположение ), в то время как «β-» означает, что они находятся на одной стороне плоскости ( цис- расположение). Следовательно, изомер с открытой цепью D-глюкоза дает четыре различных циклических изомера: α- D- глюкопиранозу, β- D- глюкопиранозу, α- D- глюкофуранозу и β- D- глюкофуранозу. Эти пять структур существуют в равновесии и взаимопревращаются, и взаимное превращение происходит намного быстрее при кислотном катализе .

Другой изомер с открытой цепью L- глюкоза аналогичным образом дает четыре различных циклических формы L- глюкозы, каждая из которых является зеркальным отображением соответствующей D- глюкозы.

Кольца не плоские, а скручены в трех измерениях. Кольцо глюкопиранозы (α или β) может принимать несколько неплоских форм, аналогичных конформациям «стул» и «лодочка» циклогексана . Точно так же кольцо глюкофуранозы может принимать несколько форм, аналогичных конформациям «конверта» циклопентана .

В твердом состоянии наблюдаются только формы глюкопиранозы, образующие бесцветные кристаллические твердые вещества, которые хорошо растворимы в воде и уксусной кислоте, но плохо растворимы в метаноле и этаноле . Они плавятся при 146 ° C (295 ° F) ( α ) и 150 ° C (302 ° F) ( β ) и разлагаются, начиная с 188 ° C (370 ° F), с выделением различных летучих продуктов, в конечном итоге оставляя остаток. из углерода . ^[26]

Однако некоторые производные глюкофуранозы, такие как 1,2- O- изопропилиден- D- глюкофураноза , стабильны и могут быть получены в чистом виде в виде кристаллических твердых веществ. ^{[27] [28]} Например, реакция α-D-глюкозы с пара- толилбороновой кислотой H
₃С - ( С
₆ЧАС
₄) - В (ОН)
₂восстанавливает нормальное пиранозное кольцо с образованием 4-кратного сложного эфира α-D-глюкофураноза-1,2∶3,5-бис ( п- толилбороната). ^[29]

Вращательные изомеры [ править ]

Каждый изомер глюкозы подвержен вращательной изомерии . В циклической форме глюкозы, вращение может происходить вокруг на О6-С6-С5-О5 торсионного угла , называемый ω -угол, чтобы сформировать три шахматные порядок ротамер конформации называется гошами - Гоши (GG), гоши - транс (GT) и транс - гош (тг). ^[30] Существует тенденция к ω -угол принять гош конформацию, тенденция , что объясняется эффектом гош .

Мутаротация [ править ]

Мутаротация состоит из временного обращения вспять реакции образования кольца, приводящего к форме с открытой цепью, с последующим преобразованием кольца. На этапе замыкания кольца может использоваться группа -OH, отличная от той, которая была воссоздана на этапе раскрытия (таким образом, переключаясь между формами пиранозы и фуранозы), или новая полуацетальная группа, созданная на C-1, может иметь ту же или противоположную направленность, что и исходная. (таким образом переключаясь между формами α и β). Таким образом, хотя форма с открытой цепью практически не обнаруживается в растворе, она является важным компонентом равновесия.

Форма с открытой цепью термодинамически нестабильна и самопроизвольно изомеризуется в циклические формы. (Хотя реакция замыкания кольца теоретически может создать четырех- или трехатомные кольца, они будут сильно напряженными и не наблюдаются на практике.) В растворах при комнатной температуре четыре циклических изомера взаимно превращаются в течение нескольких часов, в процессе, называемом мутаротацией . ^[31] Начиная с любых пропорций, смесь сходится к стабильному соотношению α: β 36:64. Если бы не влияние аномерного эффекта, соотношение было бы α: β 11:89 . ^[32] Мутаротация происходит значительно медленнее при температурах, близких к 0 ° C (32 ° F).

Оптическая активность [ править ]

В воде или в твердой форме d - (+) - глюкоза является правовращающей , то есть она будет вращать направление поляризованного света по часовой стрелке, если смотреть на источник света. Эффект обусловлен хиральностью молекул, и действительно, зеркальный изомер, l - (-) - глюкоза, является левовращающим (вращает поляризованный свет против часовой стрелки) на ту же величину. Сила эффекта различна для каждого из пяти таутомеров .

Обратите внимание, что префикс d - не относится напрямую к оптическим свойствам соединения. Это указывает на то, что хиральный центр C-5 имеет такую ​​же направленность, как и d- глицеральдегид (который был назван так, потому что он правовращающий). Тот факт, что d- глюкоза является правовращающей, является комбинированным действием ее четырех хиральных центров, а не только C-5; и действительно, некоторые из других d- альдогексозов являются левовращающими.

Превращение между двумя аномерами можно наблюдать в поляриметре, поскольку чистая α- d- глюкоза имеет удельный угол вращения + 112,2 ° · мл / (дм · г), чистая β- D-глюкоза + 17,5 ° · мл / ( дм · г). ^[33] Когда через определенное время из-за мутаротации достигается равновесие, угол поворота составляет + 52,7 ° · мл / (дм · г). ^[33] При добавлении кислоты или основания это превращение значительно ускоряется. Уравновешивание происходит через альдегидную форму с открытой цепью.

Изомеризация [ править ]

В разбавленном гидроксиде натрия или других разбавленных основаниях моносахариды манноза , глюкоза и фруктоза взаимно преобразуются (через преобразование Лобри де Брюйн – Альберда – Ван Экенштейна ), так что образуется баланс между этими изомерами. Эта реакция протекает через ендиол :

Биохимические свойства [ править ]

Глюкоза - самый распространенный моносахарид. Глюкоза также является наиболее широко используемой альдогексозой в большинстве живых организмов. Одним из возможных объяснений этого заключается в том, что глюкоза имеет меньшую тенденцию по сравнению с другими альдогексозами , чтобы неспецифический реагировать с аминными группами белков . ^[34] Эта реакция - гликирование - ухудшает или разрушает функцию многих белков, ^[34] например, гликированного гемоглобина . Низкую скорость гликирования глюкозы можно объяснить тем, что она имеет более стабильную циклическую форму по сравнению с другими альдогексозами, что означает, что она тратит меньше времени, чем в ее реактивной форме с открытой цепью . ^[34]Причина того, что глюкоза имеет наиболее стабильную циклическую форму из всех альдогексоз, заключается в том, что ее гидроксильные группы (за исключением гидроксигруппы на аномерном атоме углерода d- глюкозы) находятся в экваториальном положении . Предположительно, глюкоза является наиболее распространенным природным моносахаридом, потому что она менее гликирована белками, чем другие моносахариды. ^{[34] [35]} Другая гипотеза состоит в том, что глюкоза, будучи единственной D-альдогексозой, которая имеет все пять гидроксизаместителей в экваториальном положении в форме β-D-глюкозы, более доступна для химических реакций, ^[36] для например, для этерификации^[37] илиобразование ацеталя . ^[38] По этой причине D-глюкоза также является наиболее предпочтительным строительным блоком природных полисахаридов (гликанов). Полисахариды, состоящие исключительно из глюкозы, называются глюканами .

Глюкоза вырабатывается растениями в процессе фотосинтеза с использованием солнечного света, воды и углекислого газа и может использоваться всеми живыми организмами в качестве источника энергии и углерода. Однако большая часть глюкозы встречается не в свободной форме, а в форме ее полимеров, то есть лактозы, сахарозы, крахмала и других веществ, являющихся запасами энергии, а также целлюлозы и хитина , которые являются компонентами клеточной стенки растений или грибов. и членистоногие соответственно. Эти полимеры разлагаются до глюкозы во время приема пищи животными, грибами и бактериями с помощью ферментов. Все животные также могут сами производить глюкозу из определенных прекурсоров по мере необходимости. Нервные клетки , клетки мозгового вещества иЭритроциты зависят от глюкозы для производства энергии. ^[39] У взрослых людей содержится около 18 г глюкозы, ^[40] из которых около 4 г присутствует в крови. ^[41] Примерно от 180 до 220 г глюкозы вырабатывается в печени взрослого человека за 24 часа. ^[40]

Многие из долгосрочных осложнений диабета (например, слепота , почечная недостаточность и периферическая невропатия ), вероятно, связаны с гликированием белков или липидов . ^[42] Напротив, регулируемое ферментами добавление сахара к белку называется гликозилированием и необходимо для функционирования многих белков. ^[43]

Поглощение [ править ]

Проглоченная глюкоза изначально связывается с рецептором сладкого вкуса на языке человека. Этот комплекс белков T1R2 и T1R3 позволяет идентифицировать источники пищи, содержащие глюкозу. Глюкоза в основном поступает с пищей - около 300 г в день вырабатывается в результате преобразования пищи ^[44], но она также синтезируется из других метаболитов в клетках организма. У человека расщепление глюкозосодержащих полисахаридов частично происходит уже во время жевания с помощью амилазы , содержащейся в слюне , а также мальтазы , лактазы и сахарозы на краю кисти.тонкой кишки. Глюкоза является строительным материалом для многих углеводов и может быть отделена от них с помощью определенных ферментов. Глюкозидазы , подгруппа гликозидаз, сначала катализируют гидролиз длинноцепочечных глюкозосодержащих полисахаридов, удаляя концевую глюкозу. В свою очередь, дисахариды в основном разлагаются специфическими гликозидазами до глюкозы. Названия разлагающих ферментов часто происходят от конкретных поли- и дисахаридов; среди прочего, для разложения полисахаридных цепей используются амилазы (названные в честь амилозы, компонента крахмала), целлюлазы (названные в честь целлюлозы), хитиназы (названные в честь хитина) и другие. Кроме того, для расщепления дисахаридов используются мальтаза, лактаза, сахароза, треалаза.и другие. У человека известно около 70 генов, кодирующих гликозидазы. Они выполняют функции переваривания и разложения гликогена, сфинголипидов , мукополисахаридов и поли (АДФ-рибозы) . Люди не производят целлюлазы, хитиназы и треалазы, в отличие от бактерий кишечной флоры .

Чтобы попасть внутрь или выйти из клеточных мембран клеток и мембран клеточных компартментов, глюкоза требует специальных транспортных белков из суперсемейства основных фасилитаторов . В тонком кишечнике (точнее, в тощей кишке ) ^[45] глюкоза поглощается эпителиальными клетками кишечника с помощью переносчиков глюкозы ^[46] через вторичный активный транспортный механизм, называемый симпортом ионов натрия и глюкозы через натрий / глюкозу. Котранспортер глюкозы 1 . ^[47] Дальнейший перенос происходит на базолатеральномсторона кишечных эпителиальных клеток с помощью переносчика глюкозы GLUT2 , ^[47] , а также их поглощение в клетки печени , клетки почки , клетки островков Лангерганса , нервных клеток, астроцитов и tanyocytes . ^[48] Глюкоза поступает в печень через портальную вену и хранится там в виде клеточного гликогена. ^[49] В клетках печени, она фосфорилируется с помощью глюкокиназы в положении 6 к глюкозо-6-фосфат , который не может покинуть клетку. С помощью глюкозо-6-фосфатазыглюкозо-6-фосфат при необходимости превращается обратно в глюкозу исключительно в печени, так что он доступен для поддержания достаточной концентрации глюкозы в крови. В других клетках захват происходит путем пассивного транспорта через один из 14 белков GLUT. ^[47] В других типах клеток фосфорилирование происходит через гексокиназу , после чего глюкоза больше не может диффундировать из клетки.

Переносчик глюкозы GLUT1 продуцируется большинством типов клеток и имеет особое значение для нервных клеток и β-клеток поджелудочной железы . ^[47] GLUT3 высоко экспрессируется в нервных клетках. ^[47] Глюкоза из кровотока поглощается GLUT4 из мышечных клеток ( скелетных ^[50] и сердечных мышц ) и жировых клеток . ^[51] GLUT14 образуется исключительно в семенниках . ^[47] Избыточная глюкоза расщепляется и превращается в жирные кислоты, которые хранятся в виде триацилглицеридов . впочками глюкоза с мочой всасывается через SGLT1 и SGLT2 в апикальных клеточных мембранах и передается через GLUT2 в базолатеральных клеточных мембранах. ^[52] Около 90% реабсорбции глюкозы почками происходит через SGLT2 и около 3% через SGLT1. ^[53]

Биосинтез [ править ]

У растений и некоторых прокариот глюкоза является продуктом фотосинтеза . ^[54] Глюкоза также образуется при расщеплении полимерных форм глюкозы, таких как гликоген (у животных и грибов ) или крахмал (у растений). Расщепление гликогена называется гликогенолизом , расщепление крахмала называется деградацией крахмала. ^[55]

Метаболический путь, который начинается с молекул, содержащих от двух до четырех атомов углерода (C), и заканчивается молекулой глюкозы, содержащей шесть атомов углерода, называется глюконеогенезом и происходит во всех живых организмах. Меньшие исходные материалы являются результатом других метаболических путей. В конечном итоге почти все биомолекулы образуются в результате ассимиляции углекислого газа растениями во время фотосинтеза. ^[56] Свободная энергия образования α- d- глюкозы составляет 917,2 килоджоулей на моль. ^[57] У людей глюконеогенез происходит в печени и почках, ^[58] но также и в других типах клеток. В печени хранится около 150 г гликогена, в скелетных мышцах - около 250 г. ^[59]Однако глюкоза, высвобождаемая в мышечных клетках при расщеплении гликогена, не может быть доставлена ​​в кровоток, потому что глюкоза фосфорилируется гексокиназой, а глюкозо-6-фосфатаза не экспрессируется для удаления фосфатной группы. В отличие от глюкозы, для глюкозо-6-фосфата нет транспортного белка. Глюконеогенез позволяет организму накапливать глюкозу из других метаболитов, включая лактат или определенные аминокислоты, при этом потребляя энергию. Клетки почечных канальцев также могут производить глюкозу.

Разложение глюкозы [ править ]

У человека глюкоза метаболизируется путем гликолиза ^[60] и пентозофосфатного пути. ^[61] Гликолиз используется всеми живыми организмами, ^{[62] [63]} с небольшими вариациями, и все организмы вырабатывают энергию за счет распада моносахаридов. ^[62] В ходе дальнейшего метаболизма он может полностью разрушиться посредством окислительного декарбоксилирования , цикла Кребса (синоним цикла лимонной кислоты ) и дыхательной цепи.к воде и двуокиси углерода. Если для этого недостаточно кислорода, разложение глюкозы у животных происходит анаэробно до лактата в результате ферментации молочной кислоты и выделяет меньше энергии. Мышечный лактат попадает в печень через кровоток у млекопитающих, где происходит глюконеогенез ( цикл Кори ). При большом количестве глюкозы метаболит ацетил-КоА из цикла Кребса также можно использовать для синтеза жирных кислот . ^[64] Глюкоза также используется для пополнения запасов гликогена в организме, которые в основном находятся в печени и скелетных мышцах. Эти процессы регулируются гормонально .

В других живых организмах могут происходить другие формы ферментации. Бактерия Escherichia coli может расти на питательных средах, содержащих глюкозу в качестве единственного источника углерода. ^[57] У некоторых бактерий и, в модифицированной форме, также у архей, глюкоза разлагается по пути Энтнера-Дудорова . ^[65]

Использование глюкозы в качестве источника энергии в клетках осуществляется либо путем аэробного дыхания, либо анаэробного дыхания, либо путем ферментации. Первым этапом гликолиза является фосфорилирование глюкозы гексокиназой с образованием глюкозо-6-фосфата . Основная причина немедленного фосфорилирования глюкозы состоит в том, чтобы предотвратить ее диффузию из клетки, поскольку заряженная фосфатная группа препятствует легкому проникновению глюкозо-6-фосфата через клеточную мембрану . ^[66] Кроме того, добавление высокоэнергетической фосфатной группы активирует глюкозу для последующего разложения на более поздних стадиях гликолиза. В физиологических условиях эта первоначальная реакция необратима.

При анаэробном дыхании одна молекула глюкозы дает чистый прирост в размере двух молекул АТФ (четыре молекулы АТФ производятся во время гликолиза посредством фосфорилирования на уровне субстрата, но две необходимы ферментам, используемым во время процесса). ^[67] При аэробном дыхании молекула глюкозы намного более прибыльна, поскольку генерируется максимальное чистое производство 30 или 32 молекул АТФ (в зависимости от организма) посредством окислительного фосфорилирования. ^[68]

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. ^{[§ 1]}

Опухолевые клетки часто растут сравнительно быстро и потребляют за счет гликолиза количество глюкозы выше среднего ^[69], что приводит к образованию лактата, конечного продукта ферментации у млекопитающих, даже в присутствии кислорода. Этот эффект называется эффектом Варбурга . Для увеличения поглощения глюкозы опухолями чрезмерно вырабатываются различные SGLT и GLUT. ^{[70] [71]}

В дрожжах этанол ферментируется при высоких концентрациях глюкозы даже в присутствии кислорода (который обычно приводит к дыханию, но не к ферментации). Этот эффект называется эффектом Крэбтри .

Источник энергии [ править ]

Глюкоза - повсеместное топливо в биологии . Он используется в качестве источника энергии в организмах, от бактерий до людей, посредством аэробного дыхания , анаэробного дыхания (у бактерий) или ферментации . Глюкоза - ключевой источник энергии человеческого тела, благодаря аэробному дыханию, обеспечивающий около 3,75  килокалорий (16  килоджоулей ) пищевой энергии на грамм. ^{[72] При} распаде углеводов (например, крахмала) образуются моно- и дисахариды , большинство из которых представляет собой глюкозу. Через гликолиз, а затем в реакциях цикла лимонной кислоты иПри окислительном фосфорилировании глюкоза окисляется с образованием диоксида углерода и воды , выделяя энергию в основном в форме АТФ . Реакция на инсулин и другие механизмы регулируют концентрацию глюкозы в крови. Физиологическая калорийность глюкозы, в зависимости от источника, составляет 16,2 килоджоулей на грамм ^[73] и 15,7 кДж / г (3,74 ккал / г) соответственно. ^[74]Высокая доступность углеводов из растительной биомассы привела к появлению множества методов в ходе эволюции, особенно у микроорганизмов, для использования энергии и глюкозы, запасающей углерод. Существуют различия в том, что конечный продукт больше не может использоваться для производства энергии. Присутствие отдельных генов и их генных продуктов, ферментов, определяет возможные реакции. Метаболический путь гликолиза используется почти всеми живыми существами. Существенным различием в использовании гликолиза является восстановление НАДФН в качестве восстановителя анаболизма , который в противном случае должен был бы генерироваться косвенно. ^[75]

Глюкоза и снабжение кислородом почти вся энергия для мозга , ^[76] поэтому его наличие влияния психологических процессов. Когда уровень глюкозы низкий , психологические процессы, требующие умственных усилий (например, самоконтроль , принятие решений), нарушаются. ^{[77] [78] [79] [80]} В головном мозге, который зависит от глюкозы и кислорода как основного источника энергии, концентрация глюкозы обычно составляет от 4 до 6 мМ (5 мМ равно 90 мг / дл), ^{[ 40],} но уменьшается до 2–3 мМ при голодании. ^[81] Путаница возникает ниже 1 мМ и кома на более низких уровнях. ^[81]

Глюкоза в крови называется сахаром в крови . Уровень сахара в крови регулируется связывающими глюкозу нервными клетками в гипоталамусе . ^[82] Кроме того, глюкоза в головном мозге связывается с рецепторами глюкозы системы вознаграждения в прилежащем ядре . ^[82] Связывание глюкозы с рецептором сладкого на языке вызывает высвобождение различных гормонов энергетического метаболизма либо через глюкозу, либо через другие сахара, что приводит к увеличению клеточного поглощения и снижению уровня сахара в крови. ^[83] Искусственные подсластители не снижают уровень сахара в крови. ^[83]

Содержание сахара в крови здорового человека в состоянии кратковременного голодания, например, после ночного голодания, составляет примерно от 70 до 100 мг / дл крови (от 4 до 5,5 мМ). В плазме крови измеренные значения примерно на 10–15% выше. Кроме того, значения в артериальной крови выше, чем концентрации в венозной крови, поскольку глюкоза абсорбируется тканями во время прохождения капиллярного русла . Также в капиллярной крови, которая часто используется для определения сахара в крови, значения иногда выше, чем в венозной крови. Содержание глюкозы в крови регулируется гормонами инсулином , инкретином и глюкагоном . ^[82][84] Инсулин снижает уровень глюкозы, глюкагон повышает его. ^[40] Кроме того, гормоны адреналин , тироксин , глюкокортикоиды , соматотропин и адренокортикотропин приводят к повышению уровня глюкозы. ^[40] Существует также гормонально-независимая регуляция, которая называется ауторегуляцией глюкозы . ^[85] После приема пищи концентрация сахара в крови увеличивается. Значения более 180 мг / дл в венозной цельной крови являются патологическими и называются гипергликемией , значения ниже 40 мг / дл называются гипогликемией . ^[86]Когда необходимо, глюкоза высвобождается в кровоток глюкозо-6-фосфатазой из глюкозо-6-фосфата, происходящего из гликогена печени и почек, тем самым регулируя гомеостаз концентрации глюкозы в крови. ^{[58] [39]} У жвачных животных концентрация глюкозы в крови ниже (60 мг / дл у крупного рогатого скота и 40 мг / дл у овец ), потому что углеводы больше преобразуются кишечной флорой в короткоцепочечные жирные кислоты . ^[87]

Некоторые глюкоза превращается в молочную кислоту с помощью астроцитов , которые затем используют в качестве источника энергии с помощью клеток головного мозга ; некоторая часть глюкозы используется клетками кишечника и эритроцитами , а остальная часть достигает печени , жировой ткани и мышечных клеток, где она абсорбируется и сохраняется в виде гликогена (под действием инсулина ). Гликоген клеток печени может превращаться в глюкозу и возвращаться в кровь при низком уровне инсулина или его отсутствии; Гликоген мышечных клеток не возвращается в кровь из-за недостатка ферментов. В жировых клетках глюкоза используется для активации реакций, которые синтезируют некоторое количество жира.типы и имеют другие цели. Гликоген - это механизм «хранения энергии глюкозы» в организме, потому что он гораздо более «экономит пространство» и менее реактивен, чем сама глюкоза.

В результате своей важности для здоровья человека глюкоза является аналитом в тестах на глюкозу, которые являются обычными медицинскими анализами крови . ^[88] Прием пищи или голодание до взятия пробы крови влияет на анализ глюкозы в крови; высокий уровень сахара в крови натощак может быть признаком преддиабета или сахарного диабета . ^[89]

Гликемический индекс является показателем скорости резорбции и преобразования в уровень глюкозы в крови из углеводов глотавших, измеренная как площадь под кривой уровня глюкозы в крови после потребления по сравнению с глюкозой (глюкоза определяется как 100). ^[90] Клиническое значение гликемического индекса является спорным, ^{[90] [91]} поскольку продукты с высоким содержанием жира замедляют резорбцию углеводов и снижают гликемический индекс, например мороженое. ^[91] Альтернативный показатель является индекс инсулина , ^[92] измеряется как воздействие углеводов потребления на уровне инсулина в крови. Гликемический индекс является показателем количества глюкозы, добавленной к уровню глюкозы в крови после потребления, на основе гликемического индекса и количества потребляемой пищи.

Предшественник [ править ]

Организмы используют глюкозу в качестве прекурсора для синтеза нескольких важных веществ. Крахмал , целлюлоза и гликоген («животный крахмал») являются обычными полимерами глюкозы ( полисахаридами ). Некоторые из этих полимеров (крахмал или гликоген) служат в качестве накопителей энергии, в то время как другие (целлюлоза и хитин , производные глюкозы) играют структурную роль. Олигосахариды глюкозы в сочетании с другими сахарами служат важными запасами энергии. К ним относятся лактоза , преобладающий сахар в молоке, который представляет собой дисахарид глюкоза-галактоза, и сахарозу , другой дисахарид, состоящий из глюкозы ифруктоза . Глюкоза также добавляется к определенным белкам и липидам в процессе, называемом гликозилированием . Это часто имеет решающее значение для их функционирования. Ферменты, которые присоединяют глюкозу к другим молекулам, обычно используют фосфорилированную глюкозу для формирования новой связи, связывая ее с разрывом глюкозо-фосфатной связи.

Помимо прямого использования в качестве мономера, глюкоза может быть расщеплена для синтеза большого количества других биомолекул. Это важно, поскольку глюкоза служит одновременно и основным хранилищем энергии, и источником органического углерода. Глюкоза может расщепляться и превращаться в липиды . Он также является предшественником синтеза других важных молекул, таких как витамин С ( аскорбиновая кислота ). В живых организмах глюкоза превращается в несколько других химических соединений, которые являются исходным материалом для различных метаболических путей . Среди них все другие моносахариды ^[93], такие как фруктоза (через путь полиола ), ^[47]манноза (эпимер глюкозы в положении 2), галактоза (эпимер в положении 4), фукоза, различные уроновые кислоты и аминосахара производятся из глюкозы. ^[49] В дополнение к фосфорилированию до глюкозо-6-фосфата, которое является частью гликолиза, глюкоза может окисляться во время разложения до глюконо-1,5-лактона . Глюкоза используется некоторыми бактериями в качестве строительного блока в биосинтезе трегалозы или декстрана, а у животных - в качестве строительного блока гликогена. Глюкоза также может превращаться из бактериальной ксилозоизомеразы во фруктозу. Кроме того, метаболиты глюкозы производят все заменимые аминокислоты., Сахарные спирты , такие как маннит и сорбит , жирных кислот , холестерина и нуклеиновых кислот . ^[93] Наконец, глюкоза используется в качестве строительного блока при гликозилировании белков до гликопротеинов , гликолипидов , пептидогликанов , гликозидов и других веществ (катализируемых гликозилтрансферазами ) и может отщепляться от них гликозидазами .

Патология [ править ]

Диабет [ править ]

Диабет - это нарушение обмена веществ, при котором организм не может регулировать уровень глюкозы в крови либо из-за нехватки инсулина в организме, либо из-за неспособности клеток организма должным образом реагировать на инсулин. Каждая из этих ситуаций может быть вызвана постоянно высоким повышением уровня глюкозы в крови, выгоранием поджелудочной железы и инсулинорезистентностью . Поджелудочная железа является органом , ответственным за секрецию инсулина и глюкагона гормонов. ^[94] Инсулин - это гормон, который регулирует уровень глюкозы, позволяя клеткам организма поглощать и использовать глюкозу. Без него глюкоза не может попасть в клетку и, следовательно, не может использоваться в качестве топлива для функций организма. ^[95]Если поджелудочная железа постоянно подвергается повышенному уровню глюкозы в крови, вырабатывающие инсулин клетки поджелудочной железы могут быть повреждены, что приведет к нехватке инсулина в организме. Инсулинорезистентность возникает, когда поджелудочная железа пытается вырабатывать все больше и больше инсулина в ответ на постоянно повышенный уровень глюкозы в крови. В конце концов, остальная часть тела становится резистентной к инсулину, который вырабатывает поджелудочная железа, тем самым требуя больше инсулина для достижения того же эффекта снижения уровня глюкозы в крови и заставляя поджелудочную железу производить еще больше инсулина, чтобы конкурировать с резистентностью. Эта негативная спираль способствует выгоранию поджелудочной железы и прогрессированию диабета.

Чтобы контролировать реакцию организма на терапию, снижающую уровень глюкозы в крови, можно измерить уровень глюкозы. Мониторинг уровня глюкозы в крови может выполняться несколькими методами, например, тестом на глюкозу натощак, который измеряет уровень глюкозы в крови после 8 часов голодания. Другой тест - это 2-часовой тест на толерантность к глюкозе (GTT) - для этого теста человеку делают тест на глюкозу натощак, затем он выпивает 75-граммовый напиток с глюкозой и повторно тестируется. Этот тест измеряет способность организма человека перерабатывать глюкозу. Со временем уровень глюкозы в крови должен снизиться, поскольку инсулин позволяет ему поглощаться клетками и выходить из кровотока.

Управление гипогликемией [ править ]

Люди с диабетом или другими состояниями, которые приводят к низкому уровню сахара в крови, часто имеют небольшие количества сахара в различных формах. Одним из обычно используемых сахаров является глюкоза, часто в форме таблеток глюкозы (глюкоза спрессована в форму таблетки, иногда с одним или несколькими другими ингредиентами в качестве связующего), карамель или сахарный пакет .

Источники [ править ]

Большинство пищевых углеводов содержат глюкозу либо в качестве единственного строительного материала (как полисахариды, крахмал и гликоген ), либо вместе с другим моносахаридом (как в гетерополисахаридах сахароза и лактоза ). ^[96] Неограниченная глюкоза - один из основных ингредиентов меда .

^ A Количество углеводов рассчитывается в базе данных USDA и не всегда соответствует сумме сахаров, крахмала и «пищевых волокон».

Коммерческое производство [ править ]

Глюкозу производят промышленным способом из крахмала путем ферментативного гидролиза с использованием глюкозоамилазы или кислот . Ферментативный гидролиз в значительной степени вытеснил гидролиз, катализируемый кислотой. ^[98] Результатом является глюкозный сироп (ферментативно содержащий более 90% глюкозы в сухом веществе) ^[98] с годовым объемом производства в мире 20 миллионов тонн (по состоянию на 2011 год). ^[99] Это причина бывшего общего названия «крахмальный сахар». Чаще всего амилазы происходят от Bacillus licheniformis ^[100] или Bacillus subtilis (штамм MN-385), ^[100]которые более термостабильны, чем изначально используемые ферменты. ^{[100] [101]} Начиная с 1982 г., пуллуланазы из Aspergillus niger использовались в производстве сиропа глюкозы для преобразования амилопектина в крахмал (амилозу), тем самым увеличивая выход глюкозы. ^[102] Реакция проводится при pH = 4,6–5,2 и температуре 55–60 ° C. ^[8] Кукурузный сироп содержит от 20% до 95% глюкозы в сухом веществе. ^{[103] [104]} Японская форма глюкозного сиропа, Мидзуаме , производится из сладкого картофеля или рисового крахмала. ^[105] Мальтодекстрин содержит около 20% глюкозы.

Многие культуры можно использовать в качестве источника крахмала. Кукуруза , ^[98] рис, ^[98] пшеница , ^[98] маниока , ^[98] картофель , ^[98] ячмень , ^[98] сладкий картофель, ^[106] кукурузная шелуха и саго используются в различных частях мира. В Соединенных Штатах , кукурузный крахмал (из кукурузы) используются почти исключительно. Некоторая коммерческая глюкоза присутствует в составе инвертного сахара , смеси глюкозы и фруктозы примерно 1: 1.который производится из сахарозы. В принципе, целлюлозу можно гидролизовать до глюкозы, но этот процесс еще не является коммерчески практичным. ^[23]

Превращение во фруктозу [ править ]

В США почти исключительно кукуруза (точнее: кукурузный сироп) используется в качестве источника глюкозы для производства изоглюкозы , которая представляет собой смесь глюкозы и фруктозы, поскольку фруктоза обладает более высокой подслащивающей способностью - с такой же физиологической теплотворной способностью 374 килокалорий на единицу. 100 г. Ежегодное мировое производство изоглюкозы составляет 8 миллионов тонн (по состоянию на 2011 год). ^[99] Конечный продукт, приготовленный из кукурузного сиропа, представляет собой кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы (HFCS).

Коммерческое использование [ править ]

Глюкоза в основном используется для производства фруктозы и продуктов, содержащих глюкозу. В пищевых продуктах он используется в качестве подсластителя , увлажнителя , для увеличения объема и создания более мягкого ощущения во рту . ^[98] Различные источники глюкозы, такие как виноградный сок (для вина) или солод (для пива), используются для ферментации до этанола при производстве алкогольных напитков . В большинстве безалкогольных напитков в США используется HFCS-55 (с содержанием фруктозы 55% в сухой массе), в то время как в большинстве других подслащенных HFCS пищевых продуктов в США используется HFCS-42 (с содержанием фруктозы 42% в сухой массе). ). ^[108]В соседней стране Мексика, с другой стороны, тростниковый сахар используется в безалкогольных напитках в качестве подсластителя, который имеет более высокую подслащивающую способность. ^[109] Кроме того, сироп глюкозы используется, среди прочего, в производстве кондитерских изделий, таких как конфеты , ирис и помадка . ^[110] Типичными химическими реакциями глюкозы при нагревании в безводных условиях являются карамелизация и, в присутствии аминокислот, реакция Майяра .

Кроме того, различные органические кислоты могут быть получены биотехнологическим путем из глюкозы, например, путем ферментации с Clostridium thermoaceticum для получения уксусной кислоты , с Penicilium notatum для производства арабоаскорбиновой кислоты , с Rhizopus delemar для производства фумаровой кислоты , с Aspergillus niger для производство глюконовой кислоты , Candida brumptii для производства изоазимной кислоты , Aspergillus terreus для производства итаконовой кислоты , Pseudomonas fluorescensдля производства 2-кетоглюконовой кислоты , с Gluconobacter suboxydans для производства 5-кетоглюконовой кислоты , с Aspergillus oryzae для производства койевой кислоты , с Lactobacillus delbrueckii для производства молочной кислоты , с Lactobacillus brevis для производства яблочной кислоты с Propionibacter shermanii для производства пропионовой кислоты , с Pseudomonas aeruginosa для производства пировиноградной кислоты и с Gluconobacter suboxydansдля производства винной кислоты . ^[111] Сильные, биоактивные природные продукты, такие как триптолид, которые ингибируют транскрипцию млекопитающих посредством ингибирования субъединицы XPB общего фактора транскрипции TFIIH, недавно были описаны как конъюгат глюкозы для воздействия на гипоксические раковые клетки с повышенной экспрессией переносчика глюкозы. ^[112]

Анализ [ править ]

В частности, когда молекула глюкозы , чтобы обнаружить в определенном положении в более крупной молекулы, спектроскопия ядерного магнитного резонанса , рентгеновской кристаллографии анализа или лектин иммунным осуществляется с конканавалин А конъюгата фермент - репортер (который связывается только глюкозу или манноза).

Классические качественные реакции обнаружения [ править ]

Эти реакции имеют только историческое значение:

Тест Фелинга [ править ]

Тест Фелинга - классический метод определения альдоз. ^[113] Из-за мутаротации глюкоза всегда присутствует в небольшом количестве в виде альдегида с открытой цепью. При добавлении реагентов Фелинга (раствор Фелинга (I) и раствор Фелинга (II)) альдегидная группа окисляется до карбоновой кислоты , а тартратный комплекс Cu ²⁺ восстанавливается до Cu ⁺ и образует осадок кирпично-красного цвета (Cu ₂ О).

Тест Толленса [ править ]

В тесте Толленса после добавления аммиачного AgNO 3 к раствору образца Ag ⁺ восстанавливается глюкозой до элементарного серебра . ^[114]

Barfoed test [ править ]

В тесте Barfoed в , ^[115] раствор растворенного ацетата меди , ацетата натрия и уксусной кислоты добавляют к раствору сахара , чтобы быть проверены , а затем нагревают на водяной бане в течение нескольких минут. Глюкоза и другие моносахариды быстро образуют красноватый цвет и красновато-коричневый оксид меди (I) (Cu ₂ O).

Тест Нюландера [ править ]

В тесте Ниландера глюкоза реагирует как редуцирующий сахар . ^[116]

Другие тесты [ править ]

При нагревании разбавленного раствора гидроксида калия с глюкозой до 100 ° C появляется сильное красноватое потемнение и карамельный запах. ^[117] Концентрированная серная кислота растворяет сухую глюкозу без почернения при комнатной температуре с образованием сахарной серной кислоты. ^[117] В дрожжевом растворе при спиртовой ферментации образуется двуокись углерода в соотношении 2,0454 молекулы глюкозы на одну молекулу CO 2 . ^[117] Глюкоза образует черную массу с хлоридом олова . ^[117] В аммиачном растворе серебра глюкоза (а также лактоза и декстрин) приводит к отложению серебра. В аммиачном ацетате свинцаВ растворе белый гликозид свинца образуется в присутствии глюкозы, которая становится менее растворимой при приготовлении пищи и становится коричневой. ^[117] В аммиачном растворе меди желтый гидрат оксида меди образуется с глюкозой при комнатной температуре, в то время как красный оксид меди образуется при кипячении (то же самое с декстрином, за исключением аммиачного раствора ацетата меди ). ^[117] С реактивом Хагера глюкоза образует оксид ртути во время кипячения. ^[117] Щелочной раствор висмута используется для осаждения элементарного черно-коричневого висмута с глюкозой. ^[117] Глюкоза, сваренная враствор молибдата аммония окрашивает раствор в синий цвет. Раствор с индигокармином и карбонатом натрия разрушается при кипячении с глюкозой. ^[117]

Инструментальная количественная оценка [ править ]

Рефрактометрия и поляриметрия [ править ]

В концентрированных растворах глюкозы с низким содержанием других углеводов ее концентрацию можно определить с помощью поляриметра. Концентрацию сахарных смесей можно определять с помощью рефрактометра , например, при определении Oechsle в процессе производства вина.

Фотометрические ферментативные методы в растворе [ править ]

Фермент глюкозооксидаза (GOx) превращает глюкозу в глюконовую кислоту и перекись водорода, потребляя кислород. Другой фермент, пероксидаза, катализирует хромогенную реакцию (реакция Триндера) ^[118] из фенола с 4-аминоантипирином к фиолетовому красителю.

Фотометрический метод тест-полосок [ править ]

В методе тест-полосок используется упомянутое выше ферментативное превращение глюкозы в глюконовую кислоту с образованием перекиси водорода. Реагенты иммобилизованы на полимерной матрице, так называемой тест-полоске, которая приобретает более или менее интенсивный цвет. Это можно измерить рефлектометрическим методом на длине волны 510 нм с помощью портативного фотометра на основе светодиода. Это позволяет обычным людям определять уровень сахара в крови. В дополнение к реакции фенола с 4-аминоантипирином были разработаны новые хромогенные реакции, которые позволяют проводить фотометрию на более высоких длинах волн (550 нм, 750 нм). ^[119]

Амперометрический датчик глюкозы [ править ]

Электроанализ глюкозы также основан на ферментативной реакции, упомянутой выше. Полученный пероксид водорода может быть количественно определен амперометрическим методом анодным окислением при потенциале 600 мВ. ^[120] GOx иммобилизован на поверхности электрода или в мембране, расположенной рядом с электродом. В электродах используются драгоценные металлы, такие как платина или золото, а также электроды из углеродных нанотрубок, которые, например, легированы бором. ^[121] Нанопроволоки Cu – CuO также используются в качестве безферментных амперометрических электродов. Таким образом был достигнут предел обнаружения 50 мкмоль / л. ^[122]Особенно многообещающим методом является так называемая «ферментная разводка». В этом случае электрон, текущий во время окисления, передается непосредственно от фермента через молекулярную проволоку к электроду. ^[123]

Другие сенсорные методы [ править ]

Существует множество других химических датчиков для измерения глюкозы. ^{[124] [125]} Учитывая важность анализа глюкозы в науках о жизни, были разработаны многочисленные оптические зонды для сахаридов на основе использования бороновых кислот, ^[126]которые особенно полезны для внутриклеточных сенсорных приложений, где другие (оптические) методы не подходят или могут использоваться только условно. В дополнение к производным органической бороновой кислоты, которые часто очень специфично связываются с 1,2-диольными группами сахаров, существуют также другие концепции зондов, классифицированные по функциональным механизмам, которые используют селективные связывающие глюкозу белки (например, конканавалин A) в качестве рецептора. . Кроме того, были разработаны методы, которые косвенно определяют концентрацию глюкозы по концентрации продуктов метаболизма, например, по потреблению кислорода с помощью флуоресцентно-оптических датчиков. ^[127] Наконец, существуют концепции, основанные на ферментах, которые используют собственное поглощение или флуоресценцию (меченных флуоресценцией) ферментов в качестве репортеров. ^[124]

Йодометрия меди [ править ]

Глюкозу можно определить количественно с помощью йодометрии меди. ^[128]

Хроматографические методы [ править ]

В частности, для анализа сложных смесей, содержащих глюкозу, например, в меде, часто используются хроматографические методы, такие как высокоэффективная жидкостная хроматография и газовая хроматография ^[128] в сочетании с масс-спектрометрией . ^{[129] [130]} Принимая во внимание соотношение изотопов, с помощью этих методов также можно надежно обнаружить фальсификацию меда добавленными сахарами. ^[131] Обычно используется дериватизация с использованием силилирующих реагентов. ^[132] Также можно количественно определить пропорции ди- и трисахаридов.

Анализ in vivo [ править ]

Поглощение глюкозы клетками организмов измеряется с помощью 2-дезокси-D-глюкозы или фтордезоксиглюкозы . ^[81] ( ¹⁸ F) фтордезоксиглюкоза используется в качестве индикатора в позитронно-эмиссионной томографии в онкологии и неврологии ^[133], где она является наиболее часто используемым диагностическим агентом. ^[134]

Ссылки [ править ]

Внешние ссылки [ править ]

Викискладе есть медиафайлы по теме глюкозы .

• «Глюкоза» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
• «Смесь декстрозы с хлоридом натрия» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.