Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Галоген происходит тогда , когда имеются данные о чистом привлекательном взаимодействии между электрофильной областью , связанной с галогеновый атомом в молекулярной сущности и нуклеофильной областью в другую, или же, молекулярной сущностью. [1]

Связь [ править ]

Сравнение водородной и галогенной связи:

Водородная связь
Галогенное соединение

В обоих случаях A (акцептор водородной / галогеновой связи) представляет собой атом, группу или молекулу, которая отдает электроны бедным электронами частицам HD или XD (донорам водородной или галогеновой связи соответственно). H - атом водорода, участвующий в образовании водородных связей, а X - атом галогена, участвующий в образовании галогенных связей. Обратите внимание, что донор галогенной связи принимает электроны, в то время как акцептор галогенной связи отдает электроны.

Можно легко провести параллельную взаимосвязь между галогеновыми и водородными связями (HB). В обоих типах связи существует электронодонорная / электроноакцепторная взаимосвязь. Разница между ними заключается в том, какие виды могут действовать как донор электронов / акцептор электронов. В водородной связи атом водорода действует как акцептор электронов и образует нековалентное взаимодействие, принимая электронную плотность от сайта, богатого электронами (донора электронов). При связывании галогена акцептором электронов является атом галогена. Одновременно нормальная ковалентная связь между H или X и D ослабевает, поэтому электронная плотность на H или X, по-видимому, снижается. Перенос электронной плотности приводит к проникновению ван-дер-ваальсоватома. [2]

Рисунок 2: ХВ в комплексе между монохлоридом йода и триметиламином.

Галогены, участвующие в связывании галогенов, включают: йод (I), бром (Br), хлор (Cl) и иногда фтор (F). Все четыре галогена способны действовать как доноры XB (что доказано теоретическими и экспериментальными данными) и следуют общей тенденции: F <Cl <Br <I, причем йод обычно образует самые сильные взаимодействия. [3]

Дигалогены (I 2 , Br 2 и т. Д.) Имеют тенденцию к образованию прочных галогенных связей. Сила и эффективность хлора и фтора в образовании ХВ зависят от природы донора ХВ. Если галоген связан с электроотрицательным (электроноакцепторным) фрагментом, с большей вероятностью образуется более прочная связь галогена. [4]

Например, йодоперфторалканы хорошо подходят для инженерии кристаллов XB . Кроме того, именно поэтому F 2 может действовать как сильный донор XB, но фторуглероды являются слабыми донорами XB, потому что алкильная группа, связанная с фтором, не является электроотрицательной. Кроме того, основание Льюиса (акцептор ХВ) также имеет тенденцию быть электроотрицательным, а анионы являются лучшими акцепторами ХВ, чем нейтральные молекулы.

Галогенные связи - это сильные, специфические и направленные взаимодействия, которые приводят к образованию четко определенных структур. Прочность галогенной связи находится в диапазоне 5–180 кДж / моль. Сила XB позволяет ему конкурировать с HB, которые немного слабее по силе. Галогенные связи имеют тенденцию образовываться под углами 180 °, что было показано в исследованиях Одда Хасселя с бромом и 1,4-диоксаном в 1954 году. Другой фактор, способствующий прочности галогенных связей, происходит из-за небольшого расстояния между галогенами (кислота Льюиса, XB донор) и основание Льюиса (акцептор XB). Привлекательный характер галогенных связей приводит к тому, что расстояние между донором и акцептором меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов. Взаимодействие ХВ усиливается по мере уменьшения расстояния между галогеном и основанием Льюиса.

История [ править ]

В 1814 году Жан-Жак Колен описал образование жидкости с металлическим блеском, когда он смешал сухой газообразный аммиак и сухой йод. Точный состав образовавшегося комплекса I 2 ··· NH 3 был установлен пятьдесят лет спустя Фредериком Гатри. [5] В своем эксперименте он добавил I 2 к водному раствору аммиака. Истинная природа молекулярного взаимодействия, возможно, была впервые понята только полвека назад после новаторских открытий Роберта Малликена о взаимодействиях с переносом заряда и их подробного описания Оддом Хасселем.

В 1950-х годах Роберт С. Малликен разработал детальную теорию донорно-акцепторных комплексов электронов, классифицируя их как внешние или внутренние комплексы. [6] [7] [8] Внешними комплексами были те, в которых межмолекулярное взаимодействие между донором и акцептором электронов было слабым и имел очень небольшой перенос заряда. Внутренние комплексы имеют обширное перераспределение заряда. Теория Малликена использовалась для описания механизма образования XB.

Рисунок 3: Цепи в аддукте 1: 1 1,4-диоксана и брома. В 1954 году Хассель предоставил доказательства первого исследования рентгеновской кристаллографии, проведенного с использованием галогенных связей.

Примерно в тот же период времени, когда Малликен разработал свою теорию, кристаллографические исследования, выполненные Хасселем, стали появляться и стали поворотным моментом в понимании образования ХВ и его характеристик.

Первое исследование рентгеновской кристаллографии группой Хасселя было проведено в 1954 году. В эксперименте его группе удалось показать структуру 1,4-диоксаната брома с использованием методов дифракции рентгеновских лучей . [9]Эксперимент показал наличие короткого межмолекулярного взаимодействия между атомами кислорода диоксана и атомами брома. Расстояние O-Br в кристалле составляет 2,71 Å, что указывает на сильное взаимодействие между атомами брома и кислорода. Кроме того, это расстояние меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов кислорода и брома (3,35 Å). Угол между связью O-Br и Br-Br составляет около 180 °. Это было первое свидетельство типичных характеристик, обнаруживаемых при образовании галогенных связей, и привело Хасселя к выводу, что атомы галогена напрямую связаны с донором электронной пары с направлением связи, которое совпадает с осями орбиталей неподеленных пар в доноре электронной пары. молекула. [10]

В 1969 году Хассель был удостоен Нобелевской премии по химии за выдающееся открытие того, что галогены могут действовать как электрофильные акцепторы электронов и самоорганизовываться в высокоорганизованные кристаллические комплексы с переносом заряда в присутствии доноров электронов. [11] Ранний обзор донора-акцептора электронов был предоставлен Бентом в 1968 году. [12] Термин «галогенная связь» не применялся до 1978 года Дюма и его коллегами, которые исследовали комплексы CCl 4 , CBr 4 , SiCl 4 и SiBr 4 с тетрагидрофураном , тетрагидропираном , пиридином , анизолом иди-н-бутиловый эфир в органических растворителях. [13]

Однако только в середине 1990-х годов природа и применение галогенной связи начали интенсивно изучаться. Систематическая и обширная работа Легона и его коллег, изучавших широкий спектр аддуктов с галогеновыми связями, образующихся в газовой фазе, с помощью микроволновой спектроскопии, привлекла внимание к сходству между галогенными связями и более известными взаимодействиями водородных связей. [14] Вычислительные расчеты Политцера и Мюррея были особенно важны, поскольку они показали, что высокая направленность связи галогена является результатом анизотропного распределения электронной плотности вокруг ядра галогена [15] и проложили путь к определению « σ-отверстие ». [16]

В настоящее время XB используется для ряда функциональных приложений, например, для инженерии кристаллов, супрамолекулярной химии, науки о полимерах, жидких кристаллов, проводящих материалов и медицинской химии. [17] [18]

Приложения [ править ]

Кристаллическая инженерия [ править ]

Галогеновые связи Br ··· O наблюдаются в кристаллической структуре трехмерных силсесквиоксанов. [19]

Кристаллическая инженерия - это развивающаяся область исследований, объединяющая химию твердого тела и супрамолекулярную химию. [20] Эта уникальная область является междисциплинарной и объединяет традиционные дисциплины, такие как кристаллография , органическая химия и неорганическая химия . В 1971 году Шмидт впервые основал эту область, опубликовав публикацию о фотодимеризации в твердом состоянии. [21] Более недавнее определение определяет инженерию кристаллов как использование межмолекулярных взаимодействий для кристаллизации и разработки новых веществ с различными желаемыми физико-химическими свойствами. До открытия галогенной связи подход к инженерии кристаллов предполагал использованиеводородная связь , координационная химия и межионные взаимодействия для разработки жидкокристаллических и твердокристаллических материалов. Кроме того, галогеновая связь используется для организации катион-радикальных солей, изготовления молекулярных проводников и создания жидкокристаллических конструкций. С момента открытия связи галогенов существуют новые молекулярные ансамбли. [22] Благодаря уникальной химической природе галогенных связей, это межмолекулярное взаимодействие служит дополнительным инструментом для развития инженерии кристаллов. [23]

Первое упоминание об использовании галогеновой связи при образовании жидких кристаллов было сделано Х. Лок Нгуеном. [24] Для образования жидких кристаллов были использованы алкоксистильбазолы и пентафториодбензол. Предыдущие исследования Метранголо и Реснати продемонстрировали полезность пентафториодбензола для твердотельных структур. [2] Различные алкоксистильбазолы использовались для нелинейной оптики и металломезогенов. [25]Используя другое открытие Реснати (например, сильно образуются комплексы N-I), группа сконструировала галогенсвязанные комплексы с йодпентафторбензолом и 4-алкоксистильбазолами. Рентгеновская кристаллография выявила расстояние N-I 2,811 (4) Å и угол связывания 168,4 °. Подобные расстояния N-I были измерены в твердых порошках. [26] Обнаруженное расстояние N-I короче суммы радиусов Ван-дер-Ваальса для азота и йода (3,53 Å). Монокристаллическая структура молекул указывает на отсутствие квадрупольных взаимодействий. Комплексы на рисунке 4 оказались жидкокристаллическими.


Чтобы проверить представление о влиянии поляризуемости на прочность галогенной связи, в качестве основания Льюиса использовали бромпентафторбензол. Следовательно, не было получено подтверждения образования комплекса галогеновой связи. Это открытие обеспечивает дополнительную поддержку зависимости галогенной связи от атомной поляризуемости. Используя аналогичные донорно-акцепторные каркасы, авторы продемонстрировали, что прочность связи галогена в жидкокристаллическом состоянии сопоставима с мезогенами с водородными связями.

Получение поли (дийоддиацетилена) [ править ]

Используемые каркасы PIDA, мономера и хозяина.

Приложения, использующие свойства сопряженных полимеров, появились в результате работы Хигера, МакДиарамида и Сиракавы, когда было обнаружено, что полиацетилен является проводящим, хотя и трудным для обработки материалом. С тех пор была проведена работа по имитации основной цепи этого сопряженного полимера (например, поли (п-фениленвинилен)). Сопряженные полимеры имеют множество практических применений и используются в таких устройствах, как фотоэлектрические элементы , органические светодиоды , полевые транзисторы и химические сенсоры . Goroff et al. получали упорядоченный поли (дийоддиацетилен) (PIDA) посредством предварительного расположения мономера (2) с галогенной связью каркаса. [27]PIDA - отличный предшественник других сопряженных полимеров, так как йод легко трансформируется. Например, отщепление C − I возможно электрохимическим восстановлением . [28]

Кристаллические структуры мономера (2) представляют собой неупорядоченные материалы различного состава и связности. Хосты (3–7) были исследованы на предмет их молекулярной упаковки, в первую очередь путем изучения сокристаллов мономера (2) и соответствующего хозяина. И (3), и (4) предварительно организованный мономер (2), но стерическое скопление йода препятствовало успешной топологической полимеризации мономера. Хосты (5-7) используют водородные связи и связи галогена, чтобы удерживать мономер (2) на оптимальном расстоянии друг от друга для облегчения полимеризации.

Фактически, когда использовался хозяин 7, полимеризация происходила самопроизвольно после выделения сокристаллов. Кристаллические структуры показывают полимерные нити параллельны к сети водородных связей, и принимающие нитрилы , каждый галоген-связанному с атомами йода. Половина атомов йода в (1) в кристалле находится в тесном контакте с оксаламидными атомами кислорода. Атомы кислорода хозяина 7 действуют как акцепторы водородных и галогеновых связей.

Выше молекулярная упаковка сокристалла 2 и 6 . Расстояние повтора составляет 5,25 Å с углом склонения 51,3 ˚.
Выше представлена ​​кристаллическая структура 1 и 7 . Как показано, оксаламидный кислород (фиолетовый) образует водородную связь с амидом внизу (синяя пунктирная линия) и образует слабую галогеновую связь с йодом на 1 (фиолетовая пунктирная линия). Эта слабая галогенная связь дополнительно стабилизирует этот сокристалл. Галогенная связь между нитрилом и йодом представлена ​​красной пунктирной линией.

Пористые структуры [ править ]

Комплексы пористых включений 1 и 2 .

Пористые структуры имеют множество применений. Многие химики и материаловеды работают над улучшением металлоорганических каркасов (MOF) для хранения водорода для использования в автомобилях. Эти высокоорганизованные кристаллические комплексы включения имеют потенциальное применение в устройствах для катализа и молекулярного разделения. Молекулярная организация часто контролируется межмолекулярными силами, такими как водородная связь . Однако использование водородных связей часто ограничивает диапазон доступных размеров пор из-за плотной упаковки.

Пигге и др. Использовали галогеновые связи между аминами , азотными гетероциклами , карбонильными группами и другими органическими галогенидами для создания их пористых структур. Это важно, потому что органические кристаллические сети, опосредованные галогеновыми связями, взаимодействие значительно слабее, чем водородная связь, встречаются редко. [29]

Кристаллические структуры 1 и 2 [ниже] были получены в различных растворителях , таких как дихлорметан , пиридин и бензол . Авторы отмечают, что пористые комплексы включения, по-видимому, частично опосредованы беспрецедентными I-π-взаимодействиями и галогенной связью между йодом и карбонильными группами. Кристаллическая структура [показаны ниже] объединяется в треугольной матрице и молекула 2 приблизительно симметрична. Кроме того, все наборы взаимодействий связи галогена не идентичны, и все межмолекулярные взаимодействия между галогеном и акцептором связи галогена немного превышают сумму взаимодействийРадиус Ван-дер-Ваальса означает немного более слабую связь галогена, что приводит к большей гибкости в структуре. Двухмерные слои укладываются параллельно друг другу, образуя каналы, заполненные растворителем.

Двухмерные слои 2 : 3CHCl 3 . Галогенные связи показаны красным, а молекулы растворителя не показаны. Этот мотив опосредован связями галогена и взаимодействиями галоген-π.

Взаимодействия с растворителями также отмечаются при образовании гексагональных структур, особенно в пиридине и хлороформе . Первоначально кристаллы, образующие эти растворы, образуют каналированные структуры. Со временем новые игольчатые структуры, не содержащие сольватов, уплотняются вместе, и эти иглы на самом деле являются термодинамически предпочтительным кристаллом. Авторы надеются использовать эту информацию, чтобы лучше понять взаимодополняющий характер водородных связей и галогенных связей, чтобы проектировать малые молекулы для предсказания структур.

Галогенные связи в биологических макромолекулах [ править ]

Некоторое время игнорировалось значение связывания галогена с биологической структурой макромолекул. Основываясь на монокристаллических структурах в банке данных белков (PDB) (версия от июля 2004 г.), исследование Auffinger и других структур монокристаллов с разрешением 3 Å или лучше, введенных в PDB, показало, что более 100 галогенных связей было обнаружено в шести галогенированные структуры нуклеиновых кислот и шестьдесят шесть комплексов белок-субстрат для галоген-кислородных взаимодействий. Хотя и не так часто, как взаимодействия галоген-кислород, контакты галоген-азот и галоген-сера также были идентифицированы. [30] Эти научные открытия обеспечивают уникальную основу для выяснения роли галогенных связей в биологических системах.

На биомолекулярном уровне связывание галогенов важно для специфичности субстрата, связывания и молекулярного сворачивания. [31] В случае взаимодействий белок-лиганд наиболее распространенные связи с переносом заряда с поляризуемыми галогенами включают карбонилы основной цепи и / или гидроксильные и карбоксилатные группы аминокислотных остатков. Обычно в ДНКи комплексы белок-лиганд, расстояние связи между донорными атомами основания Льюиса (например, O, S, N) и кислотой Льюиса (галоген) меньше суммы их ван-дер-ваальсовых радиусов. В зависимости от структурной и химической среды взаимодействия галогенных связей могут быть слабыми или сильными. В случае некоторых комплексов белок-лиганд галогеновые связи энергетически и геометрически сравнимы с водородными связями, если донорно-акцепторная направленность остается постоянной. Было показано, что это межмолекулярное взаимодействие является стабилизирующим и определяющим конформацию в структурах белок-лиганд и ДНК.

Для молекулярного распознавания и связывания может иметь значение связывание галогена. Примером этого утверждения при разработке лекарств является специфичность субстрата для связывания IDD 594 с альдозоредуктазой человека . [32] EI Howard сообщил о наилучшем разрешении для этого мономерного фермента. Эта биологическая макромолекула состоит из 316 остатков и восстанавливает альдозы, кортикостероиды и альдегиды. Считается, что D-сорбит, продукт ферментативного превращения D-глюкозы, способствует последующим эффектам патологии диабета. [33] Следовательно, ингибирование этого фермента имеет терапевтическое значение.

Ингибиторы на основе альдегидов и карбоксилатов эффективны, но токсичны, поскольку нарушена функциональная активность альдегидредуктазы. Карбоксилат и альдегидБыло показано, что ингибиторы образуют водородную связь с Trp 111, Tyr 48 и His 110. «Карман специфичности», созданный в результате связывания ингибитора, состоит из Leu 300, Ala 299, Phe 122, Thr 113 и Trp 111. Для эффективности ингибиторов ключевыми остатками взаимодействия были идентифицированы Thr 113 и Trp 111. IDD 594 был разработан таким образом, чтобы галоген обеспечивал селективность и был активным. При связывании это соединение вызывает конформационное изменение, которое вызывает образование галогеновой связи между кислородом Thr и бромом ингибитора. Расстояние связи составляет 2,973 (4) Å. Именно эта галогеновая связь O-Br способствует большей активности этого ингибитора альдозоредуктазы человека, а не альдегидредуктазы .

Внутри кармана специфичности комплекса белок-ингибитор короткая галогеновая связь Br-O вносит вклад в эффективность ингибитора. [34]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Десиджару, GR; Хо, PS; Kloo, L .; Legon, AC; Marquardt, R .; Metrangolo, P .; Политцер, П .; Resnati, G .; Риссанен, К. (2013). «Определение галогенной связи (Рекомендации IUPAC 2013 г.)» . Pure Appl. Chem . 85 (8): 1711–1713. DOI : 10.1351 / pac-rec-12-05-10 .
  2. ^ a b Metrangolo, P .; Реснати, Г. (2001), "Галогенное соединение: парадигма супрамолекулярной химии", Chem. Евро. J. , 7 (12): 2511-2519, DOI : 10.1002 / 1521-3765 (20010618) 7:12 <2511 :: АИД-CHEM25110> 3.0.CO; 2-Т , PMID 11465442 
  3. ^ Политцер, П .; и другие. (2007), «Обзор галогенного связывания», J. Mol. Модель , 13 (2): 305-311, DOI : 10.1007 / s00894-006-0154-7 , PMID 17013631 
  4. ^ Метранголо, P .; Neukirch, H; Пилати, Т; Реснати, Г. (2005), "Процессы распознавания на основе галогенных связей: мир, параллельный водородным связям † ", Acc. Chem. Res. , 38 (5): 386-395, DOI : 10.1021 / ar0400995 , PMID 15895976 
  5. ^ Гатри, Ф. (1863), "Xxviii.-С иодида Iodammonium" , J. Chem. Soc. , 16 : 239-244, DOI : 10.1039 / js8631600239
  6. ^ Mulliken, RS (1950), "Структуры комплексов, образованных молекулами галогена с ароматическими и кислородсодержащими растворителями1", J. Am. Chem. Soc. , 72 (1): 600, DOI : 10.1021 / ja01157a151
  7. ^ Mulliken, RS (1952), "Молекулярные соединения и их спектры. II", J. Am. Chem. Soc. , 74 (3): 811-824, DOI : 10.1021 / ja01123a067
  8. ^ Mulliken, RS (1952), "Молекулярные соединения и их спектры. III. Взаимодействие доноров и акцепторов электронов", J. Phys. Chem. , 56 (7): 801-822, DOI : 10.1021 / j150499a001
  9. ^ Hassel, O .; Hvoslef, J .; Виховде, Э. Хадлер; Соренсен, Нильс Андреас (1954), "Структура 1,4-диоксаната брома" (PDF) , Acta Chem. Сканд. , 8 : 873, DOI : 10.3891 / acta.chem.scand.08-0873
  10. ^ Хассель, О. (1970), "Структурные аспекты междуатомной Charge-Transfer Bonding", Science , 170 (3957): 497-502, Bibcode : 1970Sci ... 170..497H , DOI : 10.1126 / science.170.3957. 497 , PMID 17799698 
  11. Перейти ↑ Hassel, O. (1972). «Структурные аспекты межатомной связи с переносом заряда». В лекциях Нобелевской премии по химии 1963-1970 : 314–329.
  12. ^ Бент, HA (1968). «Структурная химия донорно-акцепторных взаимодействий». Chem. Ред . 68 (5): 587–648. DOI : 10.1021 / cr60255a003 .
  13. ^ Dumas, J.-M .; Peurichard, H .; Гомель, М. (1978). "CX4 ... Базовые взаимодействия как модели слабых взаимодействий с переносом заряда: сравнение с сильными взаимодействиями с переносом заряда и водородными связями". J. Chem. Рез. (S) . 2 : 54–57.
  14. ^ Legon, AC (1999). "Пререактивные комплексы дигалогенов XY с основаниями Льюиса B в газовой фазе: систематический случай для галогенового аналога B ··· XY водородной связи B ··· HX". Энгью. Chem. Int. Эд . 38 (18): 2686–2714. DOI : 10.1002 / (sici) 1521-3773 (19990917) 38:18 <2686 :: aid-anie2686> 3.0.co; 2-6 .
  15. ^ Политцер, П .; Мюррей, JS; Кларк, Т. (2010). «Галогенная связь: электростатически управляемое направленное нековалентное взаимодействие». Phys. Chem. Chem. Phys . 101 : 16789–16794.
  16. ^ Кларк, Т .; Hennemann, M .; Murray, J. hS .; Политцер, П. (2007). «Галогенная связь: σ-отверстие». J. Mol. Модель . 13 (2): 291–296. DOI : 10.1007 / s00894-006-0130-2 . PMID 16927107 . 
  17. ^ Гилдей, LC; Робинсон, ЮАР; Барендт, Т.А.; Лэнгтон, MJ; Mullaney, BR; Пиво, PD (2015). «Галогенная связь в супрамолекулярной химии». Chem. Ред . 115 (15): 7118–7195. DOI : 10.1021 / cr500674c . PMID 26165273 . 
  18. ^ Кавалло, G .; Metrangolo, P .; Milani, R .; Пилати, Т .; Priimagi, A .; Resnati, G .; Терранео, Г. (2016). «Галогенная связь» . Chem. Ред . 116 (4): 2478–2601. DOI : 10.1021 / acs.chemrev.5b00484 . PMC 4768247 . PMID 26812185 .  
  19. ^ Джанета, Матеуш; Шаферт, Славомир (01.10.2017). «Синтез, характеристика и термические свойства амидо-ПОСС типа Т8 с пара-галогенфенильной концевой группой». Журнал металлоорганической химии . 847 : 173–183. DOI : 10.1016 / j.jorganchem.2017.05.044 . ISSN 0022-328X . 
  20. ^ Брага, Д .; Desiraju, Gautam R .; Миллер, Джоэл С .; Орпен, А. Гай; Прайс, Сара (Салли) Л .; и другие. (2002), "Инновации в Кристал Инжиниринг", CrystEngComm , 4 (83): 500-509, DOI : 10.1039 / b207466b
  21. ^ Шмидт, GMJ (1971), "Фотодимеризация в твердом состоянии", Pure Appl. Chem. , 27 (4): 647-678, DOI : 10,1351 / pac197127040647
  22. ^ Метранголо, P .; Реснати, Джузеппе ; Пилати, Туллио; Лиантонио, Розальба; Мейер, Франк; и другие. (2007), « Конструирование функциональных материалов путем галогенного связывания», J. Polym. Sci., Часть A: Polym. Chem. , 45 (1): 1-14, Bibcode : 2007JPoSA..45 .... 1M , DOI : 10.1002 / pola.21725
  23. ^ Метранголо, Пьеранджело; Реснати, Джузеппе ; Пилати, Туллио; Терранео, Джанкарло; Биэлла, Серена (2009), "Анион координация и анион-шаблонный сборки под контролем склеивания галогена", CrystEngComm , 11 (7): 1187-1196, DOI : 10.1039 / B821300C
  24. ^ Нгуен, Лок; Al, H. et; Херстхаус, МБ; Legon, AC; Брюс, Д.В. (2004), «Галогенная связь: новое взаимодействие для образования жидких кристаллов», J. Am. Chem. Soc. , 126 (1): 16-17, DOI : 10.1021 / ja036994l , PMID 14709037 
  25. ^ Брюс, DW (2001), "Химия материалов алкоксистилбазолов и их металлических комплексов", Adv. Неорг. Chem. , Успехи в неорганической химии, 52 : 151-204, DOI : 10.1016 / S0898-8838 (05) 52003-8 , ISBN 9780120236527
  26. ^ Weingarth, M .; Raouafi, N .; Jouvelet, B .; Дума, Л .; Bodenhausen, G .; Boujlel, K .; Scöllhorn, B .; Tekley, P. (2008), "Выявление молекулярной самосборки и геометрии нековалентной связи галогена с помощью твердотельной ЯМР-спектроскопии" , Chem. Commun. . (45), стр 5981-5983, DOI : 10.1039 / b813237b , PMID 19030559 
  27. ^ Sun, A .; Лаухер, JW; Goroff, NS (2006), "Получение поли (Diiododiacetylene), упорядоченный сопряженный полимер углерода и йод" , Science , 312 (5776): 1030-1034, Bibcode : 2006Sci ... 312.1030S , DOI : 10.1126 / наука .1124621 , PMID 16709780 
  28. ^ Sun, A .; Лаухер, JW; Goroff, NS (2008), "Получение поли (Diiododiacetylene), упорядоченный сопряженный полимер углерода и йод" , Science , 312 (5776): 1030-1034, Bibcode : 2006Sci ... 312.1030S , DOI : 10.1126 / наука .1124621 , PMID 16709780 
  29. ^ Pigge, F .; Вангала, В .; Kapadia, P .; Swenson, D .; Rath, N .; Chem, Comm (2008), "шестигранные кристаллические комплексы включения 4-йодфеноксите trimesoate" , химическая связь , 38 (39): 4726-4728, DOI : 10.1039 / b809592b , PMID 18830473 
  30. ^ Auffinger, P .; Hays, FA; Westhof, E; Хо, PS; и другие. (2004), "Галогенные связи в биологических молекулах", Proc. Natl. Акад. Sci. США , 101 (48): 16789-16794, Bibcode : 2004PNAS..10116789A , DOI : 10.1073 / pnas.0407607101 , КУП 529416 , PMID 15557000  
  31. ^ Steinrauf, LK; Гамильтон, JA; Брейден, Британская Колумбия; Мюррелл-младший; Бенсон, Мэриленд; и другие. (1993), "Рентгеновская кристаллическая структура варианта Ala-109 -> Thr транстиретина человека, который вызывает эутиреоидную гипертироксинемию", J. Biol. Chem. , 268 (4): 2425–2430, PMID 8428916 
  32. ^ Ховард, EI; и другие. (2004), "сверхвысокое разрешение Дизайн Drug I: Детали взаимодействий в человеческой альдозаредуктазе-Ингибитор комплекс на 0,66 Å", Белки: структура, функции, и биоинформатика , 55 (4): 792-804, DOI : 10.1002 / Prot. 20015 , PMID 15146478 
  33. ^ Ябэ-Nishimura, С. (1998), "альдозоредуктазы токсичности глюкозы: потенциальной мишенью для профилактики осложнений сахарного диабета", Pharmacol Rev , 50 (1): 21-33, PMID 9549756 
  34. ^ Ховард, EI; Санишвили, Р; Кахау, RE; Митчлер, А; Chevrier, B; Barth, P; Ламур, V; Ван Зандт, М; и другие. (2004), "дизайн разрешения сверхвысоких наркотиков I: подробности взаимодействий в человеке альдозаредуктазой-ингибитор комплекса на 0,66 Å", Белки: структура, функция, и биоинформатика , 55 (4): 792-804, DOI : 10.1002 / Prot. 20015 , PMID 15146478