Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с гематоксилина )
Перейти к навигации Перейти к поиску

Гематоксилин
Гематоксилиновый порошок
Скелетная формула гематоксилина
Шаровидная модель молекулы гематоксилина
Имена
Название ИЮПАК
7,11b-дигидроиндено [2,1- c ] хромен-3,4,6a, 9,10 (6 H ) -пентол
Другие имена
Гематоксилин; Натуральный черный 1; Гематоксилин; Гидроксибразилин; Гидроксибразилин; CI 75290
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.490 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHГематоксилин
UNII
  • InChI = 1S / C16H14O6 / c17-10-2-1-8-13-9-4-12 (19) 11 (18) 3-7 (9) 5-16 (13,21) 6-22-15 ( 8) 14 (10) 20 / ч1-4,13,17-21Н, 5-6Н2 / t13?, 16- / м0 / с1 проверитьY
    Ключ: WZUVPPKBWHMQCE-VYIIXAMBSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C16H14O6 / c17-10-2-1-8-13-9-4-12 (19) 11 (18) 3-7 (9) 5-16 (13,21) 6-22-15 ( 8) 14 (10) 20 / ч1-4,13,17-21Н, 5-6Н2 / t13?, 16- / м0 / с1
    Ключ: WZUVPPKBWHMQCE-VYIIXAMBBJ
  • Oc2cc3C [C @] 4 (O) COc1c (O) c (O) ccc1C4c3cc2O
Характеристики
С 16 Н 14 О 6
Молярная масса302,282  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гематоксилин или гематоксилин ( / ˌ ч я м ə т ɒ к с ɪ л ɪ п / ), также называемый натуральной черными 1 или CI 75290 , представляет собой соединение , извлеченное из сердцевины дерева кампешевого ( кампешевое дерево ) [1] [2 ] с химической формулой из C
16ЧАС
14О
6. Этот природный краситель использовался в качестве гистологического красителя , чернил [3] [4] [5] [6] и в качестве красителя в текстильной и кожевенной промышленности. [7] [8] В качестве красителя гематоксилин получил название пало де Кампече, [8] экстракт бревна , [7] синего дерева [9] и черного дерева. [9] В гистологии обычно следует окрашивание гематоксилином ( контрастное окрашивание ) с помощью эозина , [10] [11] [1] в паре эта процедура окрашивания известна как окрашивание H&E., и является одной из наиболее часто используемых комбинаций в гистологии . [1] [12] [13] [7] [14] В дополнение к его использованию в окрашивании H&E, гематоксилин также является компонентом окраски Папаниколау (или окраски PAP), которая широко используется при исследовании цитологических образцов. [14] [1]

Хотя краситель обычно называют гематоксилином , активным красителем является окисленная форма гематеина , который образует сильно окрашенные комплексы с некоторыми ионами металлов (обычно солями Fe (III) и Al (III)). [15] [1] [7] [8] [16] В чистом виде гематоксилин представляет собой бесцветное и кристаллическое твердое вещество [17] [7], хотя коммерческие образцы обычно имеют цвет от светлого до темно-коричневого в зависимости от уровня примесей. настоящее время. [2] [18]

Добыча и очистка [ править ]

Чипсы Logwood ( Haematoxylum campechianum )

Гематоксилин был синтезирован , [19] [20] хотя и не в коммерчески жизнеспособных количествах. [21] [14] Исторически древесина экспортировалась, а гематоксилин добывался в Европе, в последнее время добыча происходит ближе к месту заготовки древесины. [18] Экстракция гематоксилина из бревен в промышленных масштабах осуществлялась путем кипячения щепы во французском процессе или с помощью пара и давления в так называемом американском процессе . [9] [22] После экстракции краситель можно продавать в виде жидкого концентрата или сушить и продавать в кристаллической форме. [9]Современные методы производства используют воду, эфир или спирт в качестве растворителя , после чего экстракты могут быть дополнительно очищены до необходимого уровня чистоты. [18]

Коммерческий продукт может варьироваться от партии к партии и от производителя [18] как по уровню примесей, так и по отношению гематоксилина к гематеину (окисленная форма гематоксилина). [23] [2] [24] Для гистологического использования эта вариабельность может влиять на взаимодействие красителей с образцами биологических тканей, и поэтому вызывает беспокойство у гистологов и патологов . [23] [2] [18] гематоксилин, как и другие биологические пятна могут быть сертифицированы по биологическому Stain комиссии , означающей , что определенная партия пятна работ в стандартизированном тесте, хотя это не определяет красители фактической чистота. [23]

Использовать в качестве гистологического красителя [ править ]

Кожа мыши, окрашенная гематоксилином (фиолетовый) и эозин (розовый).

Окрашивание гематоксилином обычно сопровождается (или контрастирует) другим гистологическим красителем, эозином . [10] [11] [1] В паре эта процедура окрашивания известна как окрашивание H&E и является одной из наиболее часто используемых комбинаций в гистологии . [1] [12] [7] [14] Гематоксилин также является компонентом окраски Папаниколау (или окраски PAP), которая широко используется при исследовании цитологических образцов, особенно в тесте PAP, используемом для выявления рака шейки матки . [14] [1]

Гематоксилин, в основном используемый в качестве окрашивания ядер (для окрашивания ядра клетки), также окрашивает грубый эндоплазматический ретикулум , рибосомы , коллаген , миелин , эластичные волокна и кислые муцины . [10] Гематоксилин сам по себе не является эффективным красителем, но при окислении до гематеина и в сочетании с протравой окрашивает хроматин в ядрах клеток от темно-синего до черного. [1] [7] [25] [10]Цвет и специфичность красителей гематоксилина контролируются химической природой и количеством используемой протравы, а также pH окрашивающего раствора, поэтому было разработано множество составов гематоксилина. [1] [10] [15]

Составы красителей [ править ]

Составы, окрашивающие гематоксилин, можно в широком смысле классифицировать в зависимости от того, как гематоксилин окисляется (или созревает ), и по выбору используемой протравы. [1] Составы, окрашивающие гематоксилин, могут быть либо естественным образом окислены под воздействием воздуха и солнечного света, либо, чаще, особенно в коммерческих растворах, [7] химически окислены с использованием йодата натрия . [1] [26] [11] Обычно добавляется только окислитель, достаточный для превращения половины гематоксилина в гематеин, позволяя остальной части окисляться естественным путем во время использования. Это продлевает срок службы окрашивающего раствора, поскольку вырабатывается больше гематеина, а немного гематеина далее окисляется до оксигематеина. [13] [27][11] Из солей металлов, используемых в качестве протравы,наиболее распространен алюминий , [11] другие протравы включают соли железа , вольфрама , молибдена и свинца . [1]

В зависимости от состава или техники окрашивания окрашивание гематоксилином можно использовать так называемым прогрессивным способом, при котором время, в течение которого ткань остается в контакте с окрашивающим раствором, используется для контроля степени окрашивания или регрессивным способом. , при котором ткань чрезмерно окрашена, а лишнее пятно удаляется на втором этапе процедуры. [11] [25] [1] Удаление нежелательного окрашивания или дифференцировки обычно включает раствор разбавленного этанола и соляной кислоты . [11] [1] [20]

Таблица основных формулировок [ править ]

Название формулыСсылкаПротравочныйМетод окисленияТипичное использование
Эрлиха гематоксилин [26]Эрлих, 1886 г.Квасцы калияЕстественныйЯдерное пятно в H&E
Гематоксилин Делафилда [26]Прудден, 1855 г.Аммонийные квасцыЕстественныйЯдерное пятно в H&E
Гематоксилин Майера [26]Майер, 1903 г.Квасцы калия или аммонияЙодат натрияЯдерное пятно в H&E
Гематоксилин Харриса [26]Харрис, 1900 [28]Квасцы калияОксид ртутиЯдерное окрашивание в H&E , также используется в классических версиях окрашивания по Папаниколау [29]
Гематоксилин Коула [1]Коул, 1943 [30]Квасцы калияЙодЯдерное пятно в H&E
Гематоксилин Карацци [1]Карацци, 1911 годКвасцы калияЙодат калияОкрашивание ядер в H&E , срезы срочной биопсии
Гематоксилин Вейгерта [26]Вейгерт, 1904 г.Хлорид железаЕстественныйЯдерное пятно в H&E , устойчивое к кислотам
Гематоксилин Верхоффа [1]Верхофф, 1908 г.Хлорид железаЙодэластичные волокна , миелин [20]
Фосфорновольфрамовая кислота Мэллори Гематоксилин [1]Мэллори, 1897 г.Фосфорновольфрамовая кислотаНатуральный или химическийФибрин , мышечные полосы
Гематоксилин Гилла (I, II и III)Culling et al. 1985 [11] [27]Сульфат алюминияЙодат натрияЯдерное пятно в H&E

Раннее использование в качестве гистологического красителя [ править ]

В 1758 году Георг Христиан Райхель использовал гемотоксилин без протравы для окрашивания тканей растений. [31] [12] [32] Джон Томас Квекетт в книге 1852 года [33] предлагает использовать «бревно» (гематоксилин) для окрашивания полупрозрачного материала для исследования под микроскопом . [32] [31] В 1863 году Вильгельм фон Вальдейер-Харц применил гематоксилин на животных тканях без протравы (с ограниченным успехом) [34] и иногда считается первым, кто это сделал, [8] [12] [ 35] [34], хотя это не является общепринятым. [35] [8]Франц Бёмер в 1865 году опубликовал формулу гематоксилина с использованием квасцов в качестве протравы, [34] [21] [12] [8] [35] [31], а в 1891 году Пауль Майер опубликовал рецептуру с использованием химического окислителя для преобразования гематоксилина в гематеин. . [26] [31] [12] Первое использование гематоксилина с эозином как контрастирующие, который в настоящее время является наиболее часто используемым сочетание пятен в гистологии, впервые было предложено А. Wissowzky в 1876. [15] [31] К началу В 1900-х годах гематоксилин получил широкое распространение в качестве гистологического красителя. [12]

Недостатки и возможные альтернативы [ править ]

Во время Первой мировой войны , Второй мировой войны , в конце 1920-х, начале 1970-х годов (лето 1973 [22] ) и в 2008 году гематоксилин испытывал нехватку из-за перебоев в его извлечении из бревен. [18] Эти нехватки побудили поиск альтернативных ядерных пятен. [22] [18] В качестве замены рекомендовано несколько синтетических красителей, в частности целестиновый синий (CI 51050), [18] галлоцианин [7] [11] (CI 51030), галлеин [18] (CI 45445) и эриохром цианин R [18] [11]также называется цианином хромоксана R и цианином солохрома (CI 43820). Все четыре содержат Fe (III) в качестве протравы . Альтернативой является алюминиевый комплекс окисленного бразилина , который отличается от гематоксилина только одной гидроксильной группой. Замещающее окрашивание на гематоксилин при окрашивании H&E также не должно мешать гистологам и патологам, [14] которые потратили годы обучения на предметных стеклах, окрашенных H&E, исследовать предметные стекла и ставить медицинские диагнозы . [7] Ни один из предложенных заменителей красок не получил широкого распространения. [14] [7]

Использовать как краситель для ткани [ править ]

Гематоксилин впервые использовали в качестве красителя майя и ацтеки в Центральной Америке, где изначально растут бревна. [8] [9] Краситель был впервые представлен в Европе по - испански , и вскоре после того, как получил широкое распространение. [9] [8] Гематоксилин использовался для получения черного, синего и пурпурного цветов на различных тканях и оставался важным промышленным красителем до появления подходящих заменителей в виде синтетических красителей . [9] Что касается синего красителя (с квасцами в качестве протравы), первоначальные результаты были не такими светостойкими, как при использовании индиго .[7] [9] В ответ на это предполагаемое низкое качество синего цвета, получаемого с гематоксилином, его использование для окрашивания ткани было запрещено в Англии с 1581 по 1662 год. [8] [9] После введения синтетических черных красителей. в конце 19 века гематоксилин впервые заменили в качестве красителя для хлопка. [9] В немецком трактате 1902 года о крашении тканей отмечается, что «... бревна при окрашивании хлопка в черный цвет значительно пострадали от конкуренции с черным анилином». [36] Гематоксилин оставался важным черным красителем (используя медь или хром в качестве протравы) для шерсти до 1920-х годов, когда стал доступен черный синтетический краситель, совместимый с шерстью. [9]Современное применение гематоксилина включает окрашивание шелка, кожи и швов . [7]

Использовать как чернила для письма и рисования [ править ]

Гематоксилин использовался в качестве основного компонента чернил для письма и рисования , хотя время первого использования в качестве чернил неясно. [37] Гематоксилин также был добавлен в некоторые чернила , содержащие железо-галловый камень , которым требуется время, чтобы полностью потемнеть при нанесении на бумагу. [4] [37] В этом случае гематоксилин давал некоторый начальный цвет до того, как железный галл достиг своей полной глубины цвета. [4] [37] Уильям Льюис в 1763 году считается первым, кто использовал гематоксилин в качестве добавки к чернилам для железных галлонов. [6] В 1848 году Фридлиб Фердинанд Рунгепроизвел чернила на основе гематоксилина, которые были некислотными, с использованием хромата калия в качестве протравы, которые имели то преимущество, что не корродировали стальные ручки. [6] Ван Гог, как известно, использовал гематоксилиновые чернила с хромовой протравой в ряде своих рисунков и букв. [6] [5] [37]

См. Также [ править ]

  • Окрашивание (биология)
  • Гистология
  • Эозин
  • H&E пятно
  • Гематеин
  • Пятно Верхоффа
  • Пятно Папаниколау
  • Натуральный краситель
  • Haematoxylum campechianum

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Джоселин Х. Брюс-Грегориос, доктор медицины: гистопатологические методы, JMC Press Inc., Кесон-Сити, Филиппины, 1974.
  • Мелоан С.М. и Пухтлер Х. 1987. «Гематоксилин Харриса», то, что на самом деле написал Харрис, и механизм окрашивания гемалума. Журнал гистотехнологии 10: 257–261.
  • Пухтлер, Х., Мелоан, С.Н. и Уолдроп, Ф.С. 1986. Применение современных химических концепций к окрашиванию металлическим гематеином и -бразилеином. Гистохимия 85: 353–364.
  • Stainsfile

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Стивенс, Алан (1982). «Гематоксилины». В Бэнкрофте, Джон; Стивенс, Алан (ред.). Теория и практика гистологических методов (2-е изд.). Longman Group Limited. п. 109.
  2. ^ a b c d Лилли, Ральф Дугалл (1977). Биологические пятна HJ Конна (9-е изд.). Балтимор: Уильямс и Уилкинс. с. 692 с.
  3. ^ Митчелл, А. (1908). «Английские чернила: их состав и различие в почерке» . Аналитик . 33 (384): 80–85. Bibcode : 1908Ana .... 33 ... 80M . DOI : 10.1039 / AN9083300080 .
  4. ^ a b c Барроу, Уильям (1948). «Черные чернила колониального периода» . Американский архивист . 11 (4): 291–307. DOI : 10.17723 / aarc.11.4.903256p5lp2g3354 . ISSN 0360-9081 . 
  5. ^ a b Centeno, Silvia A .; Бронзато, Маддалена; Ропрет, Полонка; Золео, Альфонсо; Венцо, Альфонсо; Богиалли, Сара; Бадокко, Денис (2016). «Состав и спектроскопические свойства исторических чернил Cr logwood». Журнал Рамановской спектроскопии . 47 (12): 1422–1428. Bibcode : 2016JRSp ... 47.1422C . DOI : 10.1002 / jrs.4938 . ISSN 0377-0486 . 
  6. ^ a b c d Нивел, Йохан (2003). "24: Идентификация чернил Ван Гога для рисования и письма". В Веллекопе, Марие; Гелдоф, Мюриэль; Хендрикс, Элла; Янсен, Лео; де Тагле, Альберто (ред.). Студийная практика Ван Гога . Mercatorfonds. С. 420–435. ISBN 9780300191875.
  7. ^ Б с д е е г ч я J к л м Titford, М. (2005). «Долгая история гематоксилина». Биотехника и гистохимия . 80 (2): 73–80. DOI : 10.1080 / 10520290500138372 . PMID 16195172 . S2CID 20338201 .  
  8. ^ Б с д е е г ч я Ortiz-Идальго C, Пина-Овьедо S (2019). «Гематоксилин: дар Мезоамерики гистопатологии. Пало де Кампече (бревенчатое дерево), самое желанное сокровище пиратов и незаменимое пятно на тканях» . Int J Surg Pathol . 27 (1): 4–14. DOI : 10.1177 / 1066896918787652 . PMID 30001639 . 
  9. ^ Б с д е е г ч я J K Понтинг, К. (1973). «Бревно: интересный краситель» . Журнал европейской экономической истории . 2 (1): 109–119. ISSN 2499-8281 . 
  10. ^ а б в г д Чан JK (2014). «Прекрасные цвета окраски гематоксилин-эозином в диагностической хирургической патологии» . Int J Surg Pathol . 22 (1): 12–32. DOI : 10.1177 / 1066896913517939 . PMID 24406626 . S2CID 26847314 .  
  11. ^ Б с д е е г ч я J Луэллин BD (2009). «Окрашивание ядер квасцами гематоксилином» . Biotech Histochem . 84 (4): 159–77. DOI : 10.1080 / 10520290903052899 . PMID 19579146 . S2CID 205713596 .  
  12. ^ Б с д е е г Smith C (2006). «Наш долг бревенчатому дереву: история гематоксилина» . MLO Med Lab Obs . 38 (5): 18, 20–2. PMID 16761865 . 
  13. ^ а б Кирнан, JA (2006). «Красители и другие красители в микротехнике и биомедицинских исследованиях». Технология окраски . 122 (1): 1–21. DOI : 10.1111 / j.1478-4408.2006.00009.x . ISSN 1472-3581 . 
  14. ^ Б с д е е г Dapson RW, Horobin RW (2009). «Красители с точки зрения ХХI века» . Biotech Histochem . 84 (4): 135–7. DOI : 10.1080 / 10520290902908802 . PMID 19384743 . S2CID 28563610 .  
  15. ^ a b c Титфорд, Майкл (2009). «Прогресс в развитии микроскопических методов диагностики патологии». Журнал гистотехнологии . 32 (1): 9–19. DOI : 10.1179 / his.2009.32.1.9 . ISSN 0147-8885 . S2CID 26801839 .  
  16. ^ Кар, Барт; Ловелл, Скотт; Субрамони, Ананд (1998). «Прогресс экстракции бревен». Хиральность . 10 (1–2): 66–77. DOI : 10.1002 / chir.12 .
  17. ^ Bettinger C, Zimmermann HW (1991). «Новые исследования гематоксилина, гематеина и гематеин-алюминиевых комплексов. II. Гематеин-алюминиевые комплексы и окрашивание гемалам» . Гистохимия . 96 (3): 215–28. DOI : 10.1007 / BF00271540 . PMID 1717413 . S2CID 23504301 .  
  18. ^ Б с д е е г ч я J Dapson R, Horobin RW, Кирнан J (2010). «Дефицит гематоксилина: причины и продолжительность, а также другие красители, которые могут заменить гемалум при рутинном окрашивании гематоксилином и эозином» . Biotech Histochem . 85 (1): 55–63. DOI : 10.3109 / 10520290903048400 . PMID 19562570 . S2CID 7698557 .  
  19. ^ Morsingh, F .; Робинсон, Р. (1970). «Синтезы бразилина и гематоксилина». Тетраэдр . 26 (1): 281–289. DOI : 10.1016 / 0040-4020 (70) 85029-3 .
  20. ^ a b c Пухтлер Х, Мелоан С.Н., Уолдроп Ф.С. (1986). «Применение современных химических концепций к окраскам металл-гематеин и -бразилеин» . Гистохимия . 85 (5): 353–64. DOI : 10.1007 / BF00982665 . PMID 2430916 . S2CID 7384777 .  
  21. ^ а б Кукси С (2010). «Гематоксилин и родственные соединения - аннотированная библиография, касающаяся их происхождения, свойств, химии и некоторых областей применения» . Biotech Histochem . 85 (1): 65–82. DOI : 10.3109 / 10520290903048418 . PMID 19568968 . S2CID 5297820 .  
  22. ^ а б в Лилли Р. Д. (1974). «Нехватка гематоксилина и наличие синтетических заменителей» . Am J Med Technol . 40 (11): 455–61. PMID 4139897 . 
  23. ^ a b c Шульте EK (1991). «Стандартизация биологических красителей и красителей: подводные камни и возможности» . Гистохимия . 95 (4): 319–28. DOI : 10.1007 / BF00266958 . PMID 1708749 . S2CID 29628388 .  
  24. ^ Маршалл PN, Horobin RW (1974). «Простая процедура анализа смесей гематоксилина и гематеина» . Stain Technol . 49 (3): 137–42. DOI : 10.3109 / 10520297409116964 . PMID 4135791 . 
  25. ^ а б Кирнан JA (2018). «Включает ли прогрессирующее окрашивание ядер гемалом (гематоксилином квасцов) ДНК, и какова природа комплекса краситель-хроматин?» . Biotech Histochem . 93 (2): 133–148. DOI : 10.1080 / 10520295.2017.1399466 . PMID 29320873 . S2CID 13481905 .  
  26. ^ Б с д е е г Gatenby, JB; Балки, HW (1950). Vade-Mecum микротомиста (11-е изд.). Филадельфия: Компания Blackstone.
  27. ^ a b Гилл GW (2010). «Жаберные гематоксилины: от первого лица» . Biotech Histochem . 85 (1): 7–18. DOI : 10.3109 / 10520290903048376 . PMID 19657780 . S2CID 207513639 .  
  28. ^ Харрис, HF (1900). «О быстром превращении гематоксилина в гематеин при окрашивании». Журнал прикладных микроскопических лабораторных методов . 3 (3): 777.
  29. Перейти ↑ Gill, Gary W. (2013). «Пятно Папаниколау». Цитопрепарат . Основы цитопатологии. 12 . С. 143–189. DOI : 10.1007 / 978-1-4614-4933-1_10 . ISBN 978-1-4614-4932-4. ISSN  1574-9053 .
  30. ^ Коул, Эльберт С. (1943). «Исследования пятен гематоксилина». Пятнистая технология . 18 (3): 125–142. DOI : 10.3109 / 10520294309105804 . ISSN 0038-9153 . 
  31. ^ a b c d e Bracegirdle, Brain (1986). История микротома: эволюция микротома и разработка тканевых препаратов (2-е изд.). Линкольнвуд, Иллинойс: ISBN Science Heritage Ltd. 978-0940095007.
  32. ^ а б Эллисон RT (1999). «Гематоксилин - из дерева» . J Clin Pathol . 52 (7): 527–8. DOI : 10.1136 / jcp.52.7.527 . PMC 501496 . PMID 10605407 .  
  33. ^ Quekett, Джон Томас (1848). Практический трактат по использованию микроскопа . Библиотека иллюстрированных типовых научных работ. VI . Париж: Ипполит Байер.
  34. ^ a b c Манн, Густав (1902). Физиологическая гистология, методы и теория . Кларендон Пресс. п. 488 .
  35. ^ а б в Кук ХК (1997). «Истоки ... красильных методов в гистологии» . J Clin Pathol . 50 (9): 716–20. DOI : 10.1136 / jcp.50.9.716 . PMC 500167 . PMID 9389971 .  
  36. ↑ Георг фон Георгиевич (1902). Химическая технология текстильных волокон: их происхождение, структура, подготовка, стирка, отбеливание, крашение, печать и выделка . Scott, Greenwood & Co. стр. 180 .
  37. ^ a b c d Centeno, Silvia A .; Ропрет, Полонка; Федерико, Элеонора Дель; Шамир, Иаков; Итин, Борис; Ершов, Алексей (2009). «Характеристика комплексов Al (III) с гематеином в художественных чернилах из квасцов». Журнал Рамановской спектроскопии : н / д. DOI : 10.1002 / jrs.2455 . ISSN 0377-0486 .