Гомотаврин

Гомотаврин ^[1]
Имена


Название ИЮПАК 3-аминопропан-1-сульфоновая кислота
Другие имена Трамипросат; Альжемед; 3-АПС
Идентификаторы
Количество CAS	3687-18-1^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL149082^Y
ChemSpider	1584^Y
ECHA InfoCard	100.020.889
КЕГГ	D06202^Y
PubChem CID	1646
UNII	5K8EAX0G53^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80190352
ИнЧИ InChI = 1S / C3H9NO3S / c4-2-1-3-8 (5,6) 7 / h1-4H2, (H, 5,6,7)^Y Ключ: SNKZJIOFVMKAOJ-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C3H9NO3S / c4-2-1-3-8 (5,6) 7 / h1-4H2, (H, 5,6,7) Ключ: SNKZJIOFVMKAOJ-UHFFFAOYAT
Улыбки O = S (= O) (O) CCCN
Характеристики
Химическая формула	C ₃H ₉N O ₃S
Молярная масса	139,17 г · моль ^-1
Температура плавления	293 ° С (559 ° F, 566 К) (разложение)
Опасности
R-фразы (устаревшие)	R36 / 37/38
S-фразы (устарели)	S26 S36
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Гомотаурин (также известный как трамипрозат ( МНН ), 3-амино-1-пропансульфоновая кислота или 3-APS ) - это природная аминокислота, содержащаяся в морских водорослях. ^[2] Он аналогичен таурину , но с дополнительным углеродом в цепи. Он обладает ГАМКергической активностью, очевидно, имитируя ГАМК, на которую он похож. ^[3]

Гомотаурин исследовался в клинических испытаниях фазы III как потенциальное средство для лечения болезни Альцгеймера, которое не показало эффективности. ^[4] Исследование когнитивных нарушений, проведенное в 2018 году, показало положительные результаты. ^[5]

Биохимические свойства [ править ]

В доклинических исследованиях было обнаружено, что он связывается с растворимым бета-амилоидом и ингибирует образование нейротоксических агрегатов. ^[4]^[6] Гомотаурин также показал противосудорожное действие , снижение тонуса скелетных мышц и гипотермическую активность. ^[7]

Гомотаурин описан как антагонист ГАМК ^[3], а также как агонист ГАМК. ^[7]^[8] Исследования in vitro показали, что гомотаурин является частичным агонистом ГАМК А ^[9], а также частичным агонистом рецептора ГАМК В с низкой эффективностью, становясь антагонистом и вытесняя полные агонисты ГАМК и баклофен на этом рецепторе. ^[10] В исследовании на крысах гомотаурин обратил кататонию, вызванную баклофеном (прототипным агонистом ГАМК _В ), ^[11] и был способен вызывать анальгезию через ГАМК._B- рецептор, эффект, который был отменен при применении CGP-35348 , антагониста рецептора GABA _B.^[12]^[13]

Одно исследование на крысах показали , что homotaurine подавляется высвобождение этанол-стимулированной допамина, а также потребление этанола и предпочтение у крыс аналогично к N - Ацетил производной от homotaurine, акампросат . ^[14] Акампросат был одобрен FDA в 2004 году для лечения алкогольной зависимости. ^[3]

Ссылки [ править ]

^ "Гомотаврин" . Сигма-Олдрич .
^ Марторана, А .; Ди Лоренцо, Ф .; Manenti, G .; Semprini, R .; Кох, Г. (2014). «Гомотаврин вызывает измеримые изменения афферентного торможения с короткой задержкой в группе лиц с умеренными когнитивными нарушениями» . Frontiers in Aging Neuroscience . 6 : 254. DOI : 10,3389 / fnagi.2014.00254 . PMC 4172065 . PMID 25295005 .
^ a b c Lednicer D (2008). Органическая химия синтеза лекарств (7-е изд.). Хобокен: Джон Уайли и сыновья. п. 15. ISBN 978-0-470-18066-2.
^ a b Caltagirone, C .; Ferrannini, L .; Маркионни, Н .; Наппи, G .; Scapagnini, G .; Трабукки, М. (2012). «Потенциальный защитный эффект трамипросата (гомотаурина) против болезни Альцгеймера: обзор». Клинические и экспериментальные исследования старения . 24 (6): 580–7. DOI : 10.3275 / 8585 . PMID 22961121 . S2CID 10816430 .
^ http://www.jgerontology-geriatrics.com/wp-content/uploads/2018/03/03_Martorana-1.pdf
^ Айзен, Пол; Готье, Серж; Веллас, Бруно; Бриан, Ричард; Сомье, Даниэль; Лорин, Джули; Гарсо, Дени (2007). «Альцхемед: потенциальное лечение болезни Альцгеймера». Текущее исследование болезни Альцгеймера . 4 (4): 473–478. DOI : 10.2174 / 156720507781788882 . PMID 17908052 .
^ Б Оя SS и Kontro P. (2013). Lajtha ANS (ред.). Глава 18: Таурин . Обмен веществ в нервной системе . Springer Science & Business Media. п. 520. ISBN 9781468443677.
^ Армен Х. Ташджян и Эрин Дж. Армстронг. Принципы фармакологии: патофизиологические основы лекарственной терапии. Под редакцией Дэвида Э. Голана. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс, 2011 ISBN 9781451118056 . Стр. Решебника 308
↑ Рейес-Аро, Дэниел; Кабрера-Руис, Элизабет; Эстрада-Мондрагон, Аргел; Миледи, Рикардо; Мартинес-Торрес, Атаульфо (2014). «Модуляция рецепторов ГАМК-А астроцитов и клеток STC-1 структурными аналогами таурина». Аминокислоты . 46 (11): 2587–2593. DOI : 10.1007 / s00726-014-1813-0 . PMID 25119985 . S2CID 10319072 .
^ Джотти, А .; Luzzi, S .; Spagnesi, S .; Зиллетти, Лусилла (1983). «Гомотаурин: антагонист ГАМК в подвздошной кишке морских свинок» . Британский журнал фармакологии . 79 (4): 855–862. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.1983.tb10529.x . PMC 2044932 . PMID 6652358 .
^ Mehta, A .; Тику, М. (1987). «Баклофен вызывает кататонию у крыс». Нейрофармакология . 26 (9): 1419–1423. DOI : 10.1016 / 0028-3908 (87) 90108-0 . PMID 2823166 . S2CID 24010833 .
^ Серрано, М.Изабель; Серрано, Хосе С .; Фернандес, Ана; Асади, Ихклас; Серрано-Мартино, М. Кармен (1998). «GABAB рецепторы и опиоидные механизмы, участвующие в анальгезии, вызванной гомотаурином». Общая фармакология: сосудистая система . 30 (3): 411–415. DOI : 10.1016 / s0306-3623 (97) 00279-6 . PMID 9510095 .
^ Серрано, Мария Изабель; Серрано, Хосе С .; Асади, Ихлас; Фернандес, Ана; Серрано-Мартино, Мария Кармен (2001). «Роль K + -каналов в гомотауриновой аналгезии». Фундаментальная и клиническая фармакология . 15 (3): 167–173. DOI : 10,1046 / j.1472-8206.2001.00026.x . PMID 11468027 . S2CID 19694376 .
^ Олив, М. Фостер; Наннини, Мишель А .; Оу, Кристин Дж .; Koenig, Heather N .; Ходж, Клайд В. (2002). «Влияние острого акампросата и гомотаурина на потребление этанола и стимулированное этанолом высвобождение мезолимбического дофамина». Европейский журнал фармакологии . 437 (1–2): 55–61. DOI : 10.1016 / s0014-2999 (02) 01272-4 . PMID 11864639 .

[1] "Гомотаврин" . Сигма-Олдрич .

[2] Марторана, А .; Ди Лоренцо, Ф .; Manenti, G .; Semprini, R .; Кох, Г. (2014). «Гомотаврин вызывает измеримые изменения афферентного торможения с короткой задержкой в группе лиц с умеренными когнитивными нарушениями» . Frontiers in Aging Neuroscience . 6 : 254. DOI : 10,3389 / fnagi.2014.00254 . PMC 4172065 . PMID 25295005 .

[OrgChem2007-3] Lednicer D (2008). Органическая химия синтеза лекарств (7-е изд.). Хобокен: Джон Уайли и сыновья. п. 15. ISBN 978-0-470-18066-2.

[AD2012rev-4] Caltagirone, C .; Ferrannini, L .; Маркионни, Н .; Наппи, G .; Scapagnini, G .; Трабукки, М. (2012). «Потенциальный защитный эффект трамипросата (гомотаурина) против болезни Альцгеймера: обзор». Клинические и экспериментальные исследования старения . 24 (6): 580–7. DOI : 10.3275 / 8585 . PMID 22961121 . S2CID 10816430 .

[5] ttp://www.jgerontology-geriatrics.com/wp-content/uploads/2018/03/03_Martorana-1.pdf

[pmid17908052-6] Айзен, Пол; Готье, Серж; Веллас, Бруно; Бриан, Ричард; Сомье, Даниэль; Лорин, Джули; Гарсо, Дени (2007). «Альцхемед: потенциальное лечение болезни Альцгеймера». Текущее исследование болезни Альцгеймера . 4 (4): 473–478. DOI : 10.2174 / 156720507781788882 . PMID 17908052 .

[Metabolism2013-7] Б Оя SS и Kontro P. (2013). Lajtha ANS (ред.). Глава 18: Таурин . Обмен веществ в нервной системе . Springer Science & Business Media. п. 520. ISBN 9781468443677.

[PharmPrinc2011-8] Армен Х. Ташджян и Эрин Дж. Армстронг. Принципы фармакологии: патофизиологические основы лекарственной терапии. Под редакцией Дэвида Э. Голана. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс, 2011 ISBN 9781451118056 . Стр. Решебника 308

[9] Рейес-Аро, Дэниел; Кабрера-Руис, Элизабет; Эстрада-Мондрагон, Аргел; Миледи, Рикардо; Мартинес-Торрес, Атаульфо (2014). «Модуляция рецепторов ГАМК-А астроцитов и клеток STC-1 структурными аналогами таурина». Аминокислоты . 46 (11): 2587–2593. DOI : 10.1007 / s00726-014-1813-0 . PMID 25119985 . S2CID 10319072 .

[10] Джотти, А .; Luzzi, S .; Spagnesi, S .; Зиллетти, Лусилла (1983). «Гомотаурин: антагонист ГАМК в подвздошной кишке морских свинок» . Британский журнал фармакологии . 79 (4): 855–862. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.1983.tb10529.x . PMC 2044932 . PMID 6652358 .

[11] Mehta, A .; Тику, М. (1987). «Баклофен вызывает кататонию у крыс». Нейрофармакология . 26 (9): 1419–1423. DOI : 10.1016 / 0028-3908 (87) 90108-0 . PMID 2823166 . S2CID 24010833 .

[12] Серрано, М.Изабель; Серрано, Хосе С .; Фернандес, Ана; Асади, Ихклас; Серрано-Мартино, М. Кармен (1998). «GABAB рецепторы и опиоидные механизмы, участвующие в анальгезии, вызванной гомотаурином». Общая фармакология: сосудистая система . 30 (3): 411–415. DOI : 10.1016 / s0306-3623 (97) 00279-6 . PMID 9510095 .

[13] Серрано, Мария Изабель; Серрано, Хосе С .; Асади, Ихлас; Фернандес, Ана; Серрано-Мартино, Мария Кармен (2001). «Роль K + -каналов в гомотауриновой аналгезии». Фундаментальная и клиническая фармакология . 15 (3): 167–173. DOI : 10,1046 / j.1472-8206.2001.00026.x . PMID 11468027 . S2CID 19694376 .

[14] Олив, М. Фостер; Наннини, Мишель А .; Оу, Кристин Дж .; Koenig, Heather N .; Ходж, Клайд В. (2002). «Влияние острого акампросата и гомотаурина на потребление этанола и стимулированное этанолом высвобождение мезолимбического дофамина». Европейский журнал фармакологии . 437 (1–2): 55–61. DOI : 10.1016 / s0014-2999 (02) 01272-4 . PMID 11864639 .

[1]