Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с углеводородов )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бал-и-палки модели из метана молекулы, CH 4 . Метан является частью гомологического ряда, известного как алканы , которые содержат только одинарные связи .

В области органической химии , А углеводород , представляет собой органическое соединение , состоящее полностью из водорода и углерода . [1] : 620 Углеводороды являются примерами гидридов 14 группы . Углеводороды, из которых удален один атом водорода , представляют собой функциональные группы, называемые гидрокарбилами . [2]Углеводороды обычно бесцветны и гидрофобны, со слабым запахом. Из-за их разнообразной молекулярной структуры трудно делать дальнейшие обобщения. Большинство антропогенных выбросов углеводородов происходит от сжигания ископаемых видов топлива, включая производство и сжигание топлива. Природные источники углеводородов, таких как этилен, изопрен и монотерпены, происходят из выбросов растительности. [3]

Типы [ править ]

Согласно определению номенклатуры органической химии ИЮПАК , углеводороды классифицируются следующим образом:

  1. Насыщенные углеводороды являются простейшими из углеводородов. Они полностью состоят из одинарных связей и насыщены водородом. Формула для ациклических насыщенных углеводородов (например, алканов ): C n H 2 n +2 . [1] : 623 Наиболее общая форма насыщенных углеводородов - это C n H 2 n +2 (1- r ) , где r - количество колец. Те, у кого ровно одно кольцо, - это циклоалканы . Насыщенные углеводороды - основа нефтяного топливаи встречаются как линейные, так и разветвленные. Реакция замещения - это их характерное свойство (например, реакция хлорирования с образованием хлороформа ). Углеводороды с одинаковой молекулярной формулой, но разными структурными формулами , называются структурными изомерами . [1] : 625 Как показано в примере с 3-метилгексаном и его высшими гомологами , разветвленные углеводороды могут быть хиральными . [1] : 627 Хиральные насыщенные углеводороды составляют боковые цепи биомолекул, таких как хлорофилл.и токоферол . [4]
  2. Ненасыщенные углеводороды имеют одну или несколько двойных или тройных связей между атомами углерода. Те, у кого есть двойная связь, называются алкенами . Те, у которых есть одна двойная связь, имеют формулу C n H 2 n (предполагая нециклические структуры). [1] : 628 Те, которые содержат тройные связи , называются алкинами . Те, у кого есть одна тройная связь, имеют формулу C n H 2 n −2 . [1] : 631
  3. Ароматические углеводороды , также известные как арены , представляют собой углеводороды, содержащие по крайней мере одно ароматическое кольцо . 10% от общего объема выбросов неметанового органического углерода составляют ароматические углеводороды из выхлопных газов автомобилей с бензиновым двигателем. [5]

Углеводороды могут быть газами (например, метаном и пропаном ), жидкостями (например, гексаном и бензолом ), парафинами или твердыми веществами с низкой температурой плавления (например, парафиновый воск и нафталин ) или полимерами (например, полиэтиленом , полипропиленом и полистиролом ).

Термин «алифатический» относится к неароматическим углеводородам. Насыщенные алифатические углеводороды иногда называют «парафинами». Алифатические углеводороды, содержащие двойную связь между атомами углерода, иногда называют «олефинами».

Простые углеводороды и их разновидности [ править ]

Вариации углеводородов в зависимости от количества атомов углерода
Количество
атомов углерода		Алкан (одинарная связь)Алкен (двойная связь)Алкин (тройная связь)ЦиклоалканАлькадиен
1Метан----
2ЭтанЭтен (этилен)Этин (ацетилен)--
3ПропанПропен (пропилен)Пропин (метилацетилен)ЦиклопропанПропадиен (аллен)
4БутанБутен (бутилен)ButyneЦиклобутанБутадиен
5ПентанПентенPentyneЦиклопентанПентадиен (пиперилен)
6ГексанГексенHexyneЦиклогексанГексадиен
7ГептанГептенHeptyneЦиклогептанГептадиен
8ОктанОктенOctyneЦиклооктанОктадиен
9НонанНоненNonyneЦиклононанНонадиен
10DecaneDeceneДецинЦиклодеканДекадиен
11УндеканУндекбалленУндецинЦиклоундеканУндекадиен
12ДодеканДодеценДодецинЦиклододеканДодекадиен

Использование [ править ]

Нефтеперерабатывающие заводы - это один из способов переработки углеводородов для использования. Сырая нефть обрабатывается в несколько стадий с образованием желаемых углеводородов, используемых в качестве топлива и других продуктов.
Вагон-цистерна 33 80 7920 362-0 с углеводородным газом на Bahnhof Enns (2018).

Преимущественно углеводороды используются в качестве источника горючего топлива . Метан - преобладающий компонент природного газа. Алканы с C 6 по C 10 , алкены и изомерные циклоалканы являются основными компонентами бензина , нафты , авиационного топлива и смесей специальных промышленных растворителей. С постепенным добавлением углеродных единиц простые углеводороды без кольца имеют более высокую вязкость , смазочные показатели, точки кипения, температуры затвердевания и более глубокий цвет. На противоположном конце метана лежат тяжелые смолы, которые остаются самой низкой фракцией.в реторте для переработки сырой нефти . Их собирают и широко используют в качестве кровельных смесей, дорожных покрытий ( битум ), консервантов для древесины ( серия креозотов ) и в качестве жидкостей с чрезвычайно высокой вязкостью, устойчивых к сдвигу.

Некоторые крупномасштабные нетопливные применения углеводородов начинаются с этана и пропана, которые получают из нефти и природного газа. Эти два газа превращаются либо в синтез-газ [6], либо в этилен и пропилен . [7] [8] Эти два алкена являются предшественниками полимеров, включая полиэтилен , полистирол, акрилаты, [9] [10] [11] полипропилен и т. Д. Другой класс специальных углеводородов - это БТК , смесь бензола , толуола и три изомера ксилола . [12]Мировое потребление бензола оценивается более чем в 40 000 000 тонн (2009 г.). [13]

Углеводороды также широко распространены в природе. Некоторые эусоциальные членистоногие, такие как бразильская пчела без жала, Schwarziana quadripunctata , используют уникальные углеводородные «запахи», чтобы отличить родство от другого. Химический углеводородный состав варьируется в зависимости от возраста, пола, местоположения гнезда и иерархического положения. [14]

Также существует потенциал для сбора углеводородов с таких растений, как Euphorbia lathyri и Euphorbia tirucalli, в качестве альтернативного и возобновляемого источника энергии для автомобилей, использующих дизельное топливо. [15] Кроме того, эндофитные бактерии из растений, которые естественным образом производят углеводороды, использовались для разложения углеводородов в попытках снизить концентрацию углеводородов в загрязненных почвах. [16]

Реакции [ править ]

Примечательной особенностью углеводородов является их инертность, особенно для насыщенных членов. В противном случае можно выделить три основных типа реакций:

  • Реакция замещения
  • Реакция сложения
  • Горение

Свободнорадикальные реакции [ править ]

Основная статья: Реакция замещения

Реакции замещения происходят только в насыщенных углеводородах (одинарные углерод-углеродные связи). Для таких реакций требуются высокореактивные реагенты, такие как хлор и фтор . В случае хлорирования один из атомов хлора замещает атом водорода. Реакции протекают по свободнорадикальным путям .

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl

полностью до CCl 4 ( четыреххлористый углерод )

C 2 H 6 + Cl 2 → C 2 H 5 Cl + HCl
C 2 H 4 Cl 2 + Cl 2 → C 2 H 3 Cl 3 + HCl

полностью до C 2 Cl 6 ( гексахлорэтан )

Замена [ править ]

Из классов углеводородов ароматические соединения однозначно (или почти так) подвергаются реакциям замещения. Примером может служить химический процесс, применяемый в самых крупных масштабах: реакция бензола и этилена с образованием этилбензола .

Дополнительные реакции [ править ]

Основная статья: Реакция сложения

Реакции присоединения относятся к алкенам и алкинам. В этой реакции различные реагенты добавляют "поперек" пи-связи (ей). Хлор, хлористый водород, вода и водород являются иллюстративными реагентами. Алкенов и алкинов некоторые также подвергаются полимеризации , алкен метатезиса и алкиновой метатезиса .

Окисление [ править ]

Основная статья: Горение

Углеводороды в настоящее время являются основным источником электроэнергии и тепла в мире (например, для отопления домов) из-за энергии, производимой при их сжигании. [17] Часто эта энергия используется непосредственно в качестве тепла, например, в домашних обогревателях, которые используют нефть или природный газ . Углеводород сжигается, а тепло используется для нагрева воды, которая затем циркулирует. Аналогичный принцип используется для выработки электроэнергии на электростанциях .

Общие свойства углеводородов заключаются в том, что они выделяют пар, углекислый газ и тепло во время горения и что для горения требуется кислород . Простейший углеводород - метан - горит следующим образом:

CH 4 + 2 O 2 → 2 H 2 O + CO 2 + энергия

При недостаточной подаче воздуха образуются газообразный оксид углерода и водяной пар :

2 СН 4 + 3 О 2 → 2 СО + 4 Н 2 О

Другой пример - сжигание пропана :

C 3 H 8 + 5 O 2 → 4 H 2 O + 3 CO 2 + энергия

И, наконец, для любого линейного алкана из n атомов углерода

C n H 2 n +2 +3 п + 1/2 O 2 → ( n  + 1) H 2 O + n  CO 2 + энергия.

Частичное окисление характеризует реакции алкенов и кислорода. Этот процесс является основой прогоркания и высыхания краски .

Происхождение [ править ]

Натуральный масляный источник в Корче , Словакия .

Подавляющее большинство углеводородов, обнаруженных на Земле, содержится в нефти , угле и природном газе. Нефть (буквально «каменная нефть» - сокращенно бензин) и уголь обычно считаются продуктами разложения органических веществ. В отличие от нефти, это уголь, который богаче углеродом и беднее водородом. Природный газ - продукт метаногенеза . [18] [19]

Нефть состоит из, казалось бы, безграничного разнообразия соединений, отсюда и необходимость нефтеперерабатывающих заводов. Эти углеводороды состоят из насыщенных углеводородов, ароматических углеводородов или их комбинации. В нефти отсутствуют алкены и алкины. Их производство требует нефтеперерабатывающих заводов. Углеводороды нефтяного происхождения в основном используются в качестве топлива, но они также являются источником практически всех синтетических органических соединений, включая пластмассы и фармацевтические препараты. Природный газ потребляется почти исключительно в качестве топлива. Уголь используется в качестве топлива и восстановителя в металлургии .

Абиологические углеводороды [ править ]

Считается, что небольшая часть углеводородов, обнаруженных на Земле, является абиологической . [20]

Некоторые углеводороды также широко распространены и распространены в Солнечной системе . Озера жидкого метана и этана были обнаружены на Титане , самом большом спутнике Сатурна , что подтверждено миссией Кассини-Гюйгенс . [21] Углеводороды также многочисленны в туманностях, образуя полициклические ароматические углеводородные соединения (ПАУ). [22]

Биовосстановление [ править ]

Биовосстановление углеводородов из загрязненной почвы или воды представляет собой серьезную проблему из-за химической инертности, которая характерна для углеводородов (следовательно, они выжили в материнской породе миллионы лет). Тем не менее, было разработано множество стратегий, в том числе биоремедиация. Основная проблема биоремедиации - нехватка действующих на них ферментов. Тем не менее, этот район регулярно привлекает внимание. [23] Бактерии в габбровом слое океанской коры могут разлагать углеводороды; но экстремальные условия затрудняют исследования. [24] Другие бактерии, такие как Lutibacterium anuloederans, также могут разлагать углеводороды. [25] Mycoremediationили возможно расщепление углеводорода мицелием и грибами . [26] [27]

Безопасность [ править ]

Основная статья: Углеводородное отравление

Углеводороды, как правило, обладают низкой токсичностью, поэтому широко используется бензин и связанные с ним летучие продукты. Ароматические соединения, такие как бензол, являются наркотическими и хроническими токсинами и канцерогенами . Некоторые редкие полициклические ароматические соединения обладают канцерогенными свойствами. Углеводороды легко воспламеняются .

Воздействие на окружающую среду [ править ]

Сжигание углеводородов в качестве топлива, в результате чего образуется двуокись углерода и вода , является одним из основных факторов антропогенного глобального потепления . Углеводороды попадают в окружающую среду в результате их широкого использования в качестве топлива и химикатов, а также в результате утечек или случайных разливов во время разведки, добычи, переработки или транспортировки ископаемого топлива. Антропогенное загрязнение почвы углеводородами является серьезной глобальной проблемой из-за стойкости загрязнителей и их негативного воздействия на здоровье человека. [28]

Когда почва загрязнена углеводородами, это может оказать значительное влияние на ее микробиологические, химические и физические свойства. Это может служить для предотвращения, замедления или даже ускорения роста растительности в зависимости от конкретных происходящих изменений. Сырая нефть и природный газ - два основных источника загрязнения почвы углеводородами. [29]

См. Также [ править ]

  • Абиогенное происхождение нефти
  • Биомасса в жидкость
  • Углеводы
  • Хранилище энергии
  • Фракционная перегонка
  • Функциональная группа
  • Смеси углеводородов
  • Органический ядерный реактор

Ссылки [ править ]

  1. ^ Б с д е е Silberberg, Мартин (2004). Химия: молекулярная природа материи и изменений . Нью-Йорк: компании McGraw-Hill. ISBN 0-07-310169-9.
  2. ^ Гидрокарбильные группы IUPAC Goldbook. Архивировано 7 января 2010 г. в Wayback Machine.
  3. ^ Dewulf, Джо. «Углеводороды в атмосфере» (PDF) . Проверено 26 октября 2020 года .
  4. ^ Meierhenrich, Уве. Amino Acids and the Asymmetry of Life Архивировано 2 марта 2017 года в Wayback Machine . Springer, 2008. ISBN 978-3-540-76885-2. 
  5. ^ Барнс, И. "ТРОПОСФЕРНАЯ ХИМИЯ И СОСТАВ (ароматические углеводороды)" . Проверено 26 октября 2020 года .
  6. ^ Лю, Шэнлинь; Сюн, Госин; Ян, Вэйшэн; Сюй, Лунья (1 июля 2000 г.). «Частичное окисление этана в синтез-газ на металлических катализаторах на носителе». Кинетика реакций и письма о катализе . 70 (2): 311–317. DOI : 10,1023 / A: 1010397001697 . ISSN 1588-2837 . S2CID 91569579 .  
  7. ^ Ге, Мэн; Чен, Синъе; Ли, Яньонг; Ван, Цзямен; Сюй, Яньхун; Чжан, Лихонг (1 июня 2020 г.). «Катализатор на основе кобальта на основе перовскита для каталитического дегидрирования пропана». Кинетика, механизмы и катализ реакций . 130 (1): 241–256. DOI : 10.1007 / s11144-020-01779-8 . ISSN 1878-5204 . S2CID 218496057 .  
  8. ^ Ли, Цянь; Ян, Гонгбин; Ван, Канг; Ван, Ситао (2020). «Приготовление шариков из легированного углеродом оксида алюминия и их применение в качестве носителей для Pt – Sn – K катализаторов дегидрирования пропана». Кинетика, механизмы и катализ реакций . 129 (2): 805–817. DOI : 10.1007 / s11144-020-01753-4 . S2CID 212406355 . 
  9. ^ Науманн д'Алнонкур, Рауль; Чепеи, Ленард-Иштван; Хэвекер, Майкл; Girgsdies, Франк; Schuster, Manfred E .; Шлёгль, Роберт; Траншке, Аннетт (2014). «Реакционная сеть в окислении пропана на фазово-чистых оксидных катализаторах MoVTeNb M1» . J. Catal . 311 : 369–385. DOI : 10.1016 / j.jcat.2013.12.008 . hdl : 11858 / 00-001M-0000-0014-F434-5 .
  10. ^ Хэвекер, Майкл; Врабец, Сабина; Крёнерт, Ютта; Чепеи, Ленард-Иштван; Науманн д'Алнонкур, Рауль; Коленько, Юрий В .; Girgsdies, Франк; Шлёгль, Роберт; Траншке, Аннетт (2012). «Химия поверхности фазово-чистого оксида M1 MoVTeNb при работе в режиме селективного окисления пропана до акриловой кислоты» . J. Catal . 285 : 48–60. DOI : 10.1016 / j.jcat.2011.09.012 . hdl : 11858 / 00-001M-0000-0012-1BEB-F .
  11. ^ Кинетические исследования окисления пропана на смешанных оксидных катализаторах на основе Mo и V (PDF) . ТУ Берлин. 2011 г.
  12. ^ Ли, Гуйсянь; Ву, Чао; Цзи, Донг; Донг, Пэн; Чжан, Юнфу; Ян, Юн (1 апреля 2020 г.). «Кислотность и каталитические свойства двух форм-селективных катализаторов HZSM-5 для алкилирования толуола метанолом». Кинетика, механизмы и катализ реакций . 129 (2): 963–974. DOI : 10.1007 / s11144-020-01732-9 . ISSN 1878-5204 . S2CID 213601465 .  
  13. ^ Будущее бензола и пара-ксилола после беспрецедентного роста в 2010 г. Архивировано 05 октября 2011 г. в Wayback Machine . Из отчета ChemSystems за 2011 год.
  14. ^ Нуньес, TM; Turatti, ICC; Mateus, S .; Nascimento, FS; Лопес, Н.П .; Zucchi, R. (2009). «Кутикулярные углеводороды у безжальной пчелы Schwarziana quadripunctata (Hymenoptera, Apidae, Meliponini): различия между колониями, кастами и возрастом» (PDF) . Генетика и молекулярные исследования . 8 (2): 589–595. DOI : 10.4238 / vol8-2kerr012 . PMID 19551647 . Архивировано (PDF) из оригинала 26 сентября 2015 года.  
  15. ^ Кальвин, Мелвин (1980). «Углеводороды растений: аналитические методы и наблюдения» . Naturwissenschaften . 67 (11): 525–533. Bibcode : 1980NW ..... 67..525C . DOI : 10.1007 / BF00450661 . S2CID 40660980 . Проверено 26 октября 2020 года . 
  16. ^ Павлик, Малгожата (2017). «Потенциал разложения углеводородов и стимулирующая рост растений активность культивируемых эндофитных бактерий Lotus corniculatus и Oenothera biennis с длительно загрязненного участка» . Международная ассоциация экологических наук и исследований загрязнения . 24 (24): 19640–19652. DOI : 10.1007 / s11356-017-9496-1 . PMC 5570797 . PMID 28681302 .  
  17. ^ World Coal, угля и электроэнергии архивации 22 октября 2015 в Wayback Machine . Всемирная угольная ассоциация
  18. ^ Клейден, Дж., Гривс, Н. и др. (2001) Органическая химия Oxford ISBN 0-19-850346-6 стр. 21 год 
  19. ^ МакМурри, J. (2000). Органическая химия 5-е изд. Брукс / Коул: обучение Томсона. ISBN 0-495-11837-0 стр. 75–81 
  20. ^ Сефтон, Массачусетс; Хазен, РМ (2013). «О происхождении глубоких углеводородов». Обзоры по минералогии и геохимии . 75 (1): 449–465. Bibcode : 2013RvMG ... 75..449S . DOI : 10.2138 / rmg.2013.75.14 .
  21. ^ Космический корабль Кассини НАСА раскрывает подсказки о Луне Сатурна, заархивированные 2 сентября 2014 года на Wayback Machine . НАСА (12 декабря 2013 г.)
  22. ^ Guzman-Ramirez, L .; Lagadec, E .; Jones, D .; Zijlstra, AA; Гесицки, К. (2014). «Образование ПАУ в богатых кислородом планетарных туманностях». Ежемесячные уведомления Королевского астрономического общества . 441 (1): 364–377. arXiv : 1403,1856 . Bibcode : 2014MNRAS.441..364G . DOI : 10.1093 / MNRAS / stu454 . S2CID 118540862 . 
  23. ^ Лим, Ми Вэй; Lau, Ee Von; Пох, Пайк Еонг (2016). «Комплексное руководство по технологиям реабилитации нефтезагрязненных почв - настоящие работы и будущие направления». Бюллетень загрязнения моря . 109 (1): 14–45. DOI : 10.1016 / j.marpolbul.2016.04.023 . PMID 27267117 . 
  24. ^ Мейсон НУ, Накагава Т, Рознер М, Ван Ностранд JD, Чжоу Дж, Маруяма А, Фиск М.Р., Giovannoni SJ (2010). «Первое исследование микробиологии самого глубокого слоя океанской коры» . PLOS ONE . 5 (11): e15399. Bibcode : 2010PLoSO ... 515399M . DOI : 10.1371 / journal.pone.0015399 . PMC 2974637 . PMID 21079766 .  
  25. ^ Якимов, ММ; Тиммис, КН; Голышин П.Н. (2007). «Облигатные морские бактерии, разлагающие нефть». Curr. Мнение. Biotechnol . 18 (3): 257–266. CiteSeerX 10.1.1.475.3300 . DOI : 10.1016 / j.copbio.2007.04.006 . PMID 17493798 .  
  26. ^ Stamets, Пол (2008). «6 способов, которыми грибы могут спасти мир» (видео) . TED Talk . Архивировано 31 октября 2014 года.
  27. ^ Стамец, Пол (2005). «Mycoremediation» . Мицелий бегает: как грибы могут помочь спасти мир . Десятискоростной пресс. п. 86 . ISBN 9781580085793.
  28. ^ «Микробная деградация алканов (доступна для скачивания PDF)» . ResearchGate . Архивировано 24 февраля 2017 года . Проверено 23 февраля 2017 года .
  29. ^ "Добавки , влияющие на микробной деградации нефтяных углеводородов", биоремедиации загрязненных почв , CRC Press, стр 353-360, 9 июня 2000 года. DOI : 10,1201 / 9781482270235-27 , ISBN 978-0-429-07804-0

Внешние ссылки [ править ]

  • Углеводороды в Британской энциклопедии
  • Молекула метана
  • Энциклопедия углеводородов