Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Пероксид водорода
Структурная формула перекиси водорода
модель заполнения пространства молекулы пероксида водорода
Имена
Название ИЮПАК
Пероксид водорода
Другие имена
Dioxidane
Oxidanyl
Perhydroxic кислота
0-hydroxyol
диоксид Dihydrogen
Кислородсодержащая вода
Peroxaan
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.028.878 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 231-765-0
КЕГГ
Номер RTECS
  • MX0900000 (> 90% раствор.)
    MX0887000 (> 30% раствор.)
UNII
Номер ООН2015 г. (> 60% раствор.)
2014 г. (20–60% раствор)
2984 (8–20% раствор)
Характеристики
Н 2 О 2
Молярная масса34,0147 г / моль
ВнешностьОчень светло-голубой цвет; бесцветный в растворе
Запахнемного острый
Плотность1,11 г / см 3 (20 ° C, 30% (масс.) Раствор) [1]
1,450 г / см 3 (20 ° C, чистый)
Температура плавления -0,43 ° С (31,23 ° F, 272,72 К)
Точка кипения 150,2 ° С (302,4 ° F, 423,3 К) (разлагается)
Смешиваемый
Растворимостьрастворим в эфире , не растворим в спирте
в петролейном эфире
журнал P-0,43 [2]
Давление газа5 мм рт. Ст. (30 ° C) [3]
Кислотность (p K a )11,75
Магнитная восприимчивость (χ)
−17,7 · 10 −6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,4061
Вязкость1,245 с P (20 ° C)
Дипольный момент
2,26  D
Термохимия
Теплоемкость ( C )
1,267 Дж / (г · К) (газ)
2,619 Дж / (г · К) (жидкость)
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
−187.80 кДж / моль
Фармакология
Код УВД
A01AB02 ( ВОЗ ) D08AX01 ( ВОЗ ), D11AX25 ( ВОЗ ), S02AA06 ( ВОЗ )
Опасности
Паспорт безопасностиICSC 0164 (> 60% раствор.)
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H271 , H302 , H314 , H332 , H335 , H412
Меры предосторожности GHS
P280 , P305 + 351 + 338 , P310
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 0: Will not burn. E.g. waterHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazard OX: Oxidizer. E.g. potassium perchlorateNFPA 704 четырехцветный алмаз
0
3
3
OX
точка возгоранияНегорючий
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
1518 мг / кг [ необходима ссылка ]
2000 мг / кг (перорально, мышь) [4]
ЛК 50 ( средняя концентрация )
1418 частей на миллион (крыса, 4 часа) [4]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
227 частей на миллион (мышь) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 1 ppm (1,4 мг / м 3 ) [3]
REL (рекомендуется)
TWA 1 ppm (1,4 мг / м 3 ) [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
75 частей на миллион [3]
Родственные соединения
Родственные соединения
Вода
Озон
Гидразин
Дисульфид водорода
Дифторид кислорода
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Перекись водорода - это химическое соединение с формулой H
2О
2. В чистом виде это очень бледно-голубая [5] жидкость , немного более вязкая, чем вода . Он используется как окислитель , отбеливающий агент и антисептик . Концентрированная перекись водорода, или «перекись с высокими показателями », представляет собой реактивную форму кислорода и использовалась в качестве топлива в ракетной технике . [6] В его химическом составе преобладает природа его нестабильной перекисной связи.

Пероксид водорода - простейший пероксид (соединение с одинарной связью кислород-кислород ). Он нестабилен и медленно разлагается на свету. Из-за своей нестабильности перекись водорода обычно хранится со стабилизатором в слабокислом растворе в бутылке темного цвета. Перекись водорода содержится в биологических системах, в том числе в организме человека. Ферменты, которые используют или разлагают перекись водорода, классифицируются как пероксидазы .

Свойства [ править ]

Температура кипения H
2О
2было экстраполировано как 150,2 ° C (302,4 ° F), что примерно на 50 ° C (90 ° F) выше, чем у воды. На практике перекись водорода при нагревании до этой температуры подвергается взрывоопасному термическому разложению . Его можно безопасно перегонять при более низких температурах и пониженном давлении. [7]

Структура [ править ]

Структура и размеры H 2 O 2 в твердой (кристаллической) фазе

Перекись водорода ( H
2О
2) - неплоская молекула с (скрученной) симметрией C 2 ; Впервые это показал Поль-Антуан Жигер в 1950 году с помощью инфракрасной спектроскопии . [8] [9] Хотя связь O-O является одинарной связью , молекула имеет относительно высокий барьер вращения 2460 см -1 (29,45 кДж / моль ); [10] для сравнения, вращательный барьер для этана составляет 1040 см -1 (12,5 кДж / моль). Повышенный барьер объясняется отталкиванием между неподеленными парами. соседних атомов кислорода.

Двугранный угол приблизительно 100 ° между двумя связями O – H делает молекулу хиральной . Это самая маленькая и простая молекула, проявляющая энантиомерию . Было высказано предположение, что энантиоспецифические взаимодействия одного, а не другого могли привести к амплификации одной энантиомерной формы рибонуклеиновых кислот и, следовательно, к происхождению гомохиральности в мире РНК . [11]

Молекулярные структуры газообразного и кристаллического H
2О
2существенно отличаются. Это различие объясняется эффектами водородной связи , которая отсутствует в газообразном состоянии. [12] Кристаллы H
2О
2являются тетрагональными с пространственной группой D4
4П 4 1 2 1 . [13]

Водные растворы [ править ]

В водных растворах пероксид водорода отличается от чистого вещества из-за эффектов водородной связи между водой и молекулами пероксида водорода. Пероксид водорода и вода образуют эвтектическую смесь с понижением температуры замерзания до –56 ° C; чистая вода имеет точку замерзания 0 ° C, а чистая перекись водорода -0,43 ° C. Температура кипения тех же смесей также ниже среднего значения обеих точек кипения (125,1 ° C). Это происходит при 114 ° C. Эта температура кипения на 14 ° C выше, чем у чистой воды, и на 36,2 ° C ниже, чем у чистой перекиси водорода. [14]

  • Фазовая диаграмма из H
    2    О
    2    и вода: область над синей линией жидкая. Пунктирными линиями отделяются твердо-жидкие фазы от твердо-твердой фазы.
  • Плотность водного раствора H 2 O 2
    H 2 O 2 (по массе )Плотность
    (г / см 3 )    		Темп.
    (° C)
    3%1,009515
    27%1,1020
    35%1.1320
    50%1,2020
    70%1,2920
    75%1,3320
    96%1,4220
    98%1,4320
    100%1,4520

    • Сравнение с аналогами [ править ]

    Пероксид водорода имеет несколько структурных аналогов со связями H m -X-X-H n (вода также показана для сравнения). Он имеет самую высокую (теоретическую) температуру кипения из этой серии (X = O, N, S). Его точка плавления также довольно высока, сравнима с точкой плавления гидразина и воды, причем только гидроксиламин кристаллизуется значительно легче, что свидетельствует об особенно сильной водородной связи. Дифосфан и сероводород демонстрируют только слабую водородную связь и имеют небольшое химическое сходство с перекисью водорода. Все эти аналоги термодинамически нестабильны. Конструктивно все аналоги имеют аналогичные перекошенные структуры из-за отталкивания между соседнимиодинокие пары .

    Свойства H 2 O 2 и его аналогов
    Значения, отмеченные *, экстраполированы.
    ИмяФормулаМолярная масса
    (г / моль)
    Точка плавления (° C)    		Точка кипения
    (° C)
    Пероксид водородаХУХ34.01-0,43150,2 *
    ВодаHOH18.020,0099,98
    СероводородHSSH66,15-89,670,7
    ГидразинH 2 NNH 232,052114
    ГидроксиламинNH 2 OH33,033358 *
    ДифосфанH 2 PPH 265,98-9963,5 *

    Открытие [ править ]

    Александр фон Гумбольдт сообщил об одном из первых синтетических пероксидов, пероксиде бария , в 1799 году как побочном продукте его попыток разложить воздух. [ необходима цитата ] Девятнадцать лет спустя Луи Жак Тенар обнаружил, что это соединение может быть использовано для получения ранее неизвестного соединения, которое он описал как eau oxygénée («кислородсодержащая вода») - впоследствии известного как перекись водорода. [15] [16] [17]Сегодня термин «кислородсодержащая вода» может появиться на розничной упаковке и относится к смесям, содержащим воду и перекись водорода или воду и растворенный кислород. Это может привести к травмам, если пользователь неправильно поймет разницу. [18]

    В улучшенной версии процесса Тенара использовалась соляная кислота с последующим добавлением серной кислоты для осаждения побочного продукта сульфата бария . Этот процесс использовался с конца 19 века до середины 20 века. [19]

    Тенар и Гей-Люссак синтезирован пероксид натрия в 1811 году [ править ] Отбеливающий эффект пероксидов и их солей на натуральных красителях стал известен , в это время, но ранние попытки промышленного производства перекисей не удались. Первый завод по производству перекиси водорода был построен в 1873 году в Берлине . Открытие синтеза пероксида водорода электролизом с серной кислотой привело к появлению более эффективного электрохимического метода. Впервые он был коммерциализирован в 1908 году в Вайсенштайне , Каринтия , Австрия. Процесс антрахинона, который до сих пор используется, был разработан в 1930-х годах немецким производителем химикатов IG Farben в Людвигсхафене . Повышенный спрос и усовершенствование методов синтеза привели к увеличению годового производства пероксида водорода с 35 000 тонн в 1950 году до более 100 000 тонн в 1960 году и до 300 000 тонн к 1970 году; к 1998 году он достиг 2,7 миллиона тонн. [20]

    Долгое время считалось, что чистая перекись водорода нестабильна, поскольку все ранние попытки отделить ее от воды, присутствующей во время синтеза, не увенчались успехом. Эта нестабильность была вызвана следами примесей ( солей переходных металлов ), которые катализируют разложение пероксида водорода. Чистая перекись водорода была впервые получена в 1894 году - почти через 80 лет после ее открытия - Ричардом Вольфенштейном , который получил ее с помощью вакуумной перегонки . [21]

    Определение молекулярной структуры перекиси водорода оказалось очень трудным. В 1892 году итальянский физико-химик Джакомо Каррара (1864–1925) определил его молекулярную массу по понижению температуры замерзания , что подтвердило, что его молекулярная формула - H 2 O 2 . [22] По крайней мере, полдюжины гипотетических молекулярных структур соответствовали имеющимся данным. [23] В 1934 году английский физик-математик Уильям Пенни и шотландский физик Гордон Сазерленд предложили молекулярную структуру перекиси водорода, которая была очень похожа на принятую в настоящее время. [24] [25]

    Ранее, пероксид водорода был получен промышленным способом гидролиза из персульфат аммония , который сам по себе был получен электролизом раствора бисульфата аммония ( NH
    4    HSO
    4    ) в серной кислоте : [26]

    Производство [ править ]

    Каталитический цикл для процесса антрахинона для получения пероксида водорода

    Сегодня перекись водорода производится почти исключительно с помощью антрахинонового процесса , который немецкая химическая компания BASF разработала и запатентовала в 1939 году. Он начинается с восстановления антрахинона (такого как 2-этилантрахинон или производное 2-амила) до соответствующего антрагидрохинона. обычно путем гидрирования на палладиевом катализаторе . Затем в присутствии кислорода антрагидрохинон подвергается автоокислению : лабильные атомы водорода гидроксильных групппереход к молекуле кислорода, чтобы дать перекись водорода и регенерировать антрахинон. В большинстве промышленных процессов окисление достигается путем пропускания сжатого воздуха через раствор антрагидрохинона, затем перекись водорода извлекается из раствора, а антрахинон возвращается обратно для последовательных циклов гидрирования и окисления. [27] [28]

    Итоговая реакция процесса, катализируемого антрахиноном, следующая: [27]

    ЧАС
    2    + O
    2    → H
    2    О
    2

    Экономичность процесса во многом зависит от эффективной рециркуляции экстракционных растворителей, катализатора гидрирования и дорогостоящего хинона .

    Контейнер-цистерна ISO для перевозки перекиси водорода
    Цистерна для перевозки перекиси водорода по железной дороге.

    Другие источники [ править ]

    Небольшие, но обнаруживаемые количества перекиси водорода могут быть получены несколькими способами. Небольшие количества образуются в результате электролиза разбавленной кислоты вокруг катода, когда водород выделяется, если вокруг него барботируют кислород. Его также получают, подвергая воду воздействию ультрафиолетовых лучей от ртутной лампы или электрической дуги , помещая ее в сосуд, прозрачный для ультрафиолета (например, кварцевый). Его можно обнаружить в ледяной воде после сжигания направленного на него потока газообразного водорода, а также на плавучем льду. Быстро охлаждающий влажный воздух, продуваемый через искровой промежуток с температурой около 2000 ° C, дает заметные количества. [29]

    Коммерчески жизнеспособный процесс производства перекиси водорода непосредственно из окружающей среды вызывает интерес в течение многих лет. Трудно добиться эффективного прямого синтеза, так как реакция водорода с кислородом термодинамически способствует образованию воды. Были разработаны системы для прямого синтеза, в большинстве из которых используются мелкодисперсные металлические катализаторы, подобные тем, которые используются для гидрирования органических субстратов. [30] [31] Ни один из них еще не достиг точки, когда их можно было бы использовать для синтеза в промышленных масштабах.

    Доступность [ править ]

    Перекись водорода обычно доступна в виде раствора в воде. Потребителям он обычно доступен в аптеках в количестве 3 и 6 мас.%.концентрации. Концентрации иногда описываются с точки зрения объема произведенного газообразного кислорода; Один миллилитр 20-объемного раствора при полном разложении образует двадцать миллилитров газообразного кислорода. Для лабораторного использования наиболее распространены 30 мас.% Растворы. Также доступны коммерческие сорта от 70% до 98%, но из-за способности растворов, содержащих более 68% перекиси водорода, полностью преобразовываться в пар и кислород (при этом температура пара увеличивается при увеличении концентрации выше 68%) эти сорта потенциально гораздо более опасны и требуют особого ухода в специально отведенных местах хранения. Покупатели обычно должны разрешить проверку коммерческими производителями.

    В 1994 году мировое производство H
    2    О
    2    составляла около 1,9 миллиона тонн и выросла до 2,2 миллиона в 2006 году [32], большая часть из которых имела концентрацию 70% или меньше. В этом году объем 30% H
    2    О
    2    продается по цене около 0,54 доллара США / кг , что эквивалентно 1,50 доллара США / кг (0,68 доллара США / фунт ) на «100% основе» [ требуется разъяснение ] . [27]

    Перекись водорода содержится в поверхностных и подземных водах, а также в атмосфере . Он образуется при освещении или естественном каталитическом действии веществ, содержащихся в воде. Морская вода содержит от 0,5 до 14 мкг / л перекиси водорода, пресная вода от 1 до 30 мкг / л и воздух от 0,1 до 1 части на миллиард. [20]

    Реакции [ править ]

    Разложение [ править ]

    Перекись водорода является термодинамически неустойчивы и разлагается с образованием воды и кислорода с Д Н о из -2884,5  кДж / кг [33] и в Д S от 70,5 Дж / (моль · К):

    2 ч
    2    О
    2    → 2 H
    2    О     + О
    2

    Скорость разложения увеличивается с повышением температуры, концентрации и pH , при этом холодные, разбавленные, кислые растворы показывают лучшую стабильность. Разложение катализируется различными соединениями, включая большинство переходных металлов и их соединений (например, диоксид марганца (MnO 2 ), серебро и платину ). [34] Ионы некоторых металлов, например Fe2+или Ti3+, может вызвать разложение по другому пути с образованием свободных радикалов, таких как гидроксильный радикал (HO ·) и гидропероксил (HOO ·). Неметаллические катализаторы включают йодид калия , который реагирует особенно быстро и составляет основу демонстрации зубной пасты для слона . Перекись водорода также может биологически разлагаться ферментом каталазой . При разложении перекиси водорода выделяется кислород и тепло; это может быть опасно, так как проливание перекиси водорода высокой концентрации на горючее вещество может вызвать немедленный пожар.

    Редокс-реакции [ править ]

    Редокс-свойства перекиси водорода зависят от pH.

    В кислых растворах H
    2    О
    2    является мощным окислителем, более сильным, чем хлор , диоксид хлора и перманганат калия . При использовании для очистки лабораторной посуды раствор перекиси водорода и серной кислоты называют раствором Пираньи .

    ЧАС
    2    О
    2    является источником гидроксильных радикалов (· OH), которые обладают высокой реакционной способностью. ЧАС
    2    О
    2    используется в осциллирующих реакциях Бриггса – Раушера [35] [36] и Брея – Либхафски [37] [38] .

    ОкислительУменьшенный
    продукт
    Потенциал окисления
    (V)
    F 2HF3.0
    O 3O 22.1
    Н 2 О 2H 2 O1,8
    KMnO 4MnO 21,7
    ClO 2HClO1.5
    Cl 2Cl -1.4

    В кислых растворах Fe2+
    окисляется до Fe3+
     (перекись водорода действует как окислитель):

    2 Fe2+
    (водн.) + H
    2    О
    2    + 2 часа+(водн.) → 2 Fe3+
    (водн.) + 2 H
    2    О     (л)

    и сульфит ( SO2-
    3    ) окисляется до сульфата ( SO2-
    4    ). Однако перманганат калия восстанавливается до Mn.2+
    кислотным H
    2    О
    2    . Однако в щелочных условиях некоторые из этих реакций меняются; например, Mn2+
    окисляется до Mn4+
    (как MnO2).

    В щелочном растворе перекись водорода может восстанавливать множество неорганических ионов. Когда он действует как восстановитель, также образуется газообразный кислород . Например, перекись водорода восстанавливает гипохлорит натрия и перманганат калия , что является удобным методом получения кислорода в лаборатории:

    NaOCl + H
    2    О
    2    → O
    2    + NaCl + H
    2    О
    2 КМно
    4    + 3 часа
    2    О
    2    → 2 MnO
    2    + 2 КОН + 2 Н
    2    O     + 3 O
    2

    Органические реакции [ править ]

    Перекись водорода часто используется в качестве окислителя . Показательным является окисление тиоэфиров до сульфоксидов : [39] [40]

    Ph -S-CH
    3    + H
    2    О
    2    → Ph -S (O) -CH
    3    + H
    2    О

    Щелочная перекись водорода используется для эпоксидирования электронодефицитных алкенов, таких как производные акриловой кислоты , [41] и для окисления алкилборанов до спиртов , второй стадии гидроборирования-окисления . Он также является основным реагентом в процессе окисления Дакина .

    Предшественник других пероксидных соединений [ править ]

    Перекись водорода - слабая кислота, образующая гидропероксид или пероксидные соли со многими металлами.

    Он также превращает оксиды металлов в соответствующие пероксиды. Например, при обработке перекисью водорода хромовая кислота ( CrO
    3    + H
    2    ТАК
    4    ) образует нестабильный синий пероксид CrO ( O
    2    )
    2    .

    Этот тип реакции используется в промышленности для получения пероксоанионов. Например, реакция с бурой приводит к перборату натрия , отбеливателю, который используется в стиральных порошках:

    Na
    2    B
    4    О
    7    + 4 часа
    2    О
    2    + 2 NaOH → 2 Na
    2    B
    2    О
    4    (ОЙ)
    4    + H
    2    О

    ЧАС
    2    О
    2    превращает карбоновые кислоты (RCO 2 H) в пероксикислоты (RC (O) O 2 H), которые сами используются в качестве окислителей. Пероксид водорода реагирует с ацетоном с образованием пероксида ацетона и с озоном с образованием триоксидана . Перекись водорода образует стабильные аддукты с мочевиной ( перекись водорода - мочевина ), карбонатом натрия ( перкарбонат натрия ) и другими соединениями. [42] Кислотно-основной аддукт с оксидом трифенилфосфина является полезным «носителем» для H
    2    О
    2     в некоторых реакциях.

    Перекись водорода является одновременно окислителем и восстановителем. Окисление перекиси водорода гипохлоритом натрия дает синглетный кислород . Чистая реакция иона трехвалентного железа с перекисью водорода - это ион двухвалентного железа и кислород. Это происходит через одноэлектронное окисление и гидроксильные радикалы. Это используется в некоторых окислениях органической химии, например, в реактиве Фентона . Требуются только каталитические количества иона железа, поскольку пероксид также окисляет двухвалентное железо до иона трехвалентного железа. Чистая реакция пероксида водорода и перманганата или диоксида марганца представляет собой ион марганца; однако, пока перекись не израсходована, некоторые ионы марганца повторно окисляются, чтобы сделать реакцию каталитической. Это составляет основу обычного монотоплива. ракеты.

    Биологическая функция [ править ]

    Аскаридол

    Перекись водорода образуется в организме человека и других животных в виде короткоживущего продукта биохимических процессов и токсична для клеток . Токсичность возникает из-за окисления белков , мембранных липидов и ДНК ионами перекиси. [43] Класс биологических ферментов, называемых супероксиддисмутазой (СОД), развивается почти во всех живых клетках как важный антиоксидантный агент. Они способствуют диспропорционированиям из супероксида в кислород и пероксид водорода, который затем быстро разлагаются под действием фермента каталазак кислороду и воде. [44]

    2 O-
    2    + 2 часа+
    → O
    2    + H
    2    О
    2
    2 Н 2 О 2 → О 2 + 2 Н 2 О

    Пероксисомы - это органеллы, обнаруженные практически во всех эукариотических клетках. [45] Они участвуют в катаболизме из очень длинноцепочечных жирных кислот , разветвленные жирные кислоты цепи , D - аминокислоты , полиамин и биосинтез плазмалогенов , простые эфиры фосфолипидов критической для нормальной функции головного мозга млекопитающих и легкихов. [46] При окислении они производят перекись водорода в следующем процессе, катализируемом флавинадениндинуклеотидом (FAD): [47]

    Каталаза , другой фермент пероксисомы, использует эту H 2 O 2 для окисления других субстратов, включая фенолы , муравьиную кислоту , формальдегид и спирт , посредством реакции перекисного окисления:

    таким образом устраняя ядовитую перекись водорода в процессе.

    Эта реакция важна для клеток печени и почек, где пероксисомы нейтрализуют различные токсические вещества, попадающие в кровь. Некоторое количество этанола, который пьют люди, таким образом окисляется до ацетальдегида . [48] Кроме того, когда избыток H 2 O 2 накапливается в клетке, каталаза превращает ее в H 2 O посредством этой реакции:

    Другой источник перекиси водорода - это разложение аденозинмонофосфата, в результате которого образуется гипоксантин . Затем гипоксантин окислительно катаболизируется сначала до ксантина, а затем до мочевой кислоты , и реакция катализируется ферментом ксантиноксидазой : [49]

    Гипоксантин

    Ксантиноксидаза

    ЧАС
    2    О     , О 2
    Н 2 О 2

    Ксантин

    Ксантиноксидаза

    ЧАС
    2    О     , О 2
    Н 2 О 2

    Мочевая кислота

    Разложение гипоксантина через ксантин до мочевой кислоты с образованием перекиси водорода.
    Австралийский жук-бомбардир

    Разложение гуанозинмонофосфата дает ксантин в качестве промежуточного продукта, который затем таким же образом превращается в мочевую кислоту с образованием пероксида водорода. [49]

    Яйца морского ежа вскоре после оплодотворения спермой вырабатывают перекись водорода. Затем он быстро диссоциирует на радикалы ОН · . Радикалы служат инициатором радикальной полимеризации , которая окружает яйца защитным слоем полимера . [50]

    У жука-бомбардира есть устройство, которое позволяет ему стрелять едкими и зловонными пузырями в своих врагов. Жук производит и хранит гидрохинон и перекись водорода в двух отдельных резервуарах в задней части брюшка. Когда ему угрожает опасность, жук сокращает мышцы, которые заставляют два реагента по трубкам с клапанами попадать в смесительную камеру, содержащую воду и смесь каталитических ферментов. В сочетании, реагенты подвергаются бурной экзотермической химической реакции , повышение температуры до около температуры кипения от воды . Кипящая жидкость с неприятным запахом частично превращается в газ ( мгновенное испарение) и выбрасывается через выпускной клапан с громким хлопком. [51] [52] [53]

    Перекись водорода - сигнальная молекула защиты растений от патогенов . [54]

    Перекись водорода играет роль сигнальной молекулы в регулировании широкого спектра биологических процессов. [55] Это соединение является основным фактором, вовлеченным в свободнорадикальную теорию старения , основанную на том, насколько легко перекись водорода может разлагаться на гидроксильный радикал и как побочные продукты супероксидного радикала клеточного метаболизма могут реагировать с окружающей водой с образованием перекиси водорода. [56] Эти гидроксильные радикалы, в свою очередь, легко реагируют и повреждают жизненно важные клеточные компоненты, особенно митохондрии . [57] [58] [59]По крайней мере, одно исследование также попыталось связать производство перекиси водорода с раком. [60] Эти исследования часто цитировались в заявлениях о мошенничестве. [ необходима цитата ]

    Количество перекиси водорода в биологических системах можно определить с помощью флюорометрического анализа . [61]

    Использует [ редактировать ]

    Отбеливание [ править ]

    Около 60% мирового производства перекиси водорода используется для отбеливания целлюлозы и бумаги . [32] Второе основное промышленное применением является производством натрия перкарбонат и натрий пербората , которые используются в качестве мягких отбеливателей в стиральных моющих средствах . Перкарбонат натрия, который представляет собой аддукт карбоната натрия и перекиси водорода, является активным ингредиентом таких средств для стирки, как OxiClean и стиральный порошок Tide . При растворении в воде выделяет перекись водорода и карбонат натрия [19].Сами по себе эти отбеливающие вещества эффективны только при температуре стирки 60 ° C (140 ° F) или выше, поэтому их часто используют в сочетании с активаторами отбеливания , которые облегчают очистку при более низких температурах.

    Производство органических соединений [ править ]

    Он используется в производстве различных органических пероксидов с дибензоилпероксид быть высоким примером объема. Он используется при полимеризации , как отбеливающий агент для муки и как средство от прыщей. Пероксикислоты , такие как перуксусная кислота и мета-хлорпероксибензойная кислота, также производятся с использованием пероксида водорода. Пероксид водорода использовался для создания взрывчатых веществ на основе органических пероксидов , таких как пероксид ацетона .

    Дезинфицирующее средство [ править ]

    Кожа вскоре после воздействия 35% H
    2    О
    2
    Контактные линзы замачивают в 3% растворе перекиси водорода. В корпусе находится каталитический диск, который со временем нейтрализует перекись водорода.

    Перекись водорода используется в некоторых процессах очистки сточных вод для удаления органических примесей. В глубокой переработке окисления , то реакция Фентона [62] [63] дает высокую реактивную гидроксильный радикал (ОН ·). Это разрушает органические соединения, включая те, которые обычно являются устойчивыми, такие как ароматические или галогенированные соединения . [64] Он также может окислять соединения на основе серы, присутствующие в отходах; что полезно, так как обычно уменьшает их запах. [65]

    Перекись водорода может использоваться для стерилизации различных поверхностей [66], включая хирургические инструменты, [67] и может использоваться в виде пара ( VHP ) для стерилизации помещений. [68] H 2 O 2 демонстрирует эффективность широкого спектра действия против вирусов, бактерий, дрожжей и бактериальных спор. [69] [70] В общем, большую активность рассматривается в отношении грамположительных , чем грамотрицательных бактерий; однако присутствие каталазы или других пероксидаз в этих организмах может повысить толерантность в присутствии более низких концентраций. [71]Более низкие уровни концентрации (3%) будут работать против большинства спор; более высокие концентрации (от 7 до 30%) и более длительное время контакта улучшают спорицидную активность. [70] [72]

    Перекись водорода рассматривается в качестве экологически безопасной альтернативы хлора основанное отбеливатели, так как он деградирует с образованием кислорода и воды , и это в целом признаны безопасными в качестве противомикробного агента по США за продуктами и лекарствами (FDA). [73]

    Перекись водорода может быть использован для лечения акне , [74] , хотя бензоил пероксид представляет собой более общее лечение.

    Удаление пятен крови [ править ]

    Перекись водорода вступает в реакцию с кровью как отбеливающее средство, поэтому, если пятно крови свежее или не слишком старое, обильное применение перекиси водорода, при необходимости более чем одного применения, полностью отбеливает пятно. Примерно через две минуты после нанесения все остатки должны быть тщательно удалены. При необходимости повторить. [75] [76]

    Ниша использует [ править ]

    ХЛ из cyalume , как найти в палке тлеющем

    Перекись водорода находит различное бытовое применение, прежде всего в качестве чистящего и дезинфицирующего средства.

    Обесцвечивание волос

    Разбавленный H
    2    О
    2    (от 1,9% до 12%), смешанный с водным раствором аммиака , использовался для обесцвечивания человеческих волос . Обесцвечивающее свойство химического вещества дало название фразе « пероксидная блондинка ». [77] Перекись водорода также используется для отбеливания зубов . Его можно найти в большинстве отбеливающих зубных паст. Перекись водорода показала положительные результаты по параметрам светлоты зубов и цветового оттенка. [ необходима цитата ] Он работает, окисляя цветные пигменты на эмали, где оттенок зуба может стать светлее. [ требуется дальнейшее объяснение ]Перекись водорода можно смешать с пищевой содой и солью, чтобы сделать домашнюю зубную пасту. [78]

    Пропеллент
    Дополнительная информация: Перекись с высоким содержанием пробы
    Ракетно-ленточная силовая установка на перекиси водорода, используемая в реактивном ранце

    Высокая концентрация H
    2    О
    2    называется «перекисью высокой пробы» (HTP). Он может использоваться либо как монотопливо (не смешанный с топливом), либо как компонент окислителя в двухкомпонентной ракете . При использовании в качестве одноразового топлива используется преимущество разложения перекиси водорода с концентрацией 70–98% на водяной пар и кислород. Пропеллент закачивается в реакционную камеру, где катализатор, обычно серебряный или платиновый экран, вызывает разложение, производя пар с температурой более 600 ° C (1112 ° F), который выталкивается через сопло , создавая тягу . ЧАС
    2    О
    2    монотопливо производит максимальный удельный импульс ( I уд ) 161 с (1,6 кН · с / кг). Перекись была первым основным монотопливом, принятым для использования в ракетах. Гидразин в конечном итоге заменил одноразовые двигатели с перекисью водорода, в первую очередь из-за увеличения удельного импульса вакуума на 25%. [79] Гидразин (токсичный) и перекись водорода (менее токсичный [ПДК ACGIH 0,01 и 1 ppm соответственно]) - единственные два монотоплива (кроме холодных газов), которые получили широкое распространение и используются для двигателей и силовых установок. [ Править ] Bell Rocket Belt ,в системах управления реакциями для X-1 , X-15 , Centaur , Mercury , Little Joe , а также в газогенераторах с турбонаддувом для X-1, X-15, Jupiter, Redstone и Viking в качестве одноразового топлива использовалась перекись водорода. [80]

    В качестве двухкомпонентного топлива H
    2    О
    2    разлагается, чтобы сжечь топливо в качестве окислителя. В зависимости от топлива можно достичь удельных импульсов до 350 с (3,5 кН · с / кг). Перекись, используемая в качестве окислителя, дает несколько более низкий I sp, чем жидкий кислород, но она плотная, способная храниться, некриогенная и ее легче использовать для привода газовых турбин для создания высокого давления с использованием эффективного замкнутого цикла . Он также может быть использован для регенеративного охлаждения ракетных двигателей. Перекись очень успешно используется в качестве окислителя в ракетных двигателях Второй мировой войны немецких (например , Т-STOFF , содержащий оксихинолин стабилизатор, и для Walter HWK 109-500 Starthilfe RATO внешне гондолы системы бустера монотоплива, и для Walter HWK 109-509серии ракетных двигателей, используемых для Me 163 B), наиболее часто используемых с C-Stoff в самовоспламеняющейся гиперголической комбинации, а также для недорогих пусковых установок British Black Knight и Black Arrow .

    В 1940-х и 1950-х годах турбина , разработанная Hellmuth Walter KG, использовала перекись водорода для использования на подводных лодках, когда они находились под водой; Было установлено, что он слишком шумный и требует слишком большого обслуживания по сравнению с дизель-электрическими системами. Некоторые торпеды использовали перекись водорода в качестве окислителя или топлива. В числе возможных причин гибели ГМС " Сидон" и российской подводной лодки " Курск" названа ошибка оператора при использовании торпед на основе перекиси водорода . [81] SAAB Underwater Systems производит Torpedo 2000. Эта торпеда используется ВМС Швеции., приводится в действие поршневым двигателем, который приводится в движение HTP в качестве окислителя и керосином в качестве топлива в двухтопливной системе. [82] [83]

    Светящиеся палочки

    Перекись водорода реагирует с некоторыми сложными диэфирами , такими как сложный эфир фенилоксалата (циалум), с образованием хемилюминесценции ; это приложение чаще всего встречается в виде светящихся палочек .

    Садоводство

    Некоторые садоводы и пользователи гидропоники рекомендуют использовать слабый раствор перекиси водорода в поливочных растворах. Его спонтанное разложение высвобождает кислород, который способствует развитию корней растения и помогает лечить корневую гниль (гибель корней клеток из-за недостатка кислорода) и множество других вредителей. [84] [85]

    Рыбоводство

    Перекись водорода используется в аквакультуре для контроля смертности от различных микробов. В 2019 году FDA США одобрило его для борьбы с сапролегниозом у всех холодноводных рыб и всех сеголетков, взрослых холодноводных и теплокровных рыб, для борьбы с заболеванием внешней колонны у теплопроводных рыб и для борьбы с Gyrodactylus spp. у разводимых пресноводных лососевых. [86] Лабораторные испытания, проведенные рыбоводами, показали, что обычная перекись водорода в домашних условиях может безопасно использоваться для обеспечения кислородом мелких рыб. Пероксид водорода выделяет кислород в результате разложения, когда он подвергается воздействию катализаторов, таких как диоксид марганца .

    Безопасность [ править ]

    Нормы различаются, но низкие концентрации, такие как 5%, широко доступны и легальны для использования в медицинских целях. Большинство безрецептурных растворов перекиси не подходят для приема внутрь. Более высокие концентрации могут считаться опасными и обычно сопровождаются паспортом безопасности (SDS). В высоких концентрациях перекись водорода является агрессивным окислителем и разъедает многие материалы, в том числе кожу человека. В присутствии восстановителя высокие концентрации H
    2    О
    2    будет бурно реагировать. [87]

    Потоки перекиси водорода с высокой концентрацией, обычно выше 40%, следует рассматривать как опасные из-за того, что концентрированная перекись водорода соответствует определению окислителя DOT в соответствии с правилами США, если выбрасывается в окружающую среду. ЕРА подотчетное количество (RQ) для D001 опасных отходов составляют 100 фунтов (45 кг), или около 10 галлонов США (38 л), концентрированной перекиси водорода.

    Перекись водорода следует хранить в прохладном, сухом, хорошо проветриваемом помещении и вдали от легковоспламеняющихся или горючих веществ. Его следует хранить в контейнере, состоящем из нереактивных материалов, таких как нержавеющая сталь или стекло (также могут быть подходящими другие материалы, включая некоторые пластмассы и алюминиевые сплавы). [88] Поскольку он быстро разрушается под воздействием света, его следует хранить в непрозрачном контейнере, а фармацевтические препараты обычно поставляются в коричневых бутылках, которые блокируют свет. [89]

    Перекись водорода, как в чистом, так и в разбавленном виде, может представлять несколько рисков, главная из которых состоит в том, что она образует взрывоопасные смеси при контакте с органическими соединениями. [90] Высококонцентрированная перекись водорода нестабильна и может вызвать взрыв из-за расширения паров кипящей жидкости (BLEVE) оставшейся жидкости. Следовательно, перегонка перекиси водорода при нормальном давлении очень опасна. Он также вызывает коррозию, особенно в концентрированном виде, но даже домашние растворы могут вызывать раздражение глаз, слизистых оболочек и кожи. [91]Проглатывание растворов перекиси водорода особенно опасно, поскольку при разложении в желудке выделяется большое количество газа (в десять раз больше объема 3% раствора), что приводит к вздутию живота. Вдыхание более 10% может вызвать сильное раздражение легких. [92]

    При значительном давлении пара (1,2 кПа при 50 ° C [93] ) пары пероксида водорода потенциально опасны. По данным US NIOSH, предел немедленной опасности для жизни и здоровья (IDLH) составляет всего 75 ppm. [94] Управление по безопасности и гигиене труда США (OSHA) установило допустимый предел воздействия 1,0 ppm, рассчитанный как 8-часовое средневзвешенное значение по времени (29 CFR 1910.1000, Таблица Z-1). [90] Перекись водорода также была классифицирована Американской конференцией государственных промышленных гигиенистов (ACGIH) как «известный канцероген для животных, влияние которого на людей неизвестно». [95]На рабочих местах, где существует риск воздействия опасных концентраций паров, следует использовать постоянные мониторы для пероксида водорода. Информацию об опасности перекиси водорода можно получить в OSHA [90] и в ATSDR. [96]

    Неблагоприятное воздействие на раны [ править ]

    Исторически перекись водорода использовалась для дезинфекции ран, отчасти из-за ее низкой стоимости и быстрой доступности по сравнению с другими антисептиками . Сейчас считается, что он препятствует заживлению и вызывает рубцевание , потому что разрушает вновь образованные клетки кожи . [97] [ сомнительно - обсудить ] Одно исследование показало, что только очень низкие концентрации (0,03% раствор, это 100-кратное разведение типичного 3% пероксида) могут вызвать заживление, и только если не применять повторно. Было обнаружено, что 0,5% раствор препятствует заживлению. [98] Хирургическое вмешательство может привести к образованию газовой эмболии . [99] [100]Несмотря на это, он по-прежнему используется для обработки ран во многих странах, а в Соединенных Штатах он широко используется в качестве основного антисептика для оказания первой помощи. [101] [102]

    Воздействие на кожу разбавленных растворов перекиси водорода вызывает отбеливание или обесцвечивание кожи из-за микроэмболии, вызванной пузырьками кислорода в капиллярах. [103]

    Использование в альтернативной медицине [ править ]

    Практики альтернативной медицины выступают за использование перекиси водорода при различных состояниях, включая эмфизему , грипп , СПИД и, в частности, рак . [104] Нет никаких доказательств эффективности, и в некоторых случаях она оказалась фатальной. [105] [106] [107] [108] [109]

    Практика призывает к ежедневному потреблению перекиси водорода перорально или путем инъекций и основана на двух предписаниях. Во-первых, перекись водорода вырабатывается организмом естественным путем для борьбы с инфекциями; и во-вторых, что человеческие патогены (включая рак: см. гипотезу Варбурга ) анаэробны и не могут выжить в богатой кислородом среде. Поэтому считается, что прием внутрь или инъекция перекиси водорода убивает болезнь, имитируя иммунный ответ в дополнение к увеличению уровня кислорода в организме. Это делает практику похожей на другие методы лечения кислородом, такие как озонотерапия и гипербарическая кислородная терапия .

    Как эффективность, так и безопасность терапии перекисью водорода с научной точки зрения сомнительны. Перекись водорода вырабатывается иммунной системой, но под тщательным контролем. Клетки, называемые фагоцитами, поглощают патогены, а затем используют перекись водорода для их уничтожения. Перекись токсична как для клетки, так и для патогена, поэтому содержится в специальном отсеке, называемом фагосомой . Свободная перекись водорода повреждает любые ткани, с которыми сталкивается, из-за окислительного стресса , процесса, который также был предложен как причина рака. [110]Утверждения о том, что терапия перекисью водорода увеличивает клеточный уровень кислорода, не подтверждены. Ожидается, что введенные количества обеспечат очень мало дополнительного кислорода по сравнению с кислородом, доступным при нормальном дыхании. Также трудно повысить уровень кислорода вокруг раковых клеток внутри опухоли, так как кровоснабжение обычно плохое, и такая ситуация известна как гипоксия опухоли .

    Большие пероральные дозы перекиси водорода в концентрации 3% могут вызвать раздражение и образование волдырей во рту, горле и животе, а также боль в животе, рвоту и диарею. [105] Внутривенное введение перекиси водорода было связано с несколькими смертельными случаями. [107] [108] [109] Американское онкологическое общество утверждает , что «не существует никаких научных доказательств того, что перекись водорода является безопасным, эффективным и полезным для лечения рака.» [106] Кроме того, эта терапия не одобрена FDA США.

    Исторические происшествия [ править ]

    • 16 июля 1934 года в Куммерсдорфе , Германия, топливный бак, содержащий экспериментальную монотопливную смесь, состоящую из перекиси водорода и этанола, взорвался во время испытания, в результате чего погибли три человека. [111]
    • Во время Второй мировой войны врачи в немецких концлагерях экспериментировали с использованием инъекций перекиси водорода при убийстве людей. [112]
    • В апреле 1992 года произошел взрыв на заводе по производству перекиси водорода в Джарри во Франции из-за технического сбоя компьютеризированной системы управления, в результате которого погиб один человек и был разрушен завод. [113]
    • Несколько человек получили легкие травмы после разлива перекиси водорода на борту рейса между городами США Орландо и Мемфис 28 октября 1998 года. [114]
    • России подводная лодка К-141 Курск плавал выполнить упражнение стрельбы торпеды на Петра Великий , в расстоянии Кирова -класса крейсера . 12 августа 2000 г. в 11:28 по местному времени (07:28 UTC) при подготовке к запуску торпед произошел взрыв . Единственное достоверное сообщение на сегодняшний день состоит в том, что это произошло из-за отказа и взрыва одной из торпед "Курска", работающей на перекиси водорода. Считается, что ПВТ, форма высококонцентрированной перекиси водорода, используемой в качестве топлива для торпеды, просочилась через ее контейнер, была повреждена либо ржавчиной, либо во время процедуры погрузки на сушу, где не было зарегистрировано происшествие с одной из торпед, случайно коснувшихся земли. Судно погибло со всех сторон. Аналогичный случай был ответственен за потерю HMS Сидонские в 1955 г. [ править ]
    • 15 августа 2010 года на 54-м этаже 1515 Broadway на Таймс-сквер в Нью-Йорке произошел разлив около 30 галлонов (110 л) чистящей жидкости. Разлив, который, по словам представителя пожарной службы Нью-Йорка, произошел от перекиси водорода, перекрыл Бродвей между Западной 42-й и Западной 48-й улицами, поскольку пожарные машины отреагировали на опасную ситуацию. Сообщений о травмах не поступало. [115]

    См. Также [ править ]

    • Реагент FOX , используемый для измерения уровня перекиси водорода в биологических системах.
    • Халькогенид водорода
    • Retr0bright , процесс с использованием перекиси водорода для восстановления пожелтевших предметов, таких как пластиковые корпуса компьютеров и игровые консоли .

    Ссылки [ править ]

    Примечания

    1. ^ Истон, MF; Mitchell, AG; Винн-Джонс, WFK (1952). «Поведение смесей перекиси водорода и воды. Часть 1.« Определение плотностей смесей перекиси водорода и воды » . Труды общества Фарадея . 48 : 796–801. DOI : 10.1039 / TF9524800796 . S2CID  96669623 .
    2. ^ «Перекись водорода» . www.chemsrc.com .
    3. ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0335» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
    4. ^ a b c «Перекись водорода» . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
    5. ^ Housecroft, Екатерина Е .; Шарп, Алан Г. (2005). Неорганическая химия (2-е изд.). Пирсон Прентис-Холл. п. 443. ISBN 0130-39913-2.
    6. ^ Хилл, CN (2001). Вертикальная империя: история запуска ракет и космической программы Великобритании, 1950–1971 . Imperial College Press. ISBN 978-1-86094-268-6.
    7. ^ Брауэр, Георг, изд. (1963). Справочник по препаративной неорганической химии . 1 . Редакция перевода Рида Ф. (2-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: Academic Press. п. 140. ISBN 978-0-12-126601-1.
    8. ^ Giguere, Пол А. (1950). «Инфракрасный спектр перекиси водорода» (PDF) . Журнал химической физики . 18 (1): 88. Полномочный код : 1950JChPh..18 ... 88G . DOI : 10.1063 / 1.1747464 . Архивировано 2 декабря 2017 года (PDF) из оригинала . Проверено 31 декабря 2018 года .
    9. ^ Giguere, Пол А. (1983). «Молекулярная ассоциация и структура перекиси водорода». Журнал химического образования . 60 (5): 399–401. Bibcode : 1983JChEd..60..399G . DOI : 10.1021 / ed060p399 .
    10. ^ Хант, Роберт Х .; Ликок, Роберт А .; Питерс, К. Уилбур; Хехт, Карл Т. (1965). «Внутреннее вращение в перекиси водорода: дальний инфракрасный спектр и определение тормозящего потенциала» (PDF) . Журнал химической физики . 42 (6): 1931. Bibcode : 1965JChPh..42.1931H . DOI : 10.1063 / 1.1696228 . ЛВП : 2027,42 / 71115 . Архивировано 9 апреля 2014 года (PDF) . Проверено 9 апреля 2014 года .
    11. ^ Болл, Ровена; Бриндли, Джон (2016). «История жизни перекиси водорода III: хиральность и физические эффекты на заре жизни». Истоки жизни и эволюция биосфер . 46 (1): 81–93. DOI : 10.1007 / s11084-015-9465-у . PMID 26399407 . S2CID 9564774 .  
    12. ^ Догерти, Деннис А .; Анслин, Эрик В. (2005). Современная физико-органическая химия . Университетская наука. п. 122. ISBN 978-1-891389-31-3.
    13. ^ Абрахамс, Южная Каролина; Collin, RL; Lipscomb, WN (1 января 1951 г.). «Кристаллическая структура перекиси водорода» . Acta Crystallographica . 4 (1): 15–20. DOI : 10.1107 / S0365110X51000039 .
    14. ^ "Техническая библиотека перекиси водорода" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 29 декабря 2009 года . Проверено 3 марта 2016 .
    15. ↑ Гилберт, LW (1820). "Der tropfbar flüssige Sauerstoff, oder dasxygenierte Wasser" . Анналы физики (на немецком языке). 65–66 (1): 3. Bibcode : 1820AnP .... 64 .... 1T . DOI : 10.1002 / andp.18200640102 .
    16. ^ Тенар, LJ (1818). "Наблюдения за новыми комбинациями оксигенов и различных кислот" . Анналы химии и тела . 2-я серия. 8 : 306–312. Архивировано 3 сентября 2016 года . Проверено 9 февраля +2016 .
    17. ^ Giguère, Поль А. "Перекись водорода" . Доступ к науке . McGraw-Hill Education. DOI : 10.1036 / 1097-8542.329200 . Архивировано 30 ноября 2018 года . Проверено 28 ноября 2018 . Перекись водорода была открыта в 1818 году французским химиком Луи-Жаком Тенаром, который назвал ее eau oxygénée (насыщенная кислородом вода).
    18. ^ Прейато, Даниэль. "Что такое насыщенная кислородом вода?" . Линия здоровья . Healthline Media . Проверено 23 сентября 2020 года .
    19. ^ a b Джонс, CW; Кларк, JH (1999). Применение перекиси водорода и производных . Королевское химическое общество. ISBN 978-0-85404-536-5.
    20. ^ a b Офферманнс, Гериберт ; Диттрих, Гюнтер; Штайнер, Норберт (2000). «Wasserstoffperoxid в Umweltschutz und Synthese». Chemie in Unserer Zeit . 34 (3): 150. doi : 10.1002 / 1521-3781 (200006) 34: 3 <150 :: AID-CIUZ150> 3.0.CO; 2-A .
    21. ^ Wolffenstein, Ричард (октябрь 1894 г.). «Концентрация и дистилляция фон Вассерстоффсупероксида» . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 27 (3): 3307–3312. DOI : 10.1002 / cber.189402703127 . Архивировано 13 февраля 2016 года . Проверено 29 июня 2014 года .
    22. ^ Г. Каррара (1892) «суль Песо molecolare й суль Potere rifrangente Dell» Acqua ossigenata» архивация 4 сентября 2016 в Wayback Machine (от молекулярной массы и на преломляющую способности кислорода воды [т.е., перекись водорода]), Атти della Reale Accademia dei Lincei , серия 5, 1 (2): 19–24.
      Выводы Каррары были подтверждены: WR Orndorff и John White (1893) «Молекулярный вес перекиси водорода и перекиси бензоила», Архивировано 4 сентября 2016 г. в американском химическом журнале Wayback Machine , 15  : 347–356.
    23. ^ См., Например:
      • В 1882 году Кингцетт предложил в качестве структуры H 2 O = O. См .: Томас Кингзетт, Чарльз (29 сентября 1882 г.). «Об активности кислорода и способах образования диоксида водорода» . Химические новости . 46 (1192): 141–142. Архивировано 3 сентября 2016 года . Проверено 9 февраля +2016 .
      • В своем учебнике 1922 года Джозеф Меллор рассмотрел три гипотетических молекулярных структуры перекиси водорода, признав (стр. 952): «... строение этого соединения еще не было установлено с помощью однозначных экспериментов». См .: Джозеф Уильям Меллор, Комплексный трактат по неорганической и теоретической химии , т. 1 (Лондон, Англия: Longmans, Green and Co., 1922), стр. 952–956. Архивировано 3 сентября 2016 года в Wayback Machine.
      • Шумб, С.Н. Саттерфилд и Р.Л. Вентворт (1 декабря 1953 г.) «Отчет № 43: перекись водорода, часть вторая». Архивировано 26 февраля 2015 г. в Wayback Machine , Управление военно-морских исследований, контракт № N5ori-07819 на стр. 178 авторы представляют шесть гипотетических моделей молекулярной структуры пероксида водорода. На стр. 184, нынешняя структура почти наверняка считается правильной, хотя небольшое сомнение осталось. (Примечание: отчет Schumb et al. Был перепечатан как: WC Schumb, CN Satterfield и RL Wentworth, Hydrogen Peroxide (New York, New York: Reinhold Publishing Corp. (Монография Американского химического общества), 1955).)
    24. ^ Пенни, WG; Сазерленд, GBBM (1934). «Теория строения перекиси водорода и гидразина». Журнал химической физики . 2 (8): 492–498. Bibcode : 1934JChPh ... 2..492P . DOI : 10.1063 / 1.1749518 .
    25. ^ Пенни, WG; Сазерленд, GBBM (1934). «Примечание о структуре H 2 O 2 и H 4 N 2 с особым упором на электрические моменты и свободное вращение». Труды общества Фарадея . 30 : 898–902. DOI : 10.1039 / tf934300898b .
    26. ^ «Подготовка к производству перекиси водорода» (PDF) . IDC Technologies .
    27. ^ a b c Campos-Martin, Jose M .; Бланко-Бриева, Хема; Фиерро, Хосе LG (2006). «Синтез перекиси водорода: перспективы за пределами антрахинонового процесса». Angewandte Chemie International Edition . 45 (42): 6962–6984. DOI : 10.1002 / anie.200503779 . PMID 17039551 . 
    28. ^ H. Ридл и G. Pfleiderer, патент США 2158525 (2 октября 1936 года в США, и 10 октября 1935 года в Германии) И. Г. Фарбениндустри, Германия
    29. ^ Меллор, Джозеф Уильям (1922). Современная неорганическая химия . Лонгманс, Грин и Ко, стр. 192–195.
    30. ^ Норитака Мизуно Габриэле Ченти, Сиглинда Ператонер, Сальваторе Абате «Прямой синтез пероксида водорода: последние достижения» в современном гетерогенном окислительном катализе: дизайн, реакции и характеристика 2009, Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 9783527627547.ch8
    31. ^ Эдвардс, Дженнифер К .; Сольсона, Бенджамин; N, Эдвин Нтайнджуа; Карли, Альберт Ф .; Герцинг, Эндрю А .; Кили, Кристофер Дж .; Хатчингс, Грэм Дж. (20 февраля 2009 г.). «Отключение гидрирования пероксида водорода в процессе прямого синтеза» . Наука . 323 (5917): 1037–1041. Bibcode : 2009Sci ... 323.1037E . DOI : 10.1126 / science.1168980 . PMID 19229032 . S2CID 1828874 .  
    32. ^ a b Рональд Хейдж, Ахим Линке; Лиенке (2005). «Применение катализаторов на основе переходных металлов для отбеливания текстиля и древесной массы». Angewandte Chemie International Edition . 45 (2): 206–222. DOI : 10.1002 / anie.200500525 . PMID 16342123 . 
    33. ^ «Разложение пероксида водорода - кинетика и обзор выбранных катализаторов» (PDF) . Архивировано 22 декабря 2018 года (PDF) . Проверено 30 августа 2019 .
    34. ^ Петруччи, Ральф Х. (2007). Общая химия: принципы и современные приложения (9-е изд.). Прентис Холл. п. 606 . ISBN 978-0-13-149330-8.
    35. ^ Csepei, LI; Bolla, Cs. (2015). «Является ли крахмал только визуальным индикатором йода в колебательной реакции Бриггса-Раушера?» (PDF) . Студия УББ Химия . 60 (2): 187–199.
    36. ^ Csepei, LI; Болла, CS (2011). "Влияние салициловой кислоты на колебательную реакцию Бриггса-Раушера". Студия УББ Химия . 53 (1): 285–300.
    37. ^ Пейич, Наташа; Колар-Анич, Лиляна; Максимович, Елена; Янкович, Мария; Вукоевич, Владана; Анич, Слободан (1 июня 2016 г.). «Динамические переходы в осциллирующей реакции Брея – Либхафски. Влияние пероксида водорода и температуры на бифуркацию». Кинетика, механизмы и катализ реакций . 118 (1): 15–26. DOI : 10.1007 / s11144-016-0984-у . ISSN 1878-5204 . S2CID 101519047 .  
    38. ^ Maćešić, Stevan; Чупич, Желько; Иванович-Шашич, Ана; Анич, Слободан; Раденкович, Мирьяна; Пейич, Наташа; Колар-Анич, Лиляна (1 февраля 2018 г.). «Бифуркационный анализ: инструмент для определения параметров модели рассматриваемого процесса». Кинетика, механизмы и катализ реакций . 123 (1): 31–45. DOI : 10.1007 / s11144-017-1324-6 . ISSN 1878-5204 . S2CID 104287864 .  
    39. ^ Равикумар, Кабаяди S .; Кесаван, Венкитасами; Крусс, Бенуа; Бонне-Делпон, Даниэль; Беге, Жан-Пьер (2003). «Мягкое и селективное окисление соединений серы в трифторэтаноле: дифенилдисульфид и метилфенилсульфоксид». Орг. Synth . 80 : 184. DOI : 10,15227 / orgsyn.080.0184 .
    40. ^ Сюй, WL; Ли, YZ; Чжан, QS; Чжу, HS (2004). «Селективное, удобное и эффективное преобразование сульфидов в сульфоксиды». Синтез (2): 227–232. DOI : 10,1055 / с-2004-44387 .
    41. ^ Майер, Роберт Дж .; Офиал, Армин Р. (22 февраля 2018 г.). «Нуклеофильная активность отбеливающих реагентов». Органические буквы . 20 (10): 2816–2820. DOI : 10.1021 / acs.orglett.8b00645 . PMID 29741385 . 
    42. ^ Чернышов, Иван Юрьевич; Венер, Михаил В .; Приходченко Петр В .; Медведев Александр Г .; Лев, Овадия; Чураков, Андрей В. (4 января 2017 г.). «Пероксосольваты: критерии образования, водородная связь H2O2 и изоморфизм с соответствующими гидратами». Выращивание кристаллов и дизайн . 17 (1): 214–220. DOI : 10.1021 / acs.cgd.6b01449 . ISSN 1528-7483 . 
    43. ^ Löffler Г. и Petrides, PE Physiologische Chemie . 4-е изд., С. 288, Springer, Берлин 1988, ISBN 3-540-18163-6 (на немецком языке) 
    44. ^ Löffler Г. и Petrides, PE Physiologische Chemie . 4 изд., Стр. 321–322, Springer, Berlin 1988, ISBN 3-540-18163-6 (на немецком языке) 
    45. ^ Gabaldon T (2010). «Разнообразие пероксисом и эволюция» . Philos Trans R Soc Lond B Biol Sci . 365 (1541): 765–73. DOI : 10.1098 / rstb.2009.0240 . PMC 2817229 . PMID 20124343 .  
    46. ^ Вандерс RJ, Waterham HR (2006). "Биохимия пероксисом млекопитающих повторно". Анну. Rev. Biochem . 75 (1): 295–332. DOI : 10.1146 / annurev.biochem.74.082803.133329 . PMID 16756494 . 
    47. ^ Нельсон, Дэвид; Кокс, Майкл; Lehninger, Albert L. и Cox, Michael M. Lehninger Biochemie. Архивировано 28 февраля 2017 г. в Wayback Machine , стр. 663–664, Springer, 2001, ISBN 3-540-41813-X (на немецком языке) 
    48. ^ Райли, Эдвард П. и др . (ред.) Fetal Alcoholspectrum Disorder Fasd: управление и перспективы политики. Архивировано 28 февраля 2017 г. в Wayback Machine , Wiley-VCH, 2010, ISBN 3-527-32839-4 p. 112 
    49. ^ a b Нельсон, Дэвид; Кокс, Майкл; Lehninger, Альберт Л. и Кокс, Майкл М. Lehninger Biochemie , стр. 932, Springer, 2001, ISBN 3-540-41813-X (на немецком языке) 
    50. ^ Крегер, М. (1989). «История». Chemie in Unserer Zeit . 23 : 34–35. DOI : 10.1002 / ciuz.19890230106 .
    51. ^ Schildknecht, H .; Холубек, К. (1961). «Жук-бомбардир и его химический взрыв». Angewandte Chemie . 73 : 1–7. DOI : 10.1002 / ange.19610730102 .
    52. ^ Вебер CG (зима 1981). "Миф о жуке-бомбардировщике развенчан" . Создание / Эволюция . 2 (1): 1–5. Архивировано 29 сентября 2017 года . Проверено 12 ноября 2017 года .
    53. ↑ Исаак, Марк (30 мая 2003 г.). «Жуки-бомбардиры и аргумент замысла» . Архив TalkOrigins . Архивировано 16 ноября 2017 года . Проверено 12 ноября 2017 года .
    54. ^ Wie Pflanzen sich schützen , Институт биохимической патологии растений им. Гельмгольца (на немецком языке)
    55. ^ Veal EA, Day AM, Morgan BA (апрель 2007 г.). «Датчик перекиси водорода и сигнализация». Мол. Cell . 26 (1): 1–14. DOI : 10.1016 / j.molcel.2007.03.016 . PMID 17434122 . 
    56. ^ Weindruch, Ричард (январь 1996). «Ограничение калорийности и старение». Scientific American : 49–52.
    57. ^ Giorgio M, Trinei M, Migliaccio E, Pelicci PG (сентябрь 2007). «Перекись водорода: побочный продукт метаболизма или распространенный медиатор сигналов старения?» . Nat. Преподобный Мол. Cell Biol . 8 (9): 722–8. DOI : 10.1038 / nrm2240 . PMID 17700625 . S2CID 6407526 .  
    58. ^ Гонсалес, Д .; Bejarano, I .; Barriga, C .; Родригес, AB; Париенте, JA (2010). «Индуцированные окислительным стрессом каспазы регулируются в человеческих миелоидных клетках HL-60 с помощью сигнала кальция». Текущая сигнальная трансдукционная терапия . 5 (2): 181–186. DOI : 10.2174 / 157436210791112172 .
    59. ^ Бехарано, я; Эспино, Дж; Гонсалес-Флорес, Д. Casado, JG; Редондо, ПК; Росадо, JA; Баррига, C; Pariente, JA; Родригес, AB (2009). «Роль сигналов кальция в апоптозе, индуцированном перекисью водорода в человеческих миелоидных клетках HL-60» . Международный журнал биомедицинских наук . 5 (3): 246–256. PMC 3614781 . PMID 23675144 .  
    60. Перейти ↑ López-Lázaro M (июль 2007 г.). «Двойная роль перекиси водорода при раке: возможное отношение к химиопрофилактике и терапии рака». Cancer Lett . 252 (1): 1–8. DOI : 10.1016 / j.canlet.2006.10.029 . PMID 17150302 . 
    61. ^ Rapoport, R .; Ханукоглу, I .; Склан Д. (май 1994 г.). «Флуорометрический анализ перекиси водорода, подходящий для NAD (P) H-зависимых супероксид-генерирующих окислительно-восстановительных систем» . Анальная биохимия . 218 (2): 309–13. DOI : 10.1006 / abio.1994.1183 . PMID 8074285 . 
    62. ^ Тарр, Мэтью А., изд. (2003). Методы химического разложения отходов и загрязняющих веществ в окружающей среде и промышленности . Нью-Йорк: М. Деккер. п. 165. ISBN 978-0-203-91255-3.
    63. ^ Pignatello, Джозеф Дж .; Оливерос, Эстер; Маккей, Эллисон (январь 2006 г.). "Передовые процессы окисления для уничтожения органических загрязнителей на основе реакции Фентона и родственной химии". Критические обзоры в области науки об окружающей среде и технологий . 36 (1): 1–84. DOI : 10.1080 / 10643380500326564 . S2CID 93052585 . 
    64. ↑ Пера-Тит, Марк; Гарсиа-Молина, Вероника; Баньос, Мигель А; Хименес, Хайме; Эсплугас, Сантьяго (февраль 2004 г.). «Разложение хлорфенолов с помощью усовершенствованных процессов окисления: общий обзор». Прикладной катализ B: Окружающая среда . 47 (4): 219–256. DOI : 10.1016 / j.apcatb.2003.09.010 .
    65. ^ Goor, G .; Glenneberg, J .; Якоби, С. (2007). "Пероксид водорода". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_443.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
    66. ^ Ascenzi, Джозеф М., изд. (1996). Справочник по дезинфицирующим и антисептическим средствам . Нью-Йорк: М. Деккер. п. 161. ISBN. 978-0-8247-9524-5.
    67. ^ Рутала, Вашингтон; Вебер, ди-джей (1 сентября 2004 г.). «Дезинфекция и стерилизация в медицинских учреждениях: что нужно знать клиницистам» . Клинические инфекционные болезни . 39 (5): 702–709. DOI : 10.1086 / 423182 . PMID 15356786 . 
    68. ^ Falagas, ME; Thomaidis, PC; Коцантис И.К .; Sgouros, K .; Самонис, G .; Карагеоргопулос, Делавэр (июль 2011 г.). «Пероксид водорода в воздухе для дезинфекции больничной среды и инфекционного контроля: систематический обзор». Журнал госпитальной инфекции . 78 (3): 171–177. DOI : 10.1016 / j.jhin.2010.12.006 . PMID 21392848 . 
    69. ^ Блок, Сеймур С., изд. (2000). «Глава 9: Пероксидные соединения». Дезинфекция, стерилизация и консервация (5-е изд.). Филадельфия: Леа и Фебигер. С. 185–204. ISBN 978-0-683-30740-5.
    70. ^ a b «Химические дезинфицирующие средства | Рекомендации по дезинфекции и стерилизации | Библиотека руководств | Инфекционный контроль | CDC» . www.cdc.gov . 4 апреля 2019 . Проверено 12 апреля 2020 .
    71. ^ Макдоннелл, G; Рассел, AD (январь 1999 г.). «Антисептики и дезинфицирующие средства: активность, действие, устойчивость» . Обзоры клинической микробиологии . 12 (1): 147–79. DOI : 10,1128 / cmr.12.1.147 . PMC 88911 . PMID 9880479 .  
    72. ^ Блок, Сеймур С., изд. (2000). «Глава 27: Спорицидные и споростатические химические вещества». Дезинфекция, стерилизация и консервация (5-е изд.). Филадельфия: Леа и Фебигер. С. 529–543. ISBN 978-0-683-30740-5.
    73. ^ "Раздел 184.1366 Перекись водорода" . Типография правительства США через GPO Access. 1 апреля 2001 года Архивировано из оригинала 3 июля 2007 года . Проверено 7 июля 2007 года .
    74. ^ Capizzi, R .; Landi, F .; Milani, M .; Америо П. (2004). «Переносимость кожи и эффективность комбинированной терапии кремом, стабилизированным перекисью водорода и гелем адапалена, по сравнению с кремом с перекисью бензоила и гелем адапалена при обычных акне. Британский журнал дерматологии . 151 (2): 481–484. DOI : 10.1111 / j.1365-2133.2004.06067.x . PMID 15327558 . S2CID 2611939 .  
    75. ^ https://www.today.com/home/how-remove-blood-stains-clothes-furniture-t104470
    76. ^ https://cleaning.lovetoknow.com/Dried_Blood_Stain_Removal
    77. ^ Лейн, Ник (2003). Кислород: молекула, создавшая мир (первое издание в мягкой обложке, переиздание). Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. п. 117. ISBN 978-0-19-860783-0.
    78. ^ Шеперд, Стивен. «Чистка зубов при заболеваниях десен» . FDA Consumer. Архивировано из оригинального 14 мая 2007 года . Проверено 7 июля 2007 года .
    79. ^ Wernimont, Eric J (9-12 июля 2006). Системные торговые параметры монотопливных топлив: перекись водорода против гидразина и других (PDF) . 42-я совместная конференция и выставка по двигательным установкам AIAA / ASME / SAE / ASEE. Сакраменто, Калифорния. Архивировано из оригинального (PDF) 10 декабря 2014 года.
    80. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 10 декабря 2014 года . Проверено 10 декабря 2014 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
    81. ^ "Авария с перекисью водорода - Веб-сайт Уолтера" . Histarmar.com.ar. Архивировано из оригинала на 10 декабря 2014 года . Проверено 14 февраля 2015 года .
    82. ^ Скотт, Ричард (ноябрь 1997 г.). «Самонаводящиеся инстинкты» . Пар Jane's Navy, образующийся при каталитическом разложении 80–90% перекиси водорода, использовался для привода турбонасосных турбин ракет V-2, ракетных самолетов X-15, ранних двигателей Centaur RL-10 и до сих пор используется для этой цели на Союзе Сегодня. Международный . Архивировано из оригинала 17 июля 2011 года . Проверено 12 мая 2007 года .
    83. ↑ Союз с использованием перекиси водорода. Архивировано 5 августа 2013 года на Wayback Machine (веб-сайт НАСА ).
    84. ^ «Способы использования перекиси водорода в саду» . Использование перекиси водорода . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года . Проверено 3 марта 2016 .
    85. ^ Bhattarai SP, Су N, Midmore DJ (2005). Окисление раскрывает потенциал урожайности сельскохозяйственных культур в почвенных средах с ограниченным содержанием кислорода . Успехи в агрономии. 88 . С. 313–377. DOI : 10.1016 / S0065-2113 (05) 88008-3 . ISBN 978-0-12-000786-8.
    86. ^ «FDA утверждает дополнительные показания для 35% PEROX-AID (перекиси водорода) для использования с некоторыми видами рыб» . FDA . 26 июля 2019 . Проверено 19 декабря 2019 .
    87. ^ Грин, Бен; Бейкер, Дэвид; Фрейзер, Уэйн. «Аварии и происшествия с перекисью водорода: чему мы можем научиться из истории» (PDF) . НАСА. Архивировано 6 апреля 2019 года (PDF) . Проверено 6 апреля 2019 .
    88. ^ «Совместимость материалов с перекисью водорода» . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года . Проверено 3 марта 2016 .
    89. ^ "Ополаскиватель для рта с перекисью водорода, это безопасно?" . Архивировано из оригинального 20 декабря 2013 года . Проверено 30 октября 2013 года .
    90. ^ a b c «Руководство по безопасности и гигиене труда для перекиси водорода» . Архивировано из оригинального 13 мая 2013 года .
    91. ^ Например, см. Паспорт безопасности материала для 3% раствора перекиси, заархивированный 15 апреля 2012 года в Wayback Machine .
    92. ^ Н2О2 токсичности и опасности Заархивированные 5 июня 2012 в Wayback Machine Агентство по регистрации токсичных веществ и болезни сайта
    93. ^ Справочник CRC по химии и физике, 76-е издание, 1995–1996 гг.
    94. ^ «CDC - Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH): Химический перечень и документация пересмотренных значений IDLH - Публикации и продукты NIOSH» . 25 октября 2017. Архивировано 17 ноября 2012 года . Проверено 20 октября 2018 года .
    95. ^ «Пороговые значения для химических веществ и физических агентов и индексы биологического воздействия, ACGIH» (PDF) . Архивировано 2 июня 2013 года из оригинального (PDF) .
    96. ^ «ATSDR - Перенаправление - MMG: перекись водорода» . Архивировано из оригинала 3 марта 2016 года . Проверено 3 марта 2016 .
    97. ^ Wilgus Т.А., Bergdall В.К., Дипьетро Л.А., Oberyszyn TM (2005). «Перекись водорода препятствует заживлению безрубцовой раны плода». Регенерация восстановления ран . 13 (5): 513–9. DOI : 10.1111 / j.1067-1927.2005.00072.x . PMID 16176460 . S2CID 1028923 .  
    98. ^ Лу, Элвин Энг Киат; Вонг, Йи Тинг; Хо, Жунцзянь; Вассер, Мартин; Ду, Тихуа; Ng, Wee Thong; Холливелл, Барри; Састре, Хуан (13 ноября 2012 г.). «Влияние перекиси водорода на заживление ран у мышей в связи с окислительным повреждением» . PLOS ONE . 7 (11): e49215. Bibcode : 2012PLoSO ... 749215L . DOI : 10.1371 / journal.pone.0049215 . PMC 3496701 . PMID 23152875 .  
    99. ^ Шоу, А; Куперман, А; Фуско, Дж (1967). «Газовая эмболия, вызванная перекисью водорода». N Engl J Med . 277 (5): 238–41. DOI : 10.1056 / nejm196708032770504 . PMID 6029311 . 
    100. ^ «Перекись водорода: напоминание о риске газовой эмболии при использовании в хирургии - GOV.UK» . www.gov.uk . Архивировано 18 сентября 2016 года . Проверено 31 июля 2016 года .
    101. ^ Рахман, Джорджия; Адигун, ИА; Юсуф, IF; Офоэгбу, ЦКП (28 мая 2010 г.). «Повязка на рану там, где есть ограничение выбора» . Нигерийский журнал хирургических исследований . 8 (3–4). DOI : 10.4314 / njsr.v8i3-4.54882 .
    102. ^ Velding, K .; Klis, S.-A .; Абасс, КМ; Tuah, W .; Stienstra, Y .; ван дер Верф, Т. (9 июня 2014 г.). «Уход за ранами при язвенной болезни Бурули в Гане и Бенине» . Американский журнал тропической медицины и гигиены . 91 (2): 313–318. DOI : 10.4269 / ajtmh.13-0255 . PMC 4125255 . PMID 24914002 .  
    103. ^ «Перекись водорода: воздействие на здоровье, управление инцидентами и токсикология» . Архивировано 25 января 2014 года . Проверено 3 марта 2016 .
    104. ^ Дуглас, Уильям Кэмпбелл (1995). Перекись водорода: чудо медицины . [Атланта, Джорджия]: Second Opinion Pub. ISBN 978-1-885236-07-4.
    105. ^ a b Перекись водорода, 3%. 3. Научный центр Юго-восточного рыболовства по выявлению опасностей , дочернее агентство NOAA .
    106. ^ a b «Сомнительные методы лечения рака: перекись водорода и другие методы лечения гипероксигенации» . КА: Онкологический журнал для клиницистов . 43 (1): 47–56. 1993. DOI : 10,3322 / canjclin.43.1.47 . PMID 8422605 . S2CID 36911297 .  
    107. ^ a b Купер, Андерсон (12 января 2005 г.). "Рецепт смерти?" . CBS News. Архивировано 17 июля 2007 года . Проверено 7 июля 2007 года .
    108. ^ a b Миккельсон, Барбара (30 апреля 2006 г.). «Перекись водорода» . Snopes.com . Проверено 7 июля 2007 года .
    109. ^ a b «Натуропат, осужденный за инъекцию перекиси водорода подростку - 7NEWS Denver» . Thedenverchannel.com. 27 марта 2006 Архивировано из оригинала 20 марта 2014 года . Проверено 14 февраля 2015 года .
    110. ↑ Холливелл, Барри (1 января 2007 г.). «Окислительный стресс и рак: продвинулись ли мы вперед?» . Биохимический журнал . 401 (1): 1–11. DOI : 10.1042 / BJ20061131 . PMID 17150040 . S2CID 850978 .  
    111. ^ "Heeresversuchsstelle Kummersdorf | UrbEx | Забытые и брошенные" . UrbEx | Забытые и брошенные . 23 марта 2008 года. Архивировано 29 июня 2018 года . Проверено 1 июня 2018 .
    112. ^ «Нацистские врачи: убийство в медицине и психология геноцида» . Роберт Джей Лифтон. Архивировано 27 июня 2018 года . Проверено 26 июня 2018 .
    113. ^ «Взрыв и пожар на заводе по перекиси водорода» . АРИЯ. Ноябрь 2007 г.
    114. ^ "Номер аварии: DCA-99-MZ-001" (PDF) . Национальный совет по безопасности на транспорте США. Архивировано 3 ноября 2015 года (PDF) . Проверено 30 октября 2015 года .
    115. ↑ Уитон, Сара (16 августа 2010 г.). «Разлив отбеливателя закрывает часть Таймс-сквер» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано 1 декабря 2017 года . Проверено 24 февраля 2017 года .

    Библиография

    • Я. Драбович; и другие. (1994). Г. Капоцци; и другие. (ред.). Синтез сульфонов, сульфоксидов и циклических сульфидов . Чичестер, Великобритания: Джон Вили и сыновья. С. 112–6. ISBN 978-0-471-93970-2.
    • Н. Н. Гринвуд; А. Эрншоу (1997). Химия элементов (2-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Баттерворт-Хайнеманн.Отличное описание свойств и химии H
      2      О
      2      .
    • Дж. Марч (1992). Высшая органическая химия (4-е изд.). Нью-Йорк: Вили. п. 723.
    • В. Т. Гесс (1995). "Пероксид водорода". Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии . 13 (4-е изд.). Нью-Йорк: Вили. С. 961–995.

    Внешние ссылки [ править ]

    • Перекись водорода в Периодической таблице видео (Ноттингемский университет)
    • Паспорт безопасности материала
    • Агентство ATSDR по регистрации токсичных веществ и заболеваний: часто задаваемые вопросы
    • Международная карта химической безопасности 0164
    • Карманный справочник NIOSH по химической опасности
    • Технологическая схема производства пероксида водорода автоокислением антрагидрохинона
    • Справочник по перекиси водорода от Rocketdyne
    • ИК-спектроскопическое исследование J. Phys. Chem.