тиомочевина
Тиомочевина ( / ˌ θ aɪ . oʊ j ʊəˈr iː . ə , - ˈ jʊər i - / ) [2] [ 3] [4] представляет собой сероорганическое соединение с формулой SC ( NH 2 ) 2 . Структурно похож на мочевину , за исключением того, что атом кислорода заменен атомом серы , но свойства мочевины и тиомочевины существенно различаются. Тиомочевина - реагент в органическом синтезе. «Тиомочевины» относятся к широкому классу соединений с общей структурой (R 1 R 2 N)(R 3 R 4 N)C=S. Тиомочевины связаны с тиоамидами , например, RC(S)NR 2 , где R представляет собой метил , этил и т. д.
Тиомочевина представляет собой плоскую молекулу. Расстояние связи C=S составляет 1,71 Å. Расстояния CN составляют в среднем 1,33 Å. [5] На ослабление связи CS за счет пи-связи CN указывает короткая связь C=S в тиобензофеноне , которая составляет 1,63 Å.
Тиомочевина встречается в двух таутомерных формах, из которых в водных растворах преобладает тионовая форма. Константа равновесия была рассчитана как K экв .1,04 × 10 -3 . [6] Тиоловая форма, также известная как изотиомочевина, может встречаться в замещенных соединениях, таких как соли изотиурония .
Мировое годовое производство тиомочевины составляет около 10 000 тонн. Около 40% производится в Германии, еще 40% в Китае и 20% в Японии. Тиомочевину можно получить из тиоцианата аммония , но чаще ее получают реакцией сероводорода с цианамидом кальция в присутствии углекислого газа . [7]
Тиомочевина сама по себе имеет мало применений. Он в основном потребляется в качестве предшественника диоксида тиомочевины , который является обычным восстановителем в текстильной промышленности. [7]
Недавно тиомочевина была исследована на предмет ее многочисленных желаемых свойств в качестве удобрения , особенно в условиях экологического стресса. [8] Его можно применять в различных целях, таких как предварительная обработка семян (для грунтовки), опрыскивание листвы или добавка в среду.
