В области органической химии , изотиоурониевый является функциональной группой с формулой [RSC (NH 2 ) 2 ] + (R = алкил , арил ) и представляет собой соль кислоты из изотиомочевины . H-центры также могут быть заменены алкилом и арилом. По структуре эти катионы напоминают катионы гуанидиния . Ядро CN 2 S плоское, а связи CN короткие. [1]
Синтез [ править ]
Соли , содержащие эти анионы , как правило , получают путем алкилирования из тиомочевины :
- SC (NH 2 ) 2 + RX → [RSC (NH 2 ) 2 ] + X -
Реакции [ править ]
Гидролиз солей изотиоурония дает тиолы . [2]
- [RSC (NH 2 ) 2 ] + X - + NaOH → RSH + OC (NH 2 ) 2 + NaX
Соли изотиоурония, в которых сера была алкилирована, такие как гемисульфат S- метилизотиомочевины (CAS №: 867-44-7), будут преобразовывать амины в гуанидиниевые группы. Этот подход иногда называют синтезом Ратке [3] в честь Бернхарда Ратке [4], который впервые сообщил о нем в 1881 году [5].
- RNH 2 + [MeSC (NH 2 ) 2 ] + X - → RNC (NH 2 ) 2 ] + X - + MeSH
Хелатирующие смолы с изотиоурониевыми группами используются для извлечения ртути и благородных металлов, включая платину, из растворов. [6]
Ссылки [ править ]
- ^ Баркер, Дж .; Пауэлл, HR (1998). « S- бензилизотиоурония хлорид» . Acta Crystallographica Раздел C . 54 (12): 2019 DOI : 10,1107 / S0108270198008166 .
- ^ Хельмер Кофод (1963). «Фурфурил Меркаптан» . Органический синтез . 4 : 13.; Сборник , 1 , стр. 66
- ^ Палмер, Дэвид С. (2001). « S- метилизотиомочевина». Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS . DOI : 10.1002 / 047084289X.rm199s . ISBN 0471936235.
- ^ "Генрих Бернхард Ратке. (1840-1923)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 57 (9): A83 – A92. 8 октября 1924 г. doi : 10.1002 / cber.19240570929 .
- ^ Ратке, Б. (июль 1881 г.). "Ueber Derivate und Конституция Schwefelharnstoffs" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 14 (2): 1774–1780. DOI : 10.1002 / cber.18810140247 .
- ^ "Purolite S920 Isothiouronium Chelating Resin" . Пуролит.
