Изоксазолин

Изоксазолин
Имена
2-изоксазолин
3-изоксазолин
4-изоксазолин
Систематическое название ИЮПАК Согласно изображениям : 4,5-дигидроизоксазол, 2,5-дигидроизоксазол, 2,3-дигидроизоксазол.
Другие имена Согласно изображениям : Δ2-изоксазолин Δ3-изоксазолин Δ4-изоксазолин
Идентификаторы
Количество CAS	2-изоксазолин: 504-73-4 3-изоксазолин: 214059-36-6 4-изоксазолин: 6569-19-3
3D модель ( JSmol )	2-изоксазолин: интерактивное изображение 3-изоксазолин: интерактивное изображение 4-изоксазолин: интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 87553
PubChem CID	2-изоксазолин: 12304501
Панель управления CompTox ( EPA )	2-изоксазолин: DTXSID90486713
ИнЧИ 2-изоксазолин: InChI = 1S / C3H5NO / c1-2-4-5-3-1 / h2H, 1,3H2 Ключ: WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N
Улыбки 2-изоксазолин: C1CON = C1 3-изоксазолин: C1CONC = 1 4-изоксазолин: C1 = CONC1
Характеристики
Химическая формула	С ₃Н ₅Н О
Молярная масса	71,079 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Изоксазолины представляют собой класс пятичленных гетероциклических химических соединений , содержащих по одному атому кислорода и азота , расположенных рядом друг с другом. Кольцо было названо в соответствии с номенклатурой Ганча – Видмана . Они являются структурными изомерами наиболее распространенных оксазолинов и существуют в виде трех различных изомеров в зависимости от расположения двойной связи. Относительно слабая связь NO делает изоксазолины склонными к реакциям раскрытия цикла и перегруппировки.

Соединения, содержащие изоксазолиновое кольцо, иногда называемые изоксазолилами , имеют множество применений, многие из которых являются биологически активными. Морские губки вырабатывают ряд природных изоксазолинов с возможной противораковой активностью. ^[1] Возможно, наиболее часто встречающимися продуктами, содержащими изоксазолины, являются некоторые ветеринарные препараты, используемые для предотвращения заражения собак блохами , например флураланер , афоксоланер и сароланер.

Синтез

2-Изоксазолины обычно получают 1,3-диполярным циклоприсоединением нитрилоксидов с алкенами . ^[2] Это применялось диастереоселективным образом при синтезе эпотилонов . ^[3]

3-изоксазолины получают из 2-изоксазолинов посредством их N-метилирования с образованием солей 2-изоксазолиния с последующей нуклеофильной атакой и депротонированием. ^[4]

4-Изоксазолины чаще всего образуются путем (3 + 2) циклоприсоединения между нитроном и алкином . ^[5] Это можно рассматривать как продолжение более распространенного циклоприсоединения нитрон-олефинов (3 + 2), используемого для создания изоксазолидинов .

Смотрите также

использованная литература

^ Каур, Камалнет; Кумар, Винод; Шарма, Анил Кумар; Гупта, Гириш Кумар (апрель 2014 г.). «Изоксазолин, содержащий натуральные продукты в качестве противораковых агентов: обзор». Европейский журнал медицинской химии . 77 : 121–133. DOI : 10.1016 / j.ejmech.2014.02.063 . PMID 24631731 .
↑ Эрик Ларсен, Карл; Торссел, Курт Б.Г. (январь 1984 г.). «Улучшенная процедура получения 2-изоксазолинов». Тетраэдр . 40 (15): 2985–2988. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 91313-4 .
^ Боде, Джеффри; Каррейра, Эрик (2011). «Стереоселективный синтез эпотилонов А и В посредством направленного циклоприсоединения оксида нитрила». Журнал Американского химического общества . 123 (15): 3611–3612. DOI : 10.1021 / ja0155635 . PMID 11472140 .
↑ Jager, Volker; Фрей, Вольфганг; Батич, Ясер; Шива, Сунита; Ибрагим, Мохаммад; Хеннебёле, Марко; Лерой, Пьер-Ив; Имерхасан, Мухтар (1 июля 2010 г.). «Соли 2-изоксазолиния и 3-изоксазолины: исследовательская химия и использование для синтеза разветвленных аминополиолов и аминокислот». Zeitschrift für Naturforschung Б . 65 (7): 821–832. DOI : 10.1515 / ZNB-2010-0708 . S2CID 12345097 .
Перейти ↑ Freeman, Jeremiah P. (июнь 1983 г.). «.DELTA.4-Изоксазолины (2,3-дигидроизоксазолы)». Химические обзоры . 83 (3): 241–261. DOI : 10.1021 / cr00055a002 .

[1] Каур, Камалнет; Кумар, Винод; Шарма, Анил Кумар; Гупта, Гириш Кумар (апрель 2014 г.). «Изоксазолин, содержащий натуральные продукты в качестве противораковых агентов: обзор». Европейский журнал медицинской химии . 77 : 121–133. DOI : 10.1016 / j.ejmech.2014.02.063 . PMID 24631731 .

[2] Эрик Ларсен, Карл; Торссел, Курт Б.Г. (январь 1984 г.). «Улучшенная процедура получения 2-изоксазолинов». Тетраэдр . 40 (15): 2985–2988. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 91313-4 .

[3] Боде, Джеффри; Каррейра, Эрик (2011). «Стереоселективный синтез эпотилонов А и В посредством направленного циклоприсоединения оксида нитрила». Журнал Американского химического общества . 123 (15): 3611–3612. DOI : 10.1021 / ja0155635 . PMID 11472140 .

[4] Jager, Volker; Фрей, Вольфганг; Батич, Ясер; Шива, Сунита; Ибрагим, Мохаммад; Хеннебёле, Марко; Лерой, Пьер-Ив; Имерхасан, Мухтар (1 июля 2010 г.). «Соли 2-изоксазолиния и 3-изоксазолины: исследовательская химия и использование для синтеза разветвленных аминополиолов и аминокислот». Zeitschrift für Naturforschung Б . 65 (7): 821–832. DOI : 10.1515 / ZNB-2010-0708 . S2CID 12345097 .

[5] Перейти ↑ Freeman, Jeremiah P. (июнь 1983 г.). «.DELTA.4-Изоксазолины (2,3-дигидроизоксазолы)». Химические обзоры . 83 (3): 241–261. DOI : 10.1021 / cr00055a002 .

[1]