Кен Шервуд был футболистом, игроком Австралийской лиги регби, игравшим в 1920-х и 1930-х годах. Он играл за команды Western Suburbs и North Sydney в соревнованиях NSWRL. Его позиция была либо в центре, либо на фланге.
Шервуд дебютировал за «Вестерн Сабербс» в 1927 году против Глеба на « Сидней Крикет Граунд» со счетом 12–4. В 1930 году Шервуд был членом команды «Вестерн Сабербс», которая выиграла второстепенную премьерскую должность и вышла в гранд-финал против «Сент-Джорджа». «Сент-Джордж» выиграл гранд-финал со счетом 14–6, но по правилам того времени второстепенным премьерам было разрешено претендовать на матч-реванш. Western Suburbs убедительно выиграла гранд-финальный матч-реванш со счетом 27–2 и завоевала свое первое место в премьер-лиге, когда Шервуд играл в центре матча. Шервуд отыграл еще два сезона за «Уэстс», прежде чем перебраться через гавань в Северный Сидней в 1933 году, сыграв в этом сезоне 5 матчей, прежде чем уйти на пенсию. Шервуд также четыре раза представлял Новый Южный Уэльс в 1931 году .