Кендомицин

Кендомицин ^[1]
Имена

Название ИЮПАК (1R, 9S, 10S, 12S, 14E, 16S, 19R, 20R, 21S, 22R) -3,9,21-тригидрокси-5,10,12,14,16,20,22-гептаметил-23,24- диоксатетрацикло [17.3.1.1 ^6,9 .0 ^2,7 ] тетракоса-2,5,7,14-тетраен-4-он
Систематическое название ИЮПАК (1R, 9S, 10S, 12S, 14E, 16S, 19R, 20R, 21S, 22R) -3,9,21-тригидрокси-5,10,12,14,16,20,22-гептаметил-23,24- диоксатетрацикло [17.3.1.1 ^6,9 .0 ^2,7 ] тетракоса-2,5,7,14-тетраен-4-он
Другие названия (-) - ТАН 2162
Идентификаторы
Количество CAS	59785-91-0^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL523927^N
ChemSpider	4582118^N
MeSH	C485395
PubChem CID	5472093
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40420223
ИнЧИ InChI = 1S / C29H42O6 / c1-14-8-9-22-18 (5) 24 (30) 19 (6) 28 (34-22) 23-21-13-29 (33,17 (4) 12- 16 (3) 11-15 (2) 10-14) 35-27 (21) 20 (7) 25 (31) 26 (23) 32 / ч 10,13-14,16-19,22,24,28, 30,32-33H, 8-9,11-12H2,1-7H3 / b15-10 + / t14-, 16 +, 17-, 18-, 19 +, 22 +, 24-, 28 +, 29 + / м0 / с1^N Ключ: HKLDUJXJTQJSEJ-OLXNOMCWSA-N^N InChI = 1 / C29H42O6 / c1-14-8-9-22-18 (5) 24 (30) 19 (6) 28 (34-22) 23-21-13-29 (33,17 (4) 12- 16 (3) 11-15 (2) 10-14) 35-27 (21) 20 (7) 25 (31) 26 (23) 32 / ч 10,13-14,16-19,22,24,28, 30,32-33H, 8-9,11-12H2,1-7H3 / b15-10 + / t14-, 16 +, 17-, 18-, 19 +, 22 +, 24-, 28 +, 29 + / м0 / с1 Ключ: HKLDUJXJTQJSEJ-OLXNOMCWBE
Улыбки C [C @ H] \ 1CC [C @@ H] 2 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O2) C3 = C (C ( = O) C (= C4C3 = C [C @@] (O4) ([C @ H] (C [C @@ H] (C / C (= C1) / C) C) C) O) C) О) С) О) С
Характеристики
Химическая формула	С ₂₉ Н ₄₂ О ₆
Молярная масса	486,64 г / моль
Появление	Желтый порошок
Растворимость в ДМСО , метаноле	Растворимый
Опасности
Основные опасности	Токсичный
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Кендомицин - противораковый макролид, впервые выделенный из Streptomyces violaceoruber . ^[2] Он обладает высокой активностью как антагонист рецепторов эндотелина и средство против остеопороза . ^[3] Он также обладает сильной цитотоксичностью в отношении различных линий опухолевых клеток. ^[2]

Полный синтез [ править ]

Из-за своей высокой биологической активности кендомицин вызывает интерес как мишень для полного синтеза . Первый полный синтез кендомицина был осуществлен Ли и Юань в 2004 году. ^[4] Общее количество синтезов составляет 6. ^[5]^[6]^[7]^[8]^[9].

Ссылки [ править ]

^ Kendomycin архивации 2008-05-16 в Wayback Machine в Alexis-биопрепаратов
^ a b H B Боде; Зик (2000). «Структура и биосинтез кендомицина, карбоциклического анса-соединения из Streptomyces». J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 . 323 (3): 323–328. DOI : 10.1039 / a908387a .
^ Burke Research Group архивации 2006-08-29 в Вайбак Machine Висконсинского университета
^ Юй Юань; Хунбинь Мэн; Чулбом Ли (2004). «Полный синтез кендомицина: подход макро-C-гликозидации» . Варенье. Chem. Soc . 126 (45): 14720–14721. DOI : 10.1021 / ja0447154 . PMC 1785127 . PMID 15535687 .
^ AB Смит III; Э. Ф. Месарос; Э. Мейер (2006). «Эволюция полного синтеза (-) - кендомицина с использованием стратегии перегруппировки Петазис-Ферье / метатезиса олефинов с замыканием кольца». Варенье. Chem. Soc . 128 (15): 5292–9. DOI : 10.1021 / ja060369 + . PMID 16608366 .
^ JT Lowe; Я. С. Панек (2008). «Полный синтез (-) - кендомицина». Орг. Lett . 10 (17): 3813–6. DOI : 10.1021 / ol801499s . PMID 18698784 .
^ KB Bahnck; С.Д. Рыхновский (2008). «Формальный синтез (-) - кендомицина с участием Prins-Cyclization для построения макроцикла» . Варенье. Chem. Soc . 130 (13): 13177–81. DOI : 10.1021 / ja805187p . PMC 2697922 . PMID 18767844 .
^ Магауэр, Томас; Мартин, Гарри Дж .; Мульцер, Иоганн (2009). «Полный синтез антибиотика кендомицина путем макроциклизации с использованием перегруппировки Photo-Fries и метатезиса с замыканием кольца». Angewandte Chemie International Edition . 48 (33): 6032–6. DOI : 10.1002 / anie.200900522 . PMID 19350596 .
^ Мартин, Гарри J .; Магауэр, Томас; Мульцер, Иоганн (2010). «В погоне за конкурентной целью: полный синтез антибиотика кендомицина». Angewandte Chemie International Edition . 49 (33): 5614–26. DOI : 10.1002 / anie.201000227 . PMID 20818753 .

[1] Kendomycin архивации 2008-05-16 в Wayback Machine в Alexis-биопрепаратов

[Bode-2] H B Боде; Зик (2000). «Структура и биосинтез кендомицина, карбоциклического анса-соединения из Streptomyces». J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 . 323 (3): 323–328. DOI : 10.1039 / a908387a .

[3] Burke Research Group архивации 2006-08-29 в Вайбак Machine Висконсинского университета

[4] Юй Юань; Хунбинь Мэн; Чулбом Ли (2004). «Полный синтез кендомицина: подход макро-C-гликозидации» . Варенье. Chem. Soc . 126 (45): 14720–14721. DOI : 10.1021 / ja0447154 . PMC 1785127 . PMID 15535687 .

[5] AB Смит III; Э. Ф. Месарос; Э. Мейер (2006). «Эволюция полного синтеза (-) - кендомицина с использованием стратегии перегруппировки Петазис-Ферье / метатезиса олефинов с замыканием кольца». Варенье. Chem. Soc . 128 (15): 5292–9. DOI : 10.1021 / ja060369 + . PMID 16608366 .

[6] JT Lowe; Я. С. Панек (2008). «Полный синтез (-) - кендомицина». Орг. Lett . 10 (17): 3813–6. DOI : 10.1021 / ol801499s . PMID 18698784 .

[7] KB Bahnck; С.Д. Рыхновский (2008). «Формальный синтез (-) - кендомицина с участием Prins-Cyclization для построения макроцикла» . Варенье. Chem. Soc . 130 (13): 13177–81. DOI : 10.1021 / ja805187p . PMC 2697922 . PMID 18767844 .

[8] Магауэр, Томас; Мартин, Гарри Дж .; Мульцер, Иоганн (2009). «Полный синтез антибиотика кендомицина путем макроциклизации с использованием перегруппировки Photo-Fries и метатезиса с замыканием кольца». Angewandte Chemie International Edition . 48 (33): 6032–6. DOI : 10.1002 / anie.200900522 . PMID 19350596 .

[9] Мартин, Гарри J .; Магауэр, Томас; Мульцер, Иоганн (2010). «В погоне за конкурентной целью: полный синтез антибиотика кендомицина». Angewandte Chemie International Edition . 49 (33): 5614–26. DOI : 10.1002 / anie.201000227 . PMID 20818753 .

[1]