Скелетная формула из L -glutamine | |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК Глутамин | |||
Другие названия L-глутамин (лево) глутамид 2,5-диамино-5-оксопентановая кислота 2-амино-4-карбамоилбутановая кислота Endari [1] | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
Сокращения | Gln , Q | ||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.266 | ||
Номер ЕС |
| ||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Свойства [2] | |||
C 5 H 10 N 2 O 3 | |||
Молярная масса | 146,146 г · моль -1 | ||
Температура плавления | разлагается около 185 ° C | ||
Растворимость в воде | растворимый | ||
Кислотность (p K a ) | 2,2 (карбоксил), 9,1 (амино) | ||
Хиральное вращение ([α] D ) | + 6,5º (H 2 O, c = 2) | ||
Фармакология | |||
Код УВД | A16AA03 ( ВОЗ ) | ||
Страница дополнительных данных | |||
Структура и свойства | Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д. | ||
Термодинамические данные | Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ | ||
Спектральные данные | УФ , ИК , ЯМР , МС | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Клинические данные | |
---|---|
Торговые наименования | Эндари, Nutrestore |
AHFS / Drugs.com | Монография |
MedlinePlus | a617035 |
Данные лицензии |
|
Пути администрирования | Устно |
Класс препарата | Желудочно-кишечный агент |
Код УВД |
|
Правовой статус | |
Правовой статус |
|
Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
Количество CAS |
|
PubChem CID |
|
DrugBank |
|
ChemSpider |
|
UNII |
|
КЕГГ |
|
ЧЭБИ |
|
ЧЭМБЛ |
|
Лиганд PDB |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) |
|
ECHA InfoCard | 100.000.266 |
Химические и физические данные | |
Формула | C 5 H 10 N 2 O 3 |
Молярная масса | 146,15 г · моль -1 |
3D модель ( JSmol ) |
|
Улыбки
| |
ИнЧИ
| |
Страница данных | |
Глютамин (страница данных) |
Глутамин (символ Gln или Q ) [4] - это α-аминокислота, которая используется в биосинтезе белков. Его боковая цепь аналогична цепи глутаминовой кислоты , за исключением того, что группа карбоновой кислоты заменена амидом . Он классифицируется как полярная аминокислота с нейтральным зарядом. Он несущественен и условно необходим для людей, то есть организм обычно может синтезировать его в достаточном количестве, но в некоторых случаях стресса потребность организма в глютамине увеличивается, и глутамин должен быть получен из рациона. [5] [6] Он кодируетсяпо кодоны АГА и CAG.
В крови человека глютамин - самая распространенная свободная аминокислота . [7]
Диетические источники глютамина включают, в частности, продукты, богатые белком, такие как говядина , курица , рыба , молочные продукты , яйца , овощи, такие как бобы , свекла , капуста , шпинат , морковь , петрушка , овощные соки, а также пшеница , папайя , брюссельская капуста , сельдерей , капуста и ферментированные продукты, такие как мисо .
Функции [ править ]
Глютамин играет роль во множестве биохимических функций:
- Синтез белка, как и любой другой из 20 протеиногенных аминокислот.
- Синтез липидов, особенно раковыми клетками. [8]
- Регулирование кислотно-щелочного баланса в почках за счет выработки аммония [9]
- Клеточная энергия , как источник, наряду с глюкозой [10]
- Донорство азота для многих анаболических процессов , включая синтез пуринов [7]
- Донорство углерода, как источник, пополняющее цикл лимонной кислоты [11]
- Нетоксичный переносчик аммиака в кровообращение. [ необходима цитата ]
- Целостность здоровой слизистой оболочки кишечника , хотя небольшие рандомизированные исследования не показали положительного эффекта при болезни Крона . [12]
Производство [ править ]
Глутамин производят в промышленных масштабах с использованием мутантов Brevibacterium flavum , которые дают ок. 40 г / л за 2 дня с использованием глюкозы в качестве источника углерода. [13] Глутамин синтезируется ферментом глутамин синтетазой из глутамата и аммиака. Наиболее важной тканью, производящей глютамин, является мышечная масса, на которую приходится около 90% всего синтезируемого глутамина. Глютамин также в небольших количествах выделяется легкими и мозгом. [14] Хотя печень способна к синтезу глутамина, ее роль в метаболизме глутамина больше регулирующая, чем производящая, поскольку печень поглощает большое количество глутамина, полученного из кишечника. [7]
Потребители [ править ]
Наиболее активными потребителями глутамина являются клетки кишечника [7], клетки почек, отвечающие за кислотно-щелочной баланс, активированные иммунные клетки [15] и многие раковые клетки. [8] [11] [16]
Использует [ редактировать ]
Питание [ править ]
Глютамин - это самая распространенная в организме человека заменимая аминокислота, встречающаяся в природе, и одна из немногих аминокислот, которые могут напрямую преодолевать гематоэнцефалический барьер . [7] Люди получают глютамин через катаболизм из белков в пищевых продуктах , которые они едят. [17] В состояниях, когда ткань строится или восстанавливается, например, при росте младенцев, заживлении ран или тяжелой болезни, глутамин становится условно необходимым . [17]
Серповидно-клеточная анемия [ править ]
В 2017 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило пероральный порошок L- глютамина, продаваемый как Endari , для уменьшения серьезных осложнений серповидно-клеточной анемии у людей в возрасте пяти лет и старше с этим заболеванием. [1]
Безопасность и эффективность перорального порошка L-глутамина изучались в рандомизированном исследовании субъектов в возрасте от 5 до 58 лет с серповидно-клеточной анемией, у которых было два или более болезненных криза в течение 12 месяцев до включения в исследование. [1] Субъекты были рандомизированы для лечения пероральным порошком L-глутамина или плацебо, и эффект лечения оценивался в течение 48 недель. [1] Субъекты, которые лечились пероральным порошком L-глутамина, в среднем реже посещали больницу из-за боли, которую лечили парентерально вводимым наркотиком или кеторолаком (серповидно-клеточные кризы), по сравнению с субъектами, которые получали плацебо (медиана 3 против медианы 4 ), меньшее количество госпитализаций по поводу серповидноклеточной боли (медиана 2 против медианы 3) и меньшее количество дней в больнице (медиана 6,5 дней против медианы 11 дней).[1] У субъектов, получавших пероральный порошок L-глутамина, также было меньше случаев острого грудного синдрома (опасное для жизни осложнение серповидноклеточной анемии) по сравнению с пациентами, получавшими плацебо (8,6 процента против 23,1 процента). [1]
Общие побочные эффекты перорального порошка L-глутамина включают запор, тошноту, головную боль, боль в животе, кашель, боль в конечностях, боль в спине и боль в груди. [1]
Порошок для перорального приема L-глутамина получил статус орфанного препарата . [1] FDA предоставило разрешение Endari компании Emmaus Medical Inc. [1]
Лечебное питание [ править ]
Глютамин продается как лечебное питание и назначается, когда медицинский работник считает, что человеку, находящемуся на его попечении, требуется дополнительный глютамин из-за метаболических потребностей, превышающих те, которые могут быть удовлетворены за счет эндогенного синтеза или диеты. [18]
Безопасность [ править ]
Глютамин безопасен для взрослых и недоношенных детей. [19] Хотя глутамин метаболизируется до глутамата и аммиака, оба из которых имеют неврологические эффекты, их концентрации не сильно увеличиваются, и никаких неблагоприятных неврологических эффектов обнаружено не было. [19] Наблюдаемый безопасный уровень дополнительного L- глютамина у нормальных здоровых взрослых составляет 14 г / день. [20]
Побочные эффекты глутамина назначаются людям, получающим парентеральное питание в домашних условиях, и тем, у кого есть нарушения функции печени. [21] Хотя глутамин не влияет на пролиферацию опухолевых клеток, все же возможно, что добавление глютамина может быть вредным при некоторых типах рака. [22]
Прекращение приема глютамина у людей, адаптированных к очень высокому потреблению, может вызвать эффект отмены, повышая риск проблем со здоровьем, таких как инфекции или нарушение целостности кишечника. [22]
Структура [ править ]
Глютамин может существовать в любой из двух энантиомерных форм: L- глутамин и D- глютамин. L -форма встречается в природе. Глутамин содержит α-аминогруппу, которая находится в протонированной форме -NH 3 + в биологических условиях, и группу карбоновой кислоты, которая находится в депротонированной форме -COO - , известная как карбоксилат, в физиологических условиях.
Исследование [ править ]
Глютамин для полоскания рта может быть полезен для предотвращения мукозита полости рта у людей, проходящих химиотерапию, но внутривенное введение глутамина не представляется полезным для предотвращения мукозита в желудочно-кишечном тракте. [24]
Считалось, что добавка глютамина может уменьшить осложнения у людей, которые находятся в критическом состоянии или перенесших операцию на брюшной полости, но это было основано на клинических испытаниях низкого качества. [25] Добавки, кажется, бесполезны для взрослых и детей с болезнью Крона или воспалительным заболеванием кишечника , но клинические исследования по состоянию на 2016 год были недостаточными. [12] Добавки, по-видимому, не действуют на младенцев со значительными проблемами желудка или кишечника. [26]
Некоторые спортсмены используют L- глютамин в качестве добавки. Исследования подтверждают положительное влияние хронического перорального приема добавки на травмы и воспаления, вызванные интенсивными аэробными и изнурительными упражнениями, но влияние на восстановление мышц после силовых тренировок неясно. [27]
См. Также [ править ]
- Изоглутамин
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e f g h i «FDA одобряет новый метод лечения серповидноклеточной анемии» . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA) (Пресс - релиз). 7 июля 2017 . Проверено 10 июля 2017 года . Эта статья включает текст из этого источника, который находится в общественном достоянии .
- ^ Weast, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-311. ISBN 0-8493-0462-8..
- ^ «Использование глутамина во время беременности» . Drugs.com . 30 сентября 2019 . Проверено 23 апреля 2020 года .
- ^ «Номенклатура и символика аминокислот и пептидов» . Совместная комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре. 1983. Архивировано из оригинала 9 октября 2008 года . Проверено 5 марта 2018 .
- ^ Диетические справочные нормы потребления: Основное руководство по потребностям в питательных веществах, опубликованное Советом по питанию и питанию Института медицины, в настоящее время доступно в Интернете по адресу «Архивная копия» . Архивировано из оригинала 5 июля 2014 года . Проверено 14 июля 2014 года .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
- ^ Лейси, JM; Уилмор, DW (август 1990 г.). «Является ли глутамин условно незаменимой аминокислотой?». Обзоры питания . 48 (8): 297–309. DOI : 10.1111 / j.1753-4887.1990.tb02967.x . PMID 2080048 .
- ^ a b c d e Броснан, Джон Т. (июнь 2003 г.). «Межорганный транспорт аминокислот и его регуляция» . J. Nutr. 133 (6 Прил. 1): 2068S – 2072S. DOI : 10.1093 / JN / 133.6.2068S . PMID 12771367 .
- ^ а б Корбет С, Ферон О (2015). «Метаболические и интеллектуальные сдвиги: от глюкозы к глутаминовой и ацетатной зависимости при раке». Текущее мнение о клиническом питании и метаболическом лечении . 18 (4): 346–353. DOI : 10,1097 / MCO.0000000000000178 . PMID 26001655 . S2CID 1478014 .
- ^ Холл, Джон Э .; Гайтон, Артур С. (2006). Учебник медицинской физиологии (11-е изд.). Сент-Луис, Миссури: Elsevier Saunders. п. 393. ISBN. 978-0-7216-0240-0.
- ^ Aledo, JC (2004). «Распад глутамина в быстро делящихся клетках: отходы или инвестиции?». BioEssays . 26 (7): 778–785. DOI : 10.1002 / bies.20063 . PMID 15221859 .
- ^ а б Юнева, М .; Zamboni, N .; Oefner, P .; Sachidanandam, R .; Лазебник Ю. (2007). «Дефицит глутамина, но не глюкозы, вызывает MYC-зависимый апоптоз в клетках человека» . Журнал клеточной биологии . 178 (1): 93–105. DOI : 10,1083 / jcb.200703099 . PMC 2064426 . PMID 17606868 .
- ^ а б Ямамото, Т; Симояма, Т; Курияма, М. (8 декабря 2016 г.). «Диетические и энтеральные вмешательства при болезни Крона». Текущее мнение в области биотехнологии . 44 : 69–73. DOI : 10.1016 / j.copbio.2016.11.011 . PMID 27940405 .
- ^ Карлхайнц Drauz, Ян Грейсон, Axel Kleemann, Ханс-Петер Криммер, Вольфганг Leuchtenberger, Кристоф Weckbecker (2007). "Аминокислоты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_057.pub2 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ Ньюсхолм, P .; Лима, MMR; Procopio, J .; Пифон-Кури, ТС; Doi, SQ; Базот, РБ; Кури, Р. (2003). «Глутамин и глутамат как жизненно важные метаболиты» . Бразильский журнал медико-биологических исследований . 36 (2): 153–163. DOI : 10.1590 / S0100-879X2003000200002 . PMID 12563517 .
- ^ Newsholme, P. (2001). «Почему метаболизм L-глутамина важен для клеток иммунной системы в состоянии здоровья, после травм, хирургических вмешательств или инфекций?» . Журнал питания . 131 (9 Suppl): 2515S – 2522S, обсуждение 2522S – 4S. DOI : 10.1093 / JN / 131.9.2515S . PMID 11533304 .
- ^ Фернандес-де-Коссио-Диас, Хорхе; Васкес, Алексей (18 октября 2017 г.). «Пределы аэробного метаболизма в раковых клетках» . Научные отчеты . 7 (1): 13488. Bibcode : 2017NatSR ... 713488F . DOI : 10.1038 / s41598-017-14071-у . ISSN 2045-2322 . PMC 5647437 . PMID 29044214 .
- ^ a b Уотфорд, Малкольм (сентябрь 2015 г.). «Глутамин и глутамат: заменимые или незаменимые аминокислоты?» . Питание животных . 1 (3): 119–122. DOI : 10.1016 / j.aninu.2015.08.008 . PMC 5945979 . PMID 29767158 .
- ^ "GlutaSolve, NutreStore, SYMPT-X GI, SYMPT-X Глютамин (глутамин) Побочные эффекты лекарств, взаимодействия и информация о лекарствах в eMedicineHealth" . eMedicineHealth . Проверено 24 января 2017 года .
- ^ а б Гарлик П.Дж. (2001). «Оценка безопасности глутамина и других аминокислот» . Журнал питания . 131 (9 доп.): 2556S – 61S. DOI : 10.1093 / JN / 131.9.2556S . PMID 11533313 .
- ^ Шао А, Hathcock JN (2008). «Оценка риска для аминокислот таурин, L-глутамин и L-аргинин». Нормативная токсикология и фармакология . 50 (3): 376–99. DOI : 10.1016 / j.yrtph.2008.01.004 . PMID 18325648 .
- ^ Бухман AL (2001). «Глютамин: коммерчески важный или условно необходимый? Критическая оценка человеческих данных» . Американский журнал клинического питания . 74 (1): 25–32. DOI : 10.1093 / ajcn / 74.1.25 . PMID 11451714 .
- ^ а б Holecek M (2013). «Побочные эффекты длительного приема глютамина». Журнал парентерального и энтерального питания . 37 (5): 607–16. DOI : 10.1177 / 0148607112460682 . PMID 22990615 .
- ^ Stehle P, Kuhn KS (2015). «Глютамин: обязательный субстрат для парентерального питания в терапии интенсивной терапии» . Biomed Res Int . 2015 : 1–7. DOI : 10.1155 / 2015/545467 . PMC 4606408 . PMID 26495301 .
- ^ Берретта, М; Michieli, M; Ди Франсия, Р. Cappellani, A; Руполо, М; Гальвано, Ф; Fisichella, R; Берретта, S; Тирелли, Ю (1 января 2013 г.). «Питание онкологических больных при антибластическом лечении» . Границы биологических наук . 18 : 120–32. DOI : 10,2741 / 4091 . PMID 23276913 .
- ^ Тао, км; Ли, XQ; Ян, LQ; Ю, ВФ; Лу, З.Дж.; Вс, ЮМ; Wu, FX (9 сентября 2014 г.). «Добавка глутамина для взрослых в критическом состоянии» . Кокрановская база данных систематических обзоров (9): CD010050. DOI : 10.1002 / 14651858.CD010050.pub2 . PMC 6517119 . PMID 25199493 .
- ^ Мо-Бирн, Т; Браун, СП; Макгуайр, Вт (18 апреля 2016 г.). Макгуайр, Уильям (ред.). «Добавки глутамина для предотвращения заболеваемости и смертности недоношенных детей» (PDF) . Кокрановская база данных систематических обзоров . 4 : CD001457. DOI : 10.1002 / 14651858.CD001457.pub6 . PMC 7055588 . PMID 27089158 .
- ^ Райзель, Ракель; Тирапеги, Хулио (5 декабря 2018 г.). «Роль глутамина в свободной или дипептидной форме в восстановлении мышц после тренировки с отягощениями: обзорное исследование». Nutrire . 43 (1): 28. DOI : 10,1186 / s41110-018-0087-9 . ISSN 2316-7874 . S2CID 81105808 .
Внешние ссылки [ править ]
- Спектры глутамина, полученные с помощью масс-спектроскопии
- «Глютамин» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.