Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Леуморфин
Имена
Название ИЮПАК
L-тирозилглицилглицил-L-фенилаланил-L-лейцил-L-аргинил-L-аргинил-L-глутамил-L-фенилаланил-L-лизил-L-валил-L-валил-L-треонил-L-аргинил-L- серил-L-глутамил-L-α-глутамил-L-α-аспартил-L-пролил-L-аспарагинил-L-аланил-L-тирозил-L-серилглицил-L-α-глутамил-L-лейцил-L- фенилаланил-L-α-аспартил-L-аланин
Другие имена
Динорфин В-29; Динорфин B (1-29)
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C150H224N42O46 / c1-74 (2) 59-97 (181-137 (227) 99 (62-81-27-15-12-16-28-81) 171-113 (202) 70-165- 112 (201) 69-166-123 (213) 88 (152) 61-84-38-42-86 (196) 43-39-84) 135 (225) 174-91 (35-24-56-163- 149 (158) 159) 125 (215) 172-90 (34-23-55-162-148 (156) 157) 126 (216) 175-95 (47-51-110 (154) 199) 130 (220) 182-101 (63-82-29-17-13-18-30-82) 138 (228) 173-89 (33-21-22-54-151) 132 (222) 189-119 (76 (5) 6) 143 (233) 190-120 (77 (7) 8) 144 (234) 191-121 (80 (11) 195) 145 (235) 178-92 (36-25-57-164-150 (160) 161) 127 (217) 188-107 (73-194) 141 (231) 177-94 (46-50-109 (153) 198) 129 (219) 176-96 (49-53-116 (206) 207) 131 (221) 186-105 (68-118 (210) 211) 146 (236) 192-58-26-37-108 (192) 142 (232) 185-103 (66-111 (155) 200) 133 ( 223) 168-78 (9) 122 (212) 179-100 (65-85-40-44-87 (197) 45-41-85) 140 (230) 187-106 (72-193) 124 (214) 167-71-114 (203) 170-93 (48-52-115 (204) 205) 128 (218) 180-98 (60-75 (3) 4) 136 (226) 183-102 (64-83- 31-19-14-20-32-83) 139 (229) 184-104 (67-117 (208) 209) 134 (224) 169-79 (10) 147 (237) 238 / ч 12-20,27-32,38-45,74-80,88-108,119-121,193-197H, 21-26,33-37,46- 73,151-152H2,1-11H3, (H2,153,198) (H2,154,199) (H2,155,200) (H, 165,201) (H, 166,213) (H, 167,214) (H, 168,223) (H, 169,224) (H , 170,203) (H, 171,202) (H, 172,215) (H, 173,228) (H, 174,225) (H, 175,216) (H, 176,219) (H, 177,231) (H, 178,235) (H, 179212) (H , 180 218) (H, 181 227) (H, 182 220) (H, 183 226) (H, 184 229) (H, 185 232) (H, 186 221) (H, 187 230) (H, 188 217) (H, 189 222) (H , 190,233) (H, 191,234) (H, 204,205) (H, 206,207) (H, 208,209) (H, 210,211) (H, 237,238) (H4,156,157,162) (H4,158,159,163) (H4,160,161,164) / t78 -, 79-, 80 +, 88-, 89-, 90-, 91-, 92-, 93-, 94-, 95-, 96-, 97-, 98-, 99-, 100-, 101-, 102-, 103-, 104-, 105-, 106-, 107-, 108-, 119-, 120-, 121- / м0 / с1168 223) (H, 169 224) (H, 170 203) (H, 171 202) (H, 172 215) (H, 173 228) (H, 174 225) (H, 175 216) (H, 176 219) (H, 177 231) (H, 178 235) (H, 179 212) (H, 180 218) (H, 181 227) (H, 182 220) (H, 183 226) (H, 184 229) (H, 185 232) (H, 186 221) (H, 187 230) (H, 188 217) (H, 189 222) (H, 190 233) (H, 191 234) (H, 204 205) (H, 206 207) (H, 208 209) (H, 210 211) (H, 237 238) (H 4 156 157 162) (H 4, 158,159,163) (H4,160,161,164) / t78-, 79-, 80 +, 88-, 89-, 90-, 91-, 92-, 93-, 94-, 95-, 96-, 97-, 98-, 99-, 100-, 101-, 102-, 103-, 104-, 105-, 106-, 107-, 108-, 119-, 120-, 121- / м0 / с1168 223) (H, 169 224) (H, 170 203) (H, 171 202) (H, 172 215) (H, 173 228) (H, 174 225) (H, 175 216) (H, 176 219) (H, 177 231) (H, 178 235) (H, 179 212) (H, 180 218) (H, 181 227) (H, 182 220) (H, 183 226) (H, 184 229) (H, 185 232) (H, 186 221) (H, 187 230) (H, 188 217) (H, 189 222) (H, 190 233) (H, 191 234) (H, 204 205) (H, 206 207) (H, 208 209) (H, 210 211) (H, 237 238) (H 4 156 157 162) (H 4, 158,159,163) (H4,160,161,164) / t78-, 79-, 80 +, 88-, 89-, 90-, 91-, 92-, 93-, 94-, 95-, 96-, 97-, 98-, 99-, 100-, 101-, 102-, 103-, 104-, 105-, 106-, 107-, 108-, 119-, 120-, 121- / м0 / с179-, 80 +, 88-, 89-, 90-, 91-, 92-, 93-, 94-, 95-, 96-, 97-, 98-, 99-, 100-, 101-, 102- , 103-, 104-, 105-, 106-, 107-, 108-, 119-, 120-, 121- / м0 / с179-, 80 +, 88-, 89-, 90-, 91-, 92-, 93-, 94-, 95-, 96-, 97-, 98-, 99-, 100-, 101-, 102- , 103-, 104-, 105-, 106-, 107-, 108-, 119-, 120-, 121- / м0 / с1
    Ключ: NVEXXUGCBSXDLS-LNEXRSTESA-N
  • InChI = 1 / C150H224N42O46 / c1-74 (2) 59-97 (181-137 (227) 99 (62-81-27-15-12-16-28-81) 171-113 (202) 70-165- 112 (201) 69-166-123 (213) 88 (152) 61-84-38-42-86 (196) 43-39-84) 135 (225) 174-91 (35-24-56-163- 149 (158) 159) 125 (215) 172-90 (34-23-55-162-148 (156) 157) 126 (216) 175-95 (47-51-110 (154) 199) 130 (220) 182-101 (63-82-29-17-13-18-30-82) 138 (228) 173-89 (33-21-22-54-151) 132 (222) 189-119 (76 (5) 6) 143 (233) 190-120 (77 (7) 8) 144 (234) 191-121 (80 (11) 195) 145 (235) 178-92 (36-25-57-164-150 (160) 161) 127 (217) 188-107 (73-194) 141 (231) 177-94 (46-50-109 (153) 198) 129 (219) 176-96 (49-53-116 (206) 207) 131 (221) 186-105 (68-118 (210) 211) 146 (236) 192-58-26-37-108 (192) 142 (232) 185-103 (66-111 (155) 200) 133 ( 223) 168-78 (9) 122 (212) 179-100 (65-85-40-44-87 (197) 45-41-85) 140 (230) 187-106 (72-193) 124 (214) 167-71-114 (203) 170-93 (48-52-115 (204) 205) 128 (218) 180-98 (60-75 (3) 4) 136 (226) 183-102 (64-83- 31-19-14-20-32-83) 139 (229) 184-104 (67-117 (208) 209) 134(224) 169-79 (10) 147 (237) 238 / ч12-20,27-32,38-45,74-80,88-108,119-121,193-197H, 21-26,33-37,46-73,151 -152H2,1-11H3, (H2 153198) (H2 154199) (H2 155 200) (H, 165 201) (H, 166 213) (H, 167 214) (H, 168 223) (H, 169 224) (H, 170,203) (Н, 171,202) (Н, 172,215) (Н, 173,228) (Н, 174,225) (Н, 175,216) (Н, 176,219) (Н, 177231) (Н, 178,235) (Н, 179,212) (Н, 180 218) (H, 181 227) (H, 182 220) (H, 183 226) (H, 184 229) (H, 185 232) (H, 186 221) (H, 187 230) (H, 188 217) (H, 189 222) (H, 190,233) (H, 191,234) (H, 204,205) (H, 206,207) (H, 208,209) (H, 210,211) (H, 237,238) (H4,156,157,162) (H4,158,159,163) (H4,160,161,164) / t78- , 79-, 80 +, 88-, 89-, 90-, 91-, 92-, 93-, 94-, 95-, 96-, 97-, 98-, 99-, 100-, 101-, 102 -, 103-, 104-, 105-, 106-, 107-, 108-, 119-, 120-, 121- / м0 / с1168 223) (H, 169 224) (H, 170 203) (H, 171 202) (H, 172 215) (H, 173 228) (H, 174 225) (H, 175 216) (H, 176 219) (H, 177 231) (H, 178 235) (H, 179 212) (H, 180 218) (H, 181 227) (H, 182 220) (H, 183 226) (H, 184 229) (H, 185 232) (H, 186 221) (H, 187 230) (H, 188 217) (H, 189 222) (H, 190 233) (H, 191 234) (H, 204 205) (H, 206 207) (H, 208 209) (H, 210 211) (H, 237 238) (H 4 156 157 162) (H 4, 158,159,163) (H4,160,161,164) / t78-, 79-, 80 +, 88-, 89-, 90-, 91-, 92-, 93-, 94-, 95-, 96-, 97-, 98-, 99-, 100-, 101-, 102-, 103-, 104-, 105-, 106-, 107-, 108-, 119-, 120-, 121- / м0 / с1168 223) (H, 169 224) (H, 170 203) (H, 171 202) (H, 172 215) (H, 173 228) (H, 174 225) (H, 175 216) (H, 176 219) (H, 177 231) (H, 178 235) (H, 179 212) (H, 180 218) (H, 181 227) (H, 182 220) (H, 183 226) (H, 184 229) (H, 185 232) (H, 186 221) (H, 187 230) (H, 188 217) (H, 189 222) (H, 190 233) (H, 191 234) (H, 204 205) (H, 206 207) (H, 208 209) (H, 210 211) (H, 237 238) (H 4 156 157 162) (H 4, 158,159,163) (H4,160,161,164) / t78-, 79-, 80 +, 88-, 89-, 90-, 91-, 92-, 93-, 94-, 95-, 96-, 97-, 98-, 99-, 100-, 101-, 102-, 103-, 104-, 105-, 106-, 107-, 108-, 119-, 120-, 121- / м0 / с179-, 80 +, 88-, 89-, 90-, 91-, 92-, 93-, 94-, 95-, 96-, 97-, 98-, 99-, 100-, 101-, 102- , 103-, 104-, 105-, 106-, 107-, 108-, 119-, 120-, 121- / м0 / с179-, 80 +, 88-, 89-, 90-, 91-, 92-, 93-, 94-, 95-, 96-, 97-, 98-, 99-, 100-, 101-, 102- , 103-, 104-, 105-, 106-, 107-, 108-, 119-, 120-, 121- / м0 / с1
    Ключ: NVEXXUGCBSXDLS-LNEXRSTEBX
  • C [C @ H] ([C @@ H] (C (= O) N [C @@ H] (CCCNC (= N) N) C (= O) N [C @@ H] (CO) C (= O) N [C @@ H] (CCC (= O) N) C (= O) N [C @@ H] (CCC (= O) O) C (= O) N [C @@ H ] (CC (= O) O) C (= O) N1CCC [C @ H] 1C (= O) N [C @@ H] (CC (= O) N) C (= O) N [C @@ H] (C) C (= O) N [C @@ H] (Cc2ccc (cc2) O) C (= O) N [C @@ H] (CO) C (= O) NCC (= O) N [C @@ H] (CCC (= O) O) C (= O) N [C @@ H] (CC (C) C) C (= O) N [C @@ H] (Cc3ccccc3) C ( = O) N [C @@ H] (CC (= O) O) C (= O) N [C @@ H] (C) C (= O) O) NC (= O) [C @ H] (C (C) C) NC (= O) [C @ H] (C (C) C) NC (= O) [C @ H] (CCCCN) NC (= O) [C @ H] (Cc4ccccc4) NC (= O) [C @ H] (CCC (= O) N) NC (= O) [C @ H] (CCCNC (= N) N) NC (= O) [C @ H] (CCCNC (= N) N) NC (= O) [C @ H] (CC (C) C) NC (= O) [C @ H] (Cc5ccccc5) NC (= O) ЧПУ (= O) ЧПУ (= O) [ C @ H] (Cc6ccc (cc6) O) N) O
Характеристики
С 161 H 236 N 42 O 48
Молярная масса3527,85 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Леуморфин , также известный как динорфин B 1-29 , представляет собой природный эндогенный опиоидный пептид . [1] [2] [3] Производное в качестве протеолитического расщепления продукта из остатков 226-254 в prodynorphin (preproenkephalin B), [4] [5] leumorphin является нонакозапептидного (29 аминокислот в длину) и имеет последовательность Tyr - Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Gln-Phe-Lys-Val-Val-Thr-Arg-Ser-Gln-Glu-Asp-Pro-Asn-Ala-Tyr-Ser-Gly-Glu-Leu- Фе-Асп-Ала. В дальнейшем он может быть восстановлен до динорфина B (динорфина B-13) идинорфин В-14 по pitrilysin metallopeptidase 1 (ранее известный как « динорфин-превращающего фермента »), с ферментом из эндопептидазы семьи. [6] [7] [8] Леуморфин действует как мощный и селективный агонист κ-опиоидных рецепторов , как и другие эндогенные производные опиоидных пептидов продинорфина. [9] [10]

См. Также [ править ]

  • Опиоидный пептид

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Schwarzer C (сентябрь 2009 г.). «30 лет динорфинов - новый взгляд на их функции при психоневрологических заболеваниях» . Фармакология и терапия . 123 (3): 353–370. DOI : 10.1016 / j.pharmthera.2009.05.006 . PMC  2872771 . PMID  19481570 .
  2. ^ Накао К., Суда М., Сакамото М. и др. (Декабрь 1983 г.). «Леуморфин - новый эндогенный опиоидный пептид, полученный из препроэнкефалина B». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 117 (3): 695–701. DOI : 10.1016 / 0006-291X (83) 91653-4 . PMID 6689399 . 
  3. ^ Суда М., Накао К., Сакамото М. и др. (Август 1984 г.). «Леуморфин - новый эндогенный опиоидный пептид человека». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 123 (1): 148–155. DOI : 10.1016 / 0006-291X (84) 90392-9 . PMID 6548137 . 
  4. ↑ Леон Ф. Ценг (1 сентября 1995 г.). Фармакология опиоидных пептидов . CRC Press. п. 171. ISBN. 978-3-7186-5632-5. Проверено 22 апреля 2012 года .
  5. ^ Нок B, Джордано AL, Цицерон TJ, O'Connor LH (август 1990). «Сродство лекарств и пептидов к U-69,593-чувствительным и нечувствительным к каппа-опиатным сайтам связывания: нечувствительный к U-69,593 сайт, по-видимому, является бета-эндорфин-специфическим рецептором эпсилон» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 254 (2): 412–9. PMID 2166790 . 
  6. ↑ Деви Л., Гупта П., Фрикер Л. Д. (январь 1991 г.). «Субклеточная локализация, частичная очистка и характеристика динорфин-процессинг эндопептидазы из гипофиза крупного рогатого скота». Журнал нейрохимии . 56 (1): 320–9. DOI : 10.1111 / j.1471-4159.1991.tb02598.x . PMID 1670956 . 
  7. ^ Berman Ю.Л., Жулиано L, Devi LA (октябрь 1995). «Очистка и характеристика динорфин-процессинг эндопептидазы» . Журнал биологической химии . 270 (40): 23845–50. DOI : 10.1074 / jbc.270.40.23845 . PMID 7559562 . 
  8. ^ Mzhavia N, Бермана Ю.Л., Цянь Y, Ян л, Дэви Л.А. (май 1999 г.). «Клонирование, экспрессия и характеристика человеческой металлопротеиназы 1: нового члена семейства металлоэндопротеаз питрилизина». ДНК и клеточная биология . 18 (5): 369–80. DOI : 10.1089 / 104454999315268 . PMID 10360838 . 
  9. ^ Суда М, Накао К., Йошимаса Т и др. (Сентябрь 1984 г.). «Человеческий лейморфин является сильным агонистом каппа-опиоидных рецепторов». Письма неврологии . 50 (1–3): 49–52. DOI : 10.1016 / 0304-3940 (84) 90460-9 . PMID 6149506 . S2CID 42419724 .  
  10. ^ Inenaga К, Нагатомо Т, Накао К, Yanaihara Н, Н Ямашита (январь 1994). «Каппа-селективные агонисты снижают постсинаптические потенциалы и кальциевые компоненты потенциалов действия в супраоптическом ядре гипоталамуса крысы in vitro». Неврология . 58 (2): 331–40. DOI : 10.1016 / 0306-4522 (94) 90039-6 . PMID 7908725 . S2CID 24631286 .