Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пример возможной структуры лигнина.

Лигнин - это класс сложных органических полимеров, которые образуют ключевые структурные материалы в поддерживающих тканях большинства растений. [1] Лигнины особенно важны в формировании клеточных стенок , особенно в древесине и коре , поскольку они придают жесткость и нелегко гниют. Химически лигнины представляют собой полимеры, полученные путем сшивания фенольных предшественников. [2]

История [ править ]

Впервые лигнин был упомянут в 1813 году швейцарским ботаником А. П. де Кандолем , который описал его как волокнистый безвкусный материал, нерастворимый в воде и спирте, но растворимый в слабощелочных растворах, который можно осаждать из раствора с помощью кислоты. [3] Он назвал вещество «лигнин», которое происходит от латинского слова Лигнум , [4] означает дерево. Это один из самых распространенных органических полимеров на Земле , уступающий только целлюлозе . Лигнин составляет 30% неископаемого органического углерода [5] и от 20 до 35% сухой массы древесины.

Лигнин присутствует в красных водорослях , что позволяет предположить, что общий предок растений и красных водорослей также синтезировал лигнин. Это открытие также предполагает, что первоначальная функция лигнина была структурной, поскольку он играет эту роль у красной водоросли Calliarthron , где он поддерживает суставы между кальцифицированными сегментами. [6]

Структура [ править ]

Лигнин представляет собой весьма гетерогенный полимер, полученный из нескольких лигнолов-предшественников, которые сшиваются различными способами. В lignols , что сшиваются бывают трех основных типов, полученных из всех фенилпропана: кониферилового спирта (4-гидрокси-3-methoxyphenylpropane), синапилового спирта (3,5-диметокси-4-hydroxyphenylpropane) и paracoumaryl спирта (4-hydroxyphenylpropane). Арильный заместитель на этих трех мономерах иногда называют гваяцилом, сирингилом и 4-гидроксифенилом из соответственно кониферилового, синапилового и паракумарилового спиртов.

Относительные количества «мономеров» предшественников варьируются в зависимости от растительного источника. В общих чертах: <r / ef name = boerjan>

  • лиственные породы богаты хвойными и синапиловыми звеньями
  • хвойные породы богаты хвойными звеньями
  • травы богаты хвойными и синапильными звеньями

Молекулярные массы лигнина превышают 10 000 ед . Он гидрофобен, поскольку богат ароматическими субъединицами. Степень полимеризации трудно измерить, так как материал является гетерогенным. Были описаны различные типы лигнина в зависимости от способов выделения. [7]

Три распространенных монолигнола: паракумариловый спирт (1), конифериловый спирт (2) и синапиловый спирт (3).

Многие травы содержат в основном G, а некоторые пальмы - в основном S. [8] Все лигнины содержат небольшие количества неполных или модифицированных монолигнолов, а другие мономеры являются заметными в недревесных растениях. [9]

Биологическая функция [ править ]

Лигнин заполняет промежутки в клеточной стенке между целлюлозой , гемицеллюлозой и пектиновыми компонентами, особенно в сосудистых и поддерживающих тканях: трахеидах ксилемы , элементах сосудов и склероидных клетках.

Лигнин играет решающую роль в переносе воды и водных питательных веществ в стебли растений . В полисахаридных компонентах растительных клеточных стенок высоко гидрофильные , и , таким образом , проницаемые для воды, в то время как лигнин является более гидрофобным . Сшивание полисахаридов лигнином является препятствием для поглощения воды клеточной стенкой. Таким образом, лигнин позволяет сосудистой ткани растения эффективно проводить воду. [10] Лигнин присутствует во всех сосудистых растениях , но не в мохообразных , что подтверждает идею о том, что первоначальная функция лигнина была ограничена переносом воды.

Он ковалентно связан с гемицеллюлозой и, следовательно, сшивает различные полисахариды растений , придавая механическую прочность клеточной стенке и, следовательно, растению в целом. [11] Его наиболее часто отмечаемая функция - поддержка посредством укрепления древесины (в основном состоящей из клеток ксилемы и одревесневших волокон склеренхимы ) в сосудистых растениях. [12] [13] [14]

Наконец, что касается других функций, лигнин придает устойчивость к болезням. [1]

Экономическое значение [ править ]

Целлюлозный завод в Бланкенштайне , Германия. На таких фабриках, используя крафт - процесс или сульфитный процесс , лигнин удаляют из лигноцеллюлозы, чтобы получить целлюлозу для производства бумаги.

Мировое коммерческое производство лигнина является следствием бумажного производства. В 1988 году во всем мире было произведено более 220 миллионов тонн бумаги. [15] Большая часть этой статьи была одобрена; лигнин составляет около 1/3 массы лигноцеллюлозы, предшественника бумаги. Таким образом, можно видеть, что с лигнином обращаются в очень больших масштабах. Лигнин является препятствием для производства бумаги, так как он окрашен, желтеет на воздухе, а его присутствие ослабляет бумагу. После отделения от целлюлозы она сжигается как топливо. Лишь небольшая фракция используется в широком диапазоне приложений небольшого объема, где важна форма, но не качество. [16]

Механическая целлюлоза , или целлюлоза с высоким выходом , из которой делают газетную бумагу , все еще содержит большую часть лигнина, изначально присутствующего в древесине. Этот лигнин вызывает пожелтение газетной бумаги с возрастом. [4] Высококачественная бумага требует удаления лигнина из целлюлозы. Эти процессы делигнификации являются основными технологиями бумажной промышленности, а также источником серьезных экологических проблем. [ необходима цитата ]

При сульфитной варке лигнин удаляют из древесной массы в виде лигносульфонатов , для которых было предложено множество применений. [17] Они используются в качестве диспергаторов , увлажнителей , стабилизаторов эмульсии и секвестрантов ( очистка воды ). [18] Лигносульфонат было также первым семейством сокращени количества воды или суперпластификаторов , которые будут добавлены в 1930 - х годах как примесь к свежему бетону , с тем чтобы уменьшить вод-цемент ( В / Ц соотношения), основной параметр управления конкретной пористости , и, таким образом, егомеханическая прочность , коэффициент диффузии и гидравлическая проводимость - все параметры, необходимые для его долговечности. Он находит применение в экологически устойчивых средствах подавления пыли для дорог. Кроме того, его можно использовать при изготовлении биоразлагаемого пластика вместе с целлюлозой в качестве альтернативы пластмассам, полученным из углеводородов, если экстракция лигнина достигается с помощью более экологически безопасного процесса, чем производство обычных пластмасс. [19]

Лигнин, удаляемый крафт-процессом , обычно сжигается из-за его топливной ценности, обеспечивая энергию для питания мельницы. Существуют два коммерческих процесса удаления лигнина из черного щелока для более ценных видов использования: LignoBoost (Швеция) и LignoForce (Канада). Лигнин более высокого качества может стать возобновляемым источником ароматических соединений для химической промышленности с доступным рынком более 130 миллиардов долларов. [20]

Учитывая, что это наиболее распространенный биополимер после целлюлозы , лигнин был исследован в качестве сырья для производства биотоплива и может стать важным растительным экстрактом при разработке нового класса биотоплива. [21] [22]

Биосинтез [ править ]

Биосинтез лигнина начинается в цитозоле с синтеза гликозилированных монолигнолов из аминокислоты фенилаланина . Эти первые реакции являются общими с фенилпропаноидным путем. Присоединенная глюкоза делает их водорастворимыми и менее токсичными . После переноса через клеточную мембрану к апопласту глюкоза удаляется, и начинается полимеризация. [23] Многое о его анаболизме остается непонятным даже после более чем столетнего изучения. [5]

Полимеризация кониферилового спирта до лигнина. Реакция имеет два альтернативных пути, катализируемых двумя разными окислительными ферментами, пероксидазами или оксидазами .

Полимеризации шаг, который представляет собой радикал-радикал связи, является катализируемой с помощью окислительных ферментов . Как пероксидаза, так и ферменты лакказы присутствуют в стенках растительных клеток , и неизвестно, участвует ли одна или обе эти группы в полимеризации. Также могут быть задействованы низкомолекулярные окислители. Окислительный фермент катализирует образование радикалов монолигнола . Часто говорят, что эти радикалы подвергаются некаталитическому взаимодействию с образованием полимера лигнина . [24] Альтернативная теория призывает к неопределенному биологическому контролю. [1]

Биоразложение [ править ]

В отличие от других биополимеров (например, белков, ДНК и даже целлюлозы) лигнин устойчив к разложению и гидролизу, катализируемому кислотами и основаниями. Однако степень разложения лигнина зависит от вида и типа растительной ткани. Например, сирингил (S) лигнол более подвержен разложению при грибковом распаде, поскольку он имеет меньше ариларильных связей и более низкий окислительно-восстановительный потенциал, чем гваяцильные звенья. [25] [26] Поскольку лигнин сшит с другими компонентами клеточной стенки, он сводит к минимуму доступность целлюлозы и гемицеллюлозы для микробных ферментов, что приводит к снижению усвояемости биомассы. [10]

Некоторые лигнинолитических ферменты включают гем пероксидазу , такие как лигнин пероксидазу , марганец , пероксидазы , разносторонние пероксидазы и краситель-обесцвечивающий пероксидазу , а также на основе меди лакказы . Лигнинпероксидазы окисляют нефенольный лигнин, тогда как пероксидазы марганца окисляют только фенольные структуры. Обесцвечивающие краситель пероксидазы, или DyP, проявляют каталитическую активность в отношении широкого ряда модельных соединений лигнина, но их субстрат in vivo неизвестен. В общем, лакказы окисляют фенольные субстраты, но было показано, что некоторые грибные лакказы окисляют нефенольные субстраты в присутствии синтетических окислительно-восстановительных медиаторов. [27] [28]

Разложение лигнина грибами [ править ]

Хорошо изученные лигнинолитические ферменты обнаружены у Phanerochaete chrysosporium [29] и других грибов белой гнили . Некоторые грибы белой гнили, такие как C. subvermispora , могут разлагать лигнин в лигноцеллюлозе , но другие не обладают этой способностью. В большинстве случаев деградация грибкового лигнина связана с секретируемыми пероксидазами . Также секретируются многие грибковые лакказы , которые способствуют разложению соединений, производных фенольного лигнина, хотя также описаны некоторые внутриклеточные грибковые лакказы. Важным аспектом деградации грибкового лигнина является активность вспомогательных ферментов по выработке H 2 O 2, необходимой для функциилигнинпероксидаза и другие пероксидазы гема . [27]

Разложение лигнина бактериями [ править ]

Бактериям не хватает большинства ферментов, используемых при расщеплении лигнина грибами, но бактериальная деградация может быть довольно обширной. [30] Лигнинолитическая активность бактерий не была широко изучена, хотя она была впервые описана в 1930 году. Многие бактериальные DyP были охарактеризованы. Бактерии не экспрессируют пероксидазы растительного типа (лигнинпероксидаза, Mn пероксидаза или универсальные пероксидазы), но три из четырех классов DyP обнаруживаются только у бактерий. В отличие от грибов, большинство бактериальных ферментов, участвующих в деградации лигнина, являются внутриклеточными, включая два класса DyP и большинство бактериальных лакказ. [28]

Бактериальное разложение лигнина особенно актуально в водных системах, таких как озера, реки и ручьи, где наземный материал (например, опад листьев) может попадать в водные пути и вымывать растворенный органический углерод, богатый лигнином, целлюлозой и гемицеллюлозой. В окружающей среде лигнин может разлагаться либо биотически через бактерии, либо абиотически через фотохимические изменения, и часто последнее способствует первому. [31] В дополнение к наличию или отсутствию света на биоразлагаемость лигнина влияют несколько факторов окружающей среды, включая состав бактериального сообщества, минеральные ассоциации и окислительно-восстановительное состояние. [32] [33]

Пиролиз [ править ]

Пиролиз лигнина в процессе сжигания древесины или древесного угля производства дает целый ряд продуктов, из которых наиболее характерными из них являются метокси - замещенных фенолов . Из них наиболее важными являются гваякол и сирингол и их производные. Их присутствие можно использовать, чтобы отследить источник дыма до дров. В кулинарии лигнин в виде древесины твердых пород является важным источником этих двух соединений, которые придают копченым продуктам, таким как барбекю, характерный аромат и вкус . Основные вкусовые соединения копченой ветчиныпредставляют собой гваякол и его 4-, 5- и 6-метилпроизводные, а также 2,6-диметилфенол. Эти соединения образуются путем термического разложения лигнина в древесине, используемой в коптильне. [34]

Химический анализ [ править ]

Традиционным методом количественного определения лигнина в целлюлозно-бумажной промышленности является анализ лигнина Класона и растворимого в кислоте лигнина, который представляет собой стандартизованные процедуры. Целлюлоза термически переваривается в присутствии кислоты. Остаток называется лигнином Класона. Кислоторастворимый лигнин (ASL) количественно определяется по интенсивности его ультрафиолетовой спектроскопии . Углеводный состав может быть также проанализирован из жидкостей Класона, хотя могут быть продукты распада сахара (фурфурол и 5-гидроксиметилфурфурол ). [35] или NREL [36]

Для определения лигнина используется раствор соляной кислоты и флороглюцина (тест Виснера). Ярко-красный цвет появляется из-за присутствия в лигнине кониферальдегидных групп. [37]

Тиогликолиз - это аналитический метод количественного определения лигнина . [38] Структура лигнина также может быть изучена с помощью компьютерного моделирования. [39]

Термохимолиз (химическое разложение вещества в вакууме и при высокой температуре) с гидроксидом тетраметиламмония (TMAH) или оксидом меди [40] также использовался для характеристики лигнинов. Отношение сирингиллигнола (S) к ваниллиллигнолу (V) и циннамиллигнола (C) к ваниллиллигнолу (V) варьируется в зависимости от типа растения и, следовательно, может использоваться для отслеживания растительных источников в водных системах (древесные или неделимые. древесные и покрытосеменные против голосеменных). [41] Отношения карбоновых кислот (Ad) к альдегидным (Al) формам лигнолов (Ad / Al) показывают диагенетическую информацию, причем более высокие отношения указывают на более сильно разложившийся материал. [25] [26]Увеличение значения (Ad / Al) указывает на то, что в боковой цепи алкиллигнина произошла реакция окислительного расщепления, которая, как было показано, является этапом разложения древесины многими грибами белой гнили и некоторыми грибами мягкой гнили . [25] [26] [42] [43] [44]

Лигнин и его модели хорошо изучены с помощью спектроскопии ЯМР 1 H и 13 C. Из-за структурной сложности лигнинов спектры плохо разрешаются, и количественный анализ затруднен. [45]

Дальнейшее чтение [ править ]

  • К. Фройденберг и А. С. Нэш (редакторы) (1968). Конституция и биосинтез лигнина . Берлин: Springer-Verlag.CS1 maint: дополнительный текст: список авторов ( ссылка )

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Сааке, Бодо; Ленен, Ральф (2007). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a15_305.pub3 .
  2. ^ Лебо, Стюарт Э. мл .; Гаргулак, Джерри Д.; МакНелли, Тимоти Дж. (2001). «Лигнин» . Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии . Энциклопедия химической технологии Кирк-Отмера . John Wiley & Sons, Inc. doi : 10.1002 / 0471238961.12090714120914.a01.pub2 . ISBN 978-0-471-23896-6. Проверено 14 октября 2007 .
  3. ^ де Кандоль, MAP (1813). Theorie Elementaire de la Botanique or Exposition des Principes de la Classification Naturelle et de l'Art de Decrire et d'Etudier les Vegetaux . Париж: Детервиль.См. Стр. 417.
  4. ^ а б Э. Сьёстрём (1993). Химия древесины: основы и приложения . Академическая пресса . ISBN 978-0-12-647480-0.
  5. ^ a b W. Boerjan; Дж. Ральф; М. Баучер (июнь 2003 г.). «Биосинтез лигнина». Анну. Rev. Plant Biol . 54 (1): 519–549. DOI : 10.1146 / annurev.arplant.54.031902.134938 . PMID 14503002 . 
  6. ^ Мартоне, Pt; Эстевес, Jm; Лу, Ф; Руэль, К; Денни, штат Массачусетс; Somerville, C; Ральф, Дж (январь 2009 г.). «Открытие лигнина в морских водорослях показывает конвергентную эволюцию архитектуры клеточной стенки». Текущая биология . 19 (2): 169–75. DOI : 10.1016 / j.cub.2008.12.031 . ISSN 0960-9822 . PMID 19167225 . S2CID 17409200 .   
  7. ^ «Лигнин и его свойства: Глоссарий номенклатуры лигнина» . Диалог / Информационные бюллетени Том 9, Номер 1 . Институт Лигнина. Июль 2001. Архивировано из оригинала на 2007-10-09 . Проверено 14 октября 2007 .
  8. Перейти ↑ Kuroda K, Ozawa T, Ueno T (апрель 2001 г.). «Характеристика лигнина саговой пальмы (Metroxylon sagu) с помощью аналитического пиролиза» . J. Agric Food Chem . 49 (4): 1840–7. DOI : 10.1021 / jf001126i . PMID 11308334 . S2CID 27962271 .  
  9. ^ Дж. Ральф; и другие. (2001). «Выявление новых структур лигнинов CAD- и COMT-дефицитных растений методом ЯМР» . Фитохимия . 57 (6): 993–1003. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (01) 00109-1 . PMID 11423146 . 
  10. ^ а б К.В. Sarkanen & CH Ludwig (ред.) (1971). Лигнины: появление, образование, структура и реакции . Нью-Йорк: Wiley Intersci.CS1 maint: дополнительный текст: список авторов ( ссылка )
  11. ^ Chabannes, M .; и другие. (2001). « Анализ лигнинов в трансгенном табаке in situ показывает различное влияние индивидуальных трансформаций на пространственные закономерности отложения лигнина на клеточном и субклеточном уровнях» . Завод Дж . 28 (3): 271–282. DOI : 10.1046 / j.1365-313X.2001.01159.x . PMID 11722770 . 
  12. ^ Оружие, Карен; Кэмп, Памела С. (1995). Биология . Паб Saunders College. ISBN 9780030500039.
  13. Исав, Кэтрин (1977). Анатомия семенных растений . Вайли. ISBN 9780471245209.
  14. ^ Wardrop; (1969). « Eryngium sp .;». Aust. J. Ботаника . 17 (2): 229–240. DOI : 10.1071 / bt9690229 .
  15. ^ Рудольф Патт и др . (2005). «Мякоть». Бумага и целлюлоза . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. С. 1–92. DOI : 10.1002 / 14356007.a18_545.pub4 . ISBN  9783527306732.
  16. ^ Хигсон, А; Смит, К. (25 мая 2011 г.). «Информационный бюллетень NNFCC по возобновляемым химическим веществам: лигнин» . Архивировано из оригинала 20 июля 2011 года.
  17. ^ "Использование лигнина от сульфитной варки целлюлозы" . Архивировано из оригинала на 2007-10-09 . Проверено 10 сентября 2007 .
  18. Барбара А. Токай (2000). «Химические вещества из биомассы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a04_099 . ISBN 978-3527306732.
  19. ^ Патт, Рудольф; Корсакия, Отар; Зюттингер, Ричард; Отани, Йошито; Hoesch, Jochen F .; Эрлер, Питер; Эйхингер, Рудольф; Холик, Герберт; Хамм (2000). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a18_545 .
  20. ^ «Frost & Sullivan: полный рост на рынке лигнина с перспективными возможностями уже в 2017 году» .
  21. ^ Folkedahl, Брюс (2016), "Целлюлозный этанол: что делать с лигнином" , Биомасса , извлекаются 2016-08-10 .
  22. ^ Abengoa (2016-04-21) Важность лигнина для производства этанола , извлекаться 2016-08-10 .
  23. ^ Сэмюэлс AL, Rensing KH, Дуглас CJ, Mansfield SD, Dharmawardhana DP, Эллис ВЕ (ноябрь 2002). «Клеточные машины для производства древесины: дифференциация вторичной ксилемы у Pinus contorta var. Latifolia». Planta . 216 (1): 72–82. DOI : 10.1007 / s00425-002-0884-4 . PMID 12430016 . S2CID 20529001 .  
  24. ^ Davin, LB; Льюис, Н.Г. (2005). «Первичные структуры лигнина и дирижентные участки». Текущее мнение в области биотехнологии . 16 (4): 407–415. DOI : 10.1016 / j.copbio.2005.06.011 . PMID 16023847 . 
  25. ^ a b c Vane, CH; и другие. (2003). «Биоразложение древесины дуба (Quercus alba) во время роста гриба шиитаке (Lentinula edodes): молекулярный подход». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (4): 947–956. DOI : 10.1021 / jf020932h . PMID 12568554 . 
  26. ^ a b c Vane, CH; и другие. (2006). «Разложение коры грибком белой гнили Lentinula edodes: потеря полисахаридов, устойчивость к лигнину и выявление суберина». Международный биоразложение и биоразложение . 57 (1): 14–23. DOI : 10.1016 / j.ibiod.2005.10.004 .
  27. ^ a b Успехи прикладной микробиологии. Vol. 82 . Гэдд, Джеффри М., Сариаслани, Сима. Оксфорд: академический. 2013. С. 1–28. ISBN 9780124076792. OCLC  841913543 .CS1 maint: другие ( ссылка )
  28. ^ а б де Гонсало, Гонсало; Colpa, Dana I .; Хабиб, Мохамед HM; Fraaije, Марко В. (2016). «Бактериальные ферменты, участвующие в деградации лигнина» . Журнал биотехнологии . 236 : 110–119. DOI : 10.1016 / j.jbiotec.2016.08.011 . PMID 27544286 . 
  29. Перейти ↑ Tien, M (1983). «Лигнин-деградирующий фермент из Burds Hymenomycete Phanerochaete chrysosporium». Наука . 221 (4611): 661–3. Bibcode : 1983Sci ... 221..661T . DOI : 10.1126 / science.221.4611.661 . PMID 17787736 . S2CID 8767248 .  
  30. ^ Пеллерин, Брайан А .; Hernes, Питер Дж .; Сарасено, Джон Франко; Спенсер, Роберт GM; Бергамаски, Брайан А. (май 2010 г.). «Микробное разложение сточных вод растений изменяет фенолы лигнина и предшественники тригалометана». Журнал качества окружающей среды . 39 (3): 946–954. DOI : 10,2134 / jeq2009.0487 . ISSN 0047-2425 . PMID 20400590 .  
  31. ^ Hernes, Питер Дж (2003). «Фотохимическая и микробная деградация растворенных фенолов лигнина: последствия для судьбы терригенного растворенного органического вещества в морской среде» . Журнал геофизических исследований . 108 (C9): 3291. Bibcode : 2003JGRC..108.3291H . DOI : 10.1029 / 2002JC001421 . Проверено 27 ноября 2018 .
  32. ^ "Стойкость органического вещества почвы как свойство экосистемы" . ResearchGate . Проверено 27 ноября 2018 .
  33. ^ Dittmar, Торстен (2015-01-01). «Причины долговременной стабильности растворенного органического вещества». Биогеохимия растворенных в море органических веществ . С. 369–388. DOI : 10.1016 / B978-0-12-405940-5.00007-8 . ISBN 9780124059405.
  34. ^ Витковски, Райнер; Рутер, Иоахим; Дринда, Хайке; Рафией-Таганаки, Фороозан «Образование ароматических соединений дыма путем термического разложения лигнина» Серия симпозиумов ACS (Прекурсоры вкусовых добавок), 1992, том 490, стр 232–243. ISBN 978-0-8412-1346-3 . 
  35. ^ ТАППИ. T 222 om-02 - Кислотонерастворимый лигнин в древесине и целлюлозе
  36. ^ Слейтер, А., Хамес, Б., Руис, Р., Скарлата, К., Слейтер, Дж., Темплтон, Д., Крокер, Д. Определение структурных углеводов и лигнина в биомассе. Технический отчет NREL / TP-510-42618, Министерство энергетики США, 2008 г. [1]
  37. ^ Производство и обнаружение лигнина в древесине. Джон М. Харкин, Записка об исследовании лесной службы США FPL-0148, ноябрь 1966 г. ( статья )
  38. ^ Ланге, BM; Lapierre, C .; Сандерманн-младший (1995). «Вызванный элиситором стрессовый лигнин ели (структурное сходство с лигнинами раннего развития)» . Физиология растений . 108 (3): 1277–1287. DOI : 10.1104 / pp.108.3.1277 . PMC 157483 . PMID 12228544 .  
  39. ^ Глассер, Вольфганг G .; Глассер, Хайдемари Р. (1974). «Компьютерное моделирование реакций с лигнином (Simrel). II. Модель лигнина из мягкой древесины». Holzforschung . 28 (1): 5-11, 1974. DOI : 10,1515 / hfsg.1974.28.1.5 . S2CID 95157574 . 
  40. ^ Хеджес, Джон I .; Эртель, Джон Р. (февраль 1982 г.). «Характеристика лигнина методом газовой капиллярной хроматографии продуктов окисления оксида меди». Аналитическая химия . 54 (2): 174–178. DOI : 10.1021 / ac00239a007 . ISSN 0003-2700 . 
  41. ^ Хеджес, Джон I .; Манн, Дейл К. (1979-11-01). «Характеристика тканей растений по продуктам окисления лигнина». Geochimica et Cosmochimica Acta . 43 (11): 1803–1807. Bibcode : 1979GeCoA..43.1803H . DOI : 10.1016 / 0016-7037 (79) 90028-0 . ISSN 0016-7037 . 
  42. ^ Vane, CH; и другие. (2001). «Влияние грибковой гнили (Agaricus bisporus) на лигнин соломы пшеницы с использованием пиролиза-ГХ-МС в присутствии гидроксида тетраметиламмония (ТМАГ)». Журнал аналитического и прикладного пиролиза . 60 (1): 69–78. DOI : 10.1016 / s0165-2370 (00) 00156-X .
  43. ^ Vane, CH; и другие. (2001). «Разложение лигнина в пшеничной соломе во время роста вешенки (Pleurotus ostreatus) с использованием автономного термохимолиза с гидроксидом тетраметиламмония и твердотельным 13С ЯМР». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (6): 2709–2716. DOI : 10.1021 / jf001409a . PMID 11409955 . 
  44. ^ Vane, CH; и другие. (2005). «Разложение культурной древесины абрикоса (Prunus armeniaca) аскомицетом Hypocrea sulphurea с использованием твердотельного ЯМР 13С и автономного термохимолиза ТМАГ с ГХ – МС». Международный биоразложение и биоразложение . 55 (3): 175–185. DOI : 10.1016 / j.ibiod.2004.11.004 .
  45. ^ Ральф, Джон; Ландуччи, Ларри Л. (2010). «ЯМР лигнина и лигнанов». Лигнин и лигнаны: достижения в химии . Бока-Ратон, Флорида: Тейлор и Фрэнсис. п. 137-244. ISBN 9781574444865.

Внешние ссылки [ править ]

  • Веб-сайт Tecnaro