This is a good article. Click here for more information.
Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Структуры некоторых распространенных липидов. Вверху находятся холестерин [1] и олеиновая кислота . [2] Средняя структура представляет собой триглицерид, состоящий из олеоильных , стеароильных и пальмитоильных цепей, прикрепленных к основной цепи глицерина . Внизу - обычный фосфолипид фосфатидилхолин .

В биологии и биохимии , А липидов является макро биомолекулы , который растворим в неполярных растворителях. [3] Неполярные растворители, как правило, представляют собой углеводороды, используемые для растворения других природных углеводородных липидных молекул, которые не растворяются (или не растворяются легко) в воде, включая жирные кислоты , воски , стерины , жирорастворимые витамины (например, витамины A, D, E и K), моноглицериды , диглицериды , триглицериды и фосфолипиды.

Функции липидов включают хранение энергии, передачу сигналов и действие в качестве структурных компонентов клеточных мембран . [4] [5] Липиды находят применение в косметической и пищевой промышленности, а также в нанотехнологиях . [6]

Ученые иногда определяют липиды как гидрофобные или амфифильные небольшие молекулы; амфифильная природа некоторых липидов позволяет им образовывать структуры, такие как везикулы , многослойные / однослойные липосомы или мембраны в водной среде. Биологические липиды полностью или частично происходят из двух различных типов биохимических субъединиц или «строительных блоков»: кетоацильных и изопреновых групп. [4] Используя этот подход, липиды можно разделить на восемь категорий: жирные кислоты , глицеролипиды , глицерофосфолипиды , сфинголипиды , сахаролипиды.и поликетиды (полученные конденсацией кетоацильных субъединиц); и стероловые липиды и пренольные липиды (полученные в результате конденсации изопреновых субъединиц). [4]

Хотя термин «липид» иногда используется как синоним жиров , жиры представляют собой подгруппу липидов, называемых триглицеридами . Липиды также включают молекулы, такие как жирные кислоты и их производные (включая три- , ди- , моноглицериды и фосфолипиды ), а также другие содержащие стерол метаболиты, такие как холестерин . [7] Хотя люди и другие млекопитающие используют различные биосинтетические пути как для расщепления, так и для синтеза липидов, некоторые важные липиды не могут быть получены таким образом и должны быть получены с пищей.

История [ править ]

Липиды можно рассматривать как органические вещества, относительно нерастворимые в воде, растворимые в органических растворителях (спирте, эфире и т. Д.), Фактически или потенциально связанные с жирной кислотой и используемые живыми клетками.

В 1815 году Анри Браконно разделил липиды ( травы ) на две категории: суифы (твердые смазки или жир) и хуилы (жидкие масла). [8] В 1823 году Мишель Эжен Шеврёль разработал более подробную классификацию, включая масла, жиры, жир, воски, смолы, бальзамы и эфирные масла (или эфирные масла). [9] [10] [11]

Первый успешный синтез молекулы триглицерида был осуществлен Теофилем-Жюлем Пелузом в 1844 году, когда он произвел трибутирин путем реакции масляной кислоты с глицерином в присутствии концентрированной серной кислоты . [12] Несколько лет спустя Марселлин Бертло , один из учеников Пелуза, синтезировал тристеарин и трипальмитин путем реакции аналогичных жирных кислот с глицерином в присутствии газообразного хлористого водорода при высокой температуре. [13]

В 1827 году Уильям Праут признал жир («маслянистые» пищевые продукты), наряду с белком («белковый») и углеводами («сахарин»), важным питательным веществом для людей и животных. [14] [15]

На протяжении столетия химики считали «жиры» всего лишь простыми липидами, состоящими из жирных кислот и глицерина (глицеридов), но позже были описаны новые формы. Теодор Гобли (1847) открыл фосфолипиды в мозге млекопитающих и курином яйце, названные им « лецитинами ». Thudichum обнаружил в головном мозге человека некоторые фосфолипиды ( цефалин ), гликолипиды ( цереброзид ) и сфинголипиды ( сфингомиелин ). [10]

Термины липоид, липин, липид и липид использовались в разных значениях от автора к автору. [16] В 1912 году Розенблум и Гис предложили заменить «липоид» на «липин». [17] В 1920 году Блур ввел новую классификацию «липоидов»: простые липоиды (смазки и воски), сложные липоиды (фосфолипоиды и гликолипоиды) и производные липоиды (жирные кислоты, спирты, стерины). [18] [19]

Слово «липид», этимологически происходящее от греческого « липос» (жир), было введено в 1923 году французским фармакологом Габриэлем Бертраном . [20] Бертранс включил в понятие не только традиционные жиры (глицериды), но и «липоиды», имеющие сложный состав. [10] Несмотря на то, что слово «липид» было единогласно одобрено международной комиссией Société de Chimie Biologique во время пленарного заседания 3 июля 1923 года. Слово «липид» позже было переведено на английский язык как «липид» из-за его произношения ( 'lɪpɪd). Во французском языке суффикс «-ide» от древнегреческого «-ίδης» (что означает «сын» или « потомок '), всегда произносится (ɪd).

В 1947 году Т.П. Хильдич разделил липиды на «простые липиды» с использованием смазок и восков (настоящие воски, стерины, спирты).

Категории [ править ]

Консорциум Lipid MAPS [4] классифицирует липиды на восемь категорий следующим образом:

Жирные кислоты [ править ]

Основная статья: Жирная кислота
I 2 - Простациклин (пример простагландина , эйкозаноидной жирной кислоты)
LTB 4 (пример лейкотриена , эйкозаноидной жирной кислоты)

Жирные кислоты или остатки жирных кислот, когда они являются частью липида, представляют собой разнообразную группу молекул, синтезированных удлинением цепи праймера ацетил-КоА с группами малонил-КоА или метилмалонил-КоА в процессе, называемом синтезом жирных кислот . [21] [22] Они состоят из углеводородной цепи, которая заканчивается группой карбоновой кислоты ; этот механизм дает молекулу с полярным , гидрофильным конце и неполярный, гидрофобной конец , который является нерастворимымв воде. Структура жирных кислот является одной из наиболее фундаментальных категорий биологических липидов и обычно используется в качестве строительного блока более структурно сложных липидов. Углеродная цепь длиной от четырех до 24 атомов углерода [23] может быть насыщенной или ненасыщенной и может быть присоединена к функциональным группам, содержащим кислород , галогены , азот и серу . Если жирная кислота содержит двойную связь, существует вероятность цис- или транс- геометрической изомерии , которая существенно влияет на конфигурацию молекулы . СНГ-двойные связи заставляют цепь жирных кислот изгибаться, эффект, который усугубляется большим количеством двойных связей в цепи. Три двойные связи в 18-углеродной линоленовой кислоте , наиболее распространенных жирно-ацильных цепях растительных тилакоидных мембран , делают эти мембраны очень жидкими, несмотря на низкие температуры окружающей среды [24], а также заставляют линоленовую кислоту давать доминирующие острые пики в высоком разрешении 13. Спектры ЯМР 13С хлоропластов. Это, в свою очередь, играет важную роль в структуре и функции клеточных мембран. [25] Большинство встречающихся в природе жирных кислот имеют цис- конфигурацию, хотя трансформа действительно существует в некоторых натуральных и частично гидрогенизированных жирах и маслах. [26]

Примеры биологически важных жирных кислот включают эйкозаноиды , полученные в основном из арахидоновой кислоты и эйкозапентаеновой кислоты , которые включают простагландины , лейкотриены и тромбоксаны . Докозагексаеновая кислота также важна для биологических систем, особенно в отношении зрения. [27] [28] Другими основными классами липидов в категории жирных кислот являются жирные эфиры и жирные амиды. Сложные жирные эфиры включают важные биохимические промежуточные продукты, такие как сложные эфиры парафина , производные тиоэфира жирных кислот кофермента А , тиоэфир жирных кислот ACP.производные и карнитины жирных кислот. Жирные амиды включают N-ацилэтаноламины , такие как каннабиноидный нейротрансмиттер анандамид . [29]

Глицеролипиды [ править ]

Пример триглицерида ненасыщенного жира (C 55 H 98 O 6 ). Левая часть: глицерин ; правая часть, сверху вниз: пальмитиновая кислота , олеиновая кислота , альфа-линоленовая кислота .

Глицеролипидов состоят из моно-, ди- и тризамещенные глицерины , [30] Наиболее известным является жирная кислота триэфиры глицерина, называемых триглицеридов . Слово «триацилглицерин» иногда используется как синоним «триглицерида». В этих соединениях каждая из трех гидроксильных групп глицерина этерифицирована, как правило, разными жирными кислотами. Поскольку они функционируют как накопители энергии, эти липиды составляют основную часть жировых отложений в тканях животных. Гидролиз сложноэфирных связей триглицеридов и высвобождение глицерина и жирных кислот из жировой ткани являются начальными этапами метаболизма жира. [31]

Дополнительные подклассы глицеролипидов представлены гликозилглицеринами, которые характеризуются наличием одного или нескольких остатков сахара, прикрепленных к глицерину через гликозидную связь . Примерами структур в этой категории являются дигалактозилдиацилглицерины, обнаруженные в мембранах растений [32], и семинолипиды из сперматозоидов млекопитающих . [33]

Глицерофосфолипиды [ править ]

Основная статья: Фосфолипид
Фосфатидилэтаноламин

Глицерофосфолипиды, обычно называемые фосфолипидами (хотя сфингомиелины также классифицируются как фосфолипиды), повсеместно распространены по природе и являются ключевыми компонентами липидного бислоя клеток [34], а также участвуют в метаболизме и передаче клеточных сигналов . [35] Нервная ткань (включая головной мозг) содержит относительно большое количество глицерофосфолипидов, и изменения в их составе вызывают различные неврологические расстройства. [36] Глицерофосфолипиды могут быть подразделены на отдельные классы в зависимости от природы полярной головной группы в sn -3 положении основной цепи глицерина вэукариоты и эубактерии, или положение sn -1 в случае архебактерий . [37]

Примерами глицерофосфолипидов, обнаруженных в биологических мембранах, являются фосфатидилхолин (также известный как PC, GPCho или лецитин ), фосфатидилэтаноламин (PE или GPEtn) и фосфатидилсерин (PS или GPSer). Помимо того, что они служат основным компонентом клеточных мембран и сайтов связывания для внутри- и межклеточных белков, некоторые глицерофосфолипиды в эукариотических клетках, такие как фосфатидилинозитолы и фосфатидные кислоты, являются либо предшественниками, либо сами по себе являются вторичными мессенджерами мембранного происхождения . [38]Обычно одна или обе эти гидроксильные группы ацилируются длинноцепочечными жирными кислотами, но существуют также алкилсвязанные и 1Z-алкенильные ( плазмалоген ) глицерофосфолипиды, а также варианты диалкилэфиров у архебактерий. [39]

Сфинголипиды [ править ]

Основная статья: сфинголипид
Сфингомиелин

Сфинголипиды представляют собой сложное семейство соединений [40], которые имеют общую структурную особенность : основу сфингоидного основания, которая синтезируется de novo из аминокислотного серина, и длинноцепочечного жирного ацил-КоА, затем превращается в церамиды , фосфинголипиды, гликосфинголипиды и другие соединения. Основное сфингоидное основание млекопитающих обычно называют сфингозином . Керамиды (N-ацил-сфингоидные основы) являются одним из основного подкласса сфингоидных производного основания с амидным -связанными жирной кислотой. Жирные кислоты обычно являются насыщенными или мононенасыщенными с длиной цепи от 16 до 26 атомов углерода. [41]

Основными фосфинголипидами млекопитающих являются сфингомиелины (церамидные фосфохолины) [42], тогда как насекомые содержат в основном церамидфосфоэтаноламины [43], а грибы имеют фитокерамидные фосфоинозиты и маннозу- содержащие головные группы. [44] Гликосфинголипиды представляют собой разнообразное семейство молекул, состоящих из одного или нескольких сахарных остатков, связанных гликозидной связью с основанием сфингоида. Примерами их являются простые и сложные гликосфинголипиды, такие как цереброзиды и ганглиозиды .

Стерины [ править ]

Химическая структура холестерина .
Основная статья: стерол

Стерины , такие как холестерин и его производные, являются важным компонентом липидов мембран [45] наряду с глицерофосфолипидами и сфингомиелинами. Другими примерами стеринов являются желчные кислоты и их конъюгаты [46], которые у млекопитающих являются окисленными производными холестерина и синтезируются в печени. Эквивалентами растений являются фитостерины , такие как β-ситостерин , стигмастерин и брассикастерин ; последнее соединение также используются в качестве биомаркера для водорослевого роста. [47] Преобладающий стерол в грибковыхклеточные мембраны - эргостерин . [48]

Стерины - это стероиды, в которых один из атомов водорода замещен гидроксильной группой в положении 3 углеродной цепи. Они имеют общую со стероидами ту же структуру слитого четырехкольцевого ядра. Стероиды играют разные биологические роли в качестве гормонов и сигнальных молекул . Стероиды с восемнадцатью атомами углерода (C18) включают семейство эстрогенов, тогда как стероиды C19 включают андрогены, такие как тестостерон и андростерон . Подкласс C21 включает прогестагены, а также глюкокортикоиды и минералокортикоиды . [49]В secosteroids , включающий различные формы витамина D , характеризуется расщеплением B колец центральной структуры. [50]

Prenols [ править ]

Пренол липид (2Е-гераниол)

Липиды Prenol синтезируются из пятиуглеродных предшественников изопентенилдифосфата и диметилаллилдифосфата , которые продуцируются в основном путем мевалоновой кислоты (MVA). [51] Простые изопреноиды (линейные спирты, дифосфаты и т. Д.) Образуются путем последовательного добавления звеньев C5 и классифицируются по количеству этих терпеновых звеньев. Структуры, содержащие более 40 атомов углерода, известны как политерпены. Каротиноиды важны простые изопреноиды , которые действуют как антиоксиданты и как предшественники витамина А . [52]Другой биологически важный класс молекул представлен хинонами и гидрохинонами , которые содержат изопреноидный хвост, прикрепленный к хиноноидному ядру неизопреноидного происхождения. [53] Витамин E и витамин K , а также убихиноны являются примерами этого класса. Прокариоты синтезируют полипренолы (называемые бактопренолами ), в которых конечная изопреноидная единица, присоединенная к кислороду, остается ненасыщенной, тогда как в животных полипренолах ( долихолах ) концевой изопреноид восстанавливается. [54]

Сахаролипиды [ править ]

Структура saccharolipid Kdo 2 -lipid А. [55] Глюкозамин остатки в синих, KDO остатках в красных, ацильных цепях в черных и фосфатных группы в зеленом цвете.

Сахаролипиды описывают соединения, в которых жирные кислоты связаны непосредственно с сахарным остовом, образуя структуры, совместимые с бислоями мембран. В сахаролипидах моносахарид заменяет основную цепь глицерина, присутствующую в глицеролипидах и глицерофосфолипидах. Наиболее знакомые saccharolipids являются ацилированные глюкозамина предшественниками липида А компонента липополисахаридов в грам-отрицательных бактерий . Типичные молекулы липида А представляют собой дисахариды глюкозамина, дериватизированные с семью ацильными жирными цепями. Минимальный липополисахарид, необходимый для роста E. coli, составляет Kdo 2.-Липид A, гексаацилированный дисахарид глюкозамина, который гликозилирован двумя остатками 3-дезокси-D-маннооктулозоновой кислоты (Kdo). [55]

Поликетиды [ править ]

Поликетиды синтезируются путем полимеризации ацетильных и пропионильных субъединиц с помощью классических ферментов, а также итерационных и многомодульных ферментов, которые имеют общие механистические особенности с синтазами жирных кислот . Они содержат множество вторичных метаболитов и природных продуктов животного, растительного, бактериального, грибкового и морского происхождения и обладают большим структурным разнообразием. [56] [57] Многие поликетиды представляют собой циклические молекулы, основные цепи которых часто дополнительно модифицируются путем гликозилирования , метилирования , гидроксилирования , окисления., или другие процессы. Многие широко используемые противомикробные , противопаразитарные и противораковые агенты представляют собой поликетиды или производные поликетидов, такие как эритромицины , тетрациклины , авермектины и противоопухолевые эпотилоны . [58]

Биологические функции [ править ]

Мембраны [ править ]

Эукариотические клетки имеют разделенные на части мембраносвязанные органеллы, которые выполняют различные биологические функции. В глицерофосфолипидах являются основным структурным компонентом биологических мембран , в качестве клеточной мембраны плазмы и внутриклеточных мембран органелл ; в клетках животных плазматическая мембрана физически отделяет внутриклеточные компоненты от внеклеточной среды. [ необходима цитата ] Глицерофосфолипиды - это амфипатические молекулы (содержащие как гидрофобные, так и гидрофильныеобласти), которые содержат глицериновое ядро, связанное с двумя полученными из жирных кислот «хвостами» сложноэфирными связями и с одной «головной» группой посредством фосфатно- эфирной связи. [ необходима цитата ] В то время как глицерофосфолипиды являются основным компонентом биологических мембран, другие неглицеридные липидные компоненты, такие как сфингомиелин и стерины (в основном холестерин в мембранах клеток животных), также обнаруживаются в биологических мембранах. [59] В растениях и водорослях галактозилдиацилглицерины [60] и сульфохиновозилдиацилглицерин [32]которые лишены фосфатной группы, являются важными компонентами мембран хлоропластов и связанных с ними органелл и представляют собой наиболее распространенные липиды в фотосинтетических тканях, в том числе у высших растений, водорослей и некоторых бактерий. [ необходима цитата ]

Тилакоидные мембраны растений имеют самый большой липидный компонент из недислоя, образующего моногалактозил диглицерид (MGDG), и мало фосфолипидов; Несмотря на этот уникальный липидный состав, тилакоидные мембраны хлоропластов содержат динамический двухслойный липидный матрикс, как показали исследования с помощью магнитного резонанса и электронного микроскопа. [61]

Самоорганизация фосфолипидов : сферическая липосома , мицелла и липидный бислой .

Биологическая мембрана - это форма липидного бислоя ламеллярной фазы . Образование липидных бислоев является энергетически предпочтительным процессом, когда глицерофосфолипиды, описанные выше, находятся в водной среде. [62] Это известно как гидрофобный эффект. В водной системе полярные головки липидов выравниваются по направлению к полярной водной среде, в то время как гидрофобные хвосты сводят к минимуму их контакт с водой и имеют тенденцию группироваться вместе, образуя пузырьки ; в зависимости от концентрации липида это биофизическое взаимодействие может привести к образованию мицелл , липосом или липидных бислоев.. Также наблюдаются другие агрегации, образующие часть полиморфизма амфифильного (липидного) поведения. Фазовое поведение является областью изучения биофизики и является предметом текущих [ когда? ] академические исследования. [63] [64] Мицеллы и бислои образуются в полярной среде в результате процесса, известного как гидрофобный эффект . [65] При растворении липофильного или амфифильного вещества в полярной среде полярные молекулы (например, вода в водном растворе) становятся более упорядоченными вокруг растворенного липофильного вещества, поскольку полярные молекулы не могут образовывать водородные связи.к липофильным областям амфифила . Таким образом, в водной среде молекулы воды образуют упорядоченную « клатратную » клетку вокруг растворенной липофильной молекулы. [66]

Формирование липидов в мембранах протоклеток представляет собой ключевой шаг в моделях абиогенеза , происхождения жизни. [67]

Хранение энергии [ править ]

Триглицериды, хранящиеся в жировой ткани, являются основной формой хранения энергии как у животных, так и у растений. Они являются основным источником энергии, потому что углеводы представляют собой полностью восстановленные структуры. По сравнению с гликогеном, который вносит только половину энергии на его чистую массу, триглицеридные атомы углерода связаны с атомами водорода, в отличие от углеводов. [68] адипоцитов , или жировых клеток, предназначен для непрерывного синтеза и распада триглицеридов у животных, с разбивкой контролируемым , главным образом , за счет активации гормонально чувствительных фермента липазы . [69] Полное окисление жирных кислот обеспечивает высокую калорийность, около 38 кДж / г (9  ккал / г ), по сравнению с 17 кДж / г (4 ккал / г) для разложенияуглеводы и белки . Перелетные птицы, которым приходится летать на большие расстояния без еды, используют запасенную энергию триглицеридов для подпитки своих полетов. [70]

Сигнализация [ править ]

Появились данные, показывающие, что передача сигналов липидами является жизненно важной частью передачи сигналов клетки . [71] [72] [73] [74] Передача сигналов липидами может происходить через активацию связанных с G-белком или ядерных рецепторов , и члены нескольких различных категорий липидов были идентифицированы как сигнальные молекулы и клеточные мессенджеры . [75] К ним относятся сфингозин-1-фосфат , сфинголипид, полученный из церамида, который является мощной молекулой-посредником, участвующей в регуляции мобилизации кальция, [76] роста клеток и апоптоза; [77] диацилглицерин (ДАГ) ифосфатидилинозитолфосфаты (PIP), участвующие в опосредованной кальцием активации протеинкиназы C ; [78] , что простагландины , которые являются одним из типов жирных кислот , полученные эйкозаноид участия в воспалении и иммунитете ; [79] стероидные гормоны, такие как эстроген , тестостерон и кортизол , которые модулируют множество функций, таких как размножение, метаболизм и кровяное давление; и оксистерины, такие как 25-гидроксихолестерин, которые являются агонистами Х-рецепторов печени . [80]Липиды фосфатидилсерина, как известно, участвуют в передаче сигналов для фагоцитоза апоптотических клеток или фрагментов клеток. Они достигают этого, подвергаясь воздействию внеклеточной поверхности клеточной мембраны после инактивации флиппаз, которые размещают их исключительно на цитозольной стороне, и активации скрамблаз, которые изменяют ориентацию фосфолипидов. После этого другие клетки узнают фосфатидилсерины и фагоцитозируют клетки или фрагменты клеток, обнажая их. [81]

Другие функции [ править ]

«Жирорастворимые» витамины ( A , D , E и K ), которые представляют собой липиды на основе изопрена, представляют собой важные питательные вещества, хранящиеся в печени и жировых тканях, с разнообразным набором функций. Ацил-карнитины участвуют в транспорте и метаболизме жирных кислот в митохондриях и из них, где они подвергаются бета-окислению . [82] Полипренолы и их фосфорилированные производные также играют важную транспортную роль, в данном случае транспорт олигосахаридов.через мембраны. Полипренолфосфатные сахара и полипренолдифосфатные сахара участвуют в реакциях экстрацитоплазматического гликозилирования, в биосинтезе внеклеточных полисахаридов (например, в полимеризации пептидогликана в бактериях) и в N- гликозилировании эукариотических белков . [83] [84] Кардиолипины представляют собой подкласс глицерофосфолипидов, содержащих четыре ацильных цепи и три группы глицерина, которых особенно много во внутренней митохондриальной мембране. [85] [86] Считается, что они активируют ферменты, участвующие в окислительном фосфорилировании . [87] Липиды также составляют основу стероидных гормонов. [88]

Метаболизм [ править ]

Основными диетическими липидами человека и других животных являются триглицериды животных и растений, стерины и фосфолипиды мембран. В процессе липидного метаболизма происходит синтез и разрушение липидных запасов и образование структурных и функциональных липидов, характерных для отдельных тканей.

Биосинтез [ править ]

У животных при избытке углеводов в рационе они превращаются в триглицериды. Это включает синтез жирных кислот из ацетил-КоА и этерификацию жирных кислот с образованием триглицеридов, процесс, называемый липогенезом . [89] Жирные кислоты производятся синтазами жирных кислот, которые полимеризуются, а затем восстанавливают звенья ацетил-КоА. Ацильные цепи в жирных кислотах расширяются за счет цикла реакций, которые добавляют ацетильную группу, восстанавливают ее до спирта, дегидратируют до алкеновой группы и затем снова восстанавливают до алкана.группа. Ферменты биосинтеза жирных кислот делятся на две группы: у животных и грибов все эти реакции синтазы жирных кислот осуществляются одним многофункциональным белком [90], тогда как в пластидах растений и бактериях отдельные ферменты выполняют каждую стадию пути. [91] [92] Жирные кислоты могут быть впоследствии преобразованы в триглицериды, которые упакованы в липопротеины и секретируются печенью.

Синтез ненасыщенных жирных кислот включает реакцию десатурации , при которой двойная связь вводится в жирную ацильную цепь. Например, у людей, то обесцвечивание из стеариновой кислоты пути стеароил-КоА-десатураз 1 производит олеиновую кислоту . Дважды ненасыщенной жирной кислоты , линолевой кислоты , а также трехкратно ненасыщенный альфа-линоленовой кислоты не могут быть синтезированы в тканях млекопитающих, и, следовательно , незаменимые жирные кислоты , и должны быть получены из рациона. [93]

Синтез триглицеридов происходит в эндоплазматическом ретикулуме посредством метаболических путей, в которых ацильные группы в жирных ацил-CoAs переносятся на гидроксильные группы глицерин-3-фосфата и диацилглицерина. [94]

Терпены и изопреноиды , включая каротиноиды , образуются путем сборки и модификации изопреновых единиц, полученных из реакционноспособных предшественников изопентенилпирофосфата и диметилаллилпирофосфата . [51] Эти прекурсоры могут быть изготовлены по-разному. У животных и архебактерий , то мевалоната путь производит эти соединения из ацетил-КоА, [95] в то время как у растений и бактерий , не мевалонат проводящих путей использования пирувата и глицеральдегид - 3-фосфат в качестве субстратов. [51] [96]Одной из важных реакций, в которых используются эти активированные доноры изопрена, является биосинтез стероидов . Здесь изопреновые звенья соединяются вместе для образования сквалена, а затем складываются и формируются в набор колец для образования ланостерола . [97] Затем ланостерин может быть преобразован в другие стероиды, такие как холестерин и эргостерин . [97] [98]

Деградация [ править ]

Бета-окисление - это метаболический процесс, при котором жирные кислоты расщепляются в митохондриях или пероксисомах с образованием ацетил-КоА . По большей части, жирные кислоты окисляются по механизму, который подобен, но не идентичен обратному процессу синтеза жирных кислот. То есть, двухуглеродные фрагменты удаляются последовательно с карбоксильного конца кислоты после стадий дегидрирования , гидратации и окисления с образованием бета-кетокислоты , которая расщепляется тиолизом . Затем ацетил-КоА в конечном итоге превращается в АТФ , CO 2 и H 2.O с использованием цикла лимонной кислоты и цепи переноса электронов . Следовательно, цикл лимонной кислоты может начаться с ацетил-КоА, когда жир расщепляется для получения энергии, если глюкозы мало или нет. Энергетический выход полного окисления пальмитата жирной кислоты составляет 106 АТФ. [99] Ненасыщенные жирные кислоты и жирные кислоты с нечетной цепью требуют дополнительных ферментативных стадий разложения.

Питание и здоровье [ править ]

Большая часть жиров, содержащихся в пище, находится в форме триглицеридов, холестерина и фосфолипидов. Некоторое количество пищевых жиров необходимо для облегчения усвоения жирорастворимых витаминов ( A , D , E и K ) и каротиноидов . [100] Люди и другие млекопитающие имеют диетические потребности в некоторых незаменимых жирных кислотах, таких как линолевая кислота ( жирная кислота омега-6 ) и альфа-линоленовая кислота (жирная кислота омега-3), поскольку они не могут быть синтезированы из простых предшественников. в диете. [93] Обе эти жирные кислоты представляют собой полиненасыщенные жирные кислоты с 18 атомами углерода.различаются количеством и положением двойных связей. Большинство растительных масел богаты линолевой кислотой ( сафлоровое , подсолнечное и кукурузное масла). Альфа-линоленовая кислота содержится в зеленых листьях растений, а также в избранных семенах, орехах и бобовых (в частности, во льне , рапсе , грецком орехе и сои ). [101] Рыбий жир особенно богат длинноцепочечными омега-3 жирными кислотами, эйкозапентаеновой кислотой (EPA) и докозагексаеновой кислотой (DHA). [102]Многие исследования показали положительную пользу для здоровья, связанную с потреблением жирных кислот омега-3, для развития младенцев, рака, сердечно-сосудистых заболеваний и различных психических заболеваний, таких как депрессия, синдром дефицита внимания и гиперактивности и деменция. [103] [104] Напротив, сейчас хорошо известно, что потребление трансжиров , таких как те, которые присутствуют в частично гидрогенизированных растительных маслах , являются фактором риска сердечно-сосудистых заболеваний . Полезные для вас жиры можно превратить в трансжиры путем переваривания. [105] [106] [107]

Несколько исследований показали, что общее потребление жиров с пищей связано с повышенным риском ожирения [108] [109] и диабета. [110] Тем не менее, ряд очень крупных исследований, в том числе Испытание по модификации диеты в рамках Инициативы по охране здоровья женщин, восьмилетнее исследование с участием 49 000 женщин, Исследование здоровья медсестер и Последующее исследование медицинских работников, не выявили таких связей. [111] [112] Ни одно из этих исследований не показало никакой связи между процентным содержанием калорий, получаемых из жира, и риском рака, сердечных заболеваний или увеличения веса. The Nutrition Source, веб-сайт, поддерживаемый Департаментом питания Гарвардской школы общественного здравоохранения, резюмирует текущие данные о влиянии диетических жиров: «Подробные исследования - большая часть их проведена в Гарварде - показывают, что общее количество жиров в рационе на самом деле не связано с весом или заболеванием». [113]

См. Также [ править ]

  • Твердые липидные наночастицы  - новая система доставки лекарств
  • Простой липид
  • Эмульсионный тест
  • Липидный микродомен
  • Мембранный липид
  • Жиры  - сложные эфиры трех цепей жирных кислот и спирта глицерина, одного из трех основных макроэлементов, также известных как триглицериды.
  • Липидная сигнализация
  • Липидомика
  • Белок-липидное взаимодействие
  • Фенольные липиды , класс натуральных продуктов, состоящих из длинных алифатических цепей и фенольных колец, которые встречаются в растениях, грибах и бактериях.

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Maitland J Jr (1998). Органическая химия . WW Norton & Co Inc (Np). п. 139. ISBN 978-0-393-97378-5.
  2. ^ Страйер и др. , п. 328.
  3. ^ IUPAC , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « липиды ». DOI : 10,1351 / goldbook.L03571
  4. ^ a b c d Фахи Е., Субраманиам С., Мерфи Р. К., Нисидзима М., Раец С. Р., Симидзу Т., Спенер Ф., ван Меер Г., Вакелам М. Дж., Деннис Е. А. (апрель 2009 г.). «Обновление комплексной системы классификации липидов LIPID MAPS» . Журнал липидных исследований . 50 Приложение (S1): S9-14. DOI : 10,1194 / jlr.R800095-JLR200 . PMC 2674711 . PMID 19098281 .  
  5. ^ Субраманьям S, Fahy Е, Гупт S, Sud МЫ, Бирнс RW, Коттер D, Dinasarapu А.Р., Морья MR (октябрь 2011 г.). «Биоинформатика и системная биология липидома» . Химические обзоры . 111 (10): 6452–90. DOI : 10.1021 / cr200295k . PMC 3383319 . PMID 21939287 .  
  6. ^ Mashaghi S, джадиди T, Koenderink G, Mashaghi A (февраль 2013). «Липидные нанотехнологии» . Международный журнал молекулярных наук . 14 (2): 4242–82. DOI : 10.3390 / ijms14024242 . PMC 3588097 . PMID 23429269 .  
  7. ^ Мишель A, Хопкинс J, Маклафлин CW, Джонсон S, Warner MQ, LaHart D, Райт JD (1993). Биология человека и здоровье . Энглвуд Клиффс, Нью-Джерси, США: Прентис Холл. ISBN 978-0-13-981176-0.
  8. ^ Braconnot H (31 марта 1815). "Sur la nature des corps gras" . Annales de chimie . 2 (XCIII): 225–277.
  9. ^ Chevreul ME (1823). Recherches sur les corps gras d'origine animale . Париж: Левро.
  10. ^ а б в Лере С (2012). Введение в липидомику . Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 9781466551466.
  11. Перейти ↑ Leray C (2015). «Введение, история и эволюция». Липиды. Питание и здоровье . Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 9781482242317.
  12. ^ Энн Чим Phys 1844, 10, 434
  13. ^ CR Séances Acad Sci, Париж, 1853, 36, 27; Энн Чим Физ 1854, 41, 216
  14. ^ Leray C. "Хронологическая история липидного центра" . Киберлипид Центр . Архивировано из оригинала на 2017-10-13 . Проверено 1 декабря 2017 .
  15. ^ Прут W (1827). «Об окончательном составе простых пищевых веществ, с некоторыми предварительными замечаниями по анализу организованных тел в целом» . Фил. Пер. : 355–388.
  16. ^ Culling CF (1974). «Липиды. (Жиры, липоиды. Липины)». Справочник по гистопатологическим методам (3-е изд.). Лондон: Баттервортс. С. 351–376. ISBN 9781483164793.
  17. ^ Розенблюм Дж, Гис WJ (1911). «Предложение учителям биохимии. I. Предлагаемая химическая классификация липинов с примечанием о тесной связи между холестерином и солями желчных кислот» . Biochem. Бык . 1 : 51–6.
  18. ^ Блур WR (1920). «Очерк классификации липидов» . Proc. Soc. Exp. Биол. Med . 17 (6): 138–140. DOI : 10.3181 / 00379727-17-75 . S2CID 75844378 . 
  19. ^ Christie WW, Хан X (2010). Липидный анализ: выделение, разделение, идентификация и липидомный анализ . Бриджуотер, Англия: The Oily Press. ISBN 9780857097866.
  20. ^ Бертран G (1923). "Projet de reforme de la nomenclature de Chimie biologique" . Бюллетень Сосьете де Хими Биологик . 5 : 96–109.
  21. ^ Vance JE, Вэнс DE (2002). Биохимия липидов, липопротеинов и мембран . Амстердам: Эльзевир. ISBN 978-0-444-51139-3.
  22. ^ Браун HA, изд. (2007). Липодомика и биоактивные липиды: анализ липидов на основе масс-спектрометрии . Методы в энзимологии. 423 . Бостон: Academic Press. ISBN 978-0-12-373895-0.
  23. Перейти ↑ Hunt SM, Groff JL, Gropper SA (1995). Продвинутое питание и метаболизм человека . Белмонт, Калифорния: Западный паб. Co. p. 98 . ISBN 978-0-314-04467-9.
  24. ^ Yashroy RC (1987). « 13 C ЯМР исследования липидных жирных ацильных цепей мембран хлоропластов» . Индийский журнал биохимии и биофизики . 24 (6): 177–178.
  25. ↑ Devlin , стр. 193–195.
  26. ^ Хантер JE (ноябрь 2006 г.). «Диетические трансжирные кислоты: обзор недавних исследований на людях и ответов пищевой промышленности». Липиды . 41 (11): 967–92. DOI : 10.1007 / s11745-006-5049-у . PMID 17263298 . S2CID 1625062 .  
  27. ^ Furse S (2011-12-02). «Длинный липид, длинное название: докозагексаеновая кислота» . Липидные хроники .
  28. ^ «DHA для оптимального функционирования мозга и зрения» . DHA / EPA Omega-3 Institute.
  29. ^ Fezza F, De Simone C, D Amadio, Maccarrone M (2008). «Амидгидролаза жирных кислот: привратник эндоканнабиноидной системы». Липиды в здоровье и болезнях . Субклеточная биохимия. 49 . С. 101–32. DOI : 10.1007 / 978-1-4020-8831-5_4 . ISBN 978-1-4020-8830-8. PMID  18751909 .
  30. Перейти ↑ Coleman RA, Lee DP (март 2004 г.). «Ферменты синтеза триацилглицерина и их регуляция». Прогресс в исследованиях липидов . 43 (2): 134–76. DOI : 10.1016 / S0163-7827 (03) 00051-1 . PMID 14654091 . 
  31. ^ Ван Holde и Mathews , стр. 630-31.
  32. ^ a b Hölzl G, Dörmann P (сентябрь 2007 г.). «Структура и функция гликоглицеролипидов в растениях и бактериях». Прогресс в исследованиях липидов . 46 (5): 225–43. DOI : 10.1016 / j.plipres.2007.05.001 . PMID 17599463 . 
  33. ^ Honke К, Чжан У, Х Ченг, Котани N, N Танигучи (2004). «Биологическая роль сульфогликолипидов и патофизиология их дефицита». Журнал гликоконъюгатов . 21 (1–2): 59–62. DOI : 10,1023 / Б: GLYC.0000043749.06556.3d . PMID 15467400 . S2CID 2678053 .  
  34. ^ "Структура мембраны" . Липидные хроники . 2011-11-05 . Проверено 31 декабря 2011 .
  35. ^ Берридж MJ, Irvine РФ (сентябрь 1989). «Инозитолфосфаты и клеточная сигнализация». Природа . 341 (6239): 197–205. Bibcode : 1989Natur.341..197B . DOI : 10.1038 / 341197a0 . PMID 2550825 . S2CID 26822092 .  
  36. ^ Фаруки А.А., Horrocks Л.А., Фаруки T (июнь 2000). «Глицерофосфолипиды в головном мозге: их метаболизм, включение в мембраны, функции и участие в неврологических расстройствах». Химия и физика липидов . 106 (1): 1-29. DOI : 10.1016 / S0009-3084 (00) 00128-6 . PMID 10878232 . 
  37. ^ Иванова П.Т., Милн С.Б., Бирн МО, Сян Y, Браун HA (2007). «Идентификация и количественное определение глицерофосфолипидов с помощью масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением». Липидомика и биоактивные липиды: анализ липидов на основе масс-спектрометрии . Методы в энзимологии. 432 . С. 21–57. DOI : 10.1016 / S0076-6879 (07) 32002-8 . ISBN 978-0-12-373895-0. PMID  17954212 .
  38. ^ Ван Холд и Мэтьюз , стр. 844.
  39. ^ Paltauf F (декабрь 1994). «Эфирные липиды в биомембранах». Химия и физика липидов . 74 (2): 101–39. DOI : 10.1016 / 0009-3084 (94) 90054-X . PMID 7859340 . 
  40. ^ Меррилл AH, Sandoff K (2002). «Глава 14: Сфинголипиды: метаболизм и клеточная передача сигналов» (PDF) . В Vance JE, Vance EE (ред.). Биохимия липидов, липопротеинов и мембран (4-е изд.). Амстердам: Эльзевир. С. 373–407. ISBN  978-0-444-51138-6.
  41. ↑ Devlin , стр. 421–422.
  42. Перейти ↑ Hori T, Sugita M (1993). «Сфинголипиды у низших животных». Прогресс в исследованиях липидов . 32 (1): 25–45. DOI : 10.1016 / 0163-7827 (93) 90003-F . PMID 8415797 . 
  43. ^ Wiegandt H (январь 1992). «Гликолипиды насекомых». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - липиды и липидный метаболизм . 1123 (2): 117–26. DOI : 10.1016 / 0005-2760 (92) 90101-Z . PMID 1739742 . 
  44. ^ Гуань X, Венок MR (май 2008). «Биохимия липидов инозита». Границы биологических наук . 13 (13): 3239–51. DOI : 10,2741 / 2923 . PMID 18508430 . 
  45. ↑ Bach D, Wachtel E (март 2003 г.). «Фосфолипидные / холестериновые модельные мембраны: образование кристаллитов холестерина». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биомембраны . 1610 (2): 187–97. DOI : 10.1016 / S0005-2736 (03) 00017-8 . PMID 12648773 . 
  46. ^ Рассел DW (2003). «Ферменты, регуляция и генетика синтеза желчных кислот». Ежегодный обзор биохимии . 72 : 137–74. DOI : 10.1146 / annurev.biochem.72.121801.161712 . PMID 12543708 . 
  47. ^ Villinski JC, Hayes JM, Брасселл SC, Riggert VL, Данбар R (2008). «Осадочные стеролы как биогеохимические индикаторы Южного океана». Органическая геохимия . 39 (5): 567–588. DOI : 10.1016 / j.orggeochem.2008.01.009 .
  48. ↑ Дьякон Дж. (2005). Грибковая биология . Кембридж, Массачусетс: Blackwell Publishers. п. 342. ISBN. 978-1-4051-3066-0.
  49. ^ Страйер и др. , п. 749.
  50. ^ Бульон R, Verstuyf A, C Матье Ван Cromphaut S, Masuyama R, Dehaes P, Carmeliet G (декабрь 2006). «Устойчивость к витамину D». Лучшие практики и исследования. Клиническая эндокринология и метаболизм . 20 (4): 627–45. DOI : 10.1016 / j.beem.2006.09.008 . PMID 17161336 . 
  51. ^ a b c Кузуяма Т., Сето Х. (апрель 2003 г.). «Разнообразие биосинтеза изопреновых единиц». Отчеты о натуральных продуктах . 20 (2): 171–83. DOI : 10.1039 / b109860h . PMID 12735695 . 
  52. Перейти ↑ Rao AV, Rao LG (март 2007 г.). «Каротиноиды и здоровье человека». Фармакологические исследования . 55 (3): 207–16. DOI : 10.1016 / j.phrs.2007.01.012 . PMID 17349800 . 
  53. ^ Brunmark A, Каденас E (1989). «Редокс и аддитивная химия хиноидных соединений и ее биологические последствия». Свободная радикальная биология и медицина . 7 (4): 435–77. DOI : 10.1016 / 0891-5849 (89) 90126-3 . PMID 2691341 . 
  54. ^ Swiezewska E, Danikiewicz W (июль 2005). «Полиизопреноиды: структура, биосинтез и функции». Прогресс в исследованиях липидов . 44 (4): 235–58. DOI : 10.1016 / j.plipres.2005.05.002 . PMID 16019076 . 
  55. ^ a b Раец CR, Гаррет Т.А., Рейнольдс CM, Шоу В.А., Мур Дж.Д., Смит Д.К. и др. (Май 2006 г.). «Kdo2-липид A Escherichia coli, определенный эндотоксин, который активирует макрофаги через TLR-4» . Журнал липидных исследований . 47 (5): 1097–111. DOI : 10,1194 / jlr.M600027-JLR200 . hdl : 10919/74310 . PMID 16479018 . 
  56. Перейти ↑ Walsh CT (март 2004 г.). «Поликетидные и нерибосомальные пептидные антибиотики: модульность и универсальность». Наука . 303 (5665): 1805–10. Bibcode : 2004Sci ... 303.1805W . DOI : 10.1126 / science.1094318 . PMID 15031493 . S2CID 44858908 .  
  57. ^ Кэффри P, Aparicio JF, Malpartida F, Zotchev SB (2008). «Биосинтетическая инженерия полиеновых макролидов в направлении создания улучшенных противогрибковых и противопаразитарных средств» . Актуальные темы медицинской химии . 8 (8): 639–53. DOI : 10.2174 / 156802608784221479 . PMID 18473889 . 
  58. ^ Минто RE, Blacklock BJ (июль 2008). «Биосинтез и функции полиацетиленов и родственных им натуральных продуктов» . Прогресс в исследованиях липидов . 47 (4): 233–306. DOI : 10.1016 / j.plipres.2008.02.002 . PMC 2515280 . PMID 18387369 .  
  59. ^ Страйер и др. С. 329–331.
  60. ^ Хайнц Э. (1996). «Растительные гликолипиды: структура, выделение и анализ», стр. 211–332 в « Достижения в методологии липидов» , Vol. 3. У. В. Кристи (ред.). Oily Press, Данди. ISBN 978-0-9514171-6-4 
  61. ^ Yashroy RC (1990). «Магнитно-резонансные исследования динамической организации липидов в мембранах хлоропластов». Журнал биологических наук . 15 (4): 281–288. DOI : 10.1007 / BF02702669 . S2CID 360223 . 
  62. ^ Страйер и др. С. 333–334.
  63. ↑ van Meer G, Voelker DR, Feigenson GW (февраль 2008 г.). «Мембранные липиды: где они и как ведут себя» . Обзоры природы Молекулярная клеточная биология . 9 (2): 112–24. DOI : 10.1038 / nrm2330 . PMC 2642958 . PMID 18216768 .  
  64. ^ Feigenson GW (ноябрь 2006). «Фазовое поведение липидных смесей» . Природа Химическая биология . 2 (11): 560–3. DOI : 10,1038 / nchembio1106-560 . PMC 2685072 . PMID 17051225 .  
  65. Перейти ↑ Wiggins PM (декабрь 1990 г.). «Роль воды в некоторых биологических процессах» . Микробиологические обзоры . 54 (4): 432–49. DOI : 10.1128 / MMBR.54.4.432-449.1990 . PMC 372788 . PMID 2087221 .  
  66. ^ Рашка TM, Levitt M (май 2005). «Неполярные растворенные вещества улучшают структуру воды в гидратных оболочках, уменьшая взаимодействие между ними» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 102 (19): 6777–82. DOI : 10.1073 / pnas.0500225102 . PMC 1100774 . PMID 15867152 .  
  67. ^ Segré D, Бен-Эли D, Димер DW, Lancet D (2001). «Липидный мир» (PDF) . Истоки жизни и эволюция биосферы . 31 (1–2): 119–45. Bibcode : 2001OLEB ... 31..119S . DOI : 10,1023 / A: 1006746807104 . PMID 11296516 . S2CID 10959497 .   
  68. Перейти ↑ Rosen ED, Spiegelman BM (декабрь 2006 г.). «Адипоциты как регуляторы энергетического баланса и гомеостаза глюкозы» . Природа . 444 (7121): 847–53. Bibcode : 2006Natur.444..847R . DOI : 10,1038 / природа05483 . PMC 3212857 . PMID 17167472 .  
  69. ^ Brasaemle DL (декабрь 2007). «Серия тематических обзоров: биология адипоцитов. Семейство перилипинов структурных липидных капельных белков: стабилизация липидных капель и контроль липолиза» . Журнал липидных исследований . 48 (12): 2547–59. DOI : 10,1194 / jlr.R700014-JLR200 . PMID 17878492 . 
  70. ^ Страйер и др. , п. 619.
  71. ^ Malinauskas Т, Aricescu А.Р., Лу Вт, Siebold С, Джонс Е.Ю. (июль 2011). «Модульный механизм ингибирования передачи сигналов Wnt фактором ингибирования Wnt 1» . Структурная и молекулярная биология природы . 18 (8): 886–93. DOI : 10.1038 / nsmb.2081 . PMC 3430870 . PMID 21743455 .  
  72. ^ Malinauskas T (март 2008). «Докинг жирных кислот в WIF-домене человеческого фактора-1, ингибирующего Wnt». Липиды . 43 (3): 227–30. DOI : 10.1007 / s11745-007-3144-3 . PMID 18256869 . S2CID 31357937 .  
  73. ↑ Ван X (июнь 2004 г.). «Липидная сигнализация». Текущее мнение в биологии растений . 7 (3): 329–36. DOI : 10.1016 / j.pbi.2004.03.012 . PMID 15134755 . 
  74. ^ Dinasarapu AR, Сондерс B, Ozerlat I, Азам K, Субраманьям S (июнь 2011). "Сигнальные страницы молекулы шлюза - перспектива модели данных" . Биоинформатика . 27 (12): 1736–8. DOI : 10.1093 / биоинформатики / btr190 . PMC 3106186 . PMID 21505029 .  
  75. ^ Eyster KM (март 2007). «Мембрана и липиды как неотъемлемые участники передачи сигнала: передача сигнала липидов для нелипидных биохимиков» . Достижения в физиологическом образовании . 31 (1): 5–16. DOI : 10.1152 / advan.00088.2006 . PMID 17327576 . S2CID 9194419 .  
  76. ^ Hinkovska-Гальчево В, VanWay С.М., Shanley Т.П., Kunkel RG (ноябрь 2008 г.). «Роль сфингозин-1-фосфата и церамид-1-фосфата в гомеостазе кальция». Текущее мнение об исследуемых лекарствах . 9 (11): 1192–205. PMID 18951299 . 
  77. ^ Saddoughi SA, песни P, öğretmen B (2008). «Роль биоактивных сфинголипидов в биологии и терапии рака». Липиды в здоровье и болезнях . Субклеточная биохимия. 49 . С. 413–40. DOI : 10.1007 / 978-1-4020-8831-5_16 . ISBN 978-1-4020-8830-8. PMC  2636716 . PMID  18751921 .
  78. ^ Klein C, Malviya AN (январь 2008). «Механизм передачи сигналов кальция в ядре с помощью инозитол-1,4,5-трифосфата, продуцируемого в ядре, протеинкиназы C и циклической AMP-зависимой протеинкиназы». Границы биологических наук . 13 (13): 1206–26. DOI : 10,2741 / 2756 . PMID 17981624 . 
  79. ↑ Boyce JA (август 2008 г.). «Эйкозаноиды при астме, аллергическом воспалении и защите хозяина». Современная молекулярная медицина . 8 (5): 335–49. DOI : 10.2174 / 156652408785160989 . PMID 18691060 . 
  80. ^ Bełtowski J (2008). «Х-рецепторы печени (LXR) как терапевтические мишени при дислипидемии». Сердечно-сосудистая терапия . 26 (4): 297–316. DOI : 10.1111 / j.1755-5922.2008.00062.x . PMID 19035881 . 
  81. ^ Бирман М, Maueröder C, Браунер JM, Chaurio R, Янко C, Herrmann M, Муньос LE (декабрь 2013). «Поверхностный код - биофизические сигналы для очистки апоптотических клеток». Физическая биология . 10 (6): 065007. Bibcode : 2013PhBio..10f5007B . DOI : 10.1088 / 1478-3975 / 10/6/065007 . PMID 24305041 . 
  82. ^ Indiveri C, Тонацци A, Пальмиери F (октябрь 1991). «Характеристика однонаправленного транспорта карнитина, катализируемого восстановленным носителем карнитина из митохондрий печени крысы». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биомембраны . 1069 (1): 110–6. DOI : 10.1016 / 0005-2736 (91) 90110-т . PMID 1932043 . 
  83. ↑ Parodi AJ, Leloir LF (апрель 1979 г.). «Роль липидных промежуточных продуктов в гликозилировании белков в эукариотической клетке». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Обзоры биомембран . 559 (1): 1–37. DOI : 10.1016 / 0304-4157 (79) 90006-6 . PMID 375981 . 
  84. ^ Хелениус A, Aebi M (март 2001). «Внутриклеточные функции N-связанных гликанов» . Наука . 291 (5512): 2364–9. Bibcode : 2001Sci ... 291.2364H . DOI : 10.1126 / science.291.5512.2364 . PMID 11269317 . S2CID 7277949 .  
  85. ^ Новицкий М Мюллер F, Frentzen M (апрель 2005). «Кардиолипинсинтаза Arabidopsis thaliana» . Письма FEBS . 579 (10): 2161–5. DOI : 10.1016 / j.febslet.2005.03.007 . PMID 15811335 . S2CID 21937549 .  
  86. ^ Gohil В.М., Гринберг М.Л. (февраль 2009). «Биогенез митохондриальной мембраны: фосфолипиды и белки идут рука об руку» . Журнал клеточной биологии . 184 (4): 469–72. DOI : 10,1083 / jcb.200901127 . PMC 2654137 . PMID 19237595 .  
  87. ↑ Hoch FL (март 1992 г.). «Кардиолипины и функция биомембраны» (PDF) . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Обзоры биомембран . 1113 (1): 71–133. DOI : 10.1016 / 0304-4157 (92) 90035-9 . ЛВП : 2027,42 / 30145 . PMID 1550861 .  
  88. ^ «Стероиды» . Элмхерст. edu . Архивировано из оригинала на 2011-10-23 . Проверено 10 октября 2013 .
  89. ^ Страйер и др. , п. 634.
  90. ^ Chirala SS, Wakil SJ (ноябрь 2004). «Структура и функция синтазы жирных кислот животных». Липиды . 39 (11): 1045–53. DOI : 10.1007 / s11745-004-1329-9 . PMID 15726818 . S2CID 4043407 .  
  91. Перейти ↑ White SW, Zheng J, Zhang YM (2005). «Структурная биология биосинтеза жирных кислот II типа». Ежегодный обзор биохимии . 74 : 791–831. DOI : 10.1146 / annurev.biochem.74.082803.133524 . PMID 15952903 . 
  92. ^ Ohlrogge JB, Яворский JG (июнь 1997). «Регуляция синтеза жирных кислот» . Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 48 : 109–136. DOI : 10.1146 / annurev.arplant.48.1.109 . PMID 15012259 . S2CID 46348092 .  
  93. ^ а б Страйер и др. , п. 643.
  94. ^ Страйер и др. С. 733–739.
  95. ^ Гроховски LL, Xu H, Белый RH (май 2006). «Methanocaldococcus jannaschii использует модифицированный мевалонатный путь для биосинтеза изопентенилдифосфата» . Журнал бактериологии . 188 (9): 3192–8. DOI : 10.1128 / JB.188.9.3192-3198.2006 . PMC 1447442 . PMID 16621811 .  
  96. ^ Lichtenthaler HK (июнь 1999). «1-дидезокси-D-ксилулозо-5-фосфатный путь биосинтеза изопреноидов в растениях». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 50 : 47–65. DOI : 10.1146 / annurev.arplant.50.1.47 . PMID 15012203 . 
  97. ^ а б Schroepfer GJ (1981). «Биосинтез стеролов». Ежегодный обзор биохимии . 50 : 585–621. DOI : 10.1146 / annurev.bi.50.070181.003101 . PMID 7023367 . 
  98. Перейти ↑ Lees ND, Skaggs B, Kirsch DR, Bard M (март 1995). «Клонирование поздних генов пути биосинтеза эргостерола Saccharomyces cerevisiae - обзор». Липиды . 30 (3): 221–6. DOI : 10.1007 / BF02537824 . PMID 7791529 . S2CID 4019443 .  
  99. ^ Страйер и др. , стр. 625–626.
  100. ↑ Бхагаван , стр. 903.
  101. Перейти ↑ Russo GL (март 2009 г.). «Диетические полиненасыщенные жирные кислоты n-6 и n-3: от биохимии до клинического значения в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний». Биохимическая фармакология . 77 (6): 937–46. DOI : 10.1016 / j.bcp.2008.10.020 . PMID 19022225 . 
  102. ↑ Бхагаван , стр. 388.
  103. ^ Ридигер Н.Д., Осман Р.А., Suh M, Moghadasian MH (апрель 2009). «Системный обзор роли жирных кислот n-3 в здоровье и болезнях». Журнал Американской диетической ассоциации . 109 (4): 668–79. DOI : 10.1016 / j.jada.2008.12.022 . PMID 19328262 . 
  104. ^ Галли C, поднимайтесь P (2009). «Потребление рыбы, омега-3 жирные кислоты и сердечно-сосудистые заболевания. Наука и клинические испытания». Питание и здоровье . 20 (1): 11–20. DOI : 10.1177 / 026010600902000102 . PMID 19326716 . S2CID 20742062 .  
  105. Перейти ↑ Micha R, Mozaffarian D (2008). «Транс-жирные кислоты: влияние на кардиометаболическое здоровье и последствия для политики» . Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 79 (3–5): 147–52. DOI : 10.1016 / j.plefa.2008.09.008 . PMC 2639783 . PMID 18996687 .  
  106. ^ Dalainas I, Ioannou HP (апрель 2008). «Роль трансжирных кислот в атеросклерозе, сердечно-сосудистых заболеваниях и развитии младенцев». Международная ангиология . 27 (2): 146–56. PMID 18427401 . 
  107. ^ Mozaffarian D, Виллетт WC (декабрь 2007). «Трансжирные кислоты и риск сердечно-сосудистых заболеваний: уникальный кардиометаболический отпечаток?». Текущие отчеты об атеросклерозе . 9 (6): 486–93. DOI : 10.1007 / s11883-007-0065-9 . PMID 18377789 . S2CID 24998042 .  
  108. ^ Astrup A, Dyerberg J, Selleck M, Stender S (2008), «Переход в режим питания и его связь с развитием ожирения и связанных с ним хронических заболеваний», Obes Rev , 9 (S1): 48–52, DOI : 10,1111 / j .1467-789X.2007.00438.x , PMID 18307699 , S2CID 34030743  
  109. ^ Аструпа A (февраль 2005). «Роль диетических жиров в ожирении». Семинары по сосудистой медицине . 5 (1): 40–7. DOI : 10,1055 / с-2005-871740 . PMID 15968579 . 
  110. ^ Аструпа A (2008). «Диетическое лечение ожирения». JPEN. Журнал парентерального и энтерального питания . 32 (5): 575–7. DOI : 10.1177 / 0148607108321707 . PMID 18753397 . 
  111. ^ Бересфорд С.А., Джонсон К.С., Ритенбо С., Лассер Н.Л., Снецелаар Л.Г., Блэк Х.Р. и др. (Февраль 2006 г.). «Диета с низким содержанием жиров и риск колоректального рака: рандомизированное контролируемое испытание модификации диеты Инициативы по охране здоровья женщин» . Журнал Американской медицинской ассоциации . 295 (6): 643–54. DOI : 10,1001 / jama.295.6.643 . PMID 16467233 . 
  112. ↑ Howard BV, Manson JE, Stefanick ML, Beresford SA, Frank G, Jones B, Rodabough RJ, Snetselaar L, Thomson C, Tinker L, Vitolins M, Prentice R (январь 2006 г.). «Диета с низким содержанием жиров и изменение веса за 7 лет: испытание по модификации диеты в рамках инициативы по охране здоровья женщин» . Журнал Американской медицинской ассоциации . 295 (1): 39–49. DOI : 10,1001 / jama.295.1.39 . PMID 16391215 . 
  113. ^ «Жиры и холестерин: с плохим, с хорошим - что вы должны есть? - Источник питания» . Гарвардская школа общественного здравоохранения.

Библиография [ править ]

  • Бхагаван Н.В. (2002). Медицинская биохимия . Сан-Диего: Harcourt / Academic Press. ISBN 978-0-12-095440-7.
  • Девлин TM (1997). Учебник биохимии: с клиническими корреляциями (4-е изд.). Чичестер: Джон Уайли и сыновья. ISBN 978-0-471-17053-2.
  • Страйер Л., Берг Дж. М., Тимочко Дж. Л. (2007). Биохимия (6-е изд.). Сан-Франциско: WH Freeman. ISBN 978-0-7167-8724-2.
  • ван Холде К.Е., Мэтьюз СК (1996). Биохимия (2-е изд.). Менло-Парк, Калифорния: Паб Бенджамин / Каммингс. Co. ISBN 978-0-8053-3931-4.

Внешние ссылки [ править ]

Вводный

  • Список веб-сайтов, посвященных липидам
  • Nature Lipidomics Gateway - Обзор и резюме последних исследований липидов
  • Липидная библиотека - Общий справочник по химии и биохимии липидов
  • Cyberlipid.org - ресурсы и история липидов.
  • Молекулярное компьютерное моделирование - моделирование липидных мембран
  • Липиды, мембраны и обмен пузырьками - виртуальная библиотека биохимии, молекулярной биологии и клеточной биологии

Номенклатура

  • Номенклатура липидов IUPAC
  • Глоссарий IUPAC, посвященный липидному классу молекул

Базы данных

  • LIPID MAPS - обширные базы данных липидов и связанных с липидами генов / белков.
  • LipidBank - японская база данных липидов и связанных свойств, спектральных данных и ссылок.

Общий

  • ApolloLipids - предоставляет информацию о профилактике и лечении дислипидемии и сердечно-сосудистых заболеваний, а также о программах непрерывного медицинского образования.
  • Национальная липидная ассоциация - профессиональная медицинская образовательная организация для специалистов здравоохранения, которые стремятся предотвратить заболеваемость и смертность от дислипидемий и других заболеваний, связанных с холестерином.