 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-сульфанилэтан-1-ол [1] | |
| Другие названия 2-меркаптоэтан-1-ол 2-гидрокси-1-этантиол β-меркаптоэтанол Тиогликоль бета-мерц | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 773648 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.422  |
| Номер ЕС |
|
| 1368 | |
| КЕГГ | |
| MeSH | Меркаптоэтанол |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2966 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 2 H 6 O S | |
| Молярная масса | 78,13 г · моль -1 |
| Запах | Неприятный, самобытный |
| Плотность | 1,114 г / см 3 |
| Температура плавления | -100 ° С (-148 ° F, 173 К) |
| Точка кипения | 157 ° С; 314 ° F; 430 К |
| журнал P | -0,23 |
| Давление газа | 0,76 гПа (при 20 ° C) 4,67 гПа (при 40 ° C) |
| Кислотность (p K a ) | 9,643 |
| Основность (p K b ) | 4,354 |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4996 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS | |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
Положения об опасности GHS | H301 , H310 , H315 , H317 , H318 , H330 , H410 |
Меры предосторожности GHS | Р260 , Р273 , Р280 , Р284 , Р301 + 310 , P302 + 350 |
| точка возгорания | 68 ° С (154 ° F, 341 К) |
| Пределы взрываемости | 18% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 244 мг / кг (перорально, крыса) [2] 150 мг / кг (кожа, кролик) [2] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Этиленгликоль 1,2-этандитиол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
2-Меркаптоэтанол (также β-меркаптоэтанол , BME , 2BME , 2-ME или β-met ) представляет собой химическое соединение с формулой HOCH 2 CH 2 SH. ME или βME, как его обычно называют, используется для уменьшения дисульфидных связей и может действовать как биологический антиоксидант , улавливая гидроксильные радикалы (среди прочего). Он широко используется, потому что гидроксильная группа придает растворимость в воде и снижает летучесть. Из-за пониженного давления пара его запах, хотя и неприятный, менее неприятен, чем родственные тиолы .
Производство [ править ]
2-Меркаптоэтанол промышленно производится реакцией этиленоксида с сероводородом . Тиодигликоль и различные цеолиты катализируют реакцию. [3]
Реакции [ править ]
2-Меркаптоэтанол реагирует с альдегидами и кетонами с образованием соответствующих оксатиоланов. [4] Это делает 2-меркаптоэтанол полезным в качестве защитной группы , давая производное, стабильность которого находится между диоксоланом и дитиоланом . [5]
Приложения [ править ]
Уменьшение белков [ править ]
Некоторые белки могут быть денатурированы 2-меркаптоэтанолом, который расщепляет дисульфидные связи, которые могут образовываться между тиоловыми группами остатков цистеина. В случае избытка 2-меркаптоэтанола следующее равновесие смещается вправо:
- RS – SR + 2 HOCH 2 CH 2 SH ⇌ 2 RSH + HOCH 2 CH 2 S – SCH 2 CH 2 OH
Разрыв связей SS может нарушить как третичную, так и четвертичную структуру некоторых белков. [6] Из-за своей способности нарушать структуру белков, он использовался при анализе белков, например, чтобы убедиться, что раствор белка содержит мономерные молекулы белка, а не димеры с дисульфидной связью или олигомеры более высокого порядка . Однако, поскольку 2-меркаптоэтанол образует аддукты со свободными цистеинами и несколько более токсичен, дитиотреитол (DTT) обычно чаще используется, особенно в SDS-PAGE . DTT также является более мощным восстановителем с окислительно-восстановительным потенциалом(при pH 7) -0,33 В по сравнению с -0,26 В для 2-меркаптоэтанола. [7]
2-Меркаптоэтанол часто используется взаимозаменяемо с дитиотреитолом (DTT) или трис (2-карбоксиэтил) фосфином без запаха (TCEP) в биологических применениях.
Хотя 2-меркаптоэтанол имеет более высокую летучесть, чем DTT, он более стабилен: период полураспада 2-меркаптоэтанола составляет более 100 часов при pH 6,5 и 4 часа при pH 8,5; Период полувыведения DTT составляет 40 часов при pH 6,5 и 1,5 часа при pH 8,5. [8] [9]
Предотвращение окисления белков [ править ]
2-Меркаптоэтанол и родственные восстановители (например, DTT) часто включаются в ферментативные реакции для ингибирования окисления свободных сульфгидрильных остатков и, следовательно, для поддержания активности белка. Он часто используется в ферментных анализах в качестве стандартного буферного компонента. [10]
Денатурирующие рибонуклеазы [ править ]
2-Меркаптоэтанол используется в некоторых процедурах выделения РНК для устранения рибонуклеазы, высвобождающейся во время лизиса клеток. Многочисленные дисульфидные связи делают рибонуклеазы очень стабильными ферментами, поэтому 2-меркаптоэтанол используется для восстановления этих дисульфидных связей и необратимой денатурации белков. Это мешает им переваривать РНК во время процедуры ее экстракции. [11]
Безопасность [ править ]
2-меркаптоэтанол считается токсичным, вызывая раздражение носовых проходов и дыхательных путей при вдыхании, раздражение кожи, рвоту и боль в животе при проглатывании и потенциально смерть при сильном воздействии. [12]
Ссылки [ править ]
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 697. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Префиксы «меркапто» (–SH), «гидроселено» или селенил (–SeH) и т. Д. Больше не рекомендуются.
- ^ a b 2-меркаптоэтанол
- ^ Рой, Катрин-Мария (2005). «Тиолы и органические сульфиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a26_767 .
- ^ «1,3-Дитиоланы, 1,3-Дитианы» . Портал органической химии. Архивировано 17 мая 2008 года . Проверено 27 мая 2008 года .
- ^ Сартори, Джованни; Баллини, Роберто; Биджи, Франка; Босика, Джованна; Магги, Раймондо; Риги, Паоло (2004). «Защита (и снятие защиты) функциональных групп в органическом синтезе с помощью гетерогенного катализа». Chem. Ред . 104 (1): 199–250. DOI : 10.1021 / cr0200769 .
- ^ «2-меркаптоэтанол» . Chemicalland21.com. Архивировано из оригинала на 2006-10-05 . Проверено 8 октября 2006 года .
- ^ Aitken CE; Маршалл Р.А., Пуглиси Д.Д. (2008). «Система поглощения кислорода для улучшения стабильности красителя в экспериментах по флуоресценции одиночных молекул» . Biophys J . 94 (5): 1826–35. DOI : 10.1529 / biophysj.107.117689 . PMC 2242739 . PMID 17921203 .
- ^ Yeh, JI (2009) «Добавки и микрокалориметрические подходы для оптимизации кристаллизации» в Protein Crystallization , 2nd Edition (Ed: T. Bergfors), International University Line, La Jolla, CA. ISBN 978-0-9720774-4-6 .
- ^ Стивенс R .; Стивенс Л .; Прайс NC (1983). «Стабильность различных тиоловых соединений, используемых при очистке белков». Биохимическое образование . 11 (2): 70. DOI : 10,1016 / 0307-4412 (83) 90048-1 .
- ^ Verduyn, C; Ван Клиф, Р. Франк, Дж; Schreuder, H; Ван Дейкен, JP; Шефферс, Вашингтон (1985). «Свойства НАД (Ф) Н-зависимой ксилозоредуктазы дрожжей Pichia stipitis, ферментирующих ксилозу » . Биохимический журнал . 226 (3): 669–77. DOI : 10.1042 / bj2260669 . PMC 1144764 . PMID 3921014 .
- ^ Нельсон, Дэвид Р .; Lehninger, Albert L; Кокс, Майкл (2005). Принципы биохимии Ленингера . Нью-Йорк: WH Freeman. С. 148 . ISBN 0-7167-4339-6.
- ^ «Паспорт безопасности материала» . Дж . Т. Бейкер . Проверено 31 июля 2011 года .
