Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Метантиол | |||
Другие имена Метилмеркаптана Mercaptomethane Methiol тиометильного спирт / Thiomethanol Methylthiol | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
ЧЭБИ | |||
ChemSpider |
| ||
ECHA InfoCard | 100.000.748 | ||
Номер ЕС |
| ||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Номер ООН | 1064 | ||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
CH 3 SH | |||
Молярная масса | 48,11 г · моль -1 | ||
Внешность | бесцветный газ [1] | ||
Запах | Характерный, как у тухлой капусты или яиц | ||
Плотность | 0,9 г / мл (жидкость при 0 ° C) [1] | ||
Температура плавления | -123 ° С (-189 ° F, 150 К) | ||
Точка кипения | 5,95 ° С (42,71 ° F, 279,10 К) | ||
2% | |||
Растворимость | спирт, эфир | ||
Давление газа | 1,7 атм (20 ° C) [1] | ||
Кислотность (p K a ) | ~ 10,4 | ||
Опасности | |||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Формулировки опасности GHS | H220 , H331 , H400 , H410 | ||
Меры предосторожности GHS | Р210 , Р261 , Р271 , Р273 , Р304 + 340 , P311 , P321 , P377 , P381 , P391 , P403 , P403 + 233 , Р405 , Р501 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 4 4 1 | ||
точка возгорания | −18 ° С; 0 ° F; 255 КБ [1] | ||
Пределы взрываемости | 3,9% -21,8% [1] | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 60,67 мг / кг (млекопитающее) [2] | ||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 3,3 частей на миллион (мышь, 2 часа) 675 частей на миллион (крыса, 4 часа) [2] | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | C 10 частей на миллион (20 мг / м 3 ) [1] | ||
REL (рекомендуется) | C 0,5 частей на миллион (1 мг / м 3 ) [15 минут] [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 150 страниц в минуту [1] | ||
Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Этантиол Сероводород | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Метантиол / м ɛ & thetas ; eɪ п & thetas ; aɪ ɒ л / (также известный как метил - меркаптан ) представляет собой сероорганическое соединение с химической формулой CH
3SH . Это бесцветный газ с характерным гнилостным запахом. Это природное вещество, которое содержится в крови , мозге и кале животных (включая человека), а также в тканях растений . Это также происходит естественным образом в некоторых продуктах, таких как некоторые орехи и сыр . Это одно из химических соединений, вызывающих неприятный запах изо рта и запах газов . Метантиол - это простейший тиол, иногда его сокращенно называют MeSH . Он очень легковоспламеняющийся.
Структура и реакции [ править ]
Молекула имеет тетраэдрический атом углерода, как и метанол. Это слабая кислота с p K a ~ 10,4, но она примерно в миллион раз более кислая, чем метанол. Бесцветную соль можно получить следующим образом:
- CH 3 SH + CH 3 ONa → CH 3 SNa + CH 3 OH
Образовавшийся тиолат-анион является сильным нуклеофилом .
Его можно окислить до диметилдисульфида :
- 2CH 3 SH + [O] → CH 3 SSCH 3 + H 2 O
Дальнейшее окисление превращает дисульфид в две молекулы метансульфоновой кислоты , которая не имеет запаха. Таким образом, отбеливатель дезодорирует метантиол.
Возникновение [ править ]
Метантиол (MeSH) выделяется как побочный продукт при варке целлюлозы на целлюлозных заводах . При варке крафт-целлюлозы лигнин деполимеризуется путем нуклеофильной атаки сильно нуклеофильным гидросульфид-ионом (HS - ) в сильно щелочной среде. Тем не менее, в побочной реакции, HS - атаки метоксильных групп (OMe) в лигнине , деметилирование , чтобы дать им бесплатно фенолят группам (PHO - ) и рилизинг меш. Из-за щелочности MeSH легко депротонируется ( MeSNa ), и образовавшийся ион MeS - также является сильным нуклеофилом, вступая в реакцию с диметилсульфидом.. Соединения остаются в щелоке и сжигаются в котле-утилизаторе , где сера восстанавливается в виде сульфида натрия . [3]
Метантиол высвобождается из разлагающихся органических веществ на болотах и присутствует в природном газе некоторых регионов, в каменноугольной смоле и в некоторых сырой нефти . Встречается в различных растениях и овощах, например в редисе.
В поверхностной морской воде метантиол является основным продуктом распада метаболита диметилсульфониопропионата водорослей (ДМСП). Морские бактерии, по- видимому, получают большую часть серы в своих белках за счет расщепления DMSP и включения метантиола, несмотря на то, что метантиол присутствует в морской воде в гораздо более низких концентрациях, чем сульфат (~ 0,3 нМ против 28 мМ). Бактерии в окружающей среде как с кислородом, так и без него также могут превращать метантиол в диметилсульфид (ДМС), хотя большая часть ДМС в поверхностной морской воде образуется отдельным путем. [ необходима цитата ] И ДМС, и метантиол могут использоваться некоторыми микробами в качестве субстратов для метаногенеза. в некоторых анаэробных почвах.
Метантиол является побочным продуктом метаболизма спаржи . [4] Производство метантиола в моче после употребления в пищу спаржи когда-то считалось генетическим признаком. Более поздние исследования показывают, что специфический запах на самом деле создается всеми людьми после употребления спаржи, в то время как способность обнаруживать его (метантиол является одним из многих компонентов «спаржевого моча») на самом деле является генетической чертой. [5] Химические компоненты, ответственные за изменение запаха мочи, проявляются уже через 15 минут после употребления спаржи. [6]
Подготовка [ править ]
Метантиол коммерчески получают реакцией метанола с газообразным сероводородом над катализатором из оксида алюминия : [7]
- СН 3 ОН + Н 2 S → СН 3 SH + Н 2 О
Хотя это непрактично, его можно получить реакцией метилиодида с тиомочевиной . [8]
Использует [ редактировать ]
Метантиол в основном используется для производства незаменимой аминокислоты метионина , который используется в качестве диетического компонента в кормах для домашней птицы и животных. [7] Метантиол также используется в пластмассовой промышленности в качестве замедлителя радикальной полимеризации [7] и в качестве прекурсора при производстве пестицидов .
Этот химикат также используется в газовой промышленности в качестве одоранта, так как он хорошо смешивается с метаном. Характерный запах смеси «тухлых яиц» широко известен потребителям природного газа как индикатор возможной утечки газа , даже очень незначительной. [9]
Безопасность [ править ]
В паспорте безопасности (SDS) метантиол указан как бесцветный легковоспламеняющийся газ с чрезвычайно сильным и отталкивающим запахом. В очень высоких концентрациях он очень токсичен и поражает центральную нервную систему. Его проникающий запах предупреждает об опасной концентрации. Сообщается о пороге запаха 1 ppb . [10] Верхний предел OSHA в США составляет 10 частей на миллион.
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e f g h Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0425» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b «Метилмеркаптан» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Sixta, H .; Potthast, A .; Крочек, А.В., Процессы химической варки целлюлозы. В Handbook of Pulp, Sixta, H., Ed. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co .: Weinheim, 2006; Vol. 1. С. 169 (109-510).
- ^ Рише, Деккер, Белин, Имбс, Montastruc, Giudicelli: «ать мочи у человека после спаржи» , Британский журнал клинической фармакологии , май 1989
- ^ Lison M, Blondheim SH, Melmed RN (1980). «Полиморфизм способности нюхать метаболиты спаржи в моче» . Br , J Med . 281 (6256): 1676–8. DOI : 10.1136 / bmj.281.6256.1676 . PMC 1715705 . PMID 7448566 .
- ^ Тощий О: Discovery Channel архивации 2008-02-29 в Wayback Machine
- ^ a b c Норелл, Джон; Лаутан, ректор П. (1988). «Тиолы». Кирк-Отмер Краткая энциклопедия химической технологии (3-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., стр. 946–963. ISBN 978-0471801047.
- ^ Рид, Э. Эммет (1958). Органическая химия двухвалентной серы . 1 . Нью-Йорк: Chemical Publishing Company, Inc., стр. 32–33, 38.
- ^ SafeGase: О природном газе:
- ^ Девос, М; Ф. Патте; Ж. Руо; П. Лафорт; Л. Дж. Ван Гемерт (1990). Стандартизированные обонятельные пороги человека . Оксфорд: IRL Press. п. 101. ISBN 0199631468.
Внешние ссылки [ править ]
- Банк данных по опасным веществам NLM - метилмеркаптан
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности