Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Метантиол / м ɛ & thetas ; eɪ п & thetas ; aɪ ɒ л / (также известный как метил - меркаптан ) представляет собой сероорганическое соединение с химической формулой CH
3
SH
. Это бесцветный газ с характерным гнилостным запахом. Это природное вещество, которое содержится в крови , мозге и кале животных (включая человека), а также в тканях растений . Это также происходит естественным образом в некоторых продуктах, таких как некоторые орехи и сыр . Это одно из химических соединений, вызывающих неприятный запах изо рта и запах газов . Метантиол - это простейший тиол, иногда его сокращенно называют MeSH . Он очень легковоспламеняющийся.

Структура и реакции [ править ]

Молекула имеет тетраэдрический атом углерода, как и метанол. Это слабая кислота с p K a ~ 10,4, но она примерно в миллион раз более кислая, чем метанол. Бесцветную соль можно получить следующим образом:

CH 3 SH + CH 3 ONa → CH 3 SNa + CH 3 OH

Образовавшийся тиолат-анион является сильным нуклеофилом .

Его можно окислить до диметилдисульфида :

2CH 3 SH + [O] → CH 3 SSCH 3 + H 2 O

Дальнейшее окисление превращает дисульфид в две молекулы метансульфоновой кислоты , которая не имеет запаха. Таким образом, отбеливатель дезодорирует метантиол.

Возникновение [ править ]

Метантиол (MeSH) выделяется как побочный продукт при варке целлюлозы на целлюлозных заводах . При варке крафт-целлюлозы лигнин деполимеризуется путем нуклеофильной атаки сильно нуклеофильным гидросульфид-ионом (HS - ) в сильно щелочной среде. Тем не менее, в побочной реакции, HS - атаки метоксильных групп (OMe) в лигнине , деметилирование , чтобы дать им бесплатно фенолят группам (PHO - ) и рилизинг меш. Из-за щелочности MeSH легко депротонируется ( MeSNa ), и образовавшийся ион MeS - также является сильным нуклеофилом, вступая в реакцию с диметилсульфидом.. Соединения остаются в щелоке и сжигаются в котле-утилизаторе , где сера восстанавливается в виде сульфида натрия . [3]

Метантиол высвобождается из разлагающихся органических веществ на болотах и присутствует в природном газе некоторых регионов, в каменноугольной смоле и в некоторых сырой нефти . Встречается в различных растениях и овощах, например в редисе.

В поверхностной морской воде метантиол является основным продуктом распада метаболита диметилсульфониопропионата водорослей (ДМСП). Морские бактерии, по- видимому, получают большую часть серы в своих белках за счет расщепления DMSP и включения метантиола, несмотря на то, что метантиол присутствует в морской воде в гораздо более низких концентрациях, чем сульфат (~ 0,3 нМ против 28 мМ). Бактерии в окружающей среде как с кислородом, так и без него также могут превращать метантиол в диметилсульфид (ДМС), хотя большая часть ДМС в поверхностной морской воде образуется отдельным путем. [ необходима цитата ] И ДМС, и метантиол могут использоваться некоторыми микробами в качестве субстратов для метаногенеза. в некоторых анаэробных почвах.

Метантиол является побочным продуктом метаболизма спаржи . [4] Производство метантиола в моче после употребления в пищу спаржи когда-то считалось генетическим признаком. Более поздние исследования показывают, что специфический запах на самом деле создается всеми людьми после употребления спаржи, в то время как способность обнаруживать его (метантиол является одним из многих компонентов «спаржевого моча») на самом деле является генетической чертой. [5] Химические компоненты, ответственные за изменение запаха мочи, проявляются уже через 15 минут после употребления спаржи. [6]

Подготовка [ править ]

Метантиол коммерчески получают реакцией метанола с газообразным сероводородом над катализатором из оксида алюминия : [7]

СН 3 ОН + Н 2 S → СН 3 SH + Н 2 О

Хотя это непрактично, его можно получить реакцией метилиодида с тиомочевиной . [8]

Использует [ редактировать ]

Баллон метантиола газа

Метантиол в основном используется для производства незаменимой аминокислоты метионина , который используется в качестве диетического компонента в кормах для домашней птицы и животных. [7] Метантиол также используется в пластмассовой промышленности в качестве замедлителя радикальной полимеризации [7] и в качестве прекурсора при производстве пестицидов .

Этот химикат также используется в газовой промышленности в качестве одоранта, так как он хорошо смешивается с метаном. Характерный запах смеси «тухлых яиц» широко известен потребителям природного газа как индикатор возможной утечки газа , даже очень незначительной. [9]

Безопасность [ править ]

В паспорте безопасности (SDS) метантиол указан как бесцветный легковоспламеняющийся газ с чрезвычайно сильным и отталкивающим запахом. В очень высоких концентрациях он очень токсичен и поражает центральную нервную систему. Его проникающий запах предупреждает об опасной концентрации. Сообщается о пороге запаха 1  ppb . [10] Верхний предел OSHA в США составляет 10 частей на миллион.

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g h Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0425» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ a b «Метилмеркаптан» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Sixta, H .; Potthast, A .; Крочек, А.В., Процессы химической варки целлюлозы. В Handbook of Pulp, Sixta, H., Ed. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co .: Weinheim, 2006; Vol. 1. С. 169 (109-510).
  4. ^ Рише, Деккер, Белин, Имбс, Montastruc, Giudicelli: «ать мочи у человека после спаржи» , Британский журнал клинической фармакологии , май 1989
  5. ^ Lison M, Blondheim SH, Melmed RN (1980). «Полиморфизм способности нюхать метаболиты спаржи в моче» . Br , J Med . 281 (6256): 1676–8. DOI : 10.1136 / bmj.281.6256.1676 . PMC 1715705 . PMID 7448566 .  
  6. ^ Тощий О: Discovery Channel архивации 2008-02-29 в Wayback Machine
  7. ^ a b c Норелл, Джон; Лаутан, ректор П. (1988). «Тиолы». Кирк-Отмер Краткая энциклопедия химической технологии (3-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., стр. 946–963. ISBN 978-0471801047.
  8. ^ Рид, Э. Эммет (1958). Органическая химия двухвалентной серы . 1 . Нью-Йорк: Chemical Publishing Company, Inc., стр. 32–33, 38.
  9. ^ SafeGase: О природном газе:
  10. ^ Девос, М; Ф. Патте; Ж. Руо; П. Лафорт; Л. Дж. Ван Гемерт (1990). Стандартизированные обонятельные пороги человека . Оксфорд: IRL Press. п. 101. ISBN 0199631468.

Внешние ссылки [ править ]

  • Банк данных по опасным веществам NLM - метилмеркаптан
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности