Метокси группа
Метоксигруппа представляет собой функциональную группу, состоящую из метильной группы , связанной с кислородом . Эта алкоксигруппа имеет формулу O – CH 3 . В бензольном кольце уравнение Гаммета классифицирует метокси-заместитель в пара - положении как электронодонорную группу , но как электроноакцепторную группу , если он находится в мета - положении. В орто - положении стерические эффектывероятно, вызовут значительное изменение в предсказании уравнения Гаммета, которое в остальном следует той же тенденции, что и пара - позиция.
Простейшими метоксисоединениями являются метанол и диметиловый эфир . Другие метоксиэфиры включают анизол и ванилин . Многие алкоксиды содержат метоксигруппы, например тетраметилортосиликат и метоксид титана . Такие соединения часто классифицируют как метоксиды . Сложные эфиры с метоксигруппой могут называться метиловыми эфирами, а заместитель -СООСН 3 называется метоксикарбонилом. [1]
В природе метоксигруппы встречаются в нуклеозидах, подвергшихся 2'-O-метилированию , например, в вариациях структуры 5'-кэпа, известных как кэп-1 и кэп-2. Они также являются обычными заместителями в O-метилированных флавоноидах , образование которых катализируется O-метилтрансферазами, действующими на фенолы , например катехол-O-метилтрансферазой (COMT). Многие природные продукты в растениях, например лигнины , образуются в результате катализа кофеил-КоА-О-метилтрансферазой . [2]
Органические метоксиды часто получают метилированием алкоксидов. [3] [4] Некоторые арилметоксиды могут быть синтезированы катализируемым металлами метилированием фенолов или метоксилированием арилгалогенидов . [5] [6]
