 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Гинекозид, Гинекозид, Медиол, Ренодиол |
| Другие имена | NSC-52245; 17α-метилэстрадиол; 17α-ME; 17α-метилэстра-1,3,5 (10) -триен-3,17β-диол |
| Пути администрирования | Устно [1] |
| Класс препарата | Эстроген |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ECHA InfoCard | 100.005.572  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 19 Н 26 О 2 |
| Молярная масса | 286,415 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
Метилэстрадиол , продаваемый под торговыми марками Ginecosid , Ginecoside , Mediol и Renodiol , представляет собой препарат эстрогена, который используется для лечения симптомов менопаузы . [2] [3] [4] Он разработан в сочетании с норметандроном , прогестиновым и андрогенным / анаболическим стероидным препаратом. [3] [4] Метилэстрадиол принимают внутрь . [1]
Побочные эффекты метилэстрадиола включают , среди прочего, тошноту , напряжение груди , отек и прорывное кровотечение . [5] Это эстроген , или агонист из рецепторов эстрогена , то биологическая мишень эстрогенов , таких как эстрадиол . [6]
Метилэстрадиол продается или продавался в Бразилии , Венесуэле и Индонезии . [3] Помимо использования в качестве лекарства, метилэстрадиол был изучен для использования в качестве радиофармпрепарата для рецептора эстрогена . [7]
Медицинское использование [ править ]
Метилэстрадиол используется в сочетании с прогестином и андрогеном / анаболическим стероидом норметандроном (метилэстренолоном) при лечении симптомов менопаузы . [3] [4]
Доступные формы [ править ]
Метилэстрадиол продается в комбинации с норметандроном в форме пероральных таблеток, содержащих 0,3 мг метилэстрадиола и 5 мг норметандрона. [8] [9]
Побочные эффекты [ править ]
Побочные эффекты метилэстрадиола включают тошноту , напряжение груди , отек и внезапное кровотечение . [5]
Фармакология [ править ]
Фармакодинамика [ править ]
Метилэстрадиол является эстроген , или агонистом из рецептора эстрогена . [6] Он показывает несколько более низкое сродство к рецептору эстрогена, чем эстрадиол или этинилэстрадиол . [6]
Метилэстрадиол является активным метаболитом андрогенов / анаболических стероидов метилтестостерона (17α-метилтестостерон), метандиенона (17α-метил-δ 1- тестостерон) и норметандрона (17α-метил-19-нортестостерон) и отвечает за их эстрогенные побочные эффекты. , например, гинекомастия и задержка жидкости . [10] [11] [12]
| Сложный | PR | AR | ER | GR | МИСТЕР | ГСПГ | CBG |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Эстрадиол | 2,6 | 7.9 | 100 | 0,6 | 0,13 | 8,7 | <0,1 |
| Этинилэстрадиол | 15–25 | 1–3 | 112 | 1–3 | <1 | ? | ? |
| Метилэстрадиол | 3–10, 15–25 | 1–3 | 67 | 1–3 | <1 | ? | ? |
| Метилтестостерон | 3 | 45, 100–125 | ? | 1–5 | ? | 5 | ? |
| Норметандрон | 100 | 146 | <0,1 | 1.5 | 0,6 | ? | ? |
| Источники: значения даны в процентах (%). Контрольными лигандами (100%) были прогестерон для PR , тестостерон для AR , E2 для ER , DEXA для GR , альдостерон для MR , DHT для SHBG и кортизол для CBG . Источники: [13] [6] [14] [15] | |||||||
Фармакокинетика [ править ]
Из-за присутствия его метильной группы C17α метилэстрадиол не может быть дезактивирован окислением гидроксильной группы C17β , что приводит к улучшенной метаболической стабильности и эффективности по сравнению с эстрадиолом . [10] Это аналогично случаю этинилэстрадиола и его этинильной группы C17α . [10]
Химия [ править ]
Метилэстрадиол или 17α-метилэстрадиол (17α-ME), также известный как 17α-метилэстра-1,3,5 (10) -триен-3,17 & beta-диола, является синтетическим эстрана стероид и производное от эстрадиола . [2] [3] Это, в частности, производное эстрадиола с метильной группой в положениях C17α. [2] [3] Тесно связанные стероиды включают этинилэстрадиол (17α-этинилэстрадиола) и ethylestradiol (17 & alpha; ethylestradiol). [2] С3 циклопентил эфир из метилэстрадиола был изучен и показывает больше пероральные потенциичем метилэстрадиол у животных, аналогично хинестролу (3-циклопентиловый эфир этинилэстрадиола) и хинэстрадолу (3-циклопентиловый эфир эстриола). [16]
История [ править ]
Метилэстрадиол впервые появился на рынке, отдельно как Фолликозид, и в комбинации с метилтестостероном как Климанозид, в 1955 году. [17] [18] [19] [20]
Общество и культура [ править ]
Общие имена [ править ]
Метилэстрадиолу не присвоено МНН или другое официальное название. [2] [3] Его общее название на английском и немецком языках - метилэстрадиол , на французском - метилэстрадиол , а на испанском - метилэстадиол . [3] Он также известен как 17α-метилэстрадиол . [3]
Торговые марки [ править ]
Метилэстрадиол продается или продавался под торговыми марками Ginecosid, Ginecoside, Mediol и Renodiol, все в комбинации с норметандроном . [3] [2]
Доступность [ править ]
Метилэстрадиол продается или продавался в Бразилии , Венесуэле и Индонезии . [3]
Ссылки [ править ]
- ^ a b HEGEMANN O (май 1959 г.). «[Пероральное гормональное лечение метилэстренолоном и метилэстрадиолом в качестве тестов на раннюю беременность]». Medizinische (на немецком языке). 4 (21): 1032–3. PMID 13673847 .
- ^ Б с д е е J. Elks (14 ноября 2014). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. С. 898–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ a b c d e f g h i j k Drugs.com. «Метилэстрадиол» . Проверено 2 января +2016 .
- ^ a b c Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей; Всемирная организация здоровья; Международное агентство по изучению рака (2007 г.). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагенная терапия при менопаузе . Всемирная организация здоровья. С. 389–. ISBN 978-92-832-1291-1.
- ^ a b Виттлингер, Х. (1980). «Клинические эффекты эстрогенов». Функциональные морфологические изменения женских половых органов под действием экзогенных гормонов . С. 67–71. DOI : 10.1007 / 978-3-642-67568-3_10 . ISBN 978-3-642-67570-6.
- ^ a b c d Ojasoo T, Raynaud JP (ноябрь 1978 г.). «Уникальные конгенеры стероидов для исследования рецепторов» . Cancer Res . 38 (11 Pt 2): 4186–98. PMID 359134 .
- ^ Феенстра А, Vaalburg Вт, Nolten Г.М., Reiffers S, Тальма А.Г., Вигман Т, ван - дер - Molen HD, Woldring М. (1983). «Радиофармацевтические препараты, связывающие эстрогеновые рецепторы: II. Распределение 17 альфа-метилэстрадиола в тканях у нормальных крыс и крыс с опухолями». J. Nucl. Med . 24 (6): 522–8. PMID 6406650 .
- ^ Наркотики, не включенные в список . Фармацевтическая секция, Ассоциация специальных библиотек. 1982.
Батынид.
C. Каждое драже содержит: норметандрон, 5 мг;
и метилэстрадиол 0,3 мг.
E. (Ранее) Gynaekosid.
М. Берингер Биохимия, Флоренция.
А. Эстрогенный;
Риск вторичной аменореи.
Р. Нотиз Мед Фарм 32; 295, ноябрь-декабрь 81.
- ^ Akingba JB, Ayodeji EA (февраль 1966). «Аменорея как ведущий симптом хориокарциномы». J Obstet Gynaecol Br Commonw . 73 (1): 153–5. DOI : 10.1111 / j.1471-0528.1966.tb05137.x . PMID 5948541 .
- ^ a b c Детлеф Тиме; Петер Хеммерсбах (18 декабря 2009 г.). Допинг в спорте . Springer Science & Business Media. С. 470–. ISBN 978-3-540-79088-4.
- ^ Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики . Molecular Nutrition Llc. С. 533–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- Перейти ↑ Friedl KE (1990). «Переоценка рисков для здоровья, связанных с использованием высоких доз оральных и инъекционных андрогенных стероидов». NIDA Res. Monogr . 102 : 142–77. PMID 1964199 .
- ^ Рейно, JP; Ojasoo, T .; Бутон, ММ; Филибер Д. (1979). «Связывание рецепторов как инструмент в разработке новых биоактивных стероидов» . Дизайн лекарств . С. 169–214. DOI : 10.1016 / B978-0-12-060308-4.50010-X . ISBN 9780120603084.
- ^ Ojasoo Т, Delettré Дж, Mornon JP, Турпин-VanDycke С, Рейно JP (1987). «К картированию рецепторов прогестерона и андрогенов». J. Steroid Biochem . 27 (1–3): 255–69. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (87) 90317-7 . PMID 3695484 .
- ^ Рейно ДП, Бутон М.М., Moguilewsky М, Ojasoo Т, Филиберт D, G Бек, Labrie F, Mornon JP (январь 1980). «Рецепторы стероидных гормонов и фармакология». J. Steroid Biochem . 12 : 143–57. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (80) 90264-2 . PMID 7421203 .
- ^ Falconi Г., Росси, GL, и Ercoli, A. (1970). Хинестрол и другие циклопентиловые эфиры эстрогенных стероидов: разные скорости накопления в жировой ткани. https://www.popline.org/node/474468
- ^ "Neue Spezialitäten". Klinische Wochenschrift . 33 (31–32): 773–774. 1955. DOI : 10.1007 / BF01473523 . ISSN 0023-2173 . S2CID 1678069 .
- ↑ Генрих Кар (8 марта 2013 г.). Консервативная терапия Frauenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur . Springer-Verlag. С. 20–. ISBN 978-3-7091-5694-0.
- ^ Георг Арендс; Генрих Цёрниг; Герман Хагер; Георг Фрерихс, Вальтер Керн (14 декабря 2013 г.). Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte u. Medizinalbeamte . Springer-Verlag. С. 1156–1157, 1164. ISBN 978-3-662-36329-4.
- ↑ Бургхард Хельвиг (1956). Moderne Arzneimittel: eine Spezialitätenkunde nach Indikationsgebieten für Ärzte und Apotheker . Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. п. 240.
