Митемцинал

Митемцинал
Имена

Название ИЮПАК (1 R , 2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 8 R , 9 R , 11 S ) -8-этил-4 - [(2 R , 4 R , 5 S , 6 S ) -5-гидрокси -4-метокси-4,6-диметилоксан-2-ил] окси-2 - [(2 S , 3 R , 4 S , 6 R ) -3-гидрокси-6-метил-4- [метил (пропан-2 -ил) амино] оксан-2-ил] окси-9-метокси-1,3,5,9,11,13-гексаметил-7,15-диоксабицикло [10.2.1] пентадец-12-ен-6,10 -диона
Другие названия Митемцинал, GM-611
Идентификаторы
Количество CAS	154738-42-8^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	5293473^N
PubChem CID	6918267
UNII	6X5NRJ664L^Y
ИнЧИ InChI = 1S / C40H69NO12 / c1-16-28-40 (12,47-15) 33 (43) 23 (6) 31-21 (4) 18-39 (11,53-31) 35 (52-37- 30 (42) 27 (17-22 (5) 48-37) 41 (13) 20 (2) 3) 24 (7) 32 (25 (8) 36 (45) 50-28) 51-29-19- 38 (10,46-14) 34 (44) 26 (9) 49-29 / ч20,22-30,32,34-35,37,42,44H, 16-19H2,1-15H3 / t22-, 23 +, 24 +, 25-, 26 +, 27 +, 28-, 29 +, 30-, 32 +, 34 +, 35-, 37 +, 38-, 39-, 40- / м1 / с1^N Ключ: BELMMAAWNYFCGF-PZXAHSFZSA-N^N InChI = 1 / C40H69NO12 / c1-16-28-40 (12,47-15) 33 (43) 23 (6) 31-21 (4) 18-39 (11,53-31) 35 (52-37- 30 (42) 27 (17-22 (5) 48-37) 41 (13) 20 (2) 3) 24 (7) 32 (25 (8) 36 (45) 50-28) 51-29-19- 38 (10,46-14) 34 (44) 26 (9) 49-29 / ч20,22-30,32,34-35,37,42,44H, 16-19H2,1-15H3 / t22-, 23 +, 24 +, 25-, 26 +, 27 +, 28-, 29 +, 30-, 32 +, 34 +, 35-, 37 +, 38-, 39-, 40- / м1 / с1 Ключ: BELMMAAWNYFCGF-PZXAHSFZBB
Улыбки C [C @ H] (C ([C @@] (OC) (C) [C @@ H] (CC) OC2 = O) = O) C1 = C (C) C [C @@] ([ C @ H] (O [C @@] 3 ([H]) [C @ H] (O) [C @@ H] (N (C) C (C) C) C [C @@ H] ( C) O3) [C @ H] ([C @ H] (O [C @] 4 ([H]) O [C @@ H] (C) [C @ H] (O) [C @@] (OC) (C) C4) [C @ H] 2C) C) (C) O1
Характеристики
Химическая формула	C ₄₀ H ₆₉ НЕТ ₁₂
Молярная масса	755,98 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Митемцинал (GM-611 или 3'-N-диметил-11-дезокси-3'-N-изопропил-12-O-метил-11-оксо-8,9-дидегидроэритромицин) представляет собой агонист мотилина, полученный из макролидного антибиотика , эритромицин . Он был обнаружен в лабораториях Chugai Pharma . Митемцинал вводится перорально, и считается, что он оказывает сильное стимулирующее (или прокинетическое) действие. Лекарственные препараты, способствующие развитию рефлюкса, облегчают симптомы рефлюкса, ускоряя выведение кислоты из пищевода и желудка. ^[1] Исходное соединение, эритромицин, обладает этими характеристиками, но митемцинал не обладает антибиотическими свойствами эритромицина. ^[2]

В настоящее время эритромицин обычно используется не по назначению при показаниях, связанных с перистальтикой желудка, например при гастропарезе . Если можно будет доказать, что митемцинал является столь же эффективным агентом, способствующим развитию, это будет значительным достижением в области желудочно-кишечного тракта, поскольку лечение этим препаратом не будет нести риск непреднамеренного отбора устойчивых к антибиотикам бактерий. Эта концепция очень заинтриговала Чугая, и компания использовала ее как идеального кандидата на прокинетическое средство длительного действия для лечения желудочно-кишечных расстройств , включая гастропарез. ^[3]

Исследования фазы II не выявили увеличения опорожнения желудка среди пациентов с диабетическим гастропарезом по сравнению с плацебо. ^[4] Таким образом, хотя Chugai смог продемонстрировать требуемую безопасность соединения, разработка этого препарата застопорилась из-за отсутствия убедительных данных об эффективности.

Примечания и ссылки [ править ]

^ Промоционные агенты
Перейти ↑ Karamanolis G, Tack J (2006). «Лекарства, способствующие развитию бесплодия - сейчас и в будущем» . Dig Dis . 24 (3–4): 297–307. DOI : 10.1159 / 000092883 . PMID 16849857 .
↑ Ozaki K, Yogo K, Sudo H и др. (2007). «Влияние митемцинала (GM-611), кислотоустойчивого непептидного агониста рецептора мотилина, на сократительную активность желудочно-кишечного тракта у собак в сознании». Фармакология . 79 (4): 223–35. DOI : 10.1159 / 000101537 . PMID 17426410 .
^ Заключение процитированной ссылки не указывает на отсутствие пользы. Напротив, исследование показало, что опорожнение желудка увеличилось. МакКаллум Р.В., Синши О. (октябрь 2007 г.). «Клиническое испытание: влияние митемцинала (агониста мотилина) на опорожнение желудка у пациентов с гастропарезом - рандомизированное многоцентровое плацебо-контролируемое исследование» . Алимент. Pharmacol. Ther . 26 (8): 1121–30. DOI : 10.1111 / j.1365-2036.2007.03461.x . PMID 17894654 .

[1] Промоционные агенты

[2] Перейти ↑ Karamanolis G, Tack J (2006). «Лекарства, способствующие развитию бесплодия - сейчас и в будущем» . Dig Dis . 24 (3–4): 297–307. DOI : 10.1159 / 000092883 . PMID 16849857 .

[3] Ozaki K, Yogo K, Sudo H и др. (2007). «Влияние митемцинала (GM-611), кислотоустойчивого непептидного агониста рецептора мотилина, на сократительную активность желудочно-кишечного тракта у собак в сознании». Фармакология . 79 (4): 223–35. DOI : 10.1159 / 000101537 . PMID 17426410 .

[4] Заключение процитированной ссылки не указывает на отсутствие пользы. Напротив, исследование показало, что опорожнение желудка увеличилось. МакКаллум Р.В., Синши О. (октябрь 2007 г.). «Клиническое испытание: влияние митемцинала (агониста мотилина) на опорожнение желудка у пациентов с гастропарезом - рандомизированное многоцентровое плацебо-контролируемое исследование» . Алимент. Pharmacol. Ther . 26 (8): 1121–30. DOI : 10.1111 / j.1365-2036.2007.03461.x . PMID 17894654 .

[1]