Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Микосубтилин
Mycosubtilin.svg
Имена
Название ИЮПАК
3 - [(3 R , 6 R , 9 R , 12 R , 15 S , 22 S , 25 S , 30a S ) -6,9,15,22-Тетракис (2-амино-2-оксоэтил) -3- (4-гидроксибензил) -12- (гидроксиметил) -18- (11-метилтридецил) -1,4,7,10,13,16,20,23,26-нонаоксотриаконтагидропирроло [1,2-g] [1,4 , 7,10,13,16,19,22,25] нонаазациклооктакозин-25-ил] пропанамид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C55H86N14O16 / c1-3-30 (2) 13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-32-24-47 (77) 62-36 (25-43 ( 57) 73) 50 (80) 63-34 (20-21-42 (56) 72) 55 (85) 69-22-12-15-41 (69) 54 (84) 67-35 (23-31- 16-18-33 (71) 19-17-31) 49 (79) 64-38 (27-45 (59) 75) 51 (81) 65-39 (28-46 (60) 76) 52 (82) 68-40 (29-70) 53 (83) 66-37 (26-44 (58) 74) 48 (78) 61-32 / ч 16-19,30,32,34-41,70-71H, 3- 15,20-29H2,1-2H3, (H2,56,72) (H2,57,73) (H2,58,74) (H2,59,75) (H2,60,76) (H, 61, 78) (H, 62,77) (H, 63,80) (H, 64,79) (H, 65,81) (H, 66,83) (H, 67,84) (H, 68,82 ) / t30?, 32?, 34-, 35 +, 36-, 37-, 38 +, 39 +, 40 +, 41- / m0 / s1
    Ключ: RCIPRGNHNAEGHR-ZLHAWHIKSA-N
  • InChI = 1 / C55H86N14O16 / c1-3-30 (2) 13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-32-24-47 (77) 62-36 (25-43 ( 57) 73) 50 (80) 63-34 (20-21-42 (56) 72) 55 (85) 69-22-12-15-41 (69) 54 (84) 67-35 (23-31- 16-18-33 (71) 19-17-31) 49 (79) 64-38 (27-45 (59) 75) 51 (81) 65-39 (28-46 (60) 76) 52 (82) 68-40 (29-70) 53 (83) 66-37 (26-44 (58) 74) 48 (78) 61-32 / ч 16-19,30,32,34-41,70-71H, 3- 15,20-29H2,1-2H3, (H2,56,72) (H2,57,73) (H2,58,74) (H2,59,75) (H2,60,76) (H, 61, 78) (H, 62,77) (H, 63,80) (H, 64,79) (H, 65,81) (H, 66,83) (H, 67,84) (H, 68,82 ) / t30?, 32?, 34-, 35 +, 36-, 37-, 38 +, 39 +, 40 +, 41- / m0 / s1
    Ключ: RCIPRGNHNAEGHR-ZLHAWHIKBU
  • CCC (C) 1940CCCCC1CC (= O) N [C @ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N2CCC [C @ H] 2C (= O) N [C @@ H ] (C (= O) N [C @@ H] (C (= O) N [C @@ H] (C (= O) N [C @@ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N1) CC (= O) N) CO) CC (= O) N) CC (= O) N) Cc3ccc (cc3) O) CCC (= O) N) CC (= O ) N
Характеристики
C 55 H 86 N 14 O 16
Молярная масса1 199 0,375  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Микосубтилин - это природный липопептид с противогрибковой и гемолитической активностью, выделенный из видов Bacillus . Он принадлежит к семейству липопептидов итурина .

Определение [ править ]

Микосубтилин - природный липопептид. Он продуцируется штаммами Bacillus spp, в основном Bacillus subtilis . Он был обнаружен из-за его противогрибковой активности. [1] Он принадлежит к семейству липопептидов итурина [2]

Структура [ править ]

Микосубтилин представляет собой гептапептид, циклизованный в кольце с β-аминокислотой жирной кислоты. [3] Пептидная последовательность состоит из L- Asn- D- Tyr- D -Asn- L -Gln- L -Pro- D- Ser- L- Asn. [4] Разветвление β-амино жирной кислоты может быть изо или антеизо . Он мог содержать 16-17 атомов углерода. [5]

Биологическая деятельность [ править ]

Микосубтилин обладает сильным противогрибковым и гемолитическим действием. [6] [7] Он активен против грибков и дрожжей, таких как Candida albicans , Candida tropicalis, Saccharomyces cerevisiae , Penicillium notatum , Fusarium oxysporum . [8] [9] [10] Его антибактериальная активность весьма ограничена бактериями, такими как Microccocus luteus. [11]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Walton RB & Woodruff HB, 1949. Кристаллический противогрибковый агент, микосубтилин, выделенный из бульона субтилина. J. Clin. Инвест., 28, 924-926.
  2. ^ Мехмет Наиль Насир, Франсуаза Бессон и Магали Делеу, «Взаимодействие с итурическими антибиотиками с использованием мембранной плазмы. Apport des systèmes biomimétiques des мембраны (synthèse bibliographique) », Base [En ligne], numéro 3, Volume 17 (2013), 505-516 URL: http://popups.ulg.ac.be/1780-4507/index. php? id = 10280 .
  3. ^ Nasir MN & Besson F., 2011. Специфические взаимодействия микосубтилина с холестерин-содержащими искусственными мембранами. Ленгмюр, 27, 10785-10792.
  4. ^ Peypoux F. et al., 1986. Пересмотренная структура микосубтилина, пептидолипидного антибиотика из Bacillus subtilis. J. Antibiot., 39, 636-641.
  5. ^ Hourdou ML, Besson F., Tenoux I. & Michel G., 1989. Синтез жирных кислот и бета-аминокислот в штаммах Bacillus subtilis, продуцирующих итуриновые антибиотики. Липиды, 24, 940-944.
  6. ^ Besson F., Peypoux F., Michel G. & Delcambe L., 1979. Противогрибковая активность итурина A, микозубтилина, бацилломицина L и их производных в отношении Saccharomyces cerevisiae; ингибирование этой противогрибковой активности антагонистами липидов. J. Antibiot., 32, 828-833.
  7. ^ Thimon L. et al., 1992. Взаимодействие биоактивных липопептидов, итурина А и сурфактина из Bacillus subtilis. Biotechnol. Прил. Biochem., 16, 144-151.
  8. ^ Hourdou ML & Besson F., 1994. Surfactine et antibiotiques ituriniques: структура, свойства и биосинтез липопептидов Bacillus subtilis . Regard Biochim., 1, 35-42.
  9. ^ Besson F., Peypoux F., Michel G. & Delcambe L., 1979a. Противогрибковая активность итурина A, микозубтилина, бацилломицина L и их производных в отношении Saccharomyces cerevisiae ; ингибирование этой противогрибковой активности антагонистами липидов. J. Antibiot., 32, 828-833.
  10. ^ Бессон Ф. и Мишель Г., 1989. Действие микосубтилина, противогрибкового антибиотика Bacillus subtilis, на клеточную мембрану Saccharomyces cerevisiae. Microbios, 59, 113-121.
  11. ^ Бессон Ф., Пейпу Ф. и Мишель Г., 1978b. Действие микосубтилина и бацилломицина L на клетки и протопласты Micrococcus luteus: влияние полярности антибиотиков на их действие на цитоплазматическую мембрану бактерий . FEBS Lett., 90, 36-40.